RU2018145506A - Кристаллическая аминокислотная соль 3-гидроксиизовалериановой кислоты и способ ее получения - Google Patents
Кристаллическая аминокислотная соль 3-гидроксиизовалериановой кислоты и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018145506A RU2018145506A RU2018145506A RU2018145506A RU2018145506A RU 2018145506 A RU2018145506 A RU 2018145506A RU 2018145506 A RU2018145506 A RU 2018145506A RU 2018145506 A RU2018145506 A RU 2018145506A RU 2018145506 A RU2018145506 A RU 2018145506A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hmb
- salt
- amino acid
- crystals
- crystalline
- Prior art date
Links
- -1 AMINO ACID SALT Chemical class 0.000 title claims 19
- AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyisovaleric acid Chemical compound CC(C)(O)CC(O)=O AXFYFNCPONWUHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 3
- AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N L-Ornithine Chemical class NCCC[C@H](N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 claims 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000637 arginyl group Chemical class N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
- C07C227/42—Crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C229/02—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C229/04—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C229/26—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having more than one amino group bound to the carbon skeleton, e.g. lysine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/06—Purification or separation of guanidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
- C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/01—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (27)
1. Кристаллическая аминокислотная соль 3-гидроксиизовалериановой кислоты (называемая далее как HMB).
2. Кристаллическая соль по п. 1, где аминокислотная соль HMB является солью основной аминокислоты HMB.
3. Кристаллическая соль по п. 2, где соль основной аминокислоты HMB представляет собой аргининовую соль HMB.
4. Кристаллическая соль по п. 2, где соль основной аминокислоты HMB представляет собой лизиновую соль HMB.
5. Кристаллическая соль по п. 2, где соль основной аминокислоты HMB представляет собой орнитиновую соль HMB.
6. Кристаллическая соль по п.3, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы имеют пики при углах дифракции (2θ) 7,5±0,2°, 14,5±0,2°, 15,1±0,2°, 19,2±0,2° и 20,2±0,2°.
7. Кристаллическая соль по п. 6, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 11,6±0,2°, 12,7±0,2°, 17,9±0,2°, 21,5±0,2° и 23,3±0,2°.
8. Кристаллическая соль по п. 7, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 19,6±0,2°, 21,9±0,2°, 25,2±0,2°, 25,5±0,2° и 33,6±0,2°.
9. Кристаллическая соль по п. 4, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы имеют пики при углах дифракции (2θ) 8,5±0,2°, 17,0±0,2°, 18,1±0,2°, 18,5±0,2° и 19,5±0,2°.
10. Кристаллическая соль по п. 9, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 22,2±0.2°, 25,5±0.2°, 25.8±0.2°, 26.6±0.2° и 34.4±0.2°.
11. Кристаллическая соль по п. 10, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 4,8±0,2°, 20,4±0,2°, 31,0±0,2°, 33,8±0,2° и 36,5±0,2°.
12. Кристаллическая соль по п. 5, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы имеют пики при углах дифракции (2θ) 5,1±0,2°, 14,0±0,2°, 15,3±0,2°, 20,4±0,2° и 21,9±0,2°.
13. Кристаллическая соль по п. 12, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 16,4±0,2°, 16,8±0,2°, 19,4±0,2°, 21,4±0,2° и 25,5±0,2°.
14. Кристаллическая соль по п. 13, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 10,9±0,2°.
15. Способ получения кристаллической аминокислотной соли HMB, где данный способ включает:
стадию растворения аморфной аминокислотной соли HMB в растворителе, содержащем спирт, стадию осаждения кристаллов аминокислотной соли HMB посредством перемешивания или выдерживания растворителя, и стадию отбора кристаллов аминокислотной соли HMB из растворителя.
16. Способ получения кристаллической аминокислотной соли HMB, где данный способ включает:
стадию концентрирования водного раствора HMB, содержащего соединение, содержащее аминокислоту, и имеющего pH от 2,5 до 11,0, для осаждения кристаллов аминокислотной соли HMB, и стадию отбора кристаллов аминокислотной соли HMB из водного раствора.
17. Способ получения по п. 16, где стадия осаждения кристаллов аминокислотной соли HMB включает стадию добавления или добавления по каплям по меньшей мере одного растворителя, выбранного из группы, состоящей из спирта, нитрила и кетона.
18. Способ получения по п. 15 или 17, где спирт является по меньшей мере одним спиртом, выбранным из группы, состоящей из C1 по C6 спиртов.
19. Способ получения по п. 17 или 18, где нитрил является ацетонитрилом.
20. Способ получения по любому одному из пп. 17-19, где кетон является по меньшей мере одним кетоном, выбранным из группы, состоящей из ацетона, метилэтилкетона, метилизобутилкетона и диэтилкетона.
21. Способ получения по любому одному из пп. 15-20, где аминокислотная соль HMB является солью основной аминокислоты HMB.
22. Способ получения по п. 21, где соль основной аминокислоты HMB является аргининовой солью HMB, лизиновой солью HMB или орнитиновой солью HMB.
23. Кристаллическая соль по п. 5, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы имеют пики при углах дифракции (2θ) 4,9±0,2°, 5,2±0,2°, 5,5±0,2°, 10,9±0,2° и 15,5±0,2°.
24. Кристаллическая соль по п. 23, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 15,9±0,2°, 16,4±0,2°, 17,4±0,2°, 19,2±0,2° и 20,4±0,2°.
25. Кристаллическая соль по п. 24, где, при определении порошковой рентгеновской дифрактометрией, кристаллы дополнительно имеют пики при углах дифракции (2θ) 20,8±0,2°, 21,3±0,2°, 21,8±0,2°, 22,2±0,2° и 22,8±0,2°.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016125280 | 2016-06-24 | ||
| JP2016-125280 | 2016-06-24 | ||
| PCT/JP2017/023174 WO2017222043A1 (ja) | 2016-06-24 | 2017-06-23 | ３－ヒドロキシイソ吉草酸アミノ酸塩の結晶及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018145506A true RU2018145506A (ru) | 2020-07-27 |
Family
ID=60784321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018145506A RU2018145506A (ru) | 2016-06-24 | 2017-06-23 | Кристаллическая аминокислотная соль 3-гидроксиизовалериановой кислоты и способ ее получения |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11098007B2 (ru) |
| EP (1) | EP3476825A4 (ru) |
| JP (1) | JP7144320B2 (ru) |
| KR (1) | KR20190028441A (ru) |
| CN (1) | CN109476578A (ru) |
| AU (1) | AU2017282515A1 (ru) |
| CA (1) | CA3028608A1 (ru) |
| PH (1) | PH12018502693A1 (ru) |
| RU (1) | RU2018145506A (ru) |
| SG (1) | SG11201811493UA (ru) |
| WO (1) | WO2017222043A1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI716495B (zh) | 2015-11-19 | 2021-01-21 | 日商協和發酵生化股份有限公司 | 3-羥基異戊酸之一價陽離子鹽之結晶及該結晶之製造方法 |
| CN108558707A (zh) * | 2018-04-13 | 2018-09-21 | 太仓运通新材料科技有限公司 | 一种三肌酸hmb盐的制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57128653A (en) | 1981-02-03 | 1982-08-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of alpha-oxyisobutyric acid |
| FR2521857B1 (fr) * | 1982-02-23 | 1985-10-31 | Solvay | Compositions pharmaceutiques contenant de l'acide 3-hydroxybutanoique ou un sel derive de cet acide et sels derives de l'acide 3-hydroxybutanoique et d'une base organique azotee |
| FI951218A7 (fi) | 1992-09-16 | 1995-03-15 | Iowa State Univ Research | Menetelmä kokonaiskolesterolin ja matalatiheyksisen lipoproteiinikoles trolin pitoisuuksien pienentämiseksi veressä |
| US6090978A (en) | 1996-07-19 | 2000-07-18 | Met-Rx Usa, Inc. | Process for manufacturing 3-hydroxy-3-methylbutanoic acid |
| US6031000A (en) | 1998-06-23 | 2000-02-29 | Iowa State University Research Foundation, Inc. | Composition comprising β-hydroxy-β-methylbutyric acid and at least one amino acid and methods of use |
| DE10032017A1 (de) | 2000-07-01 | 2002-01-10 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung hochreiner Formylphenylboronsäuren |
| ES2257559T3 (es) | 2001-05-18 | 2006-08-01 | Lonza Ag | Procedimiento para la preparacion de formulaciones solidas de 3-hidroxi-3-metilbutirato de sodio. |
| CN1216037C (zh) * | 2003-02-21 | 2005-08-24 | 华东师范大学 | 3－羟基－3－甲基丁酸（hmb）氨基酸盐制备方法 |
| US6812249B2 (en) | 2003-03-04 | 2004-11-02 | Sal Abraham | Process for preparing a 3-hydroxy-3-methylbutyrate amino acid salt and method of use |
| CN103370289B (zh) | 2011-02-14 | 2015-09-09 | 康塞特医药品有限公司 | 4-羟基丁酸氘化类似物 |
| SG2014010250A (en) | 2011-08-15 | 2014-08-28 | Abbott Lab | Process for manufacturing hmb and salts thereof |
| CN104098461B (zh) | 2013-04-12 | 2017-06-16 | 江阴技源药业有限公司 | 一种β‑羟基‑β‑甲基丁酸的纯化方法 |
| JP2015028006A (ja) | 2013-06-27 | 2015-02-12 | 日産化学工業株式会社 | イソキサゾリン化合物の結晶性多形体およびその製造方法 |
| JP6431375B2 (ja) | 2015-01-06 | 2018-11-28 | 日精株式会社 | 循環式駐車装置 |
| TWI716495B (zh) | 2015-11-19 | 2021-01-21 | 日商協和發酵生化股份有限公司 | 3-羥基異戊酸之一價陽離子鹽之結晶及該結晶之製造方法 |
-
2017
- 2017-06-23 US US16/311,061 patent/US11098007B2/en active Active
- 2017-06-23 EP EP17815508.1A patent/EP3476825A4/en not_active Withdrawn
- 2017-06-23 WO PCT/JP2017/023174 patent/WO2017222043A1/ja not_active Ceased
- 2017-06-23 CN CN201780038774.5A patent/CN109476578A/zh active Pending
- 2017-06-23 KR KR1020197001526A patent/KR20190028441A/ko not_active Withdrawn
- 2017-06-23 CA CA3028608A patent/CA3028608A1/en not_active Abandoned
- 2017-06-23 SG SG11201811493UA patent/SG11201811493UA/en unknown
- 2017-06-23 AU AU2017282515A patent/AU2017282515A1/en not_active Abandoned
- 2017-06-23 JP JP2018524179A patent/JP7144320B2/ja active Active
- 2017-06-23 RU RU2018145506A patent/RU2018145506A/ru not_active Application Discontinuation
-
2018
- 2018-12-19 PH PH12018502693A patent/PH12018502693A1/en unknown
-
2021
- 2021-03-03 US US17/190,981 patent/US20210261493A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH12018502693A1 (en) | 2019-10-14 |
| SG11201811493UA (en) | 2019-01-30 |
| CN109476578A (zh) | 2019-03-15 |
| JP7144320B2 (ja) | 2022-09-29 |
| CA3028608A1 (en) | 2017-12-28 |
| EP3476825A4 (en) | 2020-02-26 |
| EP3476825A1 (en) | 2019-05-01 |
| WO2017222043A1 (ja) | 2017-12-28 |
| US11098007B2 (en) | 2021-08-24 |
| JPWO2017222043A1 (ja) | 2019-06-20 |
| US20210261493A1 (en) | 2021-08-26 |
| KR20190028441A (ko) | 2019-03-18 |
| AU2017282515A1 (en) | 2019-01-17 |
| US20190210958A1 (en) | 2019-07-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI546311B (zh) | 固殺草ｐ游離酸之製造方法 | |
| CA2546701A1 (en) | Crystalline ammonium salts of rosuvastatin | |
| JP2012527426A5 (ru) | ||
| JPWO2011055796A1 (ja) | ピロロキノリンキノンのフリー体 | |
| RU2018145506A (ru) | Кристаллическая аминокислотная соль 3-гидроксиизовалериановой кислоты и способ ее получения | |
| RU2016101132A (ru) | НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 5-БРОМ-2-(α-ГИДРОКСИПЕНТИЛ)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ В РАЗЛИЧНЫХ КРИСТАЛЛИЧЕСКИХ ФОРМАХ И СПОСОБЫ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| HRP20200922T1 (hr) | Postupak za proizvodnju kristalnog oblika modifikacije a kalkobutrola | |
| JP6671305B2 (ja) | Ｎ−アセチルノイラミン酸アンモニウム塩・無水和物の結晶及びその製造方法 | |
| CN102875634B (zh) | 2-氰基-3,12-二氧代齐墩果-1,9(11)-二烯-28-酸甲酯的几种晶型 | |
| JP6826267B2 (ja) | クエン酸誘導体のジアステレオマーの製造方法 | |
| TN2016000269A1 (en) | Water soluble crystallin salts of certain harringtonines unambiguously protonated on their alkaloid nitrogen and their use as chemotherapeutic drugs. | |
| CN104945385A (zh) | Tipracil盐酸盐的新晶型及其制备方法 | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма | |
| RU2011143166A (ru) | Новые кристаллические формы адефовира дипивоксила и способы его получения | |
| HRP20250660T1 (hr) | Čvrsti oblici ixazomib citrata | |
| JP7116207B2 (ja) | ３－ヒドロキシイソ吉草酸の一価カチオン塩の結晶および該結晶の製造方法 | |
| JP5125908B2 (ja) | シトルリンの晶析方法 | |
| WO2014136047A3 (en) | A process for the preparation of 2-amino-1,3-propane diol compounds and salts thereof | |
| CA2941353C (en) | Crystalline 3',5'-cyclic diguanylic acid | |
| BR112015024985B1 (pt) | Método de refino de ácido quinolínico | |
| US11407787B2 (en) | Crystal of oxidized glutathione dication salt and production method therefor | |
| RU2022122611A (ru) | Способ получения кристаллической формы модификации a калкобутрола | |
| JP2018039756A (ja) | ナトリウム２α−メチル−２β−（１，２，３−トリアゾール−１−イル）−メチルペナム−３α−カルボン酸１，１−ジオキシド一水和物結晶の製造方法 | |
| JP2008156282A (ja) | α−リポ酸Ｌ−オルニチン塩およびその製造法 | |
| CN103755598A (zh) | 胍丁胺硫酸盐的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20200624 |