RU2014126351A - Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения - Google Patents
Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2014126351A RU2014126351A RU2014126351A RU2014126351A RU2014126351A RU 2014126351 A RU2014126351 A RU 2014126351A RU 2014126351 A RU2014126351 A RU 2014126351A RU 2014126351 A RU2014126351 A RU 2014126351A RU 2014126351 A RU2014126351 A RU 2014126351A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- crystalline form
- ticagrelor
- solvent
- ether
- solution
- Prior art date
Links
- OEKWJQXRCDYSHL-FNOIDJSQSA-N ticagrelor Chemical compound C1([C@@H]2C[C@H]2NC=2N=C(N=C3N([C@H]4[C@@H]([C@H](O)[C@@H](OCCO)C4)O)N=NC3=2)SCCC)=CC=C(F)C(F)=C1 OEKWJQXRCDYSHL-FNOIDJSQSA-N 0.000 title claims abstract description 24
- 229960002528 ticagrelor Drugs 0.000 title claims abstract 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims abstract 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 6
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 208000004476 Acute Coronary Syndrome Diseases 0.000 claims 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000007536 Thrombosis Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 206010044008 tonsillitis Diseases 0.000 claims 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229940100692 oral suspension Drugs 0.000 claims 1
- 239000007909 solid dosage form Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
1. Кристаллическая форма тикагрелора формулы I,охарактеризованная порошковой рентгеновской дифракцией, имеющей пики при 4,78±0,2, 5,97±0,2, 6,91±0,2, 8,25±0,2, 9,49±0,2, 11,95±0,2, 13,76±0,2, 14,31±0,2, 16,42±0,2, 16,75±0,2, 18,99±0,2, 20,13±0,2, 20,41±0,2, 20,67±0,2, 23,21±0,2, 24,34±0,2 и 29,67±0,2 градусов 2-тета,где применяли медный анод с длиной волны λ=1,5406 Ангстрем.2. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 1, где химическая и/или хиральная чистота кристаллической формы составляет больше 99%, предпочтительно больше 99,5%, как определено с помощью ВЭЖХ.3. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 1 или 2, где упомянутая кристаллическая форма, по существу, свободна от других кристаллических форм.4. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 3, где кристаллическая форма такая, что другие кристаллические формы тикагрелора не определяются с помощью измерений порошковой рентгеновской дифракции, где применяют медный анод с длиной волны λ=1,5406 Ангстрем.5. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 1, имеющая размер частиц D, меньше или равный 400 микронам, предпочтительно от 1 до 300 микрон, как определено с помощью лазерной дифракции.6. Способ получения кристаллической формы тикагрелора по пп. 1-5, включающий стадии:а) подачи первого раствора или суспензии тикагрелора в первый полярный растворитель;b) необязательного нагрева указанной суспензии для получения чистого первого раствора;c) добавления первого раствора во второй эфирный растворитель при температуре в диапазоне от -70°С до ниже 5°С, или добавления второго эфирного растворителя в указанный первый раствор при температуре в диапазоне от -70°С до ниже 5°С;d) добавления третьего спиртового или эфирного растворителя; иe) восстановления указанной кристал
Claims (18)
1. Кристаллическая форма тикагрелора формулы I
охарактеризованная порошковой рентгеновской дифракцией, имеющей пики при 4,78±0,2, 5,97±0,2, 6,91±0,2, 8,25±0,2, 9,49±0,2, 11,95±0,2, 13,76±0,2, 14,31±0,2, 16,42±0,2, 16,75±0,2, 18,99±0,2, 20,13±0,2, 20,41±0,2, 20,67±0,2, 23,21±0,2, 24,34±0,2 и 29,67±0,2 градусов 2-тета,
где применяли медный анод с длиной волны λ=1,5406 Ангстрем.
2. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 1, где химическая и/или хиральная чистота кристаллической формы составляет больше 99%, предпочтительно больше 99,5%, как определено с помощью ВЭЖХ.
3. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 1 или 2, где упомянутая кристаллическая форма, по существу, свободна от других кристаллических форм.
4. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 3, где кристаллическая форма такая, что другие кристаллические формы тикагрелора не определяются с помощью измерений порошковой рентгеновской дифракции, где применяют медный анод с длиной волны λ=1,5406 Ангстрем.
5. Кристаллическая форма тикагрелора по п. 1, имеющая размер частиц D90, меньше или равный 400 микронам, предпочтительно от 1 до 300 микрон, как определено с помощью лазерной дифракции.
6. Способ получения кристаллической формы тикагрелора по пп. 1-5, включающий стадии:
а) подачи первого раствора или суспензии тикагрелора в первый полярный растворитель;
b) необязательного нагрева указанной суспензии для получения чистого первого раствора;
c) добавления первого раствора во второй эфирный растворитель при температуре в диапазоне от -70°С до ниже 5°С, или добавления второго эфирного растворителя в указанный первый раствор при температуре в диапазоне от -70°С до ниже 5°С;
d) добавления третьего спиртового или эфирного растворителя; и
e) восстановления указанной кристаллической формы тикагрелора.
7. Способ по п. 6, где первый полярный растворитель на стадии (а) выбирают из группы, состоящей из амидного растворителя, смеси амидных растворителей, диметилсульфоксида и смеси указанных выше растворителей; предпочтительно первый полярный растворитель выбирают из группы, состоящей из диметилформамида, диметилацетамида, диметилсульфоксида и смеси указанных выше растворителей; предпочтительно первый полярный растворитель представляет собой N,N-диметилформамид.
8. Способ по п. 6 или 7, где нагревание указанной суспензии на стадии (b) проводят при температуре в диапазоне от 45°С до 80°С и предпочтительно ниже температуры кипения суспензии.
9. Способ по п. 6 или 7, где второй эфирный растворитель выбирают из группы, состоящей из тетрагидрофурана, изопропилового эфира, диизопропилового эфира, диэтилового эфира и их смеси; предпочтительно второй эфирный растворитель представляет собой диизопропиловый эфир.
10. Способ по п. 6 или 7, где второй эфирный растворитель на стадии (c) применяют в диапазоне от 10 до 50 объемов, основываясь на объеме первого полярного растворителя.
11. Способ по п. 6 или 7, где третий спиртовой или эфирный растворитель выбирают из группы, состоящей из метанола, этанола, изопропилового спирта, этилацетата и смеси указанных выше растворителей; предпочтительно третий эфирный растворитель представляет собой этилацетат.
12. Способ по п. 6 или 7, где добавление третьего спиртового или эфирного растворителя на стадии (d) проводят при перемешивании при температуре в диапазоне от -20 до 20°С.
13. Кристаллическая форма тикагрелора формулы I:
получаемая или полученная способом по любому из пп. 6-12.
14. Фармацевтическая композиция, предпочтительно твердая дозированная форма или пероральная суспензия, содержащая
кристаллическую форму тикагрелора формулы I по любому из пп. 1-5 и 13 и один или более фармацевтически приемлемых эксципиентов.
15. Применение кристаллической формы тикагрелора по любому из пп. 1-5 в качестве лекарственного средства, предпочтительно для профилактики кардиоваскулярных осложнений, включая инфаркт миокарда, инсульт и кардиоваскулярную смерть у пациентов с острым коронарным синдромом, или для лечения тромбоза, ангины, ишемических болезней сердца и заболеваний коронарной артерии.
16. Применение кристаллической формы тикагрелора по п. 13 в качестве лекарственного средства, предпочтительно для профилактики кардиоваскулярных осложнений, включая инфаркт миокарда, инсульт и кардиоваскулярную смерть у пациентов с острым коронарным синдромом, или для лечения тромбоза, ангины, ишемических болезней сердца и заболеваний коронарной артерии.
17. Применение фармацевтической композиции по п. 14 в качестве лекарственного средства, предпочтительно для профилактики кардиоваскулярных осложнений, включая инфаркт миокарда, инсульт и кардиоваскулярную смерть у пациентов с острым коронарным синдромом, или для лечения тромбоза, ангины, ишемических болезней сердца и заболеваний коронарной артерии.
18. Способ получения фармацевтической композиции по п. 14, где способ включает комбинирование кристаллической формы тикагрелора по любому из пп. 1-6 или 13 с одним или более фармацевтически приемлемыми эксципиентами.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN4143/???/2011 | 2011-11-30 | ||
| IN4143CH2011 | 2011-11-30 | ||
| PCT/EP2012/073951 WO2013079589A1 (en) | 2011-11-30 | 2012-11-29 | Novel crystalline form of ticagrelor and process for the preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2014126351A true RU2014126351A (ru) | 2016-01-27 |
Family
ID=47294879
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014126351A RU2014126351A (ru) | 2011-11-30 | 2012-11-29 | Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20150329546A1 (ru) |
| EP (1) | EP2785716A1 (ru) |
| JP (1) | JP2015500219A (ru) |
| CN (1) | CN104039792A (ru) |
| AU (1) | AU2012343928A1 (ru) |
| BR (1) | BR112014013085A2 (ru) |
| CA (1) | CA2855242A1 (ru) |
| MX (1) | MX2014006190A (ru) |
| RU (1) | RU2014126351A (ru) |
| WO (1) | WO2013079589A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| EP2816043A1 (en) * | 2013-06-21 | 2014-12-24 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Spherical ticagrelor particles |
| CN104341423B (zh) * | 2013-08-02 | 2017-03-01 | 上海京新生物医药有限公司 | 替格瑞洛的一水合物及其制备方法与在制药中的应用 |
| CN104370912A (zh) * | 2013-08-13 | 2015-02-25 | 开原亨泰制药股份有限公司 | 替卡格雷多晶型体及其制备方法 |
| CN104710425B (zh) * | 2013-12-16 | 2019-06-14 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种替格瑞洛新结晶及其制备方法 |
| WO2015162630A1 (en) | 2014-04-25 | 2015-10-29 | Anlon Chemical Research Organization | Novel processes for preparing triazolo [4,5-d]- pyrimidines, including ticagrelor, vianew intermediates and new route of synthesis. |
| WO2016016907A1 (en) * | 2014-08-01 | 2016-02-04 | Msn Laboratories Private Limited | Novel polymorphs of (1s,2s,3r,5s)-3-[7-{[(1r,2s)-2-(3,4-difluorophenyl) cyclopropyl]amino}-5-(propylthio)-3h-[1,2,3]-triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yi]-5-(2-hydroxvethoxy) cyclopentane-1,2-diol |
| WO2016116942A1 (en) | 2015-01-20 | 2016-07-28 | Anlon Chemical Research Organization | Novel pharmaceutical compounds comprising ticagrelor with salts of aspirin |
| US20190002471A1 (en) * | 2016-01-05 | 2019-01-03 | Amneal Pharmaceuticals Company Gmbh | Crystalline Form Of Ticagrelor |
| US20170296666A1 (en) * | 2016-04-18 | 2017-10-19 | Amneal Pharmaceuticals Company Gmbh | Stable Pharmaceutical Composition Of Amorphous Ticagrelor |
| CN108203436A (zh) * | 2016-12-17 | 2018-06-26 | 重庆圣华曦药业股份有限公司 | 一种替格瑞洛新晶型s及其在药物制剂中的应用 |
| CN106866677A (zh) * | 2017-02-17 | 2017-06-20 | 陕西必康制药集团控股有限公司 | 替卡格雷的纯化以及制备方法 |
| CN111529491B (zh) * | 2020-06-29 | 2022-04-22 | 合肥医工医药股份有限公司 | 一种速效安全的替格瑞洛口腔喷雾剂及其制备方法 |
| CN114088856A (zh) * | 2020-08-03 | 2022-02-25 | 弘和制药有限公司 | 一种替格瑞洛中n-亚硝胺类杂质的分离及检测方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0840740B1 (en) | 1995-07-11 | 2002-05-02 | AstraZeneca AB | New inhibitors of platelet aggregation |
| TW530058B (en) | 1997-07-22 | 2003-05-01 | Astra Pharma Prod | Triazolo [4,5-d]pyrimidine compounos and their use and process for preparation |
| SE9702773D0 (sv) | 1997-07-22 | 1997-07-22 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| TWI229674B (en) | 1998-12-04 | 2005-03-21 | Astra Pharma Prod | Novel triazolo[4,5-d]pyrimidine compounds, pharmaceutical composition containing the same, their process for preparation and uses |
| GB0013407D0 (en) | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Forms of a chemical compound |
| GB0013488D0 (en) | 2000-06-02 | 2000-07-26 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| GB0615620D0 (en) | 2006-08-05 | 2006-09-13 | Astrazeneca Ab | A process for the preparation of optically active intermediates |
| ES2558843T3 (es) | 2008-09-09 | 2016-02-09 | Astrazeneca Ab | Procedimiento para preparar [1S-[1-alfa,2-alfa,3-beta(1S*,2R*),5-beta]]-3-[7-[2-(3,4-difluorofenil)-ciclopropilamino]-5-(propiltio)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pirimidin-3-il]-5-(2-hidroxietoxi)ciclopentano-1,2-diol y a sus productos intermedios |
-
2012
- 2012-11-29 BR BR112014013085A patent/BR112014013085A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-11-29 JP JP2014543888A patent/JP2015500219A/ja active Pending
- 2012-11-29 RU RU2014126351A patent/RU2014126351A/ru unknown
- 2012-11-29 US US14/360,719 patent/US20150329546A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-29 CN CN201280059194.1A patent/CN104039792A/zh active Pending
- 2012-11-29 CA CA2855242A patent/CA2855242A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-29 AU AU2012343928A patent/AU2012343928A1/en not_active Abandoned
- 2012-11-29 WO PCT/EP2012/073951 patent/WO2013079589A1/en not_active Ceased
- 2012-11-29 MX MX2014006190A patent/MX2014006190A/es not_active Application Discontinuation
- 2012-11-29 EP EP12795787.6A patent/EP2785716A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20150329546A1 (en) | 2015-11-19 |
| WO2013079589A1 (en) | 2013-06-06 |
| JP2015500219A (ja) | 2015-01-05 |
| CA2855242A1 (en) | 2013-06-06 |
| CN104039792A (zh) | 2014-09-10 |
| MX2014006190A (es) | 2014-07-10 |
| AU2012343928A1 (en) | 2014-05-29 |
| EP2785716A1 (en) | 2014-10-08 |
| BR112014013085A2 (pt) | 2017-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2014126351A (ru) | Новая кристаллическая форма тикагрелора и способ ее получения | |
| RU2631321C2 (ru) | Кристаллическая форма i дималеата ингибитора тирозинкиназы и способ ее получения | |
| JP5453559B1 (ja) | 晶癖を有する結晶及び該結晶を加工してなる医薬組成物 | |
| KR102576964B1 (ko) | 헤테로시클리덴 아세트아미드 유도체의 결정 | |
| JP2024001115A (ja) | オキサゾール化合物結晶 | |
| JP2012519715A (ja) | アゴメラチンの新規結晶形態ｖｉ、製造方法及びその応用 | |
| JP2017530146A (ja) | Ｊａｋ阻害剤の硫酸水素塩の結晶形およびその製造方法 | |
| JP2025114691A (ja) | オキサゾール化合物結晶 | |
| CN101774958B (zh) | N-正丙基-3-(4-甲基苯基)-4-(4-甲磺酰基苯基)-2,5-二氢吡咯-2-酮的i型结晶及其制造方法 | |
| RU2019106531A (ru) | Кристалл соли производного хиназолина | |
| JP6496429B2 (ja) | アセチルサリチル酸誘導体の結晶及びその調製方法と用途 | |
| JP5680161B1 (ja) | 晶癖を有する結晶及び該結晶を有効成分として含有する医薬組成物 | |
| CA2837266A1 (en) | Amorphous ritonavir co-precipitated | |
| RU2020111829A (ru) | Кристаллическая форма алкинилпиридинового ингибитора пролилгидроксилазы и способ её получения | |
| WO2023213264A1 (zh) | 酰胺化合物的合成及其用途 | |
| KR101446601B1 (ko) | 5-(4-(아미노설포닐)페닐)-2,2-디메틸-4-(3-플루오로페닐)-3(2h)-퓨라논을 포함하는 약학적 조성물 및 캡슐 제형 | |
| CN105646654A (zh) | 一种卡非佐米化合物 | |
| JPWO2017170885A1 (ja) | 新規なヒドロキサム酸誘導体の結晶、それらの製造方法および医薬用組成物 | |
| JP2015063566A (ja) | 晶癖を有する結晶及び該結晶を有効成分として含有する医薬組成物 | |
| CN105646494A (zh) | 一种普纳替尼化合物 | |
| JPWO2017038815A1 (ja) | ５−シクロプロピル−２−（（１−（３−フルオロベンジル）−１ｈ−インドール−５−イル）アミノ）ニコチン酸の結晶 | |
| JP2024514820A (ja) | ウパダシチニブの共結晶 | |
| CN105330659A (zh) | 一种利伐沙班化合物 | |
| CN104151182A (zh) | 一种溴芬酸钠倍半水合物的制备方法 | |
| RU2021135223A (ru) | Кристаллическая форма бромида софирония и способ ее получения |