RU2039750C1 - Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides - Google Patents
Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides Download PDFInfo
- Publication number
- RU2039750C1 RU2039750C1 SU5064541A RU2039750C1 RU 2039750 C1 RU2039750 C1 RU 2039750C1 SU 5064541 A SU5064541 A SU 5064541A RU 2039750 C1 RU2039750 C1 RU 2039750C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkenyl
- isobutyl
- synthesis
- yield
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 title 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 claims abstract description 9
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 3
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 6
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N cis-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C\C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKACCMWKIOPQ-UHFFFAOYSA-N [AlH3].C(C)(C)NC(C)C.C(C)(C)NC(C)C Chemical compound [AlH3].C(C)(C)NC(C)C.C(C)(C)NC(C)C ZTMKACCMWKIOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000086 alane Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым алюминийорганическим соединениям, конкретно к 1-алкенил-1-(изо-бутил)алюминийхлоридам общей формулы (I)
(1) где R C3Н7, С4Н9.The invention relates to new organoaluminum compounds, specifically to 1-alkenyl-1- (iso-butyl) aluminum chlorides of the general formula (I)
(1) where RC 3 H 7 , C 4 H 9 .
Предлагаемые соединения могут найти применение в качестве компонентов каталитических комплексов в процессах полимеризации и олигомеризации олефиновых и диеновых углеводородов, а также в металлоорганическом и тонком органическом синтезе, в частности в синтезе Z-олефинов с высокой стереоселективностью. The proposed compounds can be used as components of catalytic complexes in the polymerization and oligomerization of olefin and diene hydrocarbons, as well as in organometallic and fine organic synthesis, in particular in the synthesis of Z-olefins with high stereoselectivity.
Известен способ получения диалкил(алкенил)аланов [1] реакцией гидроалюминирования дизамещенных ацетиленов с помощью диалкилалюминийгидридов при повышенной температуре по схеме:
RC ≡ CR + R
Однако известный способ не позволяет получать алкенилгалоидаланы, а именно 1-алкенил-1-(изо-бутил)алюмиийхлориды.A known method of producing dialkyl (alkenyl) alanes [1] by the reaction of hydroaluminating disubstituted acetylenes using dialkylaluminium hydrides at elevated temperatures according to the scheme:
RC ≡ CR + R
However, the known method does not allow to obtain alkenylhaloalanes, namely 1-alkenyl-1- (isobutyl) aluminum chlorides.
Известен способ получения бис-(диизопропиламин)алкенилаланов [2] реакцией гидроалюминирования дизамещенных ацетиленов с помощью бис-(диизопропиламин)алюминийгидрида в бензоле при комнатной температуре под действием 5 мол. катализатора Ср2TiCl2. Реакция протекает по схеме:
RC ≡ CR + HAl(NPr
Однако известный способ не позволяет получать алкенилгалоидаланы, а именно 1-алкенил-1-(изо-бутил)алюминийхлориды.A known method of producing bis- (diisopropylamine) alkenylalanes [2] by the reaction of hydroaluminating disubstituted acetylenes with bis- (diisopropylamine) aluminum hydride in benzene at room temperature under the influence of 5 mol. catalyst CP 2 TiCl 2 . The reaction proceeds according to the scheme:
RC ≡ CR + HAl (NPr
However, the known method does not allow to obtain alkenylhaloalanes, namely 1-alkenyl-1- (isobutyl) aluminum chloride.
Таким образом, в литературе совершенно отсутствуют сведения по синтезу 1-алкенил-1-(изо-бутил)алюминийхлоридов. Thus, in the literature there is absolutely no information on the synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl) aluminum chloride.
Целью изобретения является разработка новых типов высших алкенилалюминийхлоридов, а именно 1-алкенил-1- (изо-бутил)алюмийхлоридов. The aim of the invention is the development of new types of higher alkenylaluminium chlorides, namely 1-alkenyl-1- (isobutyl) aluminum chlorides.
Поставленная цель достигается взаимодействием дизамещенных ацетиленов (R-≡-R) с диизобутилалюминийхлоридом (i-Bu2AlCl), взятых в молярном соотношении (35-25):10, предпочтительно 30:10, при комнатной температуре (22-23оС) в течение 48-24 ч, предпочтительно 36 ч, в присутствии катализатора дициклопентадиенил- титандихлорида (Ср2TiC2) в количестве 3-7 мол. предпочтительно 5 мол. В указанных условиях выход 1-алкенил-1-(изо-бутил)алюминийхлоридов составляет 87-99% Реакция сопровождается выделением эквимолярного количества изобутилена.The goal is achieved by reacting the disubstituted acetylenes (R-≡-R) with diisobutylaluminum chloride (i-Bu 2 AlCl), taken in the molar ratio of (35-25): 10, preferably 30:10, at room temperature (22-23 ° C) within 48-24 hours, preferably 36 hours, in the presence of a catalyst of dicyclopentadienyl titanium dichloride (Cp 2 TiC 2 ) in an amount of 3-7 mol. preferably 5 mol. Under these conditions, the yield of 1-alkenyl-1- (isobutyl) aluminum chloride is 87-99%. The reaction is accompanied by the release of an equimolar amount of isobutylene.
R- ≡ R + i-Bu2AlCl
Применение катализатора Ср2TiCl2 в количестве больше 7 мол. по отношению к дизамещенному ацетилену не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта. Применение в количестве меньше 3 мол. по отношению к дизамещенному ацетилену снижает выход 1-алкенил-1-(изо-бутил)алюминийхлоридов, что связано со снижением каталитически активных центров в реакционной смеси. При более высокой температуре (например, 50оС) не наблюдается существенного увеличения выхода целевых продуктов, что связано, возможно, с образованием продуктов уплотнения. При более низкой температуре (например, оС) снижается скорость реакции. Реакция протекает в алифатических (гексан, октан, циклогексан), ароматических (бензол, толуол) растворителях или без растворителя.R- ≡ R + i-Bu 2 AlCl
The use of the catalyst CP 2 TiCl 2 in an amount of more than 7 mol. in relation to disubstituted acetylene does not lead to a significant increase in the yield of the target product. Application in an amount of less than 3 mol. with respect to disubstituted acetylene, it reduces the yield of 1-alkenyl-1- (isobutyl) aluminum chloride, which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mixture. At higher temperatures (e.g. 50 ° C) no significant increase in the yield of desired products, due, perhaps, to form condensation products. At a lower temperature (for example, about C), the reaction rate decreases. The reaction proceeds in aliphatic (hexane, octane, cyclohexane), aromatic (benzene, toluene) solvents or without solvent.
Принципиальные отличия предлагаемого способа заключаются в том, что в предлагаемом способе для гидроалюминирования дизамещенных ацетиленов используется i-Bu2AlCl, а в ходе реакции образуются алкенилхлораланы.The principal differences of the proposed method are that i-Bu 2 AlCl is used in the proposed method for hydroaluminating disubstituted acetylenes, and alkenylchlororalanes are formed during the reaction.
Предлагаемый способ, в отличие от известных, позволяет получать индивидуальные 1-алкенил-1-(изо-бутил)алюминий- хлориды, синтез которых в литературе не описан. The proposed method, unlike the known ones, allows one to obtain individual 1-alkenyl-1- (isobutyl) aluminum chlorides, the synthesis of which is not described in the literature.
П р и м е р 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 30 ммоль i-Bu2AlCl в 5 мл бензола, 10 ммоль дифенилацетилена (Ph-≡-Ph) и 0,5 ммоль Cp2TiCl2, перемешивают 36 ч при комнатной температуре (22-23оС). Получают 1-(1',2'-дифенилвинил)-1-(изо-бутил)алюминийхлорид с выходом 94% Выход целевого продукта определяют по продукту гидролиза. После обработки реакционной массы 5% раствором HCl выделяет 1,69 г цис-стильбена (2). Дейтеролиз приводит соответственно к цис-дейтеростильбену (3).Example 1. In a 50 ml glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 30 mmol of i-Bu 2 AlCl in 5 ml of benzene, 10 mmol of diphenylacetylene (Ph-Ph-Ph) and 0.5 were placed in an argon atmosphere. mmol Cp 2 TiCl 2 , stirred for 36 hours at room temperature (22-23 about C). Get 1- (1 ', 2'-diphenylvinyl) -1- (isobutyl) aluminum chloride in 94% yield. The yield of the target product is determined by the hydrolysis product. After treating the reaction mixture with a 5% HCl solution, 1.69 g of cis-stilbene is liberated (2). Deuterolysis results in cis-deuterostilbene, respectively (3).
Ph
Физико-химические характеристики цис-дейтеростильбена (3): nD 28 1,5140.Ph
Physico-chemical characteristics of cis-deuterostilbene (3): n D 28 1.5140.
ИК-спектр ( ν, см-1): 3030, 2940, 2245, 1600, 1400, 995, 940, 760, 720. Спектр ЯМР 13 С (δ, м.д.):
Спектры ПМР ( δ, м.д.): 6,56 с (1Н, СН), 7,20 с (10Н, Ph). М+ 181.IR spectrum (ν, cm -1 ): 3030, 2940, 2245, 1600, 1400, 995, 940, 760, 720. 13 С NMR spectrum (δ, ppm):
PMR spectra (δ, ppm): 6.56 s (1H, CH), 7.20 s (10H, Ph). M + 181.
Другие примеры, подтверждающие данный способ, приведены в таблице. Other examples confirming this method are shown in the table.
Во всех примерах в качестве растворителя использовали бензол. Природа растворителя практически не влияет на выход целевого продукта. Реакции проводили при комнатной температуре. In all examples, benzene was used as a solvent. The nature of the solvent practically does not affect the yield of the target product. Reactions were carried out at room temperature.
Claims (1)
где R C3H7, C4H9, C6H5,
отличающийся тем, что соответствующий дизамещенный ацетилен подвергают взаимодействию с диизобутилалюминийхлоридом при молярном соотношении (35 25) 10 при комнатной температуре в присутствии 3 7 мол. дициклопентадиенилтитандихлорида по отношению к дизамещенному ацетилену в течение 24 48 ч.METHOD FOR PRODUCING 1-ALKENYL-1- (ISO-BUTYL) -ALUMINIUM CHLORIDES OF THE GENERAL FORMULA
where RC 3 H 7 , C 4 H 9 , C 6 H 5 ,
characterized in that the corresponding disubstituted acetylene is reacted with diisobutylaluminium chloride in a molar ratio of (35 25) 10 at room temperature in the presence of 3 7 mol. dicyclopentadienyl titanedichloride in relation to disubstituted acetylene for 24 to 48 hours
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5064541 RU2039750C1 (en) | 1992-05-05 | 1992-05-05 | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5064541 RU2039750C1 (en) | 1992-05-05 | 1992-05-05 | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2039750C1 true RU2039750C1 (en) | 1995-07-20 |
Family
ID=21614382
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5064541 RU2039750C1 (en) | 1992-05-05 | 1992-05-05 | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2039750C1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2152394C1 (en) * | 1996-02-13 | 2000-07-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of synthesis of 1-(e-alkenyl)-1,1-diethylalanes |
| RU2161620C2 (en) * | 1996-11-15 | 2001-01-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 1-(e-alkenyl)-1-(i-butyl)-1-chloralanes |
| RU2162852C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-(n,n-dialkylamine)-1-chloro-1-alkylalanes |
| RU2162853C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD OF COMBINED PREPARATION OF 1-ALKOXY-CHLORO-1-(n-ALKYL)ALANES AND 1- ALKOXY-1-CHLORO-1-(ISO-ALKYL)ALANES |
-
1992
- 1992-05-05 RU SU5064541 patent/RU2039750C1/en active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. Ann 629, 1960, с.222. * |
| 2. J. Organomet Chem 177, 1979, с.117. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2152394C1 (en) * | 1996-02-13 | 2000-07-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of synthesis of 1-(e-alkenyl)-1,1-diethylalanes |
| RU2161620C2 (en) * | 1996-11-15 | 2001-01-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 1-(e-alkenyl)-1-(i-butyl)-1-chloralanes |
| RU2162852C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-(n,n-dialkylamine)-1-chloro-1-alkylalanes |
| RU2162853C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD OF COMBINED PREPARATION OF 1-ALKOXY-CHLORO-1-(n-ALKYL)ALANES AND 1- ALKOXY-1-CHLORO-1-(ISO-ALKYL)ALANES |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2048470C1 (en) | Method of synthesis of 1,4-bis[(dialkoxy)aluma]-trans-2,3-dialkylbutanes | |
| RU2039750C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides | |
| RU2245885C1 (en) | Method of jointly preparing 2-alkylidenemagnesiumcyclopentanes and 2-alkyl-3-methylidenemagnesiumcyclopentanes | |
| RU2043356C1 (en) | Method of synthesis of 1,4-bis-(dialkylalumino)-trans-2,3-dialkylbutanes | |
| RU2119449C1 (en) | Method of synthesis of ethylated fullerenes | |
| RU2039749C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes | |
| RU2130024C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3,4,5- tetraalkyl-(aryl) alumacyclopentadienes and 1-(alkoxy)- 2,3-dialkyl (aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2132332C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenealuminocyclo- -pentanes | |
| RU2191192C1 (en) | Method of synthesis of substituted 1-ethylalumo-cyclopentanes | |
| RU2145327C1 (en) | Method of preparing 1-(alkoxy)-2(2'-diphenylethylene)-3- phenylalumacyclopropanes | |
| RU2131432C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamine)- 2,3,4,5-tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1- (dialkylamine)-2,3-dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2043355C1 (en) | Method of combined synthesis of 1-[3-ethyltricyclo-(05,9)-dec-7-ene-2-yl]-1-ethyl-1-chloralane and 1-[3-ethyltricyclo-(05,9)-dec-6-ene-2-yl]-1-ethyl-1-chloralane | |
| RU2129558C1 (en) | Method of preparing 1-ethyl-3-alkylborocyclopentanes | |
| RU2041227C1 (en) | Method of combined synthesis of 1-(endo- tricyclo-[5.2.1.05,9] -dec-7-ene -2-yl)-1- (isobutyl)-1-chloralane and 1-(endo- tricyclo- [5.2.1.05,9]-dec -6-ene- 2-yl) -1- (isobutyl) -1-chloralan- e | |
| RU2130025C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2,3,4,5- tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1-ethyl-2,3- dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2162852C2 (en) | Method of preparing 1-(n,n-dialkylamine)-1-chloro-1-alkylalanes | |
| RU2155768C2 (en) | Method of preparing 1,2-bis/(dialkylamine)aluma/cis-1,2- diphenyl (alkyl)ethylenes | |
| RU2156766C2 (en) | Method of preparing 1,2-bis(dialkoxy)aluma]-cis-1,2- diphenyl(alkyl)ethylenes | |
| RU2152393C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-diphenyl(alkyl)alumacyclo-propenes | |
| RU2130027C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamine)-2,4- dialkyl(aryl)alumacyclopentadienes and 1-(dialkyl-amine)- 2-alkyl(aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2153500C1 (en) | Method of preparing diphenyl di[(1-ethyl-1-alumo- cyclopent-3-yl)methyl]silane | |
| RU2157812C1 (en) | Method of preparing 1-ethyl-3- (trialkylsilyl)alumacyclopentanes | |
| RU2238930C1 (en) | Method for preparing 1-(3',3'-dialkoxyprop-1'-yl)-2-hydro[60]fullerenes | |
| RU2129559C1 (en) | Method of preparing 1-(2-(cyclohex-3-ene-1-yl ethyl)-1,1- diethylalane | |
| RU2131431C1 (en) | Method of combined synthesis of 1-(alkoxy)-2,4-dialkyl(phenyl)- -alumacyclopentadiens and 1-(alkoxy)-2-alkyl(phenyl)aluma- -cyclopropenes |