RU2039749C1 - Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes - Google Patents
Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2039749C1 RU2039749C1 SU5031944A RU2039749C1 RU 2039749 C1 RU2039749 C1 RU 2039749C1 SU 5031944 A SU5031944 A SU 5031944A RU 2039749 C1 RU2039749 C1 RU 2039749C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- isobutyl
- yield
- alkenyl
- synthesis
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 5
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 claims abstract description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 4
- HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M bis(2-methylpropyl)alumanylium;chloride Chemical compound CC(C)C[Al](Cl)CC(C)C HQMRIBYCTLBDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 7
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N cis-stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C\C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 229910010082 LiAlH Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000010666 hydroalumination reaction Methods 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMKACCMWKIOPQ-UHFFFAOYSA-N [AlH3].C(C)(C)NC(C)C.C(C)(C)NC(C)C Chemical compound [AlH3].C(C)(C)NC(C)C.C(C)(C)NC(C)C ZTMKACCMWKIOPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical compound C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichlorotitanium Chemical compound Cl[Ti]Cl.C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым алюминийорганическим соединениям, конкретно к 1-алкенил-1-(изо-бутил)-1-хлораланам общей формулы (I)
i
i
Предлагаемые соединения и продукты их превращений могут найти применение в тонком органическом синтезе, в частности, при получении Z-олефинов, которые используются в синтезе биологически активных соединений [1-3] Известен способ получения алкенилаланов [4] гидроалюминированием дизамещенных ацетиленов, например толана Ph- ≡ Ph с помощью алюмогидридалития (LiAlH4) в присутствии стехиометрических количеств FeCl2 в тетрагидрофуране (ТГФ) за 3 ч. Гидролиз полученного алкенилалана приводит к цис-стильбену (2) и дибензилу (3) с выходом соответственно 86 и 5% Реакция протекает по схеме:
Ph- ≡ Ph + LiAlH4
Недостатками известного способа являются: в реакции гидроалюминирования используется катализатор FeCl2 в стехиометрических количествах, не могут быть получены Cl-содержащие алкенилаланы, образуются исключительно "ат"-комплексы алкенилаланов.The proposed compounds and their conversion products can be used in fine organic synthesis, in particular, in the production of Z-olefins, which are used in the synthesis of biologically active compounds [1-3]. A known method for producing alkenylalanes [4] by hydroaluminating disubstituted acetylenes, for example, to- Phan ≡ Ph using aluminum hydridalithium (LiAlH 4 ) in the presence of stoichiometric amounts of FeCl 2 in tetrahydrofuran (THF) in 3 hours. Hydrolysis of the obtained alkenylalan leads to cis-stilbene (2) and dibenzyl (3) with a yield of 86 and 5% The reaction proceeds according to the scheme:
Ph- ≡ Ph + LiAlH 4
The disadvantages of the known method are: in the hydroalumination reaction, a FeCl 2 catalyst is used in stoichiometric amounts, Cl-containing alkenylalans cannot be obtained, only "at" complexes of alkenylalanes are formed.
Известен способ получения алкенилаланов [5] гидроалюминированием дизамещенных ацетиленов, например толана, с помощью бис(диизопропиламин)алюминийгидрида (4) в присутствии каталитических количеств (5 мол.) титаноцендихлорида (Ср2TiCl2) при комнатной температуре. Гидролиз полученного алкенилалана приводит к цис-стильбену (2) с выходом 95% Реакция протекает по схеме:
Ph- ≡ Ph + H-Al(
Известный способ не позволяет получать Cl-содержащие алкенилаланы, в частности 1-алкенил-1-(изо-бутил)- 1-хлораланы.A known method of producing alkenylalanes [5] by hydroaluminating disubstituted acetylenes, for example tolane, with bis (diisopropylamine) aluminum hydride (4) in the presence of catalytic amounts (5 mol.) Of titanocene dichloride (Cp 2 TiCl 2 ) at room temperature. Hydrolysis of the obtained alkenylalan leads to cis-stilbene (2) with a yield of 95%. The reaction proceeds according to the scheme:
Ph- ≡ Ph + H-Al (
The known method does not allow to obtain Cl-containing alkenylalanes, in particular 1-alkenyl-1- (isobutyl) - 1-chloralanes.
Таким образом, в литературе совершено отсутствуют сведения по синтезу хлорсодержащих алкенилаланов, в частности 1-алкенил-1-(изо-бутил)-1-хлораланов гидроалюминированием дизамещеных ацетиленов с помощью "безгидридных" алюминийорганических соединений (АОС), в частности с помощью ди(изо-бутил)алюминийхлорида (i-Bu2AlCl).Thus, there is no information in the literature on the synthesis of chlorine-containing alkenylalanes, in particular 1-alkenyl-1- (isobutyl) -1-chloralanes, by hydroalumination of disubstituted acetylenes using "hydride-free" organoaluminum compounds (AOS), in particular with di ( iso-butyl) aluminum chloride (i-Bu 2 AlCl).
Целью изобретения является разработка новых типов высших непредельных галоидсодержащих алюминийорганических соединений, а именно 1-алкенил-1-(изо-бутил)-1-хлораланов. The aim of the invention is the development of new types of higher unsaturated halogen-containing organoaluminum compounds, namely 1-alkenyl-1- (isobutyl) -1-chloralanes.
Поставленная цель достигается взаимодействием i-Bu2AlCl с дизамещенными ацетиленами общей формулы R- ≡ -R, где R Ph, C3H7, C4H9, в присутствии катализатора Ср2TiCl2, взятых в молярном соотношении соответственно (20-30):10: (0,3-0,5), предпочтительно 25:10:0,4, при комнатной температуре (23-25оС) и перемешивании в течение 16-20 ч. В указанных условиях выход 1-алкенил-1-(изо-бутил)-1-хлораланов составляет 84-98% Реакция протекает по схеме:
i Bu2AlCl +R ≡ R
[Ti] Cp2TiCl2; R Ph, C3H7, C4H9.This goal is achieved by the interaction of i-Bu 2 AlCl with disubstituted acetylenes of the general formula R- ≡ -R, where R Ph, C 3 H 7 , C 4 H 9 , in the presence of the catalyst Ср 2 TiCl 2 , taken in molar ratio, respectively (20- 30): 10: (0.3-0.5), preferably 25: 10:. 0.4, at room temperature (23-25 ° C) and stirring for 16-20 hours in these conditions, the yield of 1-alkenyl -1- (iso-butyl) -1-chloralanes is 84-98%. The reaction proceeds according to the scheme:
i Bu 2 AlCl + R ≡ R
[Ti] Cp 2 TiCl 2 ; R Ph, C 3 H 7 , C 4 H 9 .
Применение катализатора Cp2TiCl2 в количестве больше 5 мол. по отношению к дизамещенному ацетилену не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта. Применение Ср2TiCl2 в количестве меньше 3 мол. по отношению к ацетилену снижает выход 1-алкенил-1-(изо-бутил)-1-хлораланов, что связано со снижением каталитически активных центров в реакционной смеси. При более высокой температуре (например, 50оС) не наблюдается существенного увеличения выхода целевых продуктов, что связано, возможно, с образованием продуктов уплотнения. При более низкой температуре, например 0оС, снижается скорость реакции. В реакции необходимо использовать двух-, трехкратный избыток i-Bu2AlCl по отношению к дизамещенному ацетилену. В этом случае достигается больший выход целевого продукта.The use of the catalyst Cp 2 TiCl 2 in an amount of more than 5 mol. in relation to disubstituted acetylene does not lead to a significant increase in the yield of the target product. The use of Cp 2 TiCl 2 in an amount of less than 3 mol. with respect to acetylene, it reduces the yield of 1-alkenyl-1- (isobutyl) -1-chloralanes, which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mixture. At higher temperatures (e.g. 50 ° C) no significant increase in the yield of desired products, due, perhaps, to form condensation products. At a lower temperature, for example 0 ° C, the reaction rate decreases. In the reaction, it is necessary to use a two-, three-fold excess of i-Bu 2 AlCl with respect to disubstituted acetylene. In this case, a greater yield of the target product is achieved.
Принципиальные отличия предлагаемого способа заключаются в том, что в предлагаемом способе впервые используется для гидроалюминирования дизамещенных ацетиленов "безгидридное" галоидсодержащее АОС, а в ходе реакции образуются галоидсодержащие алкенилаланы. The fundamental differences of the proposed method are that in the proposed method for the first time used for hydroaluminating disubstituted acetylenes "hydride-free" halogen-containing AOS, and during the reaction halogen-containing alkenylalanes are formed.
Предлагаемый способ, в отличие от известных, позволяет получать индивидуальные 1-алкенил-1-(изо-бутил)-1-хлораланы, синтез которых в литературе не описан. The proposed method, unlike the known ones, allows one to obtain individual 1-alkenyl-1- (isobutyl) -1-chloralanes, the synthesis of which is not described in the literature.
П р и м е р 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере Ar помещают 25 ммоль i-Bu2AlCl, 0,4 ммоль Ср2TiCl2 и 10 ммоль Ph-≡-Ph, перемешивают 18 ч при комнатной температуре (23-25оС). Получают 1-(11,21-дифенилвинил)-1-(изо-бутил)-1-хлоралан с выходом 94% Выход целевого продукта определяют по продуктам гидролиза. После обработки реакционной массы 5% раствором НСl выделяется изо-бутан и цис-стильбен, которые идентифицировали с известными соединениями. Дейтеролиз реакционной массы приводит к дейтерированному цис-стильбену (5).PRI me
Ph
Спектральные характеристики цис-стильбена (2): ИК-спектр (ν, см-1): 3030, 1600, 1450, 1380, 1090, 980, 780, 710. Спектр ПМР (δ, м.д.): 6,57 с (2Н, СН= СН), 7,12-7,57 м (10Н, Ph). M+ 180.Ph
Spectral characteristics of cis-stilbene (2): IR spectrum (ν, cm -1 ): 3030, 1600, 1450, 1380, 1090, 980, 780, 710. PMR spectrum (δ, ppm): 6.57 s (2H, CH = CH), 7.12-7.57 m (10H, Ph). M + 180.
Спектральные характеристики дейтерированого цис-стильбена (5): 3085, 3030, 2940, 2242 (D), 1600, 1500, 760, 720. Спектр ПМР (δ, м.д.): 6,56 с (1Н, С), 7,20 с (10Н, Ph). М+ 181.The spectral characteristics of deuterated cis-stilbene (5): 3085, 3030, 2940, 2242 (D), 1600, 1500, 760, 720. PMR spectrum (δ, ppm): 6.56 s (1H, C), 7.20 s (10H, Ph). M + 181.
Спектр ЯМР 13С ( δ, м.д.):
Другие примеры, подтверждающие данный способ, приведены в таблице. 13 C NMR spectrum (δ, ppm):
Other examples confirming this method are shown in the table.
Реакции проводили при комнатной температуре (23-25оС). При более высокой температуре (например, 50оС) не наблюдается увеличение выхода целевого продукта, при более низкой (например, 0оС) снижается скорость реакции.The reaction was carried out at room temperature (23-25 about C). At higher temperatures (e.g. 50 ° C) not observed an increase in the yield, at a low (e.g., 0 ° C) decreases the rate of reaction.
Claims (1)
где R фенил, C3H7, C4H9,
отличающийся тем, что дизамещенный ацетилен общей формулы
R - ≡ -R,
где R фенил, C3H7, C4H9,
подвергают взаимодействию с ди(изобутил)-алюминийхлоридом в присутствии катализатора-дициклопентадиенилхлорида титана при молярном соотношении реагентов, равном соответственно 10 (20 30) (0,3 0,5), с перемешиванием реакционной массы при комнатной температуре в течение 16 20 ч.METHOD FOR PRODUCING 1-ALKENIL-1- (Isobutyl) -1-CHLORALANES of the general formula
where R is phenyl, C 3 H 7 , C 4 H 9 ,
characterized in that the disubstituted acetylene of the general formula
R - ≡ -R,
where R is phenyl, C 3 H 7 , C 4 H 9 ,
subjected to interaction with di (isobutyl) -aluminium chloride in the presence of a titanium dicyclopentadienyl chloride catalyst at a molar ratio of reagents equal to 10 (20 30) (0.3 0.5), respectively, with stirring the reaction mixture at room temperature for 16 20 hours
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5031944 RU2039749C1 (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5031944 RU2039749C1 (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2039749C1 true RU2039749C1 (en) | 1995-07-20 |
Family
ID=21599168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5031944 RU2039749C1 (en) | 1992-03-12 | 1992-03-12 | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2039749C1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2152394C1 (en) * | 1996-02-13 | 2000-07-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of synthesis of 1-(e-alkenyl)-1,1-diethylalanes |
| RU2161620C2 (en) * | 1996-11-15 | 2001-01-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 1-(e-alkenyl)-1-(i-butyl)-1-chloralanes |
| RU2162852C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-(n,n-dialkylamine)-1-chloro-1-alkylalanes |
| RU2162853C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD OF COMBINED PREPARATION OF 1-ALKOXY-CHLORO-1-(n-ALKYL)ALANES AND 1- ALKOXY-1-CHLORO-1-(ISO-ALKYL)ALANES |
-
1992
- 1992-03-12 RU SU5031944 patent/RU2039749C1/en active
Non-Patent Citations (5)
| Title |
|---|
| 1. Известия АН СССР, сер.хим. 1982, N 8, с.1892. * |
| 2. Tetrahedron. 38 (1982) N 5, p.631. * |
| 3. Tetr. Lett. 27, N 13 p. 1457. * |
| 4. J. Org.Chem. 43, N 13, 1978, p. 2567-2572. * |
| 5. J. Organomet. Chem. 177 (1979) p. 117-128. * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2152394C1 (en) * | 1996-02-13 | 2000-07-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of synthesis of 1-(e-alkenyl)-1,1-diethylalanes |
| RU2161620C2 (en) * | 1996-11-15 | 2001-01-10 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 1-(e-alkenyl)-1-(i-butyl)-1-chloralanes |
| RU2162852C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-(n,n-dialkylamine)-1-chloro-1-alkylalanes |
| RU2162853C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD OF COMBINED PREPARATION OF 1-ALKOXY-CHLORO-1-(n-ALKYL)ALANES AND 1- ALKOXY-1-CHLORO-1-(ISO-ALKYL)ALANES |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2039749C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes | |
| US4329301A (en) | Method of preparing di-organo-magnesium compounds | |
| US4944894A (en) | Ether free organometallic amide compositions | |
| RU2039750C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides | |
| RU2160274C1 (en) | Method of preparing 1-alkoxy-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| RU2130024C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3,4,5- tetraalkyl-(aryl) alumacyclopentadienes and 1-(alkoxy)- 2,3-dialkyl (aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2152394C1 (en) | Method of synthesis of 1-(e-alkenyl)-1,1-diethylalanes | |
| RU2156771C2 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamino)-2- phenylaluma cyclopentane and 1-(dialkylamino)-2,4- diphenylalumacyclopentane | |
| RU2145327C1 (en) | Method of preparing 1-(alkoxy)-2(2'-diphenylethylene)-3- phenylalumacyclopropanes | |
| US5336653A (en) | Catalyst for asymmetric synthesis | |
| RU2152393C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-diphenyl(alkyl)alumacyclo-propenes | |
| RU2136647C1 (en) | Method of combined preparation of mono[cycloalkyl]dihydro[60] fullerenes and bis[cycloalkyl]tetrahydro [60] fullerenes | |
| JP2792639B2 (en) | Catalyst for asymmetric nitroaldol reaction | |
| RU2041227C1 (en) | Method of combined synthesis of 1-(endo- tricyclo-[5.2.1.05,9] -dec-7-ene -2-yl)-1- (isobutyl)-1-chloralane and 1-(endo- tricyclo- [5.2.1.05,9]-dec -6-ene- 2-yl) -1- (isobutyl) -1-chloralan- e | |
| RU2131432C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamine)- 2,3,4,5-tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1- (dialkylamine)-2,3-dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2160271C1 (en) | Method of preparing 1-dialkylamine-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| RU2145328C1 (en) | Method of preparing 1-(dialkylamine)-2-(2'- phenylethylene)-3-phenylalumacyclopropanes | |
| RU2231528C2 (en) | Method for combined preparing 1-ethyl-2-alkyl-3-[1'-ethylalumacyclopent-3'-yl)methyl]-alumacyclopent-2-enes and 1-ethyl-2-[1'-ethylalumacyclopent-3'-yl)methyl]-3-alkylalumacyclopent-2-enes | |
| RU2200146C1 (en) | Method of synthesis of 1,3-dialkyl-2-(n-propyl)-prop-2z-en-1-ols | |
| RU2151772C1 (en) | Method of preparing 1-alkoxy (or dialkylamino)-2,3- diphenyl(alkyl)alumacyclopropenes | |
| RU2147586C1 (en) | Method of preparing 1-chloro-2,3- diphenyl(alkyl)alumacyclopropenes | |
| RU2161620C2 (en) | Method of preparing 1-(e-alkenyl)-1-(i-butyl)-1-chloralanes | |
| RU2153500C1 (en) | Method of preparing diphenyl di[(1-ethyl-1-alumo- cyclopent-3-yl)methyl]silane | |
| RU2160272C1 (en) | Method of preparing 1-ethyl-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| RU2135446C1 (en) | Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes |