[go: up one dir, main page]

RU2335280C2 - Таблетки тамзулосина с модифицированным высвобождением - Google Patents

Таблетки тамзулосина с модифицированным высвобождением Download PDF

Info

Publication number
RU2335280C2
RU2335280C2 RU2004117080/15A RU2004117080A RU2335280C2 RU 2335280 C2 RU2335280 C2 RU 2335280C2 RU 2004117080/15 A RU2004117080/15 A RU 2004117080/15A RU 2004117080 A RU2004117080 A RU 2004117080A RU 2335280 C2 RU2335280 C2 RU 2335280C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tablet
tamsulosin
specified
tablet according
amount
Prior art date
Application number
RU2004117080/15A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004117080A (ru
Inventor
Якобус Мари ЛЕММЕНС (NL)
Якобус Мария Лемменс
Йоханнес Ян ПЛАТТЕ (NL)
Йоханнес Ян ПЛАТТЕ
ДАЛЕН Франс ВАН (NL)
Дален Франс Ван
ОРТЕГА Артуро СИЛЕС (ES)
ОРТЕГА Артуро СИЛЕС
ЭСКОЙ Хуан КУКАЛА (ES)
ЭСКОЙ Хуан КУКАЛА
Original Assignee
Синтон Б.В.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23292437&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2335280(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Синтон Б.В. filed Critical Синтон Б.В.
Publication of RU2004117080A publication Critical patent/RU2004117080A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2335280C2 publication Critical patent/RU2335280C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/18Sulfonamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/02Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2009Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/2027Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2022Organic macromolecular compounds
    • A61K9/205Polysaccharides, e.g. alginate, gums; Cyclodextrin
    • A61K9/2054Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2095Tabletting processes; Dosage units made by direct compression of powders or specially processed granules, by eliminating solvents, by melt-extrusion, by injection molding, by 3D printing
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/28Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
    • A61K9/2806Coating materials
    • A61K9/2833Organic macromolecular compounds
    • A61K9/284Organic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone
    • A61K9/2846Poly(meth)acrylates
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/4808Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate characterised by the form of the capsule or the structure of the filling; Capsules containing small tablets; Capsules with outer layer for immediate drug release
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20Pills, tablets, discs, rods
    • A61K9/2004Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/2013Organic compounds, e.g. phospholipids, fats
    • A61K9/2018Sugars, or sugar alcohols, e.g. lactose, mannitol; Derivatives thereof, e.g. polysorbates

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к области лекарственных средств, в частности к фармацевтической таблетке, включающей основу таблетки с распределенными в ней 0,1-10 мг тамзулосина или его фармацевтически приемлемой соли, гидроксипропилметилцеллюлозу в количестве от 10 до 90 мас.% и необязательно имеющая энтеросолюбильное покрытие поверх указанной основы, где указанная таблетка представляет собой таблетку с модифицированным высвобождением. Кроме того, изобретение относится к способу лечения симптомов доброкачественной гиперплазии простаты. Технический результат заключается в обеспечении таблетки со сниженной зависимостью от приема пищи. 3 н. и 28 з.п. ф-лы, 6 ил., 12 табл.

Description

Данная заявка испрашивает приоритет в соответствии с 35 U. S. C. § 119 (e) на основании предварительной заявки США №60/331055, поданной 7 ноября 2001, полное содержание которой включено в данное описание в качестве ссылки.
Предпосылки создания изобретения
Настоящее изобретение относится к таблеткам тамзулосина с модифицированным высвобождением, действие которых не зависит или мало зависит от приема пищи, а также к полученным из них стандартным лекарственным формам.
Тамзулосин - это тривиальное название 5-[2-[[2-(2-этоксифенокси)этил]амино]пропил]-2-метоксибензолсульфонамида формулы (1)
Figure 00000001
Он описан в EP 34432 и US 4731478 как фармацевтически активное вещество, обладающее альфа-адреноблокирующей активностью, которое может применяться для лечения сердечной недостаточности и доброкачественной гиперплазии простаты.
Гидрохлорид (R)-тамзулосина предлагается под разными торговыми наименованиями, включая FLOMAX® (Boehringer Ingelheim) в США, HARNAL® (Yamanouchi) в Японии и OMNIC (Yamanouchi) в Европе, для лечения симптомов доброкачественной гиперплазии простаты (ВРН), таких как проблемы, связанные с объемом мочи и частотой мочеиспускания.
Утвержденные лекарственные продукты включают в себя капсульную лекарственную форму для перорального введения, которая содержит 0,4 мг гидрохлорида тамзулосина. Капсула обеспечивает контролируемое высвобождение тамзулосина и является лекарственной формой для приема один раз в день, хотя при необходимости можно использовать две капсулы, т.е., максимальная доза для однократного ежедневного введения составляет 0,8 мг.
Недостатком производимой капсульной формы с контролируемым или модифицированным высвобождением является зависимость ее действия от приема пищи. Зависимость действия от приема пищи относится к различию в биоадсорбции или биодоступности лекарственного средства, возникающему при введении голодному пациенту (пустой желудок) и пациенту, принявшему пищу (пища в желудке). Для коммерчески производимой капсулы зависимость действия от приема пищи выражена достаточно четко. Например, в информации, приведенной на этикетке препарата FLOMAX®, сообщается, что при введении на голодный желудок Тмакс составляет 4-5 часов, а при введении после приема пищи Тмакс составляет 6-7 часов. Прием капсул на голодный желудок приводит увеличению биодоступности (AUC) на 30% и к увеличению максимальной концентрации (Смакс) на 40%-70% по сравнению с приемом капсул после еды. Следовательно, прием тамзулосина после еды приводит к установлению более низкой максимальной концентрации в плазме крови; данный максимум достигается позже по времени. Соответственно, введение после приема пищи обеспечивает правильный профиль в плазме крови, характерный для более контролируемого высвобождения по сравнению с введением на голодный желудок, хотя и с потерей биодоступности.
В инструкции на этикетке коммерчески производимых капсул сообщается, что введение следует осуществлять на сытый желудок: после еды (Япония), после завтрака (Европа) и через 30 минут после аналогичных приемов пищи каждый день (США). Полагают, что данный режим позволяет получить единообразные результаты и уменьшить побочные эффекты. Действительно, даже хотя абсорбция тамзулосина лучше происходит на голодный желудок (90+%), чем после еды, утвержденные инструкции по применению капсул тамзулосина указывают принимать их в сытом состоянии.
Считается, что коммерчески производимая капсульная форма тамзулосина получена в соответствии с патентом США №4772475 (EP 194838, EP 533297). Патент США №4772475 раскрывает фармацевтические лекарственные формы с контролируемым высвобождением, включающие множество единиц гранулята, содержащего тамзулосин, микрокристаллическую целлюлозу и средство, регулирующее высвобождение. Тамзулосин постепенно высвобождается из основного вещества гранулята. Проблема зависимости оказываемого действия от приема пищи не обсуждается.
Из-за зависимости действия, оказываемого коммерческим продуктом капсулой тамзулосина, от приема пищи, пациент, который принимает капсулу на голодный желудок (без пищи), с большей вероятностью может испытывать нежелательные побочные эффекты, такие как головокружение, ринит и/или аномальная эякуляция. Существовала потребность в разработке фармацевтической лекарственной формы тамзулосина с пониженной, незначительной зависимостью от приема пищи или даже с отсутствием данной зависимости. Такая лекарственная форма являлась бы безопасной; т.е. даже при приеме на голодный желудок риск побочных эффектов уменьшался бы. Хотя зависимость действия коммерчески производимой капсулы тамзулосина от приема пищи достаточно описана, до сих пор не было предложено решения проблемы, связанной с зависимостью от приема пищи.
Краткое описание изобретения
В настоящее время обнаружено, что может быть получена таблетка тамзулосина с модифицированным высвобождением, которая обладает пониженной зависимостью от приема пищи. Соответственно, один аспект данного изобретения относится к фармацевтической таблетке, включающей основу таблетки с распределенными в ней 0,1-10 мг тамзулосина или его фармацевтически приемлемой соли, и необязательно имеющей энтеросолюбильное покрытие поверх основы. Таблетка представляет собой таблетку с модифицированным высвобождением, профиль растворения которой в каждой из описанных ниже сред SIF, FaSSIF и FeSSIF, указывает на то, что таблетка высвобождает не более 60% тамзулосина в течение 2 часов в аппарате USP 2 при использовании 500 мл среды и скорости вращения лопастной мешалки 50-100 об/мин. Предпочтительно таблетка высвобождает по меньшей мере 20% тамзулосина в течение 2 часов, опять-таки в каждой из трех сред. Среда служит in vitro моделью условий, присутствующих в кишечнике in vivo, причем FaSSIF соответствует голодному состоянию, а FeSSIF соответствует сытому состоянию. Высвобождая менее 60% тамзулосина в течение 2 часов в каждых моделируемых условиях, таблетка демонстрирует, что, по-видимому, ни сытое, ни голодное состояние не ухудшают характера модифицированного высвобождения лекарственного продукта.
Другой аспект данного изобретения относится к монолитной фармацевтической таблетке, содержащей от 0,1 до 10 мг тамзулосина или его фармацевтически приемлемой соли, от 10 до 90 мас.% гидроксипропилметилцеллюлозы с общей массой от 10 до 300 мг. Предпочтительно таблетка демонстрирует пониженную зависимость от приема пищи и, более предпочтительно, удовлетворяет описанным выше требованиям к профилю растворения.
В каждом из указанных аспектов таблетки могут быть введены сами по себе, необязательно с энтеросолюбильным покрытием, но предпочтительно без энтеросолюбильного покрытия, либо одна или несколько таблеток могут быть инкапсулированы и введены в виде одной или нескольких капсул. Следующий аспект данного изобретения относится к способу лечения симптомов доброкачественной гиперплазии простаты, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, одной или нескольких из указанных выше таблеток.
Краткое описание чертежей
На фиг.1 приведены кривые высвобождения, полученные для капсул тамзулосина, произведенных Yamanouchi Europe, в четырех описанных средах.
На фиг.2 приведены кривые высвобождения, полученные для таблеток тамзулосина (серия G) в четырех описанных средах.
На фиг.3 приведены кривые высвобождения, полученные для таблеток тамзулосина (серия Н) в четырех описанных средах.
На фиг.4 приведены кривые высвобождения, полученные для таблеток тамзулосина с энтеросолюбильным покрытием (серия G) в четырех описанных средах.
На фиг.5 приведены кривые высвобождения, полученные для таблеток тамзулосина с энтеросолюбильным покрытием (серия Н) в четырех описанных средах.
На фиг.6 приведены кривые высвобождения, полученные для таблеток тамзулосина с покрытием и без покрытия (серия N) в выбранной среде.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение относится к таблеткам тамзулосина с модифицированным высвобождением и к содержащим их капсулам. Термин "модифицированное высвобождение" используется в данном описании в широком значении и относится к любой лекарственной форме, которая не является лекарственной формой с немедленным высвобождением; т.е. лекарственной формой, которая высвобождает при испытании на растворимость по меньшей мере 75% тамзулосина в течение первых 30 минут стандартного испытания на растворимость (т.е. проводимого с использованием аппарата USP 2, скорости вращения лопастной мешалки 50 об/мин, 500 мл SGF, 37°C). Таблетки обладают пониженной зависимостью от приема пищи по сравнению с коммерчески доступными капсулами тамзулосина. В отличие от упомянутых капсул, настоящее изобретение основано на открытии факта, что тамзулосин или его фармацевтически приемлемая соль могут быть составлены в виде таблетки, обладающей контролируемой зависимостью от приема пищи.
Таблетки тамзулосина предпочтительно имеют профиль растворения, соответствующий высвобождению не более 60%, предпочтительно от 20% до 60%, тамзулосина в течение 2 часов в каждой из сред SIF, FaSSIF, FeSSIF. Испытание на растворимость проводят при скорости вращения лопастной мешалки 50-100 об/мин, предпочтительно при 100 об/мин, в аппарате USP 2, с использованием 500 мл соответствующей среды. В некоторых вариантах, особенно в тех, которые относятся к непокрытым таблеткам, профиль растворения дополнительно включает высвобождение не более 60%, предпочтительно от 20% до 60%, тамзулосина в 500 мл SGF в течение 2 часов в аппарате USP 2, при скорости вращения лопастной мешалки 50-100 об/мин, предпочтительно при 100 об/мин. Во всех испытаниях на растворимость при получении профиля высвобождения в настоящем изобретении среда находится при температуре 37°C. При помещении в аппарат одной таблетки используют 500 мл среды, так как полагают, что это обеспечивает более точное моделирование/прогнозирование результата in vivo.
В данном изобретении для растворения используют следующие среды:
SGF (модернизированный желудочный сок USP без пепсина), состав:
HCl qs pH 1,2
NaCl 0,2%
вода qs 1000 мл
SIF (модернизированный кишечный сок USP без панкреатина), состав:
KH2P04 6,8 г
NaOH qs pH 6,8
вода qs 1000 мл
FeSSIF (модернизированный кишечный сок, сытое состояние), состав:
уксусная кислота 0,144 M
NaOH qs pH 5
таурохолат Na 15 мМ
лецитин 4 мМ
KCl 0,19 M
дистиллированная вода qs 1000 мл
pH 5
осмолярность=485-535 мОсм
буферная емкость=75±2 мЭкв/л/pH
FaSSIF (модернизированный кишечный сок, голодное состояние), состав:
KH2P04 0,029 M
NaOH qs pH 6,8
таурохолат Na 5 мМ
лецитин 1,5 мМ
KCl 0,22 M
дистиллированная вода qs 1000 мл
pH 6,8
осмолярность=280-310 мОсм
буферная емкость=10±2 мЭкв/л/pH
SGF представляет стандартные условия, присутствующие в желудке. SIF представляет стандартные условия, присутствующие в кишечнике. FeSSIF разработана преимущественно для имитации сытого состояния, тогда как FaSSIF разработана в основном для имитации голодного состояния. Следует отметить, что не только значения рН являются различными, но, что также важно, различаются и значения осмолярности. Среды FaSSIF и FeSSIF обычно используют для описания in vitro-in vivo корреляций при анализе немедленного высвобождения липофильных, плохо растворимых в воде лекарственных средств (т.е. кетоконазола, даназола, атоваквона, троглитазона, мефенамовой кислоты), но ни одно из проведенных ранее исследований не предлагает применять данные среды ни для анализа композиции с модифицированным высвобождением низких доз и растворимого лекарственного средства, такого как тамзулосин HCl (объем любой водной среды, необходимый для растворения не более 10 мг лекарственного средства, не превышает 500 мл), ни для анализа композиции с модифицированным высвобождением (включая контролируемое, пролонгированное или отсроченное высвобождение).
Как показано в нижеследующем ссылочном примере, коммерчески доступные капсулы, произведенные Yamanouchi Europe, высвобождают следующее количество тамзулосина в течение 2 часов: более 60% в SIF, более 75% в FaSSIF, тогда как в FeSSIF высвобождается менее 40% и в SGF менее 20% (см. фиг.1). Данное расхождение результатов, полученных в четырех средах, со слишком быстрым высвобождением при рН 6,8 и слишком медленным (отсроченным высвобождением) при рН 1,2, означает, что причиной разных концентраций тамзулосина в плазме, как указано выше, может быть, например, различное опорожнение желудка и/или изменение рН в желудочно-кишечной среде. Конечно, более быстрое высвобождение в среде FaSSIF хорошо согласуется с полученными in vivo данными, что в голодном состоянии Тмакс меньше, а Смакс выше, чем в сытом состоянии. Соответственно, предпочтительные таблетки настоящего изобретения, которые высвобождают не более 60% тамзулосина в каждой из сред SIF, FaSSIF и FeSSIF, предпочтительно также в SGF, обладают улучшенной зависимостью от приема пищи, т.е., различие их действия при приеме в сытом и голодном состоянии меньше, чем у коммерчески производимых капсул.
Предпочтительно таблетки тамзулосина высвобождают от 20 до 60% тамзулосина в течение первых 2 часов испытания на растворимость в каждой из сред SIF, FaSSIF и FeSSIF. Более предпочтительно, количество тамзулосина, высвобождаемого в течение 2 часов в среде FeSSIF, составляет по меньшей мере 40%, более предпочтительно по меньшей мере 50%, еще более предпочтительно по меньшей мере 60% от количества тамзулосина, высвобождаемого в течение 2 часов в среде FaSSIF при одинаковых скоростях вращения лопастной мешалки, предпочтительно при 100 об/мин. Предпочтительно таблетка содержит дневную дозу лекарственного средства и имеет профиль растворения в среде SIF, представленный следующими интервалами:
<40% в течение 30 минут
20-60% в течение 2 часов
>75% в течение 6 часов
при использовании аппарата USP 2, скорости вращения лопастной мешалки 100 об/мин. Более предпочтительно таблетка имеет профиль растворения с указанными выше интервалами по меньшей мере в одной из и наиболее предпочтительно в обоих из сред FaSSIF и FeSSIF. В некоторых воплощениях таблетка также имеет профиль растворения с указанными выше интервалами в среде SGF. Следует понимать, что при соответствии вышеуказанным интервалам профили растворения, полученные в каждой среде, не должны быть идентичными друг другу, хотя это рассматривается как воплощение данного изобретения.
Для ясности, количество или процент тамзулосина, высвобождаемого в определенный промежуток времени, относится к суммарному общему количеству тамзулосина, высвобожденному из таблетки за период от начала испытания на растворимость до заданного момента времени. Высвобождаемое количество определяют как среднее от шести испытаний, например, от анализа шести таблеток в каждой среде или в каждом состоянии. Хотя были описаны аппарат 2 и различные условия, это не значит, что такие же или подобные профили высвобождения не могут быть получены при использовании другого аппарата, такого как аппарат USP 1 (корзина), или других условий, таких как больше или меньше среды и др. Скорее вышеуказанные аппарат и условия являются подходящим средством для определения специфических свойств таблеток данного изобретения.
То, что зависимость от приема пищи может быть улучшена, вызывает удивление при существующих характеристиках коммерческих капсул. Как правило, степень зависимости от приема пищи определяется типом и растворимостью активного вещества, количеством/концентрацией активного вещества, типом и концентрацией полимера, а также общей массой композиции.
То, что таблетка тамзулосина с модифицированным высвобождением в низких дозах, имеющая полимерную основу, может быть получена со сниженной зависимостью от приема пищи, особенно при отсутствии покрытия, является неожиданным.
Присутствующий в таблетке тамзулосин обычно представляет собой (R)-энантиомер тамзулосина, однако (S)-энантиомер, а также смеси двух энантиомеров в различных соотношениях, включая эквимолярные или рацемические смеси, также включены в значение термина "тамзулосин или его фармацевтически приемлемая соль". Примеры применимых фармацевтически приемлемых солей тамзулосина включают гидрохлорид тамзулосина, гидробромид тамзулосина, метансульфонат тамзулосина, тозилат тамзулосина, безилат тамзулосина, ацетат тамзулосина, малеат тамзулосина, тартрат тамзулосина и цитрат тамзулосина. Обычно в качестве соли используют гидрохлорид.
В таблетке содержится относительно низкое количество активного вещества тамзулосина, как правило менее 5%, обычно от 0,1 до 1,5%. Если не указано иначе, в данном описании все значения процентного содержания выражены в массовых процентах по отношению к общей массе таблетки без учета покрытия. Как правило, количество активного вещества тамзулосина находится в интервале от 0,1 до 1,2%, чаще от 0,2 до 1,0%, предпочтительно от 0,2 до 0,8% и во многих вариантах от 0,3 до 0,6%. В абсолютных значениях количество активного вещества тамзулосина находится в интервале от 0,1 до 10 мг, как правило в интервале от 0,1 до 1,2 мг, обычно от 0,3 до 1,2 мг и предпочтительно от 0,3 до 0,8 мг в расчете на свободное основание. Например, 0,4 мг тамзулосина HCl - это предпочтительное количество тамзулосина, которое соответствует 0,367 мг свободного основания тамзулосина. В предпочтительном воплощении настоящего изобретения таблетка содержит 0,4 мг +/-0,04 тамзулосина HCl или других форм тамзулосина; т.e., 0,2 или 0,8 мг тамзулосина HCl.
Таблетки настоящего изобретения дополнительно содержат полимерную основу.
Конкретные примеры подходящих полимерных веществ включают набухаемые в воде производные целлюлозы, такие как гидроксипропилметилцеллюлоза (HPMC), карбоксиметилцеллюлоза, ацетат целлюлозы, гидроксиэтилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза; альгинат натрия; акрилаты, метакрилаты и их сополимеры с различными мономерами; а также поливинилпирролидоны.
В частности, неожиданно было обнаружено, что в то время как акрилаты и метакрилаты, такие как Eudragits® (Rohm), а также целлюлозы могут обеспечивать независимое от рН высвобождение, целлюлозы, как правило обеспечивают уменьшение зависимости от приема пищи. Предпочтительными являются гидроксиэтилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, ацетат целлюлозы, альгинат натрия, карбоксиметилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза (HPMC), причем наиболее предпочтительной является HPMC. Количество HPMC, как правило, находится в интервале от 10 до 90%, обычно от 20 до 60%, предпочтительно от 25 до 40%, более предпочтительно от 30 до 40%, еще более предпочтительно от 30 до 35% по отношению к общей массе таблетки.
Как правило, таблетки дополнительно содержат фармацевтически приемлемые наполнители, такие как разбавители, связующие средства, смазывающие средства, средства, обеспечивающие скольжение, красители, консерванты, средства, регулирующие pH, и др. Наполнители выбирают на основе желательных физических свойств конечной формы, желательной скорости высвобождения активного вещества из композиции после приема внутрь и простоты/себестоимости промышленного получения. Как правило, таблетки настоящего изобретения содержат кроме полимерной основы по меньшей мере один углевод и/или сжимаемый разбавитель. Углеводы включают лактозу, маннит, мальтодекстрин, циклодекстрины, декстраты и декстрин. Сжимаемые разбавители включают любые фармацевтически приемлемые разбавители, подходящие для прямого прессования, особенно, фосфаты кальция, такие как вторичный кислый фосфат кальция, в виде дигидрата и безводный.
В предпочтительном воплощении настоящего изобретения таблетка содержит HPMC и фосфат кальция, такой как безводный дикальцийфосфат. В данном варианте таблетка предпочтительно содержит углевод, например безводную лактозу. В состав таблетки также предпочтительно входит смазывающее средство, например стеарат магния. Относительные количества ингредиентов особо не ограничиваются, но предпочтительно, чтобы два или три наполнителя (целлюлозный полимер, разбавители и смазывающее средство) составляли основную массу наполнителей, например, 95% или более. Например, таблетки могут включать от 25 до 45% HPMC, 0-50% фосфата кальция (или другого нерастворимого разбавителя), и от 0 до 50% лактозы (или другого растворимого разбавителя). Предпочтительными являются следующие количества: от 25 до 40% HPMC, 25-40% фосфата кальция и от 25 до 40% лактозы. Более предпочтительно таблетка содержит приблизительно от 30 до 40% HPMC. В особенно предпочтительном воплощении количества HPMC, фосфата кальция и лактозы являются практически равными, т.е. каждое составляет приблизительно от 30 до 35%, а их общее количество составляет от 90 до 99,9%. Также могут присутствовать дополнительные наполнители, включая смазывающее средство и др. Предпочтительная препаративная форма в виде таблетки, как правило, имеет описанные выше предпочтительные профили растворения.
Таблетка данного изобретения предпочтительно представляет собой монолитную таблетку, т.е., таблетку, которая не разрушается после приема внутрь с образованием нескольких более маленьких частиц, из которых в конечном счете высвобождается активный компонент. Вместо этого продукт в организме размывается и/или лекарственное средство диффундирует через полимерный гель и происходит высвобождение активного вещества. Таким образом, в воплощении монолитной таблетки ни один из наполнителей, используемых в процессе производства данного изобретения, не должен служить в качестве дезинтегрирующего средства.
Любая таблетка может быть покрыта, например, энтеросолюбильным покрытием, или просто для придания цвета или стабильности. В терапевтических целях биоабсорбция тамзулосина в жидкостях организма должна протекать в тонком кишечнике. Соответственно, таблетки данного изобретения могут быть защищены подходящим покрытием, устойчивым к желудочному соку, которое задерживает начало высвобождения активного компонента из основы таблетки при прохождении ее через желудок, однако это не является необходимым для получения желательных профилей. Примерами веществ, подходящих для получения покрытия, устойчивого к желудочному соку, являются ацетатфталат целлюлозы (CAP) (AquacoatCPD™), получаемый параллельно поливинилацетатфталат (PVAP) (SureteticT™), ацетаттримеллитат целлюлозы (CAT), полимеры типа Eudragit (сополимеры акриловой-метакриловой кислоты), ацетатсукцинат гидропропилметилцеллюлозы (HPMCAS).
Свойство покрытия высвобождать лекарственный препарат можно также изучить с помощью тестов на растворимость, проводимых для непокрытых таблеток. Предпочтительными свойствами покрытых таблеток являются, например:
- высвобождение в течение 2 часов максимум 20% тамзулосина при растворении лекарственной формы в SGF;
- в другой среде профиль растворения покрытых таблеток соответствует описанному выше.
Таблетки настоящего изобретения могут использоваться непосредственно в виде стандартной лекарственной формы, с покрытием или без него, или две или более таблеток могут быть объединены, например, в капсулу, с получением разовой дозы. Стандартная лекарственная форма содержит количество тамзулосина, эффективное для лечения или облегчения заболевания, симптомов и/или состояний, связанных с BPH, гипертонией или застойной сердечной недостаточностью, как правило от 0,01 до 10,0 мг, предпочтительно от 0,1 до 1 мг, в расчете на свободное основание. Предпочтительно разовые дозы включают 0,2, 0,4 или 0,8 мг гидрохлорида тамзулосина как такового. Разовую дозу обычно принимают от 1 до 3 раз в день, предпочтительно один раз в день, как указано выше. В случае капсулы предоставляется достаточное количество таблеток, определяемое концентрацией содержащегося в них активного вещества тамзулосина, чтобы обеспечить эффективное количество.
С учетом обычной терапевтической дозы тамзулосина предпочтительной является таблетка с общей массой не более 400 мг, как правило от 10 до 300 мг. Так как терапевтическая доза тамзулосина является относительно низкой, общую массу таблетки удается успешно сохранять настольно низкой, насколько это возможно. Низкая общая масса таблетки увеличивает относительное содержание тамзулосина в таблетке и, следовательно, повышает однородность содержимого. Кроме того, при прохождении через желудочно-кишечный тракт маленькая таблетка будет иметь скорость, подобную скорости гранулированного продукта; следовательно, результаты, полученные в in vitro испытаниях на растворимость, позволят лучше прогнозировать биоэквивалентность коммерческому продукту, состоящему их множества частиц. С этой точки зрения предпочтительная масса таблетки в пределах данного изобретения составляет от 25 до 250 мг, более предпочтительно от 40 до 200 мг, хотя она и не ограничивается указанным интервалом. Наиболее предпочтительная масса таблетки находится в интервале от 80 до 100, в особенности она составляет приблизительно 100 мг.
Таким образом, таблетки данного изобретения могут быть либо маленькими, в соответствии с чем - если они производятся с круглой поверхностью - их средний диаметр составляет приблизительно от 1,5 до 2,5 мм, либо они могут производиться в виде обычных таблеток со средним диаметром от 2,5 до 15 мм, чаще от 2,5 до 10 мм. Помимо круглой формы, композиции тамзулосина могут быть спрессованы в таблетки с овальной, круглой двояковыпуклой, круглой пентагональной или другой подходящей формой.
Таблетки данного изобретения, включающие разовое количество тамзулосина, могут поставляться для непосредственного применения в подходящей упаковке, содержащей предпочтительно от 5 до 100 таблеток. Такая тара может включать блистерную упаковку, содержащую предпочтительно 10, 14, 20, 28 или 30 таблеток, или пластиковые, или стеклянные контейнер/бутылку, содержащие такое же количество (от 5 до 100) таблеток. Для получения упаковки можно использовать любой материал, подходящий для фармацевтически приемлемой упаковки.
Таблетки настоящего изобретения могут быть получены с помощью любого подходящего способа таблетирования. Например, таблетки могут быть получены влажным гранулированием, где вначале формуют гранулы и затем, необязательно с добавлением дополнительного(ых) наполнителя(ей), прессуют их с получением таблетки. Альтернативно таблетки могут быть получены сухими способами, например осевым прессованием или сухим гранулированием, последний способ иногда называют полусухим прессованием. С точки зрения простоты производства и экономичности таблетки предпочтительно получать сухим способом. Поскольку в таблетке присутствует небольшое количество тамзулосина, в любом сухом способе предпочтительно проводить несколько стадий перемешивания и/или перемалывания.
Таблетки для перорального введения тамзулосина в соответствии с данным изобретением можно использовать для организации функционального лечения симптоматической доброкачественной гипертрофии или гиперплазии простаты (BPH) или других заболеваний, которые лечатся тамзулосином (нарушения). Соответственно, настоящее изобретение далее предлагает способ лечения симптомов доброкачественной гиперплазии простаты, который включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, одной или нескольких из описанных выше таблеток. Таблетки могут быть введены в одной капсуле.
Таблеточные композиции данного изобретения также можно использовать с медицинскими целями в сочетании с другими средствами. Сочетание может быть реализовано в виде одного препарата или как раздельное введение лекарственных средств, содержащих вышеупомянутые средства.
Далее изобретение иллюстрируется нижеследующими неограничивающими примерами.
Ссылочный пример
Полученные в Европе коммерчески доступные капсулы гидрохлорида тамзулосина подвергают испытанию на растворимость, результат представляет собой среднее от шести испытаний, испытание проводят в каждой из сред SGF, SIF, FaSSIF и FeSSIF, в 500 мл каждой среды, при скорости вращения лопастной мешалки 100 об/мин, в аппарате USP 2, при 37°C. Количество высвобождаемого лекарственного средства определяют методом ВЭЖХ, используя систему HPLC Agilent 1100. Детекцию осуществляют, используя УФ при 230 нм. Результаты, приведенные на фигуре 1, показывают, что через 2 часа менее 20% тамзулосина высвобождается в SGF, более 60% тамзулосина высвобождается в SIF, более 75% тамзулосина высвобождается в FaSSIF, и менее 40% тамзулосина высвобождается в FeSSIF.
Пример 1
Путем постепенного смешивания и осевого прессования получают три серии монолитных таблеток со следующими характеристиками:
a) Состав таблетки
(%)
Гидрохлорид тамзулосина 0,4 мг 0,5
Безводная лактоза 26,4 мг 33,0
Безводный дикальцийфосфат 26,4 мг 33,0
Гипромелоза (HPMC) 26,4 мг 33,0
Стеарат магния 0,4 мг 0,5
Всего 80 мг 100
Серии различаются только по значению вязкости выбранной гипромелозы:
Серия A содержит METHOCEL K4M CR PREMIUM
Серия B содержит METHOCEL K15M CR PREMIUM
Серия C содержит METHOCEL K100M CR PREMIUM
b) Способ осуществления
Гидрохлорид тамзулосина перемешивают (15 мин) с безводной лактозой в соотношении 1:9 (10% активного вещества), перемалывают (15 секунд) и снова перемешивают (5 мин). Затем полученную предварительную смесь смешивают с остатком лактозы, дикальцийфосфатом и гипромелозой (10 мин), в конце добавляют стеарат магния и перемешивают (5 мин), получая смесь, которую можно прессовать. Данная система предварительного смешивания обеспечивает гомогенность тамзулосина в предварительной смеси 97,2-100,4%, а в смеси, которую можно прессовать 88,1-98,6%. Прессование проводят в прессе Korsch EKO при стандартных скорости и давлении.
c) Характеристики полученных таблеток
Серия Масса (мг) Твердость (Н) Высота (мм) Диаметр (мм) Анализ (%)
А 82,8 52 2,63 5,98 93,6
В 83,5 38 2,69 5,99 88,1
С 81,8 52 2,66 5,99 98,6
d) Испытания на растворимость
Испытания на растворимость проводят, используя стандартный аппарат USP 2, скорость вращения лопастной мешалки 50 об/мин, в 500 мл среды SIF. Количество высвобождаемого лекарственного средства определяют методом ВЭЖХ, используя систему HPLC Agilent 1100. Анализ проводят, используя предколонку и аналитическую колонку C18, изократический режим элюирования, фосфатный буфер pH 6,5 и ацетонитрил (65:35) в качестве элюентов. Детекцию осуществляют с помощью УФ при 230 нм.
Результаты удовлетворяют следующим характеристикам:
<40% в течение 30 минут
20-60% в течение 2 часов
>75% в течение 6 часов
Пример 2
Путем постепенного смешивания и осевого прессования получают три серии монолитных таблеток со следующими характеристиками:
a) Состав таблетки
D E F
Гидрохлорид тамзулосина 0,4 мг 0,4 мг 0,4 мг
Безводная лактоза 35,2 мг 30,8 мг 22,0
Безводный дикальцийфосфат 35,2 мг 30,8 мг 22,0
Гипромелоза (HPMC) 8,8 мг 17,6 мг 35,2 мг
Стеарат магния 0,4 мг 0,4 мг 0,4 мг
Всего 80 мг 80 мг 80 мг
Серии различаются только по концентрации используемой гипромелозы:
Серия D содержит 11% METHOCEL K100M CR PREMIUM
Серия E содержит 22% METHOCEL K100M CR PREMIUM
Серия F содержит 44% METHOCEL K100M CR PREMIUM
b) Способ осуществления
Гидрохлорид тамзулосина перемешивают (15 мин) с безводной лактозой в соотношении 1:9 (10% активного вещества), перемалывают (15 секунд) и снова перемешивают (5 мин). Затем полученную предварительную смесь смешивают с остатком лактозы, дикальцийфосфатом и гипромелозой (10 мин), в конце добавляют стеарат магния и перемешивают (5 мин). Прессование проводят в прессе Korsch EKO.
c) Характеристики полученных таблеток
Серия Масса (мг) Твердость (Н) Высота (мм) Диаметр (мм) Анализ (%)
D 80,5 19 2,65 6,0 91,9
E 80,4 22 2,74 6,0 94,1
F 80,3 22 2,97 6,0 90,5
d) Испытания на растворимость
Испытания на растворимость проводят, используя аппарат USP 1, скорость вращения корзин 100 об/мин, и аппарат USP 2, скорость вращения лопастной мешалки 50 об/мин, в обоих случаях в 500 мл среды SIF. Количество высвобождаемого лекарственного средства определяют методом ВЭЖХ, используя систему HPLC Agilent 1100. Анализ проводят, используя предколонку и аналитическую колонку C18, изократический режим элюирования, фосфатный буфер pH 6,5 и ацетонитрил (65:35) в качестве элюентов. Детекцию осуществляют с помощью УФ при 230 нм.
Результаты варьируют в зависимости от концентрации НРМС и в каждом случае существует широкий диапазон кривых, удовлетворяющих предполагаемым характеристикам. Данные результаты можно экстраполировать на другие условия растворения, имеющие отношение к живым организмам.
Пример 3
Путем постепенного смешивания и осевого прессования получают две серии монолитных таблеток со следующими характеристиками:
a) Состав таблетки
(%)
Гидрохлорид тамзулосина 0,4 мг 0,5
Безводная лактоза 25,6 мг 32,0
Безводный дикальцийфосфат 25,6 мг 32,0
Гипромелоза (HPMC) 28,0 мг 35,0
Стеарат магния 0,4 мг 0,5
Всего 80 мг 100
Обе серии различаются в основном по масштабу производства, времени перемешивания и физическим параметрам.
Серия G до 20000 единиц
Серия H до 40000 единиц
b) Способ осуществления
Гидрохлорид тамзулосина перемешивают (Turbula; 15 мин) с безводной лактозой в соотношении 1:9 (10% активного вещества), перемалывают (IKA; 30 секунд) и снова перемешивают (Turbula; 5 мин). Затем полученную предварительную смесь смешивают с остатком лактозы, дикальцийфосфатом и гипромелозой (Bohle LM40). Для серии D используют три возрастающих времени перемешивания (15, 30 и 45 минут), гомогенность во всех случаях является превосходной (анализ по тамзулосину 101,2%, 101,7% и 102,1%). Серию Е перемешивают в течение только 10 минут и также достигают приемлемой гомогенности. Для получения гомогенности сухие смеси и наполнители просеивают. Затем стеарат магния просеивают, добавляют и смешивают (Bohle LM40; 5 мин). Подлежащие прессованию смеси прессуют либо в эксцентриковом прессе Korsch EKO, либо в ротационном прессе Korsch XL100 (приблизительно 15000-30000 таблеток). Прессование, проводимое в ротационном прессе, оборудованном Korsch XL100, осуществляют с высокими скоростями и со стандартным пред-прессованием и давлением. Твердость таблетки в обоих сериях изменяли для проведения испытаний на растворимость.
c) Характеристики полученных таблеток
Серия Масса (мг) Твердость (Н) Высота (мм) Диаметр (мм) Анализ (%)
G 80,9 85 2,55 6,00 103,2
H 76,4 39 2,38 5,97 98,2
d) Испытания на растворимость
Испытания на растворимость проводят, используя стандартный аппарат USP 2, скорость вращения лопастной мешалки 100 об/мин, в 500 мл сред SGF, SIF, FaSSIF и FeSSIF. Количество высвобождаемого лекарственного средства определяют методом ВЭЖХ, используя систему HPLC Agilent 1100. Анализ проводят, используя предколонку и аналитическую колонку C18, изократический режим элюирования, фосфатный буфер pH 6,5 и ацетонитрил (65:35) в качестве элюентов. Детекцию осуществляют с помощью УФ при 230 нм. Соответствующие кривые приведены на фигурах 2 (G) и 3 (H).
Результаты, полученные в средах SGF и SIF, удовлетворяют следующим характеристикам:
<40% в течение 30 минут
20-60% в течение 2 часов
>75% в течение 6 часов
e) Покрытие
Затем полученные таблетки покрывают энтеросолюбильным полимером (полиметакрилатом типа C) на основе Eudragit L30D55, с добавками, включающими триэтилцитрат и тальк, или Acryl-Eze® (поставляемым Colorcon).
f) Испытания на растворимость
Испытания на растворимость серий с покрытием проводят, используя стандартный аппарат USP 2, скорость вращения лопастной мешалки 100 об/мин, в 500 мл сред SGF, SIF, FaSSIF и FeSSIF. Количество высвобождаемого лекарственного средства определяют методом ВЭЖХ, используя систему HPLC Agilent 1100. Анализ проводят, используя предколонку и аналитическую колонку C18, изократический режим элюирования, фосфатный буфер pH 6,5 и ацетонитрил (65:35) в качестве элюентов. Детекцию осуществляют с помощью УФ при 230 нм. Соответствующие кривые приведены на фигурах 4 (G с покрытием) и 5 (H с покрытием).
Результаты, полученные в среде SIF, удовлетворяют следующим характеристикам:
<40% в течение 30 минут
20-60% в течение 2 часов
>75% в течение 6 часов
Пример 4
Две серии таблеток получают способом, который включает полусухое прессование, перемалывание, перемешивание и прессование.
a) Состав таблетки
I J
Гидрохлорид тамзулосина 0,4 мг 0,4 мг
Лактоза 65,6 мг 215,6 мг
Гипромелоза (HPMC) 33,0 мг 33,0 мг
Стеарат магния 1,0 мг 1,0 мг
Всего 100 мг 250 мг
Серия I: монолитная таблетка, диаметр 6 мм. Содержит 33,0% НРМС K15M Р
Серия J: монолитная таблетка, диаметр 9 мм. Содержит 13,2% НРМС K15M Р
b) Способ осуществления
Гидрохлорид тамзулосина перемешивают (15 мин), перемалывают (15 секунд) и снова перемешивают (5 мин) с безводной лактозой в соотношении 1:9 (10% активного вещества). Затем полученную предварительную смесь смешивают с остатком лактозы, гипромелозой и 25% стеарата магния (10 мин), прессуют в Chilsonator (Fitz-Patrick) и перемешивают в Fitz-Mill (Fitz-Patrick), в конце добавляют остаток стеарата магния (75%), после чего перемешивают (15 мин). Прессование проводят в прессе Korsch EKO при стандартных скорости и давлении.
c) Характеристики полученных таблеток
Серия Масса (мг) Твердость (Н) Высота (мм) Диаметр (мм) Коэффициент смазывания
I 103,3 31 3,42 6,0 98,4
J 251,6 42 3,71 9,0 100
Пример 5
Получают три серии таблеток, которые различаются по концентрации активного вещества, геометрии таблетки и общей массе.
a) Таблеточная композиция
K L M
Гидрохлорид тамзулосина 0,4 мг 0,2 мг 0,2 мг
Безводная лактоза 25,6 мг 12,9 мг 129,0
Безводный дикальцийфосфат 25,6 мг 12,7 мг 128,8
Гипромелоза (HPMC) 28,0 мг 14,0 мг 140,0 мг
Стеарат магния 0,4 мг 0,2 мг 0,2 мг
Всего 80 мг 40 мг 400 мг
b) Способ осуществления
Измельченный тамзулосин постепенно перемешивают с безводной лактозой. Полученную предварительную смесь смешивают с остатком лактозы и гипромелозой, затем со стеаратом магния, получая во всех случаях достаточную гомогенность. Прессование проводят в прессе Korsch EKO при стандартных скорости и давлении.
c) Характеристики полученных таблеток
Серия Масса (мг) Твердость (Н) Высота (мм) Диаметр (мм) Анализ (%)
K (специальная форма) 84,1 53 2,65 n.a. 90,5
L 40,6 36 2,01 5,00 94,1
M 398,1 132 4,57 10,05 90,5
Пример 6
Получают серию монолитных таблеток для проверки характеристики растворения.
a) Таблеточная композиция
(%)
Гидрохлорид тамзулосина 0,4 мг 0,5
Безводная лактоза 31,6 мг 39,5
Безводный дикальцийфосфат 31,6 мг 39,5
Гипромелоза (HPMC) 16,0 мг 20,0
Стеарат магния 0,4 мг 0,5
Всего 80 мг 100
Масштабирование производства серии N проводят, используя измельченное лекарственное средство и меньше стадий смешивания. Получают 40000 единиц.
b) Способ осуществления
Измельченный гидрохлорид тамзулосина перемешивают (Bohle LM40; 15 мин) с гипромелозой. Затем полученную предварительную смесь смешивают с лактозой и дикальцийфосфатом (Bohle LM40; 15 минут). Просеивают сухие смеси и наполнители до получения гомогенности. Затем просеивают стеарат магния, добавляют его к смеси и перемешивают два раза (Bohle LM40; 5 и 15 минут).
Затем полученные смеси прессуют. Прессование проводят в ротационном прессе, оборудованном Korsch XL100, при высоких скоростях и со стандартным пред-прессованием и давлением.
Характеристики таблеток представлены ниже:
c) Характеристики полученных таблеток
Серия Масса (мг) Твердость (Н) Высота (мм) Диаметр (мм) Анализ (%)
N 80,7 47 2,50 6,05 104,0
d) Покрытие
Затем полученные таблетки покрывают энтеросолюбильным полимером (Acryl-Eze®, поставляемым Colorcon).
d) Испытания на растворимость
Испытания на растворимость проводят, используя стандартный аппарат USP 2, скорость вращения лопастной мешалки 100 об/мин, в 500 мл сред SGF, SIF, FaSSIF и FeSSIF. Количество высвобождаемого лекарственного средства определяют методом ВЭЖХ, используя систему HPLC Agilent 1100. Анализ проводят, используя предколонку и аналитическую колонку C18, изократический режим элюирования, фосфатный буфер pH 6,5 и ацетонитрил (65:35) в качестве элюентов. Детекцию осуществляют с помощью УФ при 230 нм. Соответствующие кривые приведены на фигуре 6.
Результаты, полученные во всех средах, удовлетворяют следующим характеристикам:
<40% в течение 30 минут
20-60% в течение 2 часов
>75% в течение 6 часов
Специалисты в данной области легко поймут, что дополнительные изменения и модификации фактической реализации концепций и воплощений описанного изобретения могут быть осуществлены или установлены при применении изобретения без отступления от сущности и объема изобретения, определенных в нижеприведенной формуле изобретения.

Claims (31)

1. Фармацевтическая таблетка, включающая матрицу таблетки с распределенными в ней 0,1-10 мг тамзулосина или его фармацевтически приемлемой соли, гидроксипропилметилцеллюлозу в количестве от 10 до 90 мас.% и необязательно имеющая энтеросолюбильное покрытие поверх указанной матрицы, где указанная таблетка представляет собой таблетку с модифицированным высвобождением и имеет профиль растворения в каждой из сред SIF, FaSSIF и FeSSIF, соответствующий высвобождению таблеткой не более 60% указанного тамзулосина в течение 2 ч в аппарате USP 2 при использовании 500 мл указанной среды и скорости вращения лопастной мешалки 50-100 об/мин.
2. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанный профиль растворения определяют при скорости вращения лопастной мешалки 100 об/мин.
3. Фармацевтическая таблетка по п.1 или 2, где указанный профиль растворения соответствует высвобождению по меньшей мере 20% в каждой из указанных сред в течение 2 ч.
4. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанная таблетка имеет профиль растворения, при котором количество высвобождаемого тамзулосина в течение 2 ч в среде FeSSIF составляет, по меньшей мере, 50% от количества, высвобождаемого в течение 2 ч в среде FaSSIF.
5. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанная таблетка имеет профиль растворения, при котором указанная таблетка высвобождает не более 60% указанного тамзулосина в течение 2 ч в аппарате USP 2 при использовании 500 мл среды SGF и скорости вращения лопастной мешалки 100 об/мин.
6. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанный профиль растворения включает высвобождение менее 40% тамзулосина в течение 30 мин, 20-60% тамзулосина в течение 2 ч и более 75% тамзулосина в течение 6 ч в аппарате USP 2 при использовании 500 мл среды SIF и скорости вращения лопастной мешалки 100 об/мин.
7. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанный профиль растворения включает высвобождение менее 40% тамзулосина в течение 30 мин, 20-60% тамзулосина в течение 2 ч и более 75% тамзулосина в течение 6 ч в аппарате USP 2 при использовании 500 мл среды SGF и скорости вращения лопастной мешалки 100 об/мин.
8. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанная таблетка имеет энтеросолюбильное покрытие.
9. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанная таблетка не имеет энтеросолюбильного покрытия.
10. Фармацевтическая таблетка по п.9, где указанная таблетка не имеет покрытия.
11. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанная таблетка содержит указанную гидроксипропилметилцеллюлозу в количестве, находящемся в интервале от 25 до 40 мас.%.
12. Фармацевтическая таблетка по п.11, где указанная таблетка содержит указанную гидроксипропилметилцеллюлозу в количестве, находящемся в интервале от 30 до 35 мас.%.
13. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанный тамзулосин, или его фармацевтически приемлемая соль, содержится в количестве, составляющем от 0,2 до 1,0%.
14. Фармацевтическая таблетка по п.13, где указанный тамзулосин, или его фармацевтически приемлемая соль, содержится в количестве, составляющем от 0,2 до 0,8%.
15. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанный тамзулосин, или его фармацевтически приемлемая соль, представляет собой гидрохлорид тамзулосина и указанный гидрохлорид тамзулосина содержится в количестве 0,4 мг +/-0,04.
16. Фармацевтическая таблетка по п.1, которая дополнительно включает по меньшей мере один фармацевтически приемлемый наполнитель, выбранный из группы, состоящей из углевода и сжимаемого разбавителя.
17. Фармацевтическая таблетка по п.16, которая дополнительно включает лактозу.
18. Фармацевтическая таблетка по п.16, которая включает фосфат кальция.
19. Фармацевтическая таблетка по п.1, которая включает лактозу, НРМС, фосфат кальция и стеарат магния.
20. Фармацевтическая таблетка по п.1, где указанная таблетка представляет собой таблетку с однократной суточной дозой.
21. Монолитная фармацевтическая таблетка, содержащая от 0,1 до 10 мг тамзулосина или его фармацевтически приемлемой соли, от 10 до 90 мас.% гидроксипропилметилцеллюлозы, и имеющая общую массу от 10 до 300 мг.
22. Монолитная таблетка по п.21, где указанная общая масса таблетки находится в интервале от 25 до 250 мг.
23. Монолитная таблетка по п.22, где указанная общая масса таблетки находится в интервале от 80 до 100 мг.
24. Монолитная таблетка по п.21, которая включает указанную гидроксипропилметилцеллюлозу в количестве 25-40 мас.%.
25. Монолитная таблетка по п.24, которая включает указанную гидроксипропилметилцеллюлозу в количестве 30-40 мас.%.
26. Монолитная таблетка по п.25, где указанная таблетка включает указанную гидроксипропилметилцеллюлозу в количестве 30-35 мас.%.
27. Монолитная таблетка по п.21, которая дополнительно включает фосфат кальция, лактозу, маннит или их сочетание.
28. Монолитная таблетка по п.27, где указанная таблетка включает безводный двухосновный фосфат кальция.
29. Монолитная таблетка по п.21, которая не имеет энтеросолюбильного покрытия.
30. Способ лечения симптомов доброкачественной гиперплазии простаты, который включает введение пациенту, нуждающемуся в нем, одной или нескольких таблеток по пп.1-29.
31. Способ по п.30, где указанные одна или несколько таблеток содержатся в одной капсуле, вводимой указанному пациенту.
RU2004117080/15A 2001-11-07 2002-11-06 Таблетки тамзулосина с модифицированным высвобождением RU2335280C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US33105501P 2001-11-07 2001-11-07
US60/331,055 2001-11-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004117080A RU2004117080A (ru) 2005-04-10
RU2335280C2 true RU2335280C2 (ru) 2008-10-10

Family

ID=23292437

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117081/15A RU2311903C2 (ru) 2001-11-07 2002-11-01 Таблетки тамзулосина
RU2004117080/15A RU2335280C2 (ru) 2001-11-07 2002-11-06 Таблетки тамзулосина с модифицированным высвобождением

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004117081/15A RU2311903C2 (ru) 2001-11-07 2002-11-01 Таблетки тамзулосина

Country Status (21)

Country Link
US (2) US20030147950A1 (ru)
EP (3) EP1443917B1 (ru)
JP (3) JP2005512997A (ru)
CN (3) CN1298317C (ru)
AT (3) ATE321544T1 (ru)
AU (1) AU2002301845B2 (ru)
CA (2) CA2465110A1 (ru)
CZ (3) CZ16814U1 (ru)
DE (4) DE20220415U1 (ru)
DK (3) DK1443917T3 (ru)
ES (2) ES2256544T3 (ru)
HU (2) HUP0401978A3 (ru)
IL (4) IL161491A0 (ru)
NL (2) NL1021822C2 (ru)
NO (2) NO20042374L (ru)
NZ (2) NZ532589A (ru)
PT (2) PT1443917E (ru)
RU (2) RU2311903C2 (ru)
SI (2) SI1443917T1 (ru)
WO (2) WO2003039530A1 (ru)
ZA (2) ZA200403281B (ru)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1298317C (zh) * 2001-11-07 2007-02-07 斯索恩有限公司 坦洛新片剂
US7018658B2 (en) * 2002-11-14 2006-03-28 Synthon Bv Pharmaceutical pellets comprising tamsulosin
IN192381B (ru) * 2002-12-20 2004-04-10 Ranbaxy Lab
US20040253309A1 (en) * 2003-01-27 2004-12-16 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Enteric sustained-release fine particles of tamsulosin and its salt and manufacturing method thereof
US20060147531A1 (en) * 2003-07-01 2006-07-06 Mojca Segula Tamsulosin core with a coating of polyvinylpyrrolidone and polyfinylacetate
KR100762846B1 (ko) * 2003-09-29 2007-10-04 씨제이 주식회사 서방성 제제
JP2007507491A (ja) * 2003-09-29 2007-03-29 シージェー コーポレーション 徐放性製剤
JP2005104914A (ja) * 2003-09-30 2005-04-21 Kyowa Yakuhin Kogyo Kk 塩基性薬剤含有製剤
US8128958B2 (en) 2003-11-10 2012-03-06 Astellas Pharma Inc. Sustained release pharmaceutical composition
US8197846B2 (en) * 2003-11-10 2012-06-12 Astellas Pharma Inc. Sustained release pharmaceutical composition
JP2005162737A (ja) * 2003-11-10 2005-06-23 Astellas Pharma Inc 徐放性医薬組成物
JP2005162736A (ja) * 2003-11-10 2005-06-23 Astellas Pharma Inc 徐放性医薬組成物
AU2003286415A1 (en) * 2003-12-03 2005-06-24 Natco Pharma Limited An improved pharmaceutical formulation containing tamsulosin salt and a process for its preparation
SI21702A (en) * 2004-01-29 2005-08-31 Lek Farmacevtska Druzba Dd Preparation of amorphous form of tamsulosin
JP4603803B2 (ja) * 2004-01-30 2010-12-22 大洋薬品工業株式会社 放出制御医薬組成物およびこれを用いる製剤
PL204079B1 (pl) * 2004-08-12 2009-12-31 Inst Farmaceutyczny Stały doustny preparat chlorowodorku tamsulozyny o przedłużonym uwalnianiu i sposób jego wytwarzania
WO2006055659A2 (en) * 2004-11-15 2006-05-26 Smithkline Beecham Corporation Fixed dose combination op dutasteride and tamsulosin
RU2390354C2 (ru) * 2004-12-27 2010-05-27 Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. Препарат матричного типа с замедленным высвобождением, содержащий основное лекарственное средство или его соль, и способ его получения
EP1830886B1 (en) 2004-12-27 2016-04-13 Eisai R&D Management Co., Ltd. Method for stabilizing anti-dementia drug
US20060159753A1 (en) * 2004-12-27 2006-07-20 Eisai Co. Ltd. Matrix type sustained-release preparation containing basic drug or salt thereof
US20090208579A1 (en) * 2004-12-27 2009-08-20 Eisai R & D Management Co., Ltd. Matrix Type Sustained-Release Preparation Containing Basic Drug or Salt Thereof, and Method for Manufacturing the Same
US20060160852A1 (en) * 2004-12-27 2006-07-20 Eisai Co. Ltd. Composition containing anti-dementia drug
US20060246003A1 (en) * 2004-12-27 2006-11-02 Eisai Co. Ltd. Composition containing anti-dementia drug
US20070129402A1 (en) * 2004-12-27 2007-06-07 Eisai Research Institute Sustained release formulations
KR100678421B1 (ko) * 2005-02-11 2007-02-02 주식회사 씨티씨바이오 염산 탐스로신 함유 방출조절 제제
BRPI0608780A2 (pt) * 2005-04-28 2010-11-09 Eisai R&D Man Co Ltd composição contendo fármaco anti-demência
CN1895241B (zh) * 2005-07-12 2010-05-12 可隆制药株式会社 盐酸坦洛新的口服长效性小药丸组成物及其制造方法
WO2007017253A1 (de) * 2005-08-10 2007-02-15 Add Advanced Drug Delivery Technologies Ltd. Orales präparat mit kontrollierter freisetzung eines benzolsulfonamids
KR20070021806A (ko) * 2005-08-19 2007-02-23 (주)아모레퍼시픽 α1-수용체 차단제의 서방형 펠렛제제 및 이의 제조 방법
KR20070044911A (ko) * 2005-10-26 2007-05-02 주식회사 씨티씨바이오 염산 탐스로신 함유 방출조절 제제
WO2007131804A1 (en) * 2006-05-17 2007-11-22 Synthon B.V. Tablet composition with a prolonged release of tamsulosin
US20090004284A1 (en) * 2007-06-26 2009-01-01 Watson Pharmaceuticals, Inc. Controlled release tamsulosin hydrochloride formulation
EP2042169A1 (en) * 2007-09-26 2009-04-01 LEK Pharmaceuticals D.D. Controlled release tamsulosin hydrochloride tablets and a process of making them
TWI478712B (zh) 2008-09-30 2015-04-01 Astellas Pharma Inc 釋控性醫藥組成物
US8465770B2 (en) * 2008-12-24 2013-06-18 Synthon Bv Low dose controlled release tablet
JP5849947B2 (ja) 2010-03-29 2016-02-03 アステラス製薬株式会社 放出制御医薬組成物
EP2564837B1 (en) 2010-04-30 2019-01-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Enteric tablet
JP5689173B2 (ja) * 2011-05-25 2015-03-25 大鵬薬品工業株式会社 テガフール、ギメラシル、オテラシルカリウム含有有核錠
CN102579392A (zh) * 2012-03-30 2012-07-18 重庆科瑞制药(集团)有限公司 一种含有盐酸坦索罗辛的缓释制剂及其制备方法
WO2017186598A1 (en) 2016-04-25 2017-11-02 Synthon B.V. Modified release tablet composition comprising mirabegron
IL272924B2 (en) 2017-09-11 2024-01-01 Atossa Therapeutics Inc Methods for making and using endoxifen
WO2019072404A1 (en) 2017-10-12 2019-04-18 Synthon B.V. MODIFIED RELEASE COMPRESSED COMPOSITION COMPRISING MIRABEGRON
US10478399B2 (en) 2017-10-12 2019-11-19 Synthon B.V. Modified release tablet composition comprising mirabegron
EP3292864A1 (en) 2017-10-12 2018-03-14 Synthon B.V. Modified release tablet composition comprising mirabegron
PL3697392T3 (pl) 2017-10-17 2024-03-25 Synthon B.V. Tabletki zawierające tamsulosynę i solifenacynę
CA3145867A1 (en) * 2019-07-03 2021-01-07 Atossa Therapeutics, Inc. Sustained release compositions of endoxifen
US12097189B1 (en) 2024-02-09 2024-09-24 Astellas Pharma Inc. Pharmaceutical composition for modified release

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4772475A (en) * 1985-03-08 1988-09-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Controlled-release multiple units pharmaceutical formulation
SU1440327A3 (ru) * 1980-07-03 1988-11-23 Тейт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани (Фирма) Способ получени таблетированной формы препарата
JP2001114679A (ja) * 1999-08-09 2001-04-24 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 下部尿路症治療剤

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5391825A (en) * 1980-02-08 1995-02-21 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Sulfamoyl substituted phenethylamine intermediates
JPS56110665A (en) * 1980-02-08 1981-09-01 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Sulfamoyl-substituted phenetylamine derivative and its preparation
DE3681348D1 (de) * 1985-06-11 1991-10-17 Teijin Ltd Oral-arzneizubereitung mit retardwirkung.
GB8626098D0 (en) * 1986-10-31 1986-12-03 Euro Celtique Sa Controlled release hydromorphone composition
IE60311B1 (en) * 1987-09-24 1994-06-29 American Home Prod Sustained release etodolac
US5478577A (en) * 1993-11-23 1995-12-26 Euroceltique, S.A. Method of treating pain by administering 24 hour oral opioid formulations exhibiting rapid rate of initial rise of plasma drug level
WO1994009785A2 (en) * 1992-11-04 1994-05-11 Sepracor, Inc. Methods and compositions of (+) doxazosin for the treatment of benign prostatic hyperplasia and atherosclerosis
NZ260408A (en) * 1993-05-10 1996-05-28 Euro Celtique Sa Controlled release preparation comprising tramadol
EP0710486A4 (en) * 1993-07-14 1997-07-09 Yamanouchi Pharma Co Ltd MEDICINAL AGAINST DYSFUNCTIONS IN VANIFICATION RELATED TO PROSTATE HYPERTROPHY
US5576014A (en) * 1994-01-31 1996-11-19 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd Intrabuccally dissolving compressed moldings and production process thereof
US5503843A (en) * 1994-04-22 1996-04-02 Flora Inc. Transdermal delivery of alpha adrenoceptor blocking agents
US5945125A (en) * 1995-02-28 1999-08-31 Temple University Controlled release tablet
JPH09323926A (ja) * 1996-03-15 1997-12-16 Nikken Chem Co Ltd バルプロ酸ナトリウムの徐放性錠剤
EP0951278A2 (en) * 1997-01-03 1999-10-27 ELAN CORPORATION, Plc Sustained release cisapride mini-tablet formulation
US5843472A (en) * 1997-02-28 1998-12-01 Cygnus, Inc. Transdermal drug delivery sytem for the administration of tamsulosin, and related compositions and methods of use
JP4221068B2 (ja) * 1997-12-17 2009-02-12 興和創薬株式会社 テオフィリン徐放性錠剤及びその製造方法
US6099859A (en) * 1998-03-20 2000-08-08 Andrx Pharmaceuticals, Inc. Controlled release oral tablet having a unitary core
JP2000080032A (ja) * 1998-06-26 2000-03-21 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 排出障害治療剤
TW536402B (en) * 1998-06-26 2003-06-11 Yamanouchi Pharma Co Ltd Pharmaceutical composition for the therapy of voiding dysfunction
JP2000128774A (ja) * 1998-10-26 2000-05-09 Tanabe Seiyaku Co Ltd 薬物を含有する球形微粒子の製法
US6419960B1 (en) * 1998-12-17 2002-07-16 Euro-Celtique S.A. Controlled release formulations having rapid onset and rapid decline of effective plasma drug concentrations
US6248363B1 (en) * 1999-11-23 2001-06-19 Lipocine, Inc. Solid carriers for improved delivery of active ingredients in pharmaceutical compositions
ES2688273T3 (es) * 1999-03-31 2018-10-31 Janssen Pharmaceutica Nv Almidón pregelatinizado en una formulación de liberación controlada
CA2698347A1 (en) * 1999-05-20 2000-11-30 Elan Pharma International Limited Multiparticulate controlled release selective serotonin reuptake inhibitor formulations
EP1064938A1 (en) * 1999-06-28 2001-01-03 Sanofi-Synthelabo Pharmaceutical dosage forms for controlled release producing at least a timed pulse
KR20020016944A (ko) * 1999-08-09 2002-03-06 오노다 마사요시 하부 요로증 치료용 의약 조성물
GB9924020D0 (en) * 1999-10-11 1999-12-15 Pfizer Ltd Pharmaceutically active compounds
IL141235A (en) * 2000-02-09 2012-04-30 Novartis Int Pharm Ltd Combined use of an alpha-adrenoceptor antagonist and a muscarinic antagonist in the preparation of a drug for the treatment of non-malignant prostatic hyperplasia
GB0008332D0 (en) * 2000-04-04 2000-05-24 Pfizer Ltd Treament
US6368628B1 (en) * 2000-05-26 2002-04-09 Pharma Pass Llc Sustained release pharmaceutical composition free of food effect
US6287599B1 (en) * 2000-12-20 2001-09-11 Shire Laboratories, Inc. Sustained release pharmaceutical dosage forms with minimized pH dependent dissolution profiles
DE10109763A1 (de) * 2001-02-28 2002-09-05 Gruenenthal Gmbh Pharmazeutische Salze
PL361452A1 (en) * 2001-07-27 2004-10-04 Yamanouchi Pharmaceutical Co.Ltd. Compositions containing sustained-release fine grains for tablets quickly disintegrable in the oral cavity and process for producing the same
CN1298317C (zh) * 2001-11-07 2007-02-07 斯索恩有限公司 坦洛新片剂

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1440327A3 (ru) * 1980-07-03 1988-11-23 Тейт Энд Лайл Паблик Лимитед Компани (Фирма) Способ получени таблетированной формы препарата
US4772475A (en) * 1985-03-08 1988-09-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Controlled-release multiple units pharmaceutical formulation
JP2001114679A (ja) * 1999-08-09 2001-04-24 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 下部尿路症治療剤

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ЧУЕШОВ В.И. ЧЕРНОВ М.Ю. и др. Промышленная технология лекарств. Учебник в 2-х томах. Том 2. Под ред. В.И. Чуешова. - X.: Основа, 1999, с.353. *

Also Published As

Publication number Publication date
IL161525A0 (en) 2004-09-27
DE20221486U1 (de) 2006-02-02
DE60210315T2 (de) 2006-11-02
DE60221691D1 (de) 2007-09-20
CN1298317C (zh) 2007-02-07
PT1443917E (pt) 2006-06-30
SI1443917T1 (sl) 2006-06-30
DE60221691T2 (de) 2008-04-30
ES2287333T3 (es) 2007-12-16
JP2005511591A (ja) 2005-04-28
EP1595538A3 (en) 2006-02-22
JP5536610B2 (ja) 2014-07-02
US20030147950A1 (en) 2003-08-07
ZA200403281B (en) 2005-12-13
WO2003039531A1 (en) 2003-05-15
NL1021857A1 (nl) 2003-05-08
CN1589139A (zh) 2005-03-02
ES2287333T5 (es) 2019-04-29
SI1441713T1 (sl) 2007-10-31
ATE321544T1 (de) 2006-04-15
ATE369128T2 (de) 2007-08-15
HU230830B1 (hu) 2018-07-30
EP1443917A1 (en) 2004-08-11
RU2004117081A (ru) 2005-03-20
WO2003039530A1 (en) 2003-05-15
CZ16813U1 (cs) 2006-08-28
CA2464689C (en) 2011-02-01
DK1441713T4 (en) 2019-02-18
NO20042375L (no) 2004-08-09
EP1595538A2 (en) 2005-11-16
NO20042374L (no) 2004-08-09
IL161491A0 (en) 2004-09-27
JP2005512997A (ja) 2005-05-12
HUP0401978A3 (en) 2008-07-28
SI1441713T2 (sl) 2019-03-29
DK1443917T3 (da) 2006-07-17
DE60210315D1 (de) 2006-05-18
US20030147955A1 (en) 2003-08-07
EP1443917B1 (en) 2006-03-29
CA2465110A1 (en) 2003-05-15
NZ532592A (en) 2005-02-25
IL161491A (en) 2009-07-20
CN102327250A (zh) 2012-01-25
CA2464689A1 (en) 2003-05-15
HUP0401978A2 (hu) 2005-01-28
AU2002301845B2 (en) 2008-06-05
EP1441713A1 (en) 2004-08-04
HUP0402004A3 (en) 2008-08-28
DE60221691T3 (de) 2019-04-04
CZ16814U1 (cs) 2006-08-28
NL1021822A1 (nl) 2003-05-08
ZA200403430B (en) 2006-02-22
AT9978U1 (de) 2008-07-15
EP1441713B1 (en) 2007-08-08
RU2311903C2 (ru) 2007-12-10
RU2004117080A (ru) 2005-04-10
IL161525A (en) 2012-12-31
EP1441713B2 (en) 2018-11-14
DE20220415U1 (de) 2003-10-09
NZ532589A (en) 2005-02-25
NL1021822C2 (nl) 2003-07-15
CZ16809U1 (cs) 2006-08-28
JP2011051995A (ja) 2011-03-17
NO340960B1 (no) 2017-07-31
DK1441713T3 (da) 2007-12-17
CN1652760A (zh) 2005-08-10
ES2256544T3 (es) 2006-07-16
NL1021857C2 (nl) 2004-01-09
DK200500297U3 (da) 2006-03-10
PT1441713E (pt) 2007-08-28
HUP0402004A2 (hu) 2005-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2335280C2 (ru) Таблетки тамзулосина с модифицированным высвобождением
JP7627302B2 (ja) パルボシクリブの固形剤形
JP2009527477A (ja) 低紅潮ナイアシン製剤
JP2011168596A (ja) トラネキサム酸製剤
ZA200409171B (en) Sustained release of guaifenesin combination drugs
WO2010046932A2 (en) Extended release pharmaceutical composition of minocycline and process thereof
WO2004078111A2 (en) Extended release minocycline compositions and processes for their preparation
AU2005309297A1 (en) Novel formulation of pyridoxal 5&#39;-phosphate and method of preparation
RU2773029C2 (ru) Галеновые композиции органических соединений
EP4373473A1 (en) Multiparticulate pharmaceutical composition
Bharathkumar Formulation and evaluation of sustained release tablet of diltiazem HCI using different polymers