RU2016101132A - НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ - Google Patents
НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016101132A RU2016101132A RU2016101132A RU2016101132A RU2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A RU 2016101132 A RU2016101132 A RU 2016101132A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bromo
- benzoic acid
- hydroxypentyl
- sodium salt
- added
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 title 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- NOJNFULGOQGBKB-UHFFFAOYSA-M sodium;3-[3-tert-butylsulfanyl-1-[[4-(6-ethoxypyridin-3-yl)phenyl]methyl]-5-[(5-methylpyridin-2-yl)methoxy]indol-2-yl]-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound [Na+].C1=NC(OCC)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1CN1C2=CC=C(OCC=3N=CC(C)=CC=3)C=C2C(SC(C)(C)C)=C1CC(C)(C)C([O-])=O NOJNFULGOQGBKB-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 15
- HZEOKIXKYINUKT-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-(1-hydroxypentyl)benzoic acid Chemical compound CCCCC(O)C1=CC=C(Br)C=C1C(O)=O HZEOKIXKYINUKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BFZOBNLAWCOYMD-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3-butyl-3h-2-benzofuran-1-one Chemical compound BrC1=CC=C2C(CCCC)OC(=O)C2=C1 BFZOBNLAWCOYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- YEPOETQVRZLZMY-UHFFFAOYSA-M sodium;5-bromo-2-(1-hydroxypentyl)benzoate Chemical compound [Na+].CCCCC(O)C1=CC=C(Br)C=C1C([O-])=O YEPOETQVRZLZMY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C63/00—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C63/68—Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings containing halogen
- C07C63/70—Monocarboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/03—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups monocyclic and having all hydroxy or O-metal groups bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (7)
1. Аморфная натриевая соль 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, характеризующаяся тем, что ее получают следующим способом: готовят навески 6-бром-3-бутил-1(3Н)-изобензофуранона и гидроксида натрия и помещают их в кристаллизатор, в который добавляют тетрагидрофуран и воду, затем смесь растворяют и обеспечивают протекание в ней реакции на водяной бане при 60°C; после завершения реакции реакционную смесь перегоняют при пониженном давлении для удаления всех растворителей с получением аморфной натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, дифрактограмма рентгеновской порошковой дифракции (XRPD) которой не имеет очевидного дифракционного пика.
2. Кристаллическая форма А натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, характеризующаяся дифрактограммой XRPD, имеющей дифракционные пики со значениями 29, составляющими 5,60, 16,46, 16,78, 18,77, 21,45, 32,28, 33,30, 33,49, 34,12, 36,14, 36,61, 37,87, 40,24, 41,32, 43,76, 44,92, 45,18, 47,23, 55,12, 56,73, 57,12, 62,78, при этом диапазон погрешности значений 2θ составляет ± 0,2.
3. Кристаллическая форма В натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, характеризующаяся дифрактограммой XRPD, имеющей дифракционные пики со значениями 20, составляющими 5,72, 6,69, 9,93, 11,09, 11,84, 14,55, 16,42, 17,27, 17,80, 18,28, 19,86, 20,98, 22,21, 23,43, 23,88, при этом диапазон погрешности значений 29 составляет ± 0,2.
4. Способ получения аморфной натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 1, характеризующийся тем, что готовят навески 6-бром-3-бутил-1(3Н)-изобензофуранона и гидроксида натрия и помещают их в кристаллизатор, в который добавляют тетрагидрофуран и воду, затем смесь растворяют и обеспечивают протекание в ней реакции на водяной бане при 60°C; после завершения реакции реакционную смесь перегоняют при пониженном давлении для удаления всех растворителей с получением аморфной натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты.
5. Способ получения кристаллической формы А натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 2, характеризующийся тем, что готовят навеску аморфной 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, к которой добавляют раствор NaOH в метаноле, растворяют под действием ультразвука, и затем медленно испаряют растворитель; после осаждения твердых веществ полученные твердые вещества сушат в вакууме.
6. Способ получения кристаллической формы В натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 3, характеризующийся тем, что готовят навеску аморфной 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты, к которой для растворения добавляют тетрагидрофуран, а затем раствор перемешивают при комнатной температуре; водный раствор гидроксида натрия медленно добавляют по каплям к вышеупомянутому раствору; после выпаривания растворителей получают твердые вещества, которые сушат в вакууме.
7. Способ получения кристаллической формы В натриевой соли 5-бром-2-(α-гидроксипентил)бензойной кислоты по п. 3, характеризующийся тем, что готовят навески 6-бром-3-бутил-1(3H)-изобензофуранона и гидроксида натрия и помещают их в колбу; в колбу добавляют метанол, полученную смесь нагревают с использованием обратного холодильника для протекания реакции, и затем метанол выпаривают; добавляют этилацетат, полученную смесь взбалтывают и отфильтровывают нерастворенные твердые вещества; этилацетат выпаривают с получением твердого соединения, к которому для растворения добавляют безводный диэтиловый эфир, и полученный раствор выдерживают в течение ночи и фильтруют.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310299084 | 2013-07-17 | ||
| CN201310299084.9 | 2013-07-17 | ||
| CN201410313214.4 | 2014-07-03 | ||
| CN201410313214.4A CN104086399B (zh) | 2013-07-17 | 2014-07-03 | 5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法 |
| PCT/CN2014/081954 WO2015007181A1 (zh) | 2013-07-17 | 2014-07-10 | 5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018102357A Division RU2738374C1 (ru) | 2013-07-17 | 2014-07-10 | Натриевая соль 5-бром-2-(альфа-гидроксипентил)бензойной кислоты |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016101132A true RU2016101132A (ru) | 2017-08-22 |
| RU2643802C2 RU2643802C2 (ru) | 2018-02-06 |
Family
ID=51634190
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018102357A RU2738374C1 (ru) | 2013-07-17 | 2014-07-10 | Натриевая соль 5-бром-2-(альфа-гидроксипентил)бензойной кислоты |
| RU2016101132A RU2643802C2 (ru) | 2013-07-17 | 2014-07-10 | НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018102357A RU2738374C1 (ru) | 2013-07-17 | 2014-07-10 | Натриевая соль 5-бром-2-(альфа-гидроксипентил)бензойной кислоты |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US9902682B2 (ru) |
| EP (1) | EP3023410B1 (ru) |
| JP (1) | JP6483674B2 (ru) |
| KR (2) | KR102279367B1 (ru) |
| CN (2) | CN104086399B (ru) |
| CY (1) | CY1125677T1 (ru) |
| DK (1) | DK3023410T3 (ru) |
| ES (1) | ES2913338T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20220665T1 (ru) |
| HU (1) | HUE058690T2 (ru) |
| LT (1) | LT3023410T (ru) |
| PL (1) | PL3023410T3 (ru) |
| PT (1) | PT3023410T (ru) |
| RS (1) | RS63249B1 (ru) |
| RU (2) | RU2738374C1 (ru) |
| SI (1) | SI3023410T1 (ru) |
| SM (1) | SMT202200222T1 (ru) |
| WO (1) | WO2015007181A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104086399B (zh) * | 2013-07-17 | 2016-08-24 | 浙江奥翔药业股份有限公司 | 5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法 |
| WO2018126897A1 (zh) * | 2017-01-06 | 2018-07-12 | 郑州大学 | 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠在治疗心血管疾病药物中的应用 |
| ES2927538T3 (es) * | 2018-03-19 | 2022-11-08 | Henan Genuine Biotech Co Ltd | Compuestos de ácido benzoico y método de preparación de los mismos y aplicaciones de los mismos |
| CN108715579B (zh) | 2018-05-17 | 2020-03-24 | 四川大学 | 一种2-（α羟基戊基）苯甲酸的有机胺酯衍生物药物 |
| CN109223749A (zh) * | 2018-11-14 | 2019-01-18 | 郑州大学 | 5- 溴-2-（α- 羟基戊基）苯甲酸钠盐在治疗心肌肥厚和心力衰竭中的药物用途 |
| CN111943898A (zh) * | 2019-05-17 | 2020-11-17 | 浙江大学 | 苯联四氮唑类衍生物、制备、含其的药物组合物及其应用 |
| CA3175949A1 (en) | 2020-03-20 | 2021-09-23 | Cspc Nbp Pharmaceutical Co., Ltd | Use of butylphthalide and derivative thereof for treating peripheral neuropathy |
| US20230398087A1 (en) * | 2020-10-30 | 2023-12-14 | Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd. | Application of bzp in treatment of ischemic cardiovascular and cerebral vascular diseases |
| CN112457265A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-03-09 | 浙江大学 | 四氮唑类衍生物、制备、含其的药物组合物及其应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1243541C (zh) | 2002-05-09 | 2006-03-01 | 中国医学科学院药物研究所 | 2－(α－羟基戊基)苯甲酸盐及其制法和用途 |
| RU2305092C2 (ru) * | 2002-05-09 | 2007-08-27 | Инститьют Оф Материя Медика, Чайниз Экедеми Оф Медикал Сайенсез | НОВЫЕ 2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОАТЫ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ |
| CN100422133C (zh) * | 2003-09-01 | 2008-10-01 | 北京天衡药物研究院 | 2-（α-羟基戊基）苯甲酸盐及其制法和用途 |
| CN100540523C (zh) * | 2004-06-17 | 2009-09-16 | 北京天衡药物研究院 | L-2-（α-羟基戊基）苯甲酸盐及其制法和用途 |
| CN101054346A (zh) * | 2006-04-13 | 2007-10-17 | 温建波 | 一组新化合物及其组合物的制备方法和用途 |
| CN100554259C (zh) | 2007-04-12 | 2009-10-28 | 郑州大学 | 2-苯并[c]呋喃酮化合物及其应用 |
| CN101402565B (zh) * | 2008-11-14 | 2012-07-04 | 郑州大学 | 卤代2－（a－羟基戊基）苯甲酸盐及其制法和用途 |
| CN103113210A (zh) * | 2013-02-19 | 2013-05-22 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 羟戊基苯甲酸钾晶体及其制备方法 |
| CN104086399B (zh) * | 2013-07-17 | 2016-08-24 | 浙江奥翔药业股份有限公司 | 5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同晶型及其制备方法 |
-
2014
- 2014-07-03 CN CN201410313214.4A patent/CN104086399B/zh active Active
- 2014-07-10 US US14/905,199 patent/US9902682B2/en active Active
- 2014-07-10 SI SI201431955T patent/SI3023410T1/sl unknown
- 2014-07-10 PT PT148261506T patent/PT3023410T/pt unknown
- 2014-07-10 SM SM20220222T patent/SMT202200222T1/it unknown
- 2014-07-10 KR KR1020217008672A patent/KR102279367B1/ko active Active
- 2014-07-10 DK DK14826150.6T patent/DK3023410T3/da active
- 2014-07-10 ES ES14826150T patent/ES2913338T3/es active Active
- 2014-07-10 JP JP2016526427A patent/JP6483674B2/ja active Active
- 2014-07-10 PL PL14826150T patent/PL3023410T3/pl unknown
- 2014-07-10 WO PCT/CN2014/081954 patent/WO2015007181A1/zh not_active Ceased
- 2014-07-10 RS RS20220486A patent/RS63249B1/sr unknown
- 2014-07-10 RU RU2018102357A patent/RU2738374C1/ru active
- 2014-07-10 RU RU2016101132A patent/RU2643802C2/ru active
- 2014-07-10 KR KR1020167003719A patent/KR102279371B1/ko active Active
- 2014-07-10 LT LTEPPCT/CN2014/081954T patent/LT3023410T/lt unknown
- 2014-07-10 HR HRP20220665TT patent/HRP20220665T1/hr unknown
- 2014-07-10 CN CN201480040408.XA patent/CN105517988B/zh active Active
- 2014-07-10 HU HUE14826150A patent/HUE058690T2/hu unknown
- 2014-07-10 EP EP14826150.6A patent/EP3023410B1/en active Active
-
2017
- 2017-07-26 US US15/660,395 patent/US10377693B2/en active Active
-
2019
- 2019-02-28 US US16/288,863 patent/US11148991B2/en active Active
- 2019-06-26 US US16/452,905 patent/US10604471B2/en active Active
-
2022
- 2022-05-23 CY CY20221100355T patent/CY1125677T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016101132A (ru) | НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| ES2656239T3 (es) | Método de preparación de la forma cristalina I del racemato de 4-hidroxido-2-oxo-1-pirrolidina-acetamida | |
| TWI546311B (zh) | 固殺草ｐ游離酸之製造方法 | |
| RU2013153325A (ru) | Способ получения кристаллической трехосновной соли l-метилглициндиуксусной кислоты (l-мгда) и щелочного металла | |
| RU2017133663A (ru) | П0лиморфы ибрутиниба | |
| HRP20130950T1 (hr) | Trans-4-[[(5s)-5-[[[3,5-bis(trifluormetil)fenil]metil](2-metil-2h-tetrazol-5-il)amino]-2,3,4,5-tetrahidro-7,9-dimetil-1h-1-benzazepin-1-il]metil]cikloheksankarboksilna kiselina | |
| RU2015117524A (ru) | Моногидратный кристалл калиевой соли фимасартана, способ его получения и содержащая его фармакологическая композиция | |
| RU2015139042A (ru) | Способы дегидратации-гидролиза и катализаторы для них | |
| SU466658A3 (ru) | Способ получени -(фурилметил) -морфинанов | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| CN101952246A (zh) | 制备3-(2,2,2-三甲基肼)丙酸盐二水合物的一锅法 | |
| CN102190683B (zh) | 一种含磷阴离子离子液体及其制备方法 | |
| CN105130851A (zh) | 一种不饱和磺酸甜菜碱单体及其制备方法和应用 | |
| BR112015031722B1 (pt) | Método de preparação de 4-benzil-1-fenetil-piperazina-2,6-diona, e intermediário e método de preparação dos mesmos | |
| RU2018111482A (ru) | Кристаллические формы бедаквилин фумарата и способы их получения | |
| CN106632024A (zh) | 一种通过溶剂挥发制备布洛芬‑烟酰胺共晶的方法 | |
| EA027726B1 (ru) | Синтез калебина-а и его биологически активных аналогов | |
| CN103421043A (zh) | 一种烷基酯法合成草甘膦水解工艺的改进方法 | |
| RU2461545C1 (ru) | Способ получения 2-метилпиримидин-4,6-(3н,5н)-диона | |
| RU2018145506A (ru) | Кристаллическая аминокислотная соль 3-гидроксиизовалериановой кислоты и способ ее получения | |
| RU2018122936A (ru) | Способ очистки производного бензопирана, его кристаллическая форма и способ получения кристаллической формы | |
| SU554810A3 (ru) | Способ получени производных бифенила или их солей, или рацематов, или оптически активных антиподов | |
| CN102617560A (zh) | 呋喃解草唑的制备方法 |