RU2017142996A - Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма - Google Patents
Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017142996A RU2017142996A RU2017142996A RU2017142996A RU2017142996A RU 2017142996 A RU2017142996 A RU 2017142996A RU 2017142996 A RU2017142996 A RU 2017142996A RU 2017142996 A RU2017142996 A RU 2017142996A RU 2017142996 A RU2017142996 A RU 2017142996A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- bromoquinolin
- thio
- cyclobutane
- sodium
- formula
- Prior art date
Links
- XDKLKFULWJYRCB-UHFFFAOYSA-N 7,9-dihydro-3h-purine-2,6,8-trione;sodium Chemical compound [Na].N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 XDKLKFULWJYRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- -1 (6-Bromoquinolin-4-yl) thio Chemical group 0.000 claims 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- RAQGZSQJYBNGLX-UHFFFAOYSA-N C1(CCC1)C(=O)OSC1=CC=NC2=CC=C(C=C12)Br.[Na] Chemical compound C1(CCC1)C(=O)OSC1=CC=NC2=CC=C(C=C12)Br.[Na] RAQGZSQJYBNGLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- QGBWIYLNOBYNDL-UHFFFAOYSA-N 1-(6-bromoquinolin-4-yl)sulfanylcyclobutane-1-carboxylic acid Chemical compound C=1C=NC2=CC=C(Br)C=C2C=1SC1(C(=O)O)CCC1 QGBWIYLNOBYNDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910002483 Cu Ka Inorganic materials 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 1
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/36—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Claims (11)
1. 1-((6-Бромхинолин-4-ил)тио)циклобутан-1-карбоксилат натрия формулы (I),
2. Кристаллическая форма I 1-((6-бромхинолин-4-ил)тио)цикло-бутан-1-карбоксилата натрия формулы (I) по п. 1, отличающаяся тем, что такой кристалл имеет спектр порошковой рентгеновской дифракции, который получен с помощью излучения Cu-Ka и представлен углом 2θ и межплоскостным расстоянием, как показано на Фиг. 1, и в котором характеристические пики расположены примерно при значениях 9,08 (9,73), 11,73 (7,54), 12,19 (7,26), 15,59 (5,68), 16,28 (5,44), 17,73 (5,00), 18,16 (4,88), 18,80 (4,72), 19,48 (4,55), 20,80 (4,27), 23,16 (3,84), 27,54 (3,24) и 30,37 (2,94).
3. Способ получения 1-((6-бромхинолин-4-ил)тио)циклобутан-1-карбоксилата натрия формулы (I) по п. 1, включающий стадию вступления в реакцию 1-((6-бромхинолин-4-ил)тио)циклобутан-1-карбоновой кислоты с гидроксидом натрия.
4. Способ получения кристаллической формы I по п. 2, включающий следующие стадии:
1) растворение твердого 1-((6-бромхинолин-4-ил)тио)циклобутан-1-карбоксилата натрия в любой кристаллической форме или аморфной форме в подходящем количестве растворителя при нагревании, затем охлаждение раствора для осаждения кристалла, при этом растворитель представляет собой смешанный растворитель, включающий воду и любой из спиртов и кетонов, содержащих 3 или менее атомов углерода;
2) фильтрация кристалла, затем его промывка и сушка.
5. Способ по п. 4, отличающийся тем, что растворитель на стадии 1) предпочтительно представляет собой смесь вода/изопропиловый спирт, вода/ацетон, ацетон/вода/ацетон, ацетон/вода/изопропиловый спирт.
6. Фармацевтическая композиция, включающая 1-((6-бромхинолин-4--ил)тио)циклобутан-1-карбоксилат натрия формулы (I) по п. 1 или кристаллическую форму I по п. 2, и фармацевтически приемлемый носитель.
7. Применение 1-((6-бромхинолин-4-ил)тио)циклобутан-1-карбоксилата натрия формулы (I) по п. 1, кристаллической формы I по п. 2 или фармацевтической композиции по п. 6 в изготовлении лекарственного средства для лечения заболевания, связанного с транспортером мочевой кислоты (URAT1).
8. Применение по п. 7, отличающееся тем, что указанное заболевание представляет собой подагру.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510280720.2 | 2015-05-27 | ||
| CN201510280720 | 2015-05-27 | ||
| PCT/CN2016/083423 WO2016188444A1 (zh) | 2015-05-27 | 2016-05-26 | 一种尿酸转运蛋白抑制剂的钠盐及其结晶形式 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017142996A true RU2017142996A (ru) | 2019-06-27 |
| RU2017142996A3 RU2017142996A3 (ru) | 2019-11-20 |
| RU2719484C2 RU2719484C2 (ru) | 2020-04-17 |
Family
ID=57393793
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017142996A RU2719484C2 (ru) | 2015-05-27 | 2016-05-26 | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US10196361B2 (ru) |
| EP (1) | EP3305768B1 (ru) |
| JP (1) | JP6738350B2 (ru) |
| KR (1) | KR20180006441A (ru) |
| CN (1) | CN107001276B (ru) |
| AU (1) | AU2016269359B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017022505A2 (ru) |
| CA (1) | CA2984961C (ru) |
| CY (1) | CY1123262T1 (ru) |
| DK (1) | DK3305768T3 (ru) |
| ES (1) | ES2811325T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20201178T1 (ru) |
| HU (1) | HUE051640T2 (ru) |
| LT (1) | LT3305768T (ru) |
| MX (1) | MX379184B (ru) |
| PL (1) | PL3305768T3 (ru) |
| PT (1) | PT3305768T (ru) |
| RS (1) | RS60749B1 (ru) |
| RU (1) | RU2719484C2 (ru) |
| SI (1) | SI3305768T1 (ru) |
| SM (1) | SMT202000421T1 (ru) |
| WO (1) | WO2016188444A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT3305768T (pt) * | 2015-05-27 | 2020-08-03 | Jiangsu Hengrui Medicine Co | Sal de sódio de um inibidor do transportador do ácido úrico e forma cristalina do mesmo |
| CN108201529B (zh) * | 2016-12-16 | 2021-10-08 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种含有尿酸转运蛋白抑制剂的药物组合物及其制备方法 |
| CN110467571B (zh) * | 2018-05-11 | 2021-02-26 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种制备环烷基甲酸类衍生物或其可药用盐的方法 |
| WO2025072489A2 (en) | 2023-09-27 | 2025-04-03 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Analogues of n-lactoyl-phenylalanine, methods of synthesis, and methods of use |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SA04250253B1 (ar) * | 2003-08-21 | 2009-11-10 | استرازينيكا ايه بي | احماض فينوكسي اسيتيك مستبدلة باعتبارها مركبات صيدلانية لعلاج الامراض التنفسية مثل الربو ومرض الانسداد الرئوي المزمن |
| AR051780A1 (es) * | 2004-11-29 | 2007-02-07 | Japan Tobacco Inc | Compuestos en anillo fusionados que contienen nitrogeno y utilizacion de los mismos |
| EP2998296B1 (en) * | 2013-05-13 | 2018-03-14 | Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd. | Cycloalkyl acid derivative, preparation method thereof, and pharmaceutical application thereof |
| PT3305768T (pt) * | 2015-05-27 | 2020-08-03 | Jiangsu Hengrui Medicine Co | Sal de sódio de um inibidor do transportador do ácido úrico e forma cristalina do mesmo |
-
2016
- 2016-05-26 PT PT167993310T patent/PT3305768T/pt unknown
- 2016-05-26 LT LTEP16799331.0T patent/LT3305768T/lt unknown
- 2016-05-26 MX MX2017014319A patent/MX379184B/es unknown
- 2016-05-26 CA CA2984961A patent/CA2984961C/en active Active
- 2016-05-26 SM SM20200421T patent/SMT202000421T1/it unknown
- 2016-05-26 KR KR1020177035949A patent/KR20180006441A/ko not_active Ceased
- 2016-05-26 RS RS20200924A patent/RS60749B1/sr unknown
- 2016-05-26 CN CN201680003846.8A patent/CN107001276B/zh active Active
- 2016-05-26 JP JP2017555478A patent/JP6738350B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2016-05-26 RU RU2017142996A patent/RU2719484C2/ru active
- 2016-05-26 US US15/574,328 patent/US10196361B2/en active Active
- 2016-05-26 HR HRP20201178TT patent/HRP20201178T1/hr unknown
- 2016-05-26 HU HUE16799331A patent/HUE051640T2/hu unknown
- 2016-05-26 BR BR112017022505-0A patent/BR112017022505A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2016-05-26 PL PL16799331T patent/PL3305768T3/pl unknown
- 2016-05-26 AU AU2016269359A patent/AU2016269359B2/en not_active Ceased
- 2016-05-26 WO PCT/CN2016/083423 patent/WO2016188444A1/zh not_active Ceased
- 2016-05-26 ES ES16799331T patent/ES2811325T3/es active Active
- 2016-05-26 SI SI201630871T patent/SI3305768T1/sl unknown
- 2016-05-26 DK DK16799331.0T patent/DK3305768T3/da active
- 2016-05-26 EP EP16799331.0A patent/EP3305768B1/en active Active
-
2018
- 2018-10-11 US US16/157,696 patent/US10358424B2/en active Active
-
2020
- 2020-08-04 CY CY20201100720T patent/CY1123262T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10196361B2 (en) | 2019-02-05 |
| ES2811325T3 (es) | 2021-03-11 |
| CA2984961A1 (en) | 2016-12-01 |
| AU2016269359A1 (en) | 2017-11-23 |
| MX2017014319A (es) | 2018-03-07 |
| HRP20201178T1 (hr) | 2020-11-13 |
| CN107001276A (zh) | 2017-08-01 |
| BR112017022505A2 (pt) | 2018-07-17 |
| US20190040015A1 (en) | 2019-02-07 |
| SMT202000421T1 (it) | 2020-09-10 |
| HUE051640T2 (hu) | 2021-03-01 |
| DK3305768T3 (da) | 2020-08-10 |
| AU2016269359B2 (en) | 2020-02-06 |
| MX379184B (es) | 2025-03-10 |
| RU2017142996A3 (ru) | 2019-11-20 |
| CY1123262T1 (el) | 2021-12-31 |
| EP3305768B1 (en) | 2020-07-01 |
| JP2018515454A (ja) | 2018-06-14 |
| EP3305768A1 (en) | 2018-04-11 |
| CN107001276B (zh) | 2020-03-13 |
| SI3305768T1 (sl) | 2020-10-30 |
| WO2016188444A1 (zh) | 2016-12-01 |
| PT3305768T (pt) | 2020-08-03 |
| US20180134663A1 (en) | 2018-05-17 |
| PL3305768T3 (pl) | 2020-12-28 |
| US10358424B2 (en) | 2019-07-23 |
| EP3305768A4 (en) | 2019-02-13 |
| JP6738350B2 (ja) | 2020-08-12 |
| RS60749B1 (sr) | 2020-10-30 |
| CA2984961C (en) | 2023-08-01 |
| KR20180006441A (ko) | 2018-01-17 |
| LT3305768T (lt) | 2020-08-25 |
| RU2719484C2 (ru) | 2020-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016123382A (ru) | Твердые формы { [5-(3-хлорфенил)-3-гидроксипиридин-2-карбонил]амино} уксусной кислоты, их композиции и применения | |
| RU2017123112A (ru) | Способ производства кристаллов производного диазабициклооктана и стабильного лиофилизированого препарата | |
| RU2015143643A (ru) | Соль омекамтива мекарбила и способ ее получения | |
| AR122183A2 (es) | Proceso para la preparación de una forma cristalina de un inhibidor de pde4, forma cristalina, composición farmacéutica para inhalación, usos y solvato | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма | |
| RU2012144614A (ru) | Кристаллические формы макролида и их применение | |
| JP2015063536A5 (ru) | ||
| RU2015106137A (ru) | Кристаллический полиморф 4-[5-(пиридин-4-ил)-1н-1,2,4-триазол-3-ил]-пиридин-2-карбонитрила и способ его получения | |
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| WO2015075561A3 (en) | Crystalline forms of lesinurad and its sodium salt | |
| KR102646509B1 (ko) | N-아세틸노이라민산암모늄염·무수화물의 결정 및 그 제조 방법 | |
| RU2014143717A (ru) | Кристалл циклопептида высокой чистоты, а также способ его получения и его применение | |
| FI3909956T3 (fi) | Heterosyklisen johdannaisyhdisteen hydrokloridisuola-1,5-hydraatti | |
| AR081267A1 (es) | Procedimiento de obtencion de la forma cristalina a del febuxostat | |
| RU2016134404A (ru) | КРИСТАЛЛИЧЕСКАЯ ФОРМА α МОНОБЕНЗОАТА СОЕДИНЕНИЯ А, СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ И СОДЕРЖАЩАЯ ЕЕ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| JP2014520848A5 (ru) | ||
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| RU2017117180A (ru) | Полиморфы гидрохлорида ревапразана и способ их получения | |
| SI2935255T1 (en) | PROCEDURE FOR PREPARATION OF RIVAROKSABAN | |
| JP2010502682A5 (ru) | ||
| RU2017136104A (ru) | Кристаллическая соль нинтеданиба диэтансульфоната и способ ее получения и применения | |
| CY1123027T1 (el) | Κρυσταλλικη μορφη αναστολεα υποδοχεα ανδρογονων και μεθοδος παρασκευης αυτου | |
| JP5827684B2 (ja) | ２−［３−シアノ−４−（２−ｉ−ブトキシ）フェニル］−４−メチル−５−チアゾール−カルボン酸（フェブキソスタット）の結晶形Ａを調製するための方法 | |
| TWI680983B (zh) | 一種鈉－葡萄糖共同轉運蛋白２抑制劑的ｌ－脯胺酸複合物、其一水合物及晶體 | |
| JP6867806B2 (ja) | Ｎ−アセチルノイラミン酸アルカリ金属塩・無水和物の結晶及びその製造方法 |