RU2132332C1 - Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenealuminocyclo- -pentanes - Google Patents
Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenealuminocyclo- -pentanes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2132332C1 RU2132332C1 RU97106736A RU97106736A RU2132332C1 RU 2132332 C1 RU2132332 C1 RU 2132332C1 RU 97106736 A RU97106736 A RU 97106736A RU 97106736 A RU97106736 A RU 97106736A RU 2132332 C1 RU2132332 C1 RU 2132332C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- synthesis
- alet
- new
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 7
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 abstract description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- QAVXJJLZHPTGBR-UHFFFAOYSA-N alumolane Chemical class C1CC[AlH]C1 QAVXJJLZHPTGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001940 cyclopentanes Chemical class 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- -1 Al Bu 3 i Chemical class 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения новых алюминийорганических соединений, конкретно, к способу получения 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентанов общей формулы (I):
где n = 1-7; С60 - новая аллотропная модификация углерода
Предлагаемые фуллеренсодержащие циклические алюминийорганические соединения могут найти применение в тонком органическом и металлоорганическом синтезе, а продукты функционализации (1) представляют интерес в качестве экстрагентов, сорбентов, присадок, светочувствительных материалов, физиологически активных веществ.The invention relates to methods for producing new organoaluminum compounds, specifically, to a method for producing 1-ethyl-2,3-fullerenalumacyclopentanes of general formula (I):
where n = 1-7; C 60 - a new allotropic modification of carbon
The proposed fullerene-containing cyclic organoaluminum compounds can be used in fine organic and organometallic synthesis, and functionalization products (1) are of interest as extractants, sorbents, additives, photosensitive materials, physiologically active substances.
Известен способ (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов P. P. , Толстиков Г.А. Известия АН СССР. Серия хим., 1989, N 1, с. 207-208) получения 1-этил-3-алкилалюмациклопентанов (2) реакцией AlEt3 с альфа-олефинами в присутствии катализатора CpZrCl2 при комнатной температуре за 6-8 часов по схеме:
По известному способу не могут быть получены 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентаны (1).The known method (Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Zolotarev A.P., Muslukhov PP, Tolstikov G.A. -ethyl-3-alkylaluminacyclopentanes (2) by reaction of AlEt 3 with alpha-olefins in the presence of a CpZrCl 2 catalyst at room temperature for 6-8 hours according to the scheme:
According to the known method cannot be obtained 1-ethyl-2,3-fullerenalumium cyclopentanes (1).
Известен способ (Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Халилов Л. М. , Муслухов P.P. Известия АН. Серия хим., 1992, N 2, с. 386-391) получения 1-этил-2,3-замещенных алюмациклопентанов, например, 1-этилалюматрицикло/5.2.1.02,6/декана (3) реакцией AlEt3 с норборненом, взятых в эквимольных количествах, в присутствии 3-5 мол.% катализатора Cp2ZrCl2 при комнатной температуре в углеводородных растворителях за 12-14 часов по схеме:
Известный способ не позволяет получать 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентаны (1).The known method (Dzhemilev U.M., Ibragimov A.G., Zolotarev A.P., Khalilov L.M., Musloukhov PP Izvestia AN. Series of chem., 1992,
The known method does not allow to obtain 1-ethyl-2,3-fullerenalumium cyclopentanes (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по синтезу 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентанов. Thus, in the literature there is no information on the synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenalumumacyclopentanes.
Предлагается новый способ синтеза 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентанов. A new method for the synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenalumalacyclopentanes is proposed.
Сущность способа заключается во взаимодействии фуллерена (аллотропная модификация углерода) с избытком AlEt3, взятыми в мольном соотношении С60 : AlEt3 = 1: (50-350), предпочтительно 1:300, в присутствии катализатора цирконадендихлорида (Cp2ZrCl2) в количестве 1-3 мол.% по отношению к AlEt3, предпочтительно 1:2, в атмосфере аргона при комнатной температуре (22-23oC) и нормальном давлении в течение 24-48 часов, предпочтительно 36 часов в толуоле в качестве растворителя. Выход 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентанов 56-78%. Выход циклических алюминийорганических соединений (1) определяется по продуктам гидролиза. Реакция протекает по схеме:
где n = 1-7.The essence of the method consists in the interaction of fullerene (allotropic modification of carbon) with an excess of AlEt 3 taken in a molar ratio of C 60 : AlEt 3 = 1: (50-350), preferably 1: 300, in the presence of a zirconadendichloride catalyst (Cp 2 ZrCl 2 ) in the amount of 1-3 mol.% in relation to AlEt 3 , preferably 1: 2, in an argon atmosphere at room temperature (22-23 o C) and normal pressure for 24-48 hours, preferably 36 hours in toluene as a solvent. The yield of 1-ethyl-2,3-fullerenalumalacyclopentanes is 56-78%. The yield of cyclic organoaluminum compounds (1) is determined by the hydrolysis products. The reaction proceeds according to the scheme:
where n = 1-7.
Триэтилалюминий (AlEt3) берут в значительном избытке по отношению к фуллерену (С60) с целью включения в молекулу фуллерена максимального количества алюмациклопентановых фрагментов. Снижение количества AlEt3 по отношению к С60, например, С60 : AlEt3 = 1 : 30, приводит к резкому уменьшению выхода целевых продуктов, а также к снижению вводимых в молекулу фуллерена этильных групп. Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания AlEt3 по отношению к С60, например, С60 : AlEt3 = 1 : 400, не приводит к существенному повышению выхода целевых продуктов, а также увеличению количества вводимых в молекулу фуллерена алюмациклопентановых фрагментов.Triethylaluminium (AlEt 3 ) is taken in a significant excess with respect to fullerene (C 60 ) in order to include the maximum amount of aluminacyclopentane fragments in the fullerene molecule. A decrease in the amount of AlEt 3 with respect to C 60 , for example, C 60 : AlEt 3 = 1: 30, leads to a sharp decrease in the yield of the target products, as well as to a decrease in the ethyl groups introduced into the fullerene molecule. A change in the ratio of the starting reagents in the direction of increasing the AlEt 3 content with respect to C 60 , for example, C 60 : AlEt 3 = 1: 400, does not lead to a significant increase in the yield of the target products, as well as to an increase in the number of aluminacyclopentane fragments introduced into the fullerene molecule.
1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентаны (1) образуются только с участием AlEt3 и катализатора Cp2ZrCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, Al Bu3 i, Et2AlCl, Bu2 iAlH, Bu2 iAlCl) или другого катализатора (например, Zr(acac)4, TiCl4, Py2ZrCl6) целевые продукты (1) не образуются.1-ethyl-2,3-fullerenalumalacyclopentanes (1) are formed only with the participation of AlEt 3 and the catalyst Cp 2 ZrCl 2 . In the presence of other aluminum compounds (e.g., Al Bu 3 i , Et 2 AlCl, Bu 2 i AlH, Bu 2 i AlCl) or another catalyst (e.g. Zr (acac) 4 , TiCl 4 , Py 2 ZrCl 6 ), the desired products ( 1) are not formed.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора (Cp2ZrCl2) больше 3 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов. Использование катализатора (Cp2ZrCl2) менее 1 мол.% снижает выход этилированных фуллеренов, что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре. При более высокой температуре, например, 50oC, не наблюдается значительного увеличения выхода целевых продуктов, при меньшей температуре, например, 0oC, снижается скорость реакции.Carrying out the specified reaction in the presence of a catalyst (Cp 2 ZrCl 2 ) of more than 3 mol% does not lead to a significant increase in the yield of the target products. The use of a catalyst (Cp 2 ZrCl 2 ) of less than 1 mol.% Reduces the yield of leaded fullerenes, which is possibly associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. The experiments were carried out at room temperature. At a higher temperature, for example, 50 o C, there is no significant increase in the yield of the target products, at a lower temperature, for example, 0 o C, the reaction rate decreases.
Существенные отличия предлагаемого способа. Significant differences of the proposed method.
1. Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходного реагента фуллерена (C60)- новой аллотропной модификации углерода. В известном способе используется норборнен и его производные. Предлагаемый способ, в отличие от известного, позволяет вводить в молекулу фуллерена алюмациклопентановые фрагменты и получать 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентаны (1), синтез которых в литературе не описан.1. The proposed method is based on the use of fullerene (C 60 ) as a new reagent, a new allotropic modification of carbon. In the known method, norbornene and its derivatives are used. The proposed method, in contrast to the known one, allows aluminacyclopentane fragments to be introduced into the fullerene molecule and to obtain 1-ethyl-2,3-fullerenalumalacyclopentanes (1), the synthesis of which is not described in the literature.
Способ поясняется следующими примерами. The method is illustrated by the following examples.
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 100 мл, установленный на магнитной мешалке в атмосфере аргона при комнатной температуре помещают 0,05 ммоль фуллерена, 40 мл сухого толуола, 15 ммоль AlEt3 и катализатор Cp2ZrCl2 в количестве 0.3 ммоль (2 мол.% по отношению к AlEt3), перемешивают 36 часов при комнатной температуре (22-23oC), получают 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентаны общей формулы (I) с числом алюмациклопентановых фрагментов от 1 до 7 в соотношении 9:11:12: : 16:20:17:13 с общим выходом 72%. Выход определяли по продуктам гидролиза (2):
где n = 1-7,
Спектральные характеристики 1-этил-2-гидро /60/ фуллеренов (2):
Спектр ПМР (δ, м. д.): 0,93-1,32 м (CH3, этильные), 1.36-1.82 м (CH2, этильные), 4.50-5.06 м (CH, фуллереновые).Example 1. In a 100 ml glass reactor mounted on a magnetic stirrer in an argon atmosphere at room temperature, 0.05 mmol of fullerene, 40 ml of dry toluene, 15 mmol of AlEt 3 and 0.3 mmol Cp 2 ZrCl 2 catalyst (2 mol. % with respect to AlEt 3 ), stirred for 36 hours at room temperature (22-23 ° C), 1-ethyl-2,3-fullerenalumacyclopentanes of the general formula (I) are obtained with the number of aluminacyclopentane fragments from 1 to 7 in the ratio of 9:11 : 12:: 16: 20: 17: 13 with a total yield of 72%. The yield was determined by hydrolysis products (2):
where n = 1-7,
Spectral characteristics of 1-ethyl-2-hydro / 60 / fullerenes (2):
1 H-NMR spectrum (δ, ppm): 0.93-1.32 m (CH 3 , ethyl), 1.36-1.82 m (CH 2 , ethyl), 4.50-5.06 m (CH, fullerene).
Масс-спектр (2): 750:780:810:840:870:900:930 ≈ 9:11:12:16:20:17:13. Mass spectrum (2): 750: 780: 810: 840: 870: 900: 930 ≈ 9: 11: 12: 16: 20: 17: 13.
ИК-спектр (ν, см-1): 540:595:795:1615,2840:2910,2950:3050.IR spectrum (ν, cm -1 ): 540: 595: 795: 1615.2840: 2910.2950: 3050.
Реакции проводили при комнатной температуре (22-23oC) в толуоле. Повышение температуры не целесообразно, т.к. не наблюдается значительного увеличения выхода целевых продуктов (см. таблицу) При более низкой температуре снижается скорость реакции. В качестве растворителя целесообразно использовать толуол, т. к. в нем наибольшая растворимость фуллерена С60. Соотношение 1-этил-2,3-фуллереналюмациклопентанов в реакционной смеси от опыта к опыту изменяется незначительно.The reaction was carried out at room temperature (22-23 o C) in toluene. The temperature increase is not advisable, because there is no significant increase in the yield of the target products (see table). At a lower temperature, the reaction rate decreases. It is advisable to use toluene as a solvent, since it has the highest solubility of fullerene C 60 . The ratio of 1-ethyl-2,3-fullerenalumalacyclopentanes in the reaction mixture varies slightly from experiment to experiment.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106736A RU2132332C1 (en) | 1997-04-24 | 1997-04-24 | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenealuminocyclo- -pentanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97106736A RU2132332C1 (en) | 1997-04-24 | 1997-04-24 | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenealuminocyclo- -pentanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97106736A RU97106736A (en) | 1999-04-27 |
| RU2132332C1 true RU2132332C1 (en) | 1999-06-27 |
Family
ID=20192370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97106736A RU2132332C1 (en) | 1997-04-24 | 1997-04-24 | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenealuminocyclo- -pentanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2132332C1 (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2160274C1 (en) * | 1999-07-14 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-alkoxy-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes |
| RU2160275C1 (en) * | 1999-07-14 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing di(1-ethyl-1-(dialkylamine)aluminium)) [60] fullerenes |
| RU2160270C1 (en) * | 1999-07-12 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing di(1-ethyl-1-alkoxyaluminium) [60] fullerenes |
| RU2160272C1 (en) * | 1999-07-12 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-ethyl-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes |
| RU2160273C1 (en) * | 1999-07-12 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing di(aluminium diethyl) [60] fullerenes |
| RU2283844C1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-09-20 | Институт нефтехимии и катализа ИНК РАН | Method for production of 1-ethenyl-1-methyl-1-sila-2,3-[60]fullerocyclopentane |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3631065A (en) * | 1968-10-29 | 1971-12-28 | Ethyl Corp | Aluminacycloalkene moiety containing compounds and their preparation and uses |
| SU1664797A1 (en) * | 1988-11-09 | 1991-07-23 | Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР | Method for obtaining 3-ethyl-3 alumotricyclo-(5 |
-
1997
- 1997-04-24 RU RU97106736A patent/RU2132332C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3631065A (en) * | 1968-10-29 | 1971-12-28 | Ethyl Corp | Aluminacycloalkene moiety containing compounds and their preparation and uses |
| SU1664797A1 (en) * | 1988-11-09 | 1991-07-23 | Институт химии Башкирского научного центра Уральского отделения АН СССР | Method for obtaining 3-ethyl-3 alumotricyclo-(5 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Муслухов Р.Р., Толстиков Г.А. Известия АН СССР. Серия хим., 1989, N 1, с.207-208. * |
| Джемилев У.М., Ибрагимов А.Г., Золотарев А.П., Халилов Л.М., Муслухов Р.Р. Известия АН СССР. Серия хим., 1992, N 2, с.386-391. * |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2160270C1 (en) * | 1999-07-12 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing di(1-ethyl-1-alkoxyaluminium) [60] fullerenes |
| RU2160272C1 (en) * | 1999-07-12 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-ethyl-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes |
| RU2160273C1 (en) * | 1999-07-12 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing di(aluminium diethyl) [60] fullerenes |
| RU2160274C1 (en) * | 1999-07-14 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-alkoxy-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes |
| RU2160275C1 (en) * | 1999-07-14 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing di(1-ethyl-1-(dialkylamine)aluminium)) [60] fullerenes |
| RU2283844C1 (en) * | 2005-05-13 | 2006-09-20 | Институт нефтехимии и катализа ИНК РАН | Method for production of 1-ethenyl-1-methyl-1-sila-2,3-[60]fullerocyclopentane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100417968B1 (en) | Polyalkylaluminoxane compositions formed by non-hydrolytic means | |
| RU2132332C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-fullerenealuminocyclo- -pentanes | |
| RU2119449C1 (en) | Method of synthesis of ethylated fullerenes | |
| RU2183637C2 (en) | Method of combined synthesis of 1-ethyl-2- alkylidenealumacyclopentanes and 1-ethyl-2- methylene-3- alkylalumacyclopentanes | |
| RU2160274C1 (en) | Method of preparing 1-alkoxy-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| SU1664797A1 (en) | Method for obtaining 3-ethyl-3 alumotricyclo-(5 | |
| RU2039750C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides | |
| RU2240302C1 (en) | Method for preparing 1-(dialkoxymethyl)-2-hydro[60]fullerenes | |
| RU2160272C1 (en) | Method of preparing 1-ethyl-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| RU2130024C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3,4,5- tetraalkyl-(aryl) alumacyclopentadienes and 1-(alkoxy)- 2,3-dialkyl (aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2160271C1 (en) | Method of preparing 1-dialkylamine-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| RU2238262C1 (en) | Method for preparing 2,3-fullereno[60]cyclopentanols | |
| RU2136687C1 (en) | Method of preparing 1-butyl-2-magnesiumbutylfullerenes(60) | |
| RU2039749C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes | |
| RU2206570C1 (en) | Method for preparing 1-ethyl-3,3-dialkyl-6,7-fullereno[60]cyclohepta-2-ox-1-alanes | |
| RU2238930C1 (en) | Method for preparing 1-(3',3'-dialkoxyprop-1'-yl)-2-hydro[60]fullerenes | |
| Tsurugi et al. | Synthesis of 2-Substituted Ethyl Hydrodisulfides | |
| RU2200147C1 (en) | Method of synthesis of alk-4z-en-1-ols | |
| RU2136647C1 (en) | Method of combined preparation of mono[cycloalkyl]dihydro[60] fullerenes and bis[cycloalkyl]tetrahydro [60] fullerenes | |
| RU2139880C1 (en) | Method of preparing 2-chloro-2-alumabicyclo [3,2,2,] nonane | |
| RU2153500C1 (en) | Method of preparing diphenyl di[(1-ethyl-1-alumo- cyclopent-3-yl)methyl]silane | |
| RU2152393C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-diphenyl(alkyl)alumacyclo-propenes | |
| RU2191192C1 (en) | Method of synthesis of substituted 1-ethylalumo-cyclopentanes | |
| RU2283844C1 (en) | Method for production of 1-ethenyl-1-methyl-1-sila-2,3-[60]fullerocyclopentane | |
| RU2151772C1 (en) | Method of preparing 1-alkoxy (or dialkylamino)-2,3- diphenyl(alkyl)alumacyclopropenes |