RU2014146161A - Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил) бензол - Google Patents
Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил) бензол Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014146161A RU2014146161A RU2014146161A RU2014146161A RU2014146161A RU 2014146161 A RU2014146161 A RU 2014146161A RU 2014146161 A RU2014146161 A RU 2014146161A RU 2014146161 A RU2014146161 A RU 2014146161A RU 2014146161 A RU2014146161 A RU 2014146161A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzyloxyphenylthio
- nitropropyl
- benzene
- chloro
- alcohol
- Prior art date
Links
- JCUWWTZYGLAQPG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(3-nitropropyl)-4-(3-phenylmethoxyphenyl)sulfanylbenzene Chemical compound C1=C(Cl)C(CCC[N+](=O)[O-])=CC=C1SC1=CC=CC(OCC=2C=CC=CC=2)=C1 JCUWWTZYGLAQPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims abstract 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 8
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims abstract 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims abstract 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 claims abstract 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
- C07C323/20—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C319/28—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
1. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол, картина порошковой рентгеновской дифракции которого, полученная методом порошковой рентгеновской дифракции при использовании CuKα-излучения, содержит пики при следующих углах дифракции 2θ:2θ: 9.7, 12.9, 16.4, 16.8, 17.6, 19.5, 21.7, 22.6, 22.9, 23.3, 24.5, 24.8, 26.0, 26.4, 27.2.2. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол, картина порошковой рентгеновской дифракции которого, полученная методом порошковой рентгеновской дифракции при использовании CuKα-излучения, идентична картине, изображенной на фиг.1, где 2θ представляет собой угол дифракции.3. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол по п.1 или 2, у которого температура плавления кристаллов, измеренная с помощью нагревательного столика, составляет от 46ºС до 49ºС.4. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол по п.1 или 2, у которого в ходе термогравиметрического/дифференциально-термического анализа (ТГ/ДТА) кристаллов, не наблюдалось уменьшение массы до 49ºС, и наблюдался один эндотермический пик в пределах 50ºC.5. Способ получения кристаллов по любому из пп.1-4, включающий стадию смешивания 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензола со спиртом.6. Способ получения кристаллов по п.5, в котором 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол растворен в растворителе для растворения, который может растворять соединение до получения раствора, и полученный раствор 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензола смешивают со спиртом с образованием смеси 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензола и спирта.7. Способ получения по п.6, в котором растворителем для растворения является этилацетат.8. Способ получения по любому из пп.5-7, в котором спирт пр
Claims (12)
1. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол, картина порошковой рентгеновской дифракции которого, полученная методом порошковой рентгеновской дифракции при использовании CuKα-излучения, содержит пики при следующих углах дифракции 2θ:
2θ: 9.7, 12.9, 16.4, 16.8, 17.6, 19.5, 21.7, 22.6, 22.9, 23.3, 24.5, 24.8, 26.0, 26.4, 27.2.
2. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол, картина порошковой рентгеновской дифракции которого, полученная методом порошковой рентгеновской дифракции при использовании CuKα-излучения, идентична картине, изображенной на фиг.1, где 2θ представляет собой угол дифракции.
3. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол по п.1 или 2, у которого температура плавления кристаллов, измеренная с помощью нагревательного столика, составляет от 46ºС до 49ºС.
4. Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол по п.1 или 2, у которого в ходе термогравиметрического/дифференциально-термического анализа (ТГ/ДТА) кристаллов, не наблюдалось уменьшение массы до 49ºС, и наблюдался один эндотермический пик в пределах 50ºC.
5. Способ получения кристаллов по любому из пп.1-4, включающий стадию смешивания 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензола со спиртом.
6. Способ получения кристаллов по п.5, в котором 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол растворен в растворителе для растворения, который может растворять соединение до получения раствора, и полученный раствор 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензола смешивают со спиртом с образованием смеси 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензола и спирта.
7. Способ получения по п.6, в котором растворителем для растворения является этилацетат.
8. Способ получения по любому из пп.5-7, в котором спирт представляет собой метанол, этанол, 1-пропанол, 2-пропанол или их смесь.
9. Способ получения по любому из пп.5-7, где способ включает стадию добавления воды к смеси, содержащей 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол и спирт.
10. Способ получения по любому из пп.5-7, отличающийся тем, что кристаллы осаждаются из смеси, содержащий 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензол и спирт при температуре, которая поддерживается в диапазоне от -80ºС до +10ºС.
11. Способ очистки 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил)бензола, который включает в себя этап суспендирования и перемешивания кристаллов по любому из пп.1-4 в липофильном растворителе, в котором кристаллы обладают низкой растворимостью.
12 Способ очистки по п.11, в котором липофильный растворитель представляет собой смесь растворителей, а именно гексана и диизопропилового эфира.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2012-094758 | 2012-04-18 | ||
| JP2012094758 | 2012-04-18 | ||
| PCT/JP2013/002585 WO2013157255A1 (ja) | 2012-04-18 | 2013-04-17 | ４－（３－ベンジルオキシフェニルチオ）－２－クロロ－1－（３－ニトロプロピル）ベンゼンの結晶 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014146161A true RU2014146161A (ru) | 2016-06-10 |
Family
ID=49383225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014146161A RU2014146161A (ru) | 2012-04-18 | 2013-04-17 | Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил) бензол |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9315453B2 (ru) |
| EP (1) | EP2840079B1 (ru) |
| JP (1) | JP6062424B2 (ru) |
| KR (1) | KR102025962B1 (ru) |
| CN (1) | CN104379562B (ru) |
| AU (1) | AU2013250625A1 (ru) |
| CA (1) | CA2868252A1 (ru) |
| ES (1) | ES2665312T3 (ru) |
| IN (1) | IN2014DN07856A (ru) |
| MX (1) | MX2014012435A (ru) |
| RU (1) | RU2014146161A (ru) |
| TW (1) | TWI554493B (ru) |
| WO (1) | WO2013157255A1 (ru) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1329372C (zh) | 2001-09-27 | 2007-08-01 | 杏林制药株式会社 | 二芳基硫醚衍生物及其加成盐和免疫抑制剂 |
| BRPI0516337A (pt) | 2004-10-12 | 2008-04-29 | Kyorin Seiyaku Kk | processo para a produção de 2- amino-2-[4-(3-benziloxifeniltio) -2- (clorofenil} etil] - 1,3 - hidrocloreto de propanediol e hidratos dos mesmos e produtos intermerdiários para a produção dos mesmos |
| WO2009119395A1 (ja) * | 2008-03-24 | 2009-10-01 | 杏林製薬株式会社 | ２－アミノ－２－［２－［４－（３－ベンジルオキシフェニルチオ）－２－クロロフェニル］エチル］－１，３－プロパンジオール塩酸塩の結晶化方法 |
-
2013
- 2013-04-17 WO PCT/JP2013/002585 patent/WO2013157255A1/ja not_active Ceased
- 2013-04-17 IN IN7856DEN2014 patent/IN2014DN07856A/en unknown
- 2013-04-17 AU AU2013250625A patent/AU2013250625A1/en not_active Abandoned
- 2013-04-17 CA CA2868252A patent/CA2868252A1/en not_active Abandoned
- 2013-04-17 KR KR1020147028697A patent/KR102025962B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-17 JP JP2014511108A patent/JP6062424B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-17 US US14/385,854 patent/US9315453B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-17 ES ES13778567.1T patent/ES2665312T3/es active Active
- 2013-04-17 MX MX2014012435A patent/MX2014012435A/es unknown
- 2013-04-17 EP EP13778567.1A patent/EP2840079B1/en not_active Not-in-force
- 2013-04-17 RU RU2014146161A patent/RU2014146161A/ru not_active Application Discontinuation
- 2013-04-17 CN CN201380020506.2A patent/CN104379562B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-04-17 TW TW102113612A patent/TWI554493B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104379562B (zh) | 2016-06-01 |
| KR102025962B1 (ko) | 2019-09-26 |
| TWI554493B (zh) | 2016-10-21 |
| CN104379562A (zh) | 2015-02-25 |
| US20150073178A1 (en) | 2015-03-12 |
| US9315453B2 (en) | 2016-04-19 |
| WO2013157255A1 (ja) | 2013-10-24 |
| JPWO2013157255A1 (ja) | 2015-12-21 |
| EP2840079B1 (en) | 2018-02-21 |
| ES2665312T3 (es) | 2018-04-25 |
| AU2013250625A1 (en) | 2014-10-09 |
| MX2014012435A (es) | 2014-12-10 |
| TW201348188A (zh) | 2013-12-01 |
| EP2840079A1 (en) | 2015-02-25 |
| CA2868252A1 (en) | 2013-10-24 |
| IN2014DN07856A (en) | 2015-04-24 |
| JP6062424B2 (ja) | 2017-01-18 |
| EP2840079A4 (en) | 2015-11-18 |
| KR20150002665A (ko) | 2015-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Li et al. | Regioselective and stereoselective sulfonylation of alkynylcarbonyl compounds in water | |
| JP2014522413A5 (ru) | ||
| CN103772278A (zh) | 一种重要四氢异喹啉衍生物中间体及其合成方法 | |
| RU2016101132A (ru) | НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2015117524A (ru) | Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция | |
| JP2016513060A5 (ru) | ||
| RU2015139042A (ru) | Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них | |
| CN105481759B (zh) | 一种光稳定剂n,n,-双-（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）间苯二甲酰胺的合成方法 | |
| JP2016510767A5 (ru) | ||
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| HRP20170023T1 (hr) | Kristalni oblik pemirolasta | |
| RU2014146161A (ru) | Кристаллический 4-(3-бензилоксифенилтио)-2-хлор-1-(3-нитропропил) бензол | |
| CN104829581A (zh) | 一种6-溴吡喃衍生物的制备方法 | |
| MD20120130A2 (en) | Delta crystalline form of the L-arginine salt of perindopril, a process for its preparation and pharmaceutical compositions containing it | |
| EA201990236A1 (ru) | Новые способы получения стимуляторов растворимой гуанилатциклазы | |
| CN104829574A (zh) | 一种8-溴吡喃衍生物的制备方法 | |
| CN104829575A (zh) | 一种6-氟吡喃衍生物的制备方法 | |
| CN104860910A (zh) | 一种8-氟吡喃衍生物的制备方法 | |
| CN104829576A (zh) | 一种7-氟吡喃衍生物的制备方法 | |
| RU2018114512A (ru) | Способ получения соединений индолина и новая соль индолина | |
| CN103508898B (zh) | 一种新的枸橼酸阿尔维林的制备方法 | |
| KR101344076B1 (ko) | 마이크로웨이브 에너지를 이용한 테트라하이드로퀴놀린 화합물의 제조방법 | |
| RU2018111482A (ru) | Кристаллические формы бедаквилин фумарата и способы их получения | |
| JP2009035513A (ja) | ４−ｎ−（メチルベンゾイル）アミノ−２−メチル安息香酸の製法 | |
| RU2016119149A (ru) | Аморфный аллисартан изопроксил, способ его получения и фармацевтическая композиция, содержащая аморфный аллисартан изопроксил |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20170925 |