RU2146679C1 - Method of synthesis of 1-ethyl-2-(2'-phenylethylene)-3-phenyl- -alumocyclopropane - Google Patents
Method of synthesis of 1-ethyl-2-(2'-phenylethylene)-3-phenyl- -alumocyclopropane Download PDFInfo
- Publication number
- RU2146679C1 RU2146679C1 RU97115427A RU97115427A RU2146679C1 RU 2146679 C1 RU2146679 C1 RU 2146679C1 RU 97115427 A RU97115427 A RU 97115427A RU 97115427 A RU97115427 A RU 97115427A RU 2146679 C1 RU2146679 C1 RU 2146679C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ethyl
- phenylethylene
- synthesis
- diphenylbutadiene
- reaction
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N trans,trans-1,4-Diphenyl-1,3-butadiene Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C=C\C1=CC=CC=C1 JFLKFZNIIQFQBS-FNCQTZNRSA-N 0.000 claims abstract description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichlorotitanium Chemical compound Cl[Ti]Cl.C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims 1
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 7
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- NJJOGKAVAWZLAU-ZXPBEBSWSA-N C1(=CC=CC=C1)C=CC(C([2H])C1=CC=CC=C1)[2H] Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=CC(C([2H])C1=CC=CC=C1)[2H] NJJOGKAVAWZLAU-ZXPBEBSWSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- NJJOGKAVAWZLAU-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbut-1-enylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CCCC1=CC=CC=C1 NJJOGKAVAWZLAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAVXJJLZHPTGBR-UHFFFAOYSA-N alumolane Chemical class C1CC[AlH]C1 QAVXJJLZHPTGBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N but-3-enylbenzene Chemical compound C=CCCC1=CC=CC=C1 PBGVMIDTGGTBFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N iron;(z)-4-oxoniumylidenepent-2-en-2-olate Chemical compound [Fe].C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O.C\C(O)=C\C(C)=O LZKLAOYSENRNKR-LNTINUHCSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 150000003623 transition metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Предлагаемое изобретение относится к способам получения новых алюминийорганических соединений, конкретно, к способу получения 1-этил-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана общей формулы (I):
Предлагаемое алюминийорганическое соединение может найти применение в качестве компоненты каталитических систем в процессах олигомеризации и полимеризации олефинов и диеновых углеводородов, а также в тонком органическом, промышленном и металлоорганическом синтезе.The present invention relates to methods for producing new organoaluminum compounds, in particular, to a method for producing 1-ethyl-2 (2'-phenylethylene) -3-phenylaluminacyclopropane of the general formula (I):
The proposed organoaluminum compound can be used as a component of catalytic systems in the processes of oligomerization and polymerization of olefins and diene hydrocarbons, as well as in fine organic, industrial and organometallic synthesis.
Известен способ [1] (U.M. Dzhemilev, A.G. Ibragimov, A.P. Zolotarev. Mendelleev Commun. , 1992, N 4, p. 135 - 136) получения циклических алюминийорганических соединений, а именно: 1-этил-цис-2,3-дифенилалюмациклопент-2-ена взаимодействием дифенилацетилена с триэтилалюминием, взятых в мольном соотношении соответственно 1: 1.1, в присутствии двухкомпонентного катализатора (3 мол.%) Cp2ZrCl2+i-Bu2AlH в ароматических растворителях при комнатной температуре по схеме:
По известному способу в ходе реакции образуется непредельное алюминийорганическое соединение с фенильным заместителем исключительно во 2 и 3 положении по отношению к атому алюминия. Известный способ не позволяет получать 1-этил-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропан (1).The known method [1] (UM Dzhemilev, AG Ibragimov, AP Zolotarev. Mendelleev Commun., 1992,
According to the known method, during the reaction an unsaturated organoaluminum compound is formed with a phenyl substituent exclusively in the 2 and 3 positions with respect to the aluminum atom. The known method does not allow to obtain 1-ethyl-2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropane (1).
Известен способ (У.М. Джемилев, А.Г. Ибрагимов, А.Б. Морозов, Р.Р. Муслухов, Г. А. Толстиков. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1991, N 7. С. 1607 - 1609) получения циклических алюминийорганических соединений, а именно: 1-этил-3,4-дибензилалюмациклопентана взаимодействием аллилбензола с этилалюминийдихлоридом и металлическим магнием, взятых в мольном соотношении 2:1:1, в растворе ТГФ при комнатной температуре в присутствии 5 мол.% катализатора Cp2ZrCl2 по схеме:
По известному способу в ходе реакции образуется исключительно 3,4-дибензилзамещенный алюмациклопентан. Известный способ не позволяет получать 1-этил-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропан.The known method (W. M. Dzhemilev, A. G. Ibragimov, A. B. Morozov, R. R. Musloukhov, G. A. Tolstikov. Izv. Academy of Sciences of the USSR, Ser.chem., 1991,
According to the known method, exclusively 3,4-dibenzyl substituted aluminacyclopentane is formed during the reaction. The known method does not allow to obtain 1-ethyl-2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropane.
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по региоселективному синтезу 1-этил-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана. Thus, in the literature there is no information on the regioselective synthesis of 1-ethyl-2- (2'-phenylethylene) -3-phenylaluminacyclopropane.
Предлагается новый способ региоселективного синтеза 1-этил-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана (1). A new method for the regioselective synthesis of 1-ethyl-2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropane (1) is proposed.
Сущность способа заключается во взаимодействии 1,4-дифенилбутадиена
Реакция протекает по схеме:
Реакция сопровождается выделением эквимольного количества MgCl2. Целевой продукт (1) образуется только лишь с участием EtAlCl2 и катализатора Cp2TiCl2. В присутствии других соединений алюминия (например, Et3Al, Et2AlCl, i-Bu3Al, i-Bu2AlCl, i-Bu2AlH) или других соединений переходных металлов (например, Zr (асас)4, Fe (асас)3, NiCl2, PdCl2, CdCl2) целевой продукт (1) не образуется. Необходимым условием для формирования 1-этил-2(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана (1) является наличие в качестве исходных компонентов 1,4-дифенилбутадиена
The reaction is accompanied by the release of an equimolar amount of MgCl 2 . The target product (1) is formed only with the participation of EtAlCl 2 and the catalyst Cp 2 TiCl 2 . In the presence of other aluminum compounds (e.g. Et 3 Al, Et 2 AlCl, i-Bu 3 Al, i-Bu 2 AlCl, i-Bu 2 AlH) or other transition metal compounds (e.g. Zr (acac) 4 , Fe ( acac) 3 , NiCl 2 , PdCl 2 , CdCl 2 ) the target product (1) is not formed. A prerequisite for the formation of 1-ethyl-2 (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropane (1) is the presence of 1,4-diphenylbutadiene as starting components
Приведение реакции в присутствии катализатора Cp2TiCl2 больше 6 мол.% по отношению к 1,4-дифенилбутадиену не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование в реакции катализатора Cp2TiCl2 менее 3 мол. % снижает выход 1-этил-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропана (1), что связано со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре (22 - 23oC). При более высокой температуре (например, 60oC) увеличивается содержание продуктов уплотнения, при меньшей температуре (например, 0oC) снижается скорость реакции.Bringing the reaction in the presence of a Cp 2 TiCl 2 catalyst to more than 6 mol% with respect to 1,4-diphenylbutadiene does not significantly increase the yield of the target product (1). The use in the reaction of the catalyst Cp 2 TiCl 2 less than 3 mol. % reduces the yield of 1-ethyl-2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropane (1), which is associated with a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. The experiments were carried out at room temperature (22 - 23 o C). At a higher temperature (for example, 60 o C), the content of the seal products increases, at a lower temperature (for example, 0 o C) the reaction rate decreases.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания этилалюминийдихлорида (EtAlCl2) или металлического магния по отношению к 1,4-дифенилбутадиену не приводит к значительному повышению выхода целевого продукта. Снижение количества EtAlCl2 или Mg по отношению к
Существенные отличия предлагаемого способа:
Предлагаемый способ базируется на использовании 1,4-дифенилбутадиена и Cp2TiCl2 в качестве катализатора, в то время как в известном способе используется аллилбензол и катализатор Cp2ZrCl2.Significant differences of the proposed method:
The proposed method is based on the use of 1,4-diphenylbutadiene and Cp 2 TiCl 2 as a catalyst, while the known method uses allylbenzene and a Cp 2 ZrCl 2 catalyst.
Предлагаемый способ позволяет получать с высокой региоселективностью индивидуальный 1-этил-2-(2'-фенилэтилен)-3-фенилалюмациклопропан (1), синтез которого в литературе не описан. The proposed method allows to obtain with high regioselectivity individual 1-ethyl-2- (2'-phenylethylene) -3-phenylalumacyclopropane (1), the synthesis of which is not described in the literature.
Способ поясняется следующими примерами:
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке в атмосфере аргона при температуре ≈0oC, помещают 20 мл ТГФ, 0,5 ммоль Cp2TiCl2, 10 ммоль
Спектр ЯМР 13C ( δ, м.д.) 1,4-дифенилбут-1-ена (2) (CDCl3, 300 МГц, Bruker AM 300): 126.92 д (C1), 129.84 д (C2), 34.83 т (C3), 35.93 т (C4), 141.68 с (C5), 128.45 д (C6), 128.45 д (C7), 125.98 д (C8), 137.64 с (C9), 130.36 д (C10), 128.45 д (C11), 125.88 д (C12).The method is illustrated by the following examples:
Example 1. In a glass reactor with a volume of 50 ml, mounted on a magnetic stirrer in an argon atmosphere at a temperature of ≈0 o C, 20 ml of THF, 0.5 mmol Cp 2 TiCl 2 , 10
13 C NMR spectrum (δ, ppm) 1,4-diphenylbut-1-ene (2) (CDCl 3 , 300 MHz, Bruker AM 300): 126.92 d (C 1 ), 129.84 d (C 2 ), 34.83 t (C 3 ), 35.93 t (C 4 ), 141.68 s (C 5 ), 128.45 d (C 6 ), 128.45 d (C 7 ), 125.98 d (C 8 ), 137.64 s (C 9 ), 130.36 d (C 10 ), 128.45 d (C 11 ), 125.88 d (C 12 ).
Спектр ЯМР 13C (δ , м.д.) 1,4-дифенил-3,4-дидейтеробут-1-ена (3) (CDCl3, 300 МГц, Bruker AM 300): 126.88 д (C1), 129.71 д (C2), 34.55 т (C3,
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице. Other examples confirming the method are given in the table.
Все опыты проводили при комнатной температуре (22 - 23oC) в ТГФ. В других эфирных растворителях выход целевого продукта значительно снижается.All experiments were carried out at room temperature (22-23 o C) in THF. In other ether solvents, the yield of the target product is significantly reduced.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97115427A RU2146679C1 (en) | 1997-09-17 | 1997-09-17 | Method of synthesis of 1-ethyl-2-(2'-phenylethylene)-3-phenyl- -alumocyclopropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU97115427A RU2146679C1 (en) | 1997-09-17 | 1997-09-17 | Method of synthesis of 1-ethyl-2-(2'-phenylethylene)-3-phenyl- -alumocyclopropane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97115427A RU97115427A (en) | 1999-07-10 |
| RU2146679C1 true RU2146679C1 (en) | 2000-03-20 |
Family
ID=20197186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97115427A RU2146679C1 (en) | 1997-09-17 | 1997-09-17 | Method of synthesis of 1-ethyl-2-(2'-phenylethylene)-3-phenyl- -alumocyclopropane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2146679C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2186067C2 (en) * | 2000-08-21 | 2002-07-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of synthesis of 1-ethyl-2-aryl-methylene-alumacyclopropanes |
-
1997
- 1997-09-17 RU RU97115427A patent/RU2146679C1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Джемилев У.М. и др. Синтез и превращение металлоциклов. Изв. АН СССР. Серия химическая, 1991, N 7, c.1607-1609. DZHEMILEV U.M. et al. Mendeleev Commun. 1992, N 4, c.135-6. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2186067C2 (en) * | 2000-08-21 | 2002-07-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of synthesis of 1-ethyl-2-aryl-methylene-alumacyclopropanes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2160269C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl -2,3-diackyl (phenyl)alumacyclopropenes, 1-ethyl-2,3-dialkyl (phenyl)alumacyclopent-2-enes and 1-ethyl-2,3,4,5-tetraalylalumacyclopentadienes | |
| RU2313531C1 (en) | Method for preparing 1-ethyl-3,4-di-(7-octenyl)-aluminacyclopentane | |
| RU2146679C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2-(2'-phenylethylene)-3-phenyl- -alumocyclopropane | |
| RU2152395C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2-phenylalumacyclopropane | |
| RU2153499C2 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2- phenylalumacyclopropane and 1-ethyl-2,4- diphenylalumacyclopentane | |
| RU2156771C2 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamino)-2- phenylaluma cyclopentane and 1-(dialkylamino)-2,4- diphenylalumacyclopentane | |
| RU2157811C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2-aryl, 1- ethyl-3-aryl, 1-ethyl-2,4-diaryl, 1-ethyl-2,5-diaryl alumacyclopentanes and 1-ethyl-2-aryl alumacyclopropanes | |
| RU2130024C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3,4,5- tetraalkyl-(aryl) alumacyclopentadienes and 1-(alkoxy)- 2,3-dialkyl (aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2145327C1 (en) | Method of preparing 1-(alkoxy)-2(2'-diphenylethylene)-3- phenylalumacyclopropanes | |
| RU2342393C2 (en) | METHOD OF OBTAINING 1-ETHYL-1,2,3,3a,4,5,6,7,8,9-DECAHYDROCYCLONONE[b]ALUMINACYCLOPENTANE | |
| RU2191192C1 (en) | Method of synthesis of substituted 1-ethylalumo-cyclopentanes | |
| RU2130025C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2,3,4,5- tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1-ethyl-2,3- dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2156768C2 (en) | Method of preparing cyclic lithium aluminates | |
| RU2139876C1 (en) | Method of obtaining of 1-(dialkylamine)-3-alkylalumacyclopentanes | |
| RU2153500C1 (en) | Method of preparing diphenyl di[(1-ethyl-1-alumo- cyclopent-3-yl)methyl]silane | |
| RU2162851C2 (en) | Method of preparing 1-ethyl-2-(trialkylsilyl) alumacyclopropanes | |
| RU2280037C2 (en) | METHOD FOR PREPARING 2,6-DIETHYL-5,7-DIPHENYL-1,2,3,3a,4,6,8,8a-OCTAHYDROALUMACYCLOPENTADIENO[3,4-f]-ISOALUMAINDOLE | |
| RU2131432C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamine)- 2,3,4,5-tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1- (dialkylamine)-2,3-dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2186067C2 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2-aryl-methylene-alumacyclopropanes | |
| RU2180665C1 (en) | Method of combined synthesis of 1-ethyl-2-methylene-3-alkyl-alumacyclopropanes and 1-ethyl-1,1-di-(alk-1'-ene-3'-yl)-alans | |
| RU2156769C2 (en) | Method of preparing 1-(alkoxy)-2- phenyl(alkyl)alumacyclopropanes | |
| RU2355698C2 (en) | Method of obtaining 9-chloro-10,11-dialkyl-9-aluminabicyclo[6,3,0]undeca-1(8),10-dienes | |
| RU2200146C1 (en) | Method of synthesis of 1,3-dialkyl-2-(n-propyl)-prop-2z-en-1-ols | |
| RU2156766C2 (en) | Method of preparing 1,2-bis(dialkoxy)aluma]-cis-1,2- diphenyl(alkyl)ethylenes | |
| RU2152393C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-diphenyl(alkyl)alumacyclo-propenes |