RU2010143432A - Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола - Google Patents
Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010143432A RU2010143432A RU2010143432/04A RU2010143432A RU2010143432A RU 2010143432 A RU2010143432 A RU 2010143432A RU 2010143432/04 A RU2010143432/04 A RU 2010143432/04A RU 2010143432 A RU2010143432 A RU 2010143432A RU 2010143432 A RU2010143432 A RU 2010143432A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- hydrochloride
- benzyloxyphenylthio
- chlorophenyl
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 19
- MYIFLDFUXIHOCJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-[2-[2-chloro-4-(3-phenylmethoxyphenyl)sulfanylphenyl]ethyl]propane-1,3-diol;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(Cl)C(CCC(CO)(CO)N)=CC=C1SC1=CC=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 MYIFLDFUXIHOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 10
- IINUNQPYJGJCJI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-[2-[2-chloro-4-(3-phenylmethoxyphenyl)sulfanylphenyl]ethyl]propane-1,3-diol Chemical compound C1=C(Cl)C(CCC(CO)(CO)N)=CC=C1SC1=CC=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 IINUNQPYJGJCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract 5
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims abstract 3
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims abstract 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims abstract 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- -1 compound hydrochloride Chemical class 0.000 claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/138—Aryloxyalkylamines, e.g. propranolol, tamoxifen, phenoxybenzamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/31—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/32—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms bound to an acyclic carbon atom of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола, включающий стадии: ! (1) растворения 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола в смешанном растворителе, содержащем растворитель, в котором соединение в форме его гидрохлорида имеет высокую растворимость, и растворитель, в котором гидрохлорид меньше растворим, для того, чтобы таким образом получить раствор 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола; и затем ! (2) добавления хлористоводородной кислоты к указанному выше раствору при перемешивании для того, чтобы таким образом кристаллизовать гидрохлорид 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола. ! 2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию (3), стадию охлаждения указанного раствора, полученного на стадии (2), при перемешивании. ! 3. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения высоко растворим, выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, пропилового спирта, изопропилового спирта, бутанола, трет-бутанола, ацетонитрила и пропионитрила. ! 4. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения меньше растворим, выбран из группы, состоящей из воды, этилформиата, этилацетата, пропилацетата, этилпропионата, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира и простого диметилового эфира этиленгликоля. ! 5. Способ по п.1 или 2, где количество смешанного растворителя не меньше чем в 20 раз превышает массу указанного 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола. ! 6. Способ по п.5, где количество смешанного растворителя в 20-50 раз п�
Claims (11)
1. Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола, включающий стадии:
(1) растворения 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола в смешанном растворителе, содержащем растворитель, в котором соединение в форме его гидрохлорида имеет высокую растворимость, и растворитель, в котором гидрохлорид меньше растворим, для того, чтобы таким образом получить раствор 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола; и затем
(2) добавления хлористоводородной кислоты к указанному выше раствору при перемешивании для того, чтобы таким образом кристаллизовать гидрохлорид 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола.
2. Способ по п.1, дополнительно включающий стадию (3), стадию охлаждения указанного раствора, полученного на стадии (2), при перемешивании.
3. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения высоко растворим, выбран из группы, состоящей из метанола, этанола, пропилового спирта, изопропилового спирта, бутанола, трет-бутанола, ацетонитрила и пропионитрила.
4. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором гидрохлорид соединения меньше растворим, выбран из группы, состоящей из воды, этилформиата, этилацетата, пропилацетата, этилпропионата, простого диэтилового эфира, простого диизопропилового эфира и простого диметилового эфира этиленгликоля.
5. Способ по п.1 или 2, где количество смешанного растворителя не меньше чем в 20 раз превышает массу указанного 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола.
6. Способ по п.5, где количество смешанного растворителя в 20-50 раз превышает массу указанного 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола.
7. Способ по п.1 или 2, где растворитель, в котором высоко растворим гидрохлорид соединения, представляет собой этанол, а растворитель, в котором гидрохлорид соединения меньше растворим, представляет собой этилацетат.
8. Способ по п.7, где отношение смешивания этанола к этилацетату (этанол/этилацетату) составляет 2/3.
9. Способ по п.1 или 2, где на стадии (3) кристаллизация проводится при перемешивании раствора при скорости концевой части не меньше чем 50 м/мин.
10. Способ по п.1 или 2, где охлаждение на стадии (3) проводится при температуре в диапазоне от 0 до 30°C.
11. Способ получения композиции для лечении аутоиммунного заболевания, включающий введение гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола, включающий стадии:
(1) получение кристаллов гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола в соответствии со способом по п.1 и
(2) добавление фармацевтически приемлемого эксципиента к кристаллам, полученным на указанной выше стадии (1).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-076124 | 2008-03-24 | ||
| JP2008076124 | 2008-03-24 | ||
| PCT/JP2009/055235 WO2009119395A1 (ja) | 2008-03-24 | 2009-03-18 | ２－アミノ－２－［２－［４－（３－ベンジルオキシフェニルチオ）－２－クロロフェニル］エチル］－１，３－プロパンジオール塩酸塩の結晶化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010143432A true RU2010143432A (ru) | 2012-04-27 |
| RU2482110C2 RU2482110C2 (ru) | 2013-05-20 |
Family
ID=41113592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010143432/04A RU2482110C2 (ru) | 2008-03-24 | 2009-03-18 | Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US9493410B2 (ru) |
| EP (2) | EP2269982B1 (ru) |
| JP (1) | JP5344320B2 (ru) |
| KR (2) | KR101767019B1 (ru) |
| CN (2) | CN106366027A (ru) |
| AU (1) | AU2009230269B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0910236A2 (ru) |
| CA (1) | CA2718987C (ru) |
| ES (1) | ES2572893T3 (ru) |
| MX (1) | MX2010010429A (ru) |
| RU (1) | RU2482110C2 (ru) |
| TW (1) | TWI429621B (ru) |
| WO (1) | WO2009119395A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5452237B2 (ja) | 2008-02-07 | 2014-03-26 | 杏林製薬株式会社 | アミノアルコール誘導体を有効成分とする炎症性腸疾患の治療剤又は予防剤 |
| RU2014146161A (ru) | 2012-04-18 | 2016-06-10 | Керин Фармасьютикал Ко., Лтд. | Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил) бензол |
| PH12022551043A1 (en) | 2019-10-31 | 2023-05-03 | Idorsia Pharmaceuticals Ltd | Combination of a cxcr7 antagonist with an s1p1 receptor modulator |
| CN119857281B (zh) * | 2025-03-25 | 2025-06-06 | 河南永源化工原料有限公司 | 一种三乙胺盐酸盐冷冻结晶设备及工艺 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5475138A (en) | 1994-07-07 | 1995-12-12 | Pharm-Eco Laboratories Incorporated | Method preparing amino acid-derived diaminopropanols |
| CA2461212C (en) * | 2001-09-27 | 2010-08-17 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Diaryl sulfide derivatives, salts thereof and immunosuppressive agents using the same |
| BR0314455A (pt) | 2002-09-19 | 2005-07-26 | Kyorin Seiyaku Kk | Derivados de aminoálcool, seus sais e agentes imunosupressores |
| CN100344638C (zh) | 2003-02-18 | 2007-10-24 | 杏林制药株式会社 | 氨基膦酸衍生物、其加成盐以及s1p受体调节剂 |
| ES2615498T3 (es) | 2004-10-12 | 2017-06-07 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Procedimiento para producir hidrocloruro de 2-amino-2-[2-[4-(3-benciloxifeniltio)-2-clorofenil]etil]-1,3-propanodiol |
| KR101297302B1 (ko) | 2005-10-07 | 2013-08-19 | 교린 세이야꾸 가부시키 가이샤 | 2-아미노-1,3-프로판디올 유도체를 유효성분으로 하는간장질환 치료제 및 간장질환 치료방법 |
| TW200811083A (en) * | 2006-04-28 | 2008-03-01 | Mitsubishi Pharma Corp | 2-aminobutanol compounds and their medical use |
-
2009
- 2009-03-18 WO PCT/JP2009/055235 patent/WO2009119395A1/ja not_active Ceased
- 2009-03-18 RU RU2010143432/04A patent/RU2482110C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 AU AU2009230269A patent/AU2009230269B2/en not_active Ceased
- 2009-03-18 EP EP09724232.5A patent/EP2269982B1/en not_active Not-in-force
- 2009-03-18 US US12/934,577 patent/US9493410B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 BR BRPI0910236A patent/BRPI0910236A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2009-03-18 CN CN201610726494.0A patent/CN106366027A/zh active Pending
- 2009-03-18 KR KR1020167004485A patent/KR101767019B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 MX MX2010010429A patent/MX2010010429A/es active IP Right Grant
- 2009-03-18 ES ES09724232.5T patent/ES2572893T3/es active Active
- 2009-03-18 EP EP16157730.9A patent/EP3059226A1/en not_active Withdrawn
- 2009-03-18 CN CN2009801190265A patent/CN102046594A/zh active Pending
- 2009-03-18 JP JP2010505568A patent/JP5344320B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 CA CA2718987A patent/CA2718987C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-03-18 KR KR1020107023600A patent/KR20100127292A/ko not_active Ceased
- 2009-03-24 TW TW098109479A patent/TWI429621B/zh not_active IP Right Cessation
-
2016
- 2016-09-30 US US15/281,942 patent/US9920005B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3059226A1 (en) | 2016-08-24 |
| CA2718987A1 (en) | 2009-10-01 |
| CN102046594A (zh) | 2011-05-04 |
| ES2572893T3 (es) | 2016-06-02 |
| US20170015624A1 (en) | 2017-01-19 |
| EP2269982A1 (en) | 2011-01-05 |
| KR101767019B1 (ko) | 2017-08-09 |
| TW200944495A (en) | 2009-11-01 |
| AU2009230269A1 (en) | 2009-10-01 |
| CN106366027A (zh) | 2017-02-01 |
| TWI429621B (zh) | 2014-03-11 |
| US20110021636A1 (en) | 2011-01-27 |
| WO2009119395A1 (ja) | 2009-10-01 |
| BRPI0910236A2 (pt) | 2019-09-24 |
| RU2482110C2 (ru) | 2013-05-20 |
| KR20100127292A (ko) | 2010-12-03 |
| US9920005B2 (en) | 2018-03-20 |
| EP2269982A4 (en) | 2014-03-12 |
| EP2269982B1 (en) | 2016-05-04 |
| JPWO2009119395A1 (ja) | 2011-07-21 |
| US9493410B2 (en) | 2016-11-15 |
| KR20160027993A (ko) | 2016-03-10 |
| MX2010010429A (es) | 2010-11-26 |
| JP5344320B2 (ja) | 2013-11-20 |
| AU2009230269B2 (en) | 2013-02-07 |
| CA2718987C (en) | 2016-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018106948A (ru) | Способ получения замещенных производных 3-(2-анилино-1-циклогексил -1н-бензимидазол-5-ил)пропановой кислоты | |
| CN102367253B (zh) | 一种制备他达拉非晶型a的方法 | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| ES2656239T3 (es) | Método de preparación de la forma cristalina I del racemato de 4-hidroxido-2-oxo-1-pirrolidina-acetamida | |
| RU2010143432A (ru) | Способ кристаллизации гидрохлорида 2-амино-2-[2-[4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлорфенил]этил]-1,3-пропандиола | |
| JP2008509953A5 (ru) | ||
| AR088189A1 (es) | Metodo para producir acido libre de glufosinato p | |
| ES2532607T3 (es) | Métodos de inducción de la diferenciación terminal | |
| JP2015510010A5 (ru) | ||
| RU2014126351A (ru) | Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения | |
| CN102131772A (zh) | 用作氟苯尼考的中间体的*唑啉-保护的氨基二醇化合物的制备方法 | |
| RU2011103997A (ru) | Способ получения производных r-бета-аминофенилмасляной кислоты | |
| RU2007123673A (ru) | Устойчивые кристаллические модификации хлорида dotap | |
| RU2013110313A (ru) | Аморфные твердые формы гидрохлорида 4-[-2-[[5-метил-1-(2-нафталенил)-1н-пиразол-3-ил]окси]этил]морфолина | |
| ES2459205T3 (es) | Proceso para preparar compuestos de oxazolidina éster y su conversión en florfenicol | |
| EP2311794B1 (en) | Polymorphs of bromfenac sodium and methods for preparing bromfenec sodium polymorphs | |
| CN103974945A (zh) | 用于制备神经氨酸衍生物的方法 | |
| WO2011050638A1 (zh) | 一种比马前列素晶体及其制备方法和用途 | |
| CN103459392A (zh) | 一种制备培美曲塞盐的方法 | |
| JP2016527227A (ja) | ペメトレキセドトロメタミン塩の新規な結晶形 | |
| CN104151167A (zh) | 一种药用化合物阿司匹林丁香酚酯的制备方法 | |
| WO2020068607A1 (en) | Process for preparing the compound 2,2-difluoro-n-((1r,2s)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-(6-(s-methylsulfonimidoyl)pyridin-3-yl)phenyl)propan-2-yl)acetamide | |
| CN101704779B (zh) | 一种饲料添加剂二氢吡啶的制备方法 | |
| EA015270B1 (ru) | Способ получения промежуточных соединений хлорамфеникола или его аналогов | |
| JP2003313170A (ja) | 環状アミジニウム有機酸塩の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170319 |