RU2145328C1 - Method of preparing 1-(dialkylamine)-2-(2'- phenylethylene)-3-phenylalumacyclopropanes - Google Patents
Method of preparing 1-(dialkylamine)-2-(2'- phenylethylene)-3-phenylalumacyclopropanes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2145328C1 RU2145328C1 RU97115432A RU97115432A RU2145328C1 RU 2145328 C1 RU2145328 C1 RU 2145328C1 RU 97115432 A RU97115432 A RU 97115432A RU 97115432 A RU97115432 A RU 97115432A RU 2145328 C1 RU2145328 C1 RU 2145328C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dialkylamine
- phenylethylene
- phenylalumacyclopropanes
- diphenyl
- butadiene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 16
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichlorotitanium Chemical compound Cl[Ti]Cl.C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NJJOGKAVAWZLAU-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbut-1-enylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CCCC1=CC=CC=C1 NJJOGKAVAWZLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- NJJOGKAVAWZLAU-ZXPBEBSWSA-N C1(=CC=CC=C1)C=CC(C([2H])C1=CC=CC=C1)[2H] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=CC(C([2H])C1=CC=CC=C1)[2H] NJJOGKAVAWZLAU-ZXPBEBSWSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aluminum amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTYYIUUYWWEIN-UHFFFAOYSA-N alumirane Chemical class [AlH]1CC1 OKTYYIUUYWWEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVXJJLZHPTGBR-UHFFFAOYSA-N alumolane Chemical class C1CC[AlH]C1 QAVXJJLZHPTGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001942 cyclopropanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical class [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L nickel(2+);(z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound [Ni+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O BMGNSKKZFQMGDH-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к способам получения новых алюминийорганических соединений, конкретно к способу получения 1-(диалкиламин)-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропанов общей формулы (1):
где R предcтавляет Et, n-Bu, n-Hex.The present invention relates to methods for producing new organoaluminum compounds, specifically to a method for producing 1- (dialkylamine) -2 (2'-phenylethylene) -3-phenylaluminium cyclopropanes of the general formula (1):
where R is Et, n-Bu, n-Hex.
Предлагаемый способ может найти применение в тонком органическом, а также металлоорганическом синтезе. The proposed method can find application in fine organic as well as organometallic synthesis.
Известен способ [1. У. М.Джемилев, А.Г.Ибрагимов, А.П.Золотарев и др. Изв. АН СССР, сер. хим., N 12, 1990, стр. 2831 ] получения N-содержащего алюмациклопентана (2) реакцией триэтилалюминия (Et3Al) с диэтил-2E,7-октадиениламином в присутствии катализатора Cp2ZrCl2, при комнатной температуре за 16 часов с выходом 87% по схеме:
Известный способ не позволяет получать 1-(диалкиламин)- -2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропаны (1).The known method [1. U. M. Dzhemilev, A.G. Ibrahimov, A.P. Zolotarev, etc. Izv. USSR Academy of Sciences, ser. Chem.,
The known method does not allow to obtain 1- (dialkylamine) - -2 (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropanes (1).
Известен способ [2. У.М.Джемилев и др. Mendeleev Commun, 1992, N 1, р. 26-28] получения 1-(диалкиламин)-транс-3,4-диалкилзамещенных алюмациклопентанов (3) реакцией α-олефинов (1-гексен, 1-октен, 1-ундецен) с диэтиламиндихлораланом (Et2N-AlCl2) в присутствии металлического магния (порошок) и катализатора (5 мол.%) Cp2ZrCl2 при температуре 20oC за 8 часов в ТГФ с выходом примерно 75% по схеме:
R = н-C3H7, н-C5H11, н-C8H17.The known method [2. W.M. Dzhemilev et al. Mendeleev Commun, 1992,
R = n-C 3 H 7 , n-C 5 H 11 , n-C 8 H 17 .
Известным способом не могут быть получены 1-(диалкиламин)-2(2'- фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропаны (1). In a known manner, 1- (dialkylamine) -2 (2'-phenylethylene) -3-phenylaluminacyclopropanes (1) cannot be obtained.
Таким образом, в литературе совершенно отсутствуют сведения по региоселективному синтезу 1-(диалкиламин)-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропанов (1). Thus, in the literature there is absolutely no information on the regioselective synthesis of 1- (dialkylamine) -2 (2'-phenylethylene) -3-phenylaluminacyclopropanes (1).
Предлагается новый способ региоселективного синтеза новых типов алюминийорганических соединений, а именно 1-(диалкиламин)-2(2'- фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропанов (1). A new method is proposed for the regioselective synthesis of new types of organoaluminum compounds, namely 1- (dialkylamine) -2 (2'-phenylethylene) -3-phenylaluminacyclopropanes (1).
Предлагаемый способ осуществляется взаимодействием 1,4-дифенил-1,3-бутадиена
1-(диалкиламин)-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропаны (1) образуются только лишь с участием амидов алюминия и 1,4-дифенил-1,3-бутадиена под действием Cp2TiCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, Bu2 iAlH, Bu3 iAl, Bu3 iAlCl, AlEt3, AlEt2Cl, EtO-AlCl2), других непредельных соединений (например, α-олефины, полиолефины, ацетилены) или другого катализатора (например, Zr(acac)4, Zr(OBu)4, Pd(acac)2, Ni(acac)2, FeCl3) целевые продукты (1) не образуются.The proposed method is carried out by the interaction of 1,4-diphenyl-1,3-butadiene
1- (dialkylamine) -2 (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropanes (1) are formed only with the participation of aluminum amides and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene under the action of Cp 2 TiCl 2 . In the presence of other aluminum compounds (e.g., Bu 2 i AlH, Bu 3 i Al, Bu 3 i AlCl, AlEt 3 , AlEt 2 Cl, EtO-AlCl 2 ), other unsaturated compounds (e.g. α-olefins, polyolefins, acetylenes) or another catalyst (for example, Zr (acac) 4 , Zr (OBu) 4 , Pd (acac) 2 , Ni (acac) 2 , FeCl 3 ) the target products (1) are not formed.
Проведение указанной реакции в присутствии титанового катализатора Cp2TiCl2, больше 6 мол. % не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов. Использование катализатора менее 3 мол. % снижает выход 1-(диалкиламин)-2- (2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропанов (1), что связано, по-видимому, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре (22-23oC). При более высокой температуре (например, 65oC) не наблюдается значительного увеличения выхода целевых продуктов, а при меньшей температуре (например, 0oC) снижается скорость реакции.Carrying out this reaction in the presence of a titanium catalyst Cp 2 TiCl 2 , more than 6 mol. % does not lead to a significant increase in the yield of target products. The use of catalyst less than 3 mol. % reduces the yield of 1- (dialkylamine) -2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropanes (1), which is apparently associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. The experiments were carried out at room temperature (22-23 o C). At a higher temperature (for example, 65 o C) there is no significant increase in the yield of the target products, and at a lower temperature (for example, 0 o C) the reaction rate decreases.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания диалкиламиндихлораланов (R2N-AlCl2 или Mg по отношению к исходному
Существенные отличия предлагаемого способа:
1. В предлагаемом способе используются титансодержащий катализатор (Cp2TiCl2) и 1,4-дифенил-1,3-бутадиен, которого обуславливают формирование замещенных алюмациклопропанов (1). В известном способе применяются цирконийсодержащий катализатор (Cp2ZrCl2) и α - олефины, которые обуславливают формирование исключительно транс-3,4-дизамещенных алюмациклопентанов (3).Significant differences of the proposed method:
1. The proposed method uses a titanium-containing catalyst (Cp 2 TiCl 2 ) and 1,4-diphenyl-1,3-butadiene, which determine the formation of substituted aluminacyclopropanes (1). In the known method, zirconium-containing catalyst (Cp 2 ZrCl 2 ) and α-olefins are used, which cause the formation of exclusively trans-3,4-disubstituted aluminacyclopentanes (3).
Предлагаемый способ обладает следующими преимуществами. The proposed method has the following advantages.
1. Способ позволяет получать с высокой региоселективностью 1-(диалкиламин)-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропаны (1), синтез которых в литературе не описан. 1. The method allows to obtain with high regioselectivity 1- (dialkylamine) -2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropanes (1), the synthesis of which is not described in the literature.
Способ поясняется следующими примерами:
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 20 мл ТГФ, 10 ммоль 1,4-дифенил-1,3-бутадиена
Example 1. In a 50 ml glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 20 ml of THF, 10 mmol of 1,4-diphenyl-1,3-butadiene are placed in an argon atmosphere
Выход целевых продуктов определяли по продуктам гидролиза. При гидролизе 1-(диэтиламин)-2-(2'-фэнилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана образуются диэтиламин и 1,4-дифенилбут-1-ен (4), а при дейтеролизе (1) получен 1,4-дифенил-3,4-дидейтеробут-1-ен (5) по схеме:
Спектр ЯМР 13C ( δ м. д.) 1,4-дифенилбут-1-ена (3) (CDCl3, 300 МГц, Bruker AM 300): 126,89д (C1), 129.87д (C2), 34.80т (C3), 35.93т (C4), 141.71с (C5), 128.48д (C6), 128.52д (C7), 125.97д (C8), 137.61с (C9), 130.37д (C10), 128.48д (C11), 125.85д (C12).The yield of the target products was determined by hydrolysis products. Hydrolysis of 1- (diethylamine) -2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropane produces diethylamine and 1,4-diphenylbut-1-ene (4), and during deuterolysis (1) 1,4-diphenyl-3 was obtained , 4-didyterobut-1-ene (5) according to the scheme:
13 C NMR spectrum (δ ppm) 1,4-diphenylbut-1-ene (3) (CDCl 3 , 300 MHz, Bruker AM 300): 126.89 d (C 1 ), 129.87 d (C 2 ), 34.80t (C 3 ), 35.93t (C 4 ), 141.71s (C 5 ), 128.48d (C 6 ), 128.52d (C 7 ), 125.97d (C 8 ), 137.61s (C 9 ), 130.37 d (C 10 ), 128.48 d (C 11 ), 125.85 d (C 12 ).
Спектр ЯМР 13C ( δ м.д.) 1,4-дифенил-3,4-Дидейтеробут-1-ена (4) (CDCl3, 300 МГц, Bruker AM 300): 126.81д (C1), 129.73д (C2), 34.55т (C3,
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице. Other examples confirming the method are given in the table.
Реакции проводили при комнатной температуре (22-23oC) в ТГФ. Повышение температуры не целесообразно, т.к. не наблюдается существенного увеличения выхода целевых продуктов. При более низкой температуре (например, 0oC) снижается скорость реакции.The reaction was carried out at room temperature (22-23 o C) in THF. The temperature increase is not advisable, because there is no significant increase in the yield of target products. At lower temperatures (for example, 0 ° C.), the reaction rate decreases.
Claims (1)
R2N-AlCl2,
где R представляет Et, Bun, Hexn,
и металлическим магнием, взятыми в мольном соотношении
R 2 N-AlCl 2 ,
where R represents Et, Bu n , Hex n ,
and metal magnesium taken in a molar ratio
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97115432A RU2145328C1 (en) | 1997-09-17 | 1997-09-17 | Method of preparing 1-(dialkylamine)-2-(2'- phenylethylene)-3-phenylalumacyclopropanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97115432A RU2145328C1 (en) | 1997-09-17 | 1997-09-17 | Method of preparing 1-(dialkylamine)-2-(2'- phenylethylene)-3-phenylalumacyclopropanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97115432A RU97115432A (en) | 1999-07-10 |
| RU2145328C1 true RU2145328C1 (en) | 2000-02-10 |
Family
ID=20197189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97115432A RU2145328C1 (en) | 1997-09-17 | 1997-09-17 | Method of preparing 1-(dialkylamine)-2-(2'- phenylethylene)-3-phenylalumacyclopropanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2145328C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2283316C1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-09-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD FOR PREPARING N2, N2, N6, N6-TETRAALKYL-4a,5,7a,8-TETRAHYDRO-1,3-DIPHENYLALUMINA[3,4-f]ISOALUMINAINDOL-2,6-(4H,7H)-DIAMINES |
-
1997
- 1997-09-17 RU RU97115432A patent/RU2145328C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| У.М.Джемилев и др. Изв. АН СССР, серия химическая, 1990, N 12, с. 2831. И.М. Dzhemilev et al. Mendeleev Commun., 1992, N 1, p.26-28. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2283316C1 (en) * | 2005-04-11 | 2006-09-10 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD FOR PREPARING N2, N2, N6, N6-TETRAALKYL-4a,5,7a,8-TETRAHYDRO-1,3-DIPHENYLALUMINA[3,4-f]ISOALUMINAINDOL-2,6-(4H,7H)-DIAMINES |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2160269C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl -2,3-diackyl (phenyl)alumacyclopropenes, 1-ethyl-2,3-dialkyl (phenyl)alumacyclopent-2-enes and 1-ethyl-2,3,4,5-tetraalylalumacyclopentadienes | |
| RU2145328C1 (en) | Method of preparing 1-(dialkylamine)-2-(2'- phenylethylene)-3-phenylalumacyclopropanes | |
| RU2156771C2 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamino)-2- phenylaluma cyclopentane and 1-(dialkylamino)-2,4- diphenylalumacyclopentane | |
| RU2145327C1 (en) | Method of preparing 1-(alkoxy)-2(2'-diphenylethylene)-3- phenylalumacyclopropanes | |
| RU2313531C1 (en) | Method for preparing 1-ethyl-3,4-di-(7-octenyl)-aluminacyclopentane | |
| RU2156769C2 (en) | Method of preparing 1-(alkoxy)-2- phenyl(alkyl)alumacyclopropanes | |
| RU2130024C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3,4,5- tetraalkyl-(aryl) alumacyclopentadienes and 1-(alkoxy)- 2,3-dialkyl (aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2157811C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2-aryl, 1- ethyl-3-aryl, 1-ethyl-2,4-diaryl, 1-ethyl-2,5-diaryl alumacyclopentanes and 1-ethyl-2-aryl alumacyclopropanes | |
| RU2039749C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes | |
| RU2156770C2 (en) | Method of preparing 1-(dialkylamino)-2-phenyl (alkyl)alumacyclopropanes | |
| RU2152395C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2-phenylalumacyclopropane | |
| RU2139880C1 (en) | Method of preparing 2-chloro-2-alumabicyclo [3,2,2,] nonane | |
| RU2139876C1 (en) | Method of obtaining of 1-(dialkylamine)-3-alkylalumacyclopentanes | |
| RU2156772C2 (en) | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2- phenylalumacyclopropane and 1-(alkoxy)-2,4- diphenylalumacyclopentane | |
| RU2146679C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2-(2'-phenylethylene)-3-phenyl- -alumocyclopropane | |
| RU2342393C2 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ETHYL-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9-DECAHYDROCYCLONONE[b]ALUMINACYCLOPENTANE | |
| RU2153499C2 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2- phenylalumacyclopropane and 1-ethyl-2,4- diphenylalumacyclopentane | |
| RU2130025C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2,3,4,5- tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1-ethyl-2,3- dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2039750C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides | |
| RU2131432C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamine)- 2,3,4,5-tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1- (dialkylamine)-2,3-dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2152393C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-diphenyl(alkyl)alumacyclo-propenes | |
| RU2191192C1 (en) | Method of synthesis of substituted 1-ethylalumo-cyclopentanes | |
| RU2130027C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamine)-2,4- dialkyl(aryl)alumacyclopentadienes and 1-(dialkyl-amine)- 2-alkyl(aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2200146C1 (en) | Method of synthesis of 1,3-dialkyl-2-(n-propyl)-prop-2z-en-1-ols | |
| RU2151772C1 (en) | Method of preparing 1-alkoxy (or dialkylamino)-2,3- diphenyl(alkyl)alumacyclopropenes |