RU2135446C1 - Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes - Google Patents
Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2135446C1 RU2135446C1 RU98101589A RU98101589A RU2135446C1 RU 2135446 C1 RU2135446 C1 RU 2135446C1 RU 98101589 A RU98101589 A RU 98101589A RU 98101589 A RU98101589 A RU 98101589A RU 2135446 C1 RU2135446 C1 RU 2135446C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- propyl
- prmgbr
- fullerene
- fullerenes
- hydro
- Prior art date
Links
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 28
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical class CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 24
- UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].CC[CH2-] UGVPKMAWLOMPRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZKUUVVYMPUDTGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(OC)C=C1[N+]([O-])=O ZKUUVVYMPUDTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 229910007928 ZrCl2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- -1 n-Propylmagnesium halides Chemical class 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M magnesium;propane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CC[CH2-] RYEXTBOQKFUPOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к способам получения новых углеводородных соединений, конкретно к способу получения 1-(н-пропил)-2-гидро[60]фуллеренов общей формулы (1)
где n = 1 - 6, C60 - новая аллотропная модификация углерода.The invention relates to methods for producing new hydrocarbon compounds, specifically to a method for producing 1- (n-propyl) -2-hydro [60] fullerenes of the general formula (1)
where n = 1 - 6, C 60 is the new allotropic modification of carbon.
Полученные соединения могут найти применение в тонком органическом синтезе, а также в качестве исходных полупродуктов при получении биологически активных веществ для медицины и сельского хозяйства, современных присадок к маслам. The obtained compounds can be used in fine organic synthesis, as well as as starting intermediates in the preparation of biologically active substances for medicine and agriculture, modern oil additives.
Известен способ ([1] Y.-Z. An, G.A. Ellis, A.L. Viado, Y. Rubin. J. Org. Chem., 1995, 60, 6353 - 6361) получения циклогексенфуллерена взаимодействием толуольного раствора фуллерена с бутадиеном при температуре 125oC по схеме
По известному способу не могут быть получены 1-(н-пропил)-2-гидро[60] фуллерены (1).A known method ([1] Y.-Z. An, GA Ellis, AL Viado, Y. Rubin. J. Org. Chem., 1995, 60, 6353-6361) for producing cyclohexenefullerene by reacting a toluene solution of fullerene with butadiene at a temperature of 125 o C according to the scheme
According to the known method can not be obtained 1- (n-propyl) -2-hydro [60] fullerenes (1).
Известен способ ([2] J. Chen, R.-F. Cai, Z.-E. Huang, H.-M. Wu, S.-K. Jiang, Q. -F. Shao, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1553 - 1554) получения 1-бензил-2-гидро[60]фуллерена взаимодействием калиевой соли фуллерена с бензилхлоридом в ТГФ при температуре 50oC в течение 4 часов с последующей обработкой реакционной массы уксусной кислотой по схеме
Известный способ не позволяет получать 1-(н-пропил)-2-гидро[60]фуллерены (1).The known method ([2] J. Chen, R.-F. Cai, Z.-E. Huang, H.-M. Wu, S.-K. Jiang, Q. -F. Shao, J. Chem. Soc ., Chem. Commun., 1995, 1553–1554) for the preparation of 1-benzyl-2-hydro [60] fullerene by reacting the potassium salt of fullerene with benzyl chloride in THF at a temperature of 50 ° C. for 4 hours, followed by treatment of the reaction mixture with acetic acid according to pattern
The known method does not allow to obtain 1- (n-propyl) -2-hydro [60] fullerenes (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по синтезу 1-(н-пропил)-2-гидро[60]фуллеренов (1) общей формулы н-PrnC60Hn, где n = 1 - 6.Thus, in the literature there is no information on the synthesis of 1- (n-propyl) -2-hydro [60] fullerenes (1) of the general formula n-Pr n C 60 H n , where n = 1 - 6.
Предлагается новый способ синтеза н-пропилзамещенных фуллеренов. Сущность способа заключается во взаимодействии толуольного раствора фуллерена (C60) с избытком эфирного раствора н-пропилмагнийбромида (н-PrMgBr) или н-пропилмагнийхлорида (н-PrMgCl), взятыми в мольном соотношении C60:н-PrMgHal = 1:(50 - 150), предпочтительно 1:100, в присутствии катализатора цирконацендихлорида (Cp2ZrCl2) в количестве 1 - 3 мол.% по отношению к н-PrMgHal, предпочтительно 2 мол.%, в атмосфере аргона при комнатной температуре (22 - 23oC) и нормальном давлении в течение 8 - 12 часов, предпочтительно 10 часов, с последующей обработкой реакционной массы 5%-ной водной HCl. Выход 1-(н-пропил)-2-гидро[60]фуллеренов 76 - 92%.A new method for the synthesis of n-propyl substituted fullerenes is proposed. The essence of the method consists in the interaction of a toluene solution of fullerene (C 60 ) with an excess of an ethereal solution of n-propyl magnesium bromide (n-PrMgBr) or n-propyl magnesium chloride (n-PrMgCl), taken in a molar ratio of C 60 : n-PrMgHal = 1: (50 - 150), preferably 1: 100, in the presence of a catalyst of zirconacene dichloride (Cp 2 ZrCl 2 ) in an amount of 1 to 3 mol.% With respect to n-PrMgHal, preferably 2 mol.%, In an argon atmosphere at room temperature (22 - 23 o C) and normal pressure for 8 to 12 hours, preferably 10 hours, followed by treatment of the reaction mixture with 5% aq. oh HCl. The yield of 1- (n-propyl) -2-hydro [60] fullerenes 76 - 92%.
Реакция проходит по схеме
где Hal = Br, Cl; n = 1 - 6.The reaction proceeds according to the scheme
where Hal = Br, Cl; n = 1 - 6.
н-Пропилмагнийгалогениды (PrMgHal) берут в избытке по отношению к фуллерену C60 с целью ведения в молекулу фуллерена максимального числа н-пропильных групп. Снижение количества PrMgHal по отношению к C60 приводит к уменьшению выхода целевых продуктов, а также к снижению вводимых в молекулу фуллерена н-пропильных групп. Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания PrMgHal по отношению к C60 не приводит к существенному повышению выхода целевых продуктов, а также увеличению количества вводимых в молекулу фуллерена н-пропильных групп.n-Propylmagnesium halides (PrMgHal) are taken in excess with respect to fullerene C 60 in order to maintain the maximum number of n-propyl groups in the fullerene molecule. A decrease in the amount of PrMgHal with respect to C 60 leads to a decrease in the yield of the target products, as well as to a decrease in the n-propyl groups introduced into the fullerene molecule. A change in the ratio of the starting reagents in the direction of increasing the PrMgHal content with respect to C 60 does not lead to a significant increase in the yield of the target products, as well as to an increase in the number of n-propyl groups introduced into the fullerene molecule.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 больше 3 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов. Использование катализатора Cp2ZrCl2 менее 1 мол.% снижает 1-(н-пропил)-2-гидро[60]фуллеренов, что связано возможно со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Опыты проводили при комнатной температуре. При более высокой температуре, например 60oC, не наблюдается значительного увеличения выхода целевых продуктов, при меньшей температуре, например 0oC, снижается скорость реакции. Реакцию проводили в растворе толуола, т.к. он является лучшим растворителем для фуллерена. Исходные н-пропилмагнийгалогениды синтезировали в эфире, т.к. он является лучшим растворителем для реагентов Гриньяра.Carrying out this reaction in the presence of a catalyst Cp 2 ZrCl 2 more than 3 mol.% Does not lead to a significant increase in the yield of the target products. The use of the catalyst Cp 2 ZrCl 2 less than 1 mol.% Reduces 1- (n-propyl) -2-hydro [60] fullerenes, which is possibly due to a decrease in catalytically active centers in the reaction mass. The experiments were carried out at room temperature. At a higher temperature, for example 60 o C, there is no significant increase in the yield of the target products, at a lower temperature, for example 0 o C, the reaction rate decreases. The reaction was carried out in a solution of toluene, because It is the best solvent for fullerene. The starting n-propylmagnesium halides were synthesized in ether, because It is the best solvent for Grignard reagents.
Существенные отличия предлагаемого способа. Significant differences of the proposed method.
Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходных реагентов (н-пропил)магнийгалогенидов (PrMgBr или PrMgCl) и фуллерена C60, реакция протекает в смеси ароматического (толуол) и эфирного растворителя в присутствии катализатора Cp2ZrCl2. В известном способе используются бензилхлорид и калиевая соль фуллерена в растворе тетрагидрофурана.The proposed method is based on the use of (n-propyl) magnesium halides (PrMgBr or PrMgCl) and fullerene C 60 as starting reagents, the reaction proceeds in a mixture of an aromatic (toluene) and ether solvent in the presence of a Cp 2 ZrCl 2 catalyst. In the known method, benzyl chloride and potassium salt of fullerene in a solution of tetrahydrofuran are used.
Предлагаемый способ позволяет получать 1-(н-пропил)-2-гидро[C60]-фуллерены общей формулы н-PrnC60Hn с числом н-пропильных заместителей от 1 до 6, синтез которых в литературе не описан.The proposed method allows to obtain 1- (n-propyl) -2-hydro [C 60 ] -fullerenes of the general formula n-Pr n C 60 H n with the number of n-propyl substituents from 1 to 6, the synthesis of which is not described in the literature.
Способ поясняется следующими примерами. The method is illustrated by the following examples.
Пример 1. В стеклянный реактор объемом 100 мл, установленный на магнитной мешалке в атмосфере аргона при комнатной температуре помещают 0,05 ммоль фуллерена C60, 40 мл сухого толуола, 5 ммоль н-PrMgBr (0,95 М эфирный раствор) в 20 мл эфира и катализатор Cp2ZrCl2 в количестве 0,1 ммоль (2 мол. % по отношению к н-PrMgBr), перемешивают 10 часов при комнатной температуре (22 - 23oC), реакционную массу обрабатывают 5% водной HCl, экстрагируют толуолом, сушат MgSO4, растворитель упаривают. Получают 1-(н-пропил)-2-гидро[C60] фуллерены общей формулы (1) с числом н-пропильных заместителей от 1 до 6 с общим выходом 84%.Example 1. In a 100 ml glass reactor mounted on a magnetic stirrer in an argon atmosphere at room temperature, 0.05 mmol of C 60 fullerene, 40 ml of dry toluene, 5 mmol of n-PrMgBr (0.95 M ether solution) in 20 ml were placed ether and a Cp 2 ZrCl 2 catalyst in an amount of 0.1 mmol (2 mol% with respect to n-PrMgBr), stirred for 10 hours at room temperature (22-23 ° C), the reaction mixture was treated with 5% aqueous HCl, extracted with toluene , dried MgSO 4 , the solvent is evaporated. Get 1- (n-propyl) -2-hydro [C 60 ] fullerenes of the General formula (1) with the number of n-propyl substituents from 1 to 6 with a total yield of 84%.
Спектральные характеристики 1-(н-пропил)-2-гидро[C60]- фуллеренов (1): Спектр ПМР (δ, м.д.): 0,95 т (CH3, 1JC-H = 7 Гц), 1,29 - 1,50 М (CH2, пропильные), 3,70 - 4,05 М (CH, фуллереновые).Spectral characteristics of 1- (n-propyl) -2-hydro [C 60 ] - fullerenes (1): 1 H- NMR spectrum (δ, ppm): 0.95 t (CH 3 , 1 J CH = 7 Hz), 1.29 - 1.50 M (CH 2 propyl), 3.70 - 4.05 M (CH, fullerene).
Масс-спектр отрицательных ионов н-пропилзамещенных фуллеренов (1) состоит из следующих массовых линий: 764 (н-Pr1C60H1), 808 (н-Pr2C60H2), 852 (н-Pr3C60H3), 896 (н-Pr4C60H4), 940 (н-Pr5C60H5), 984 (н-Pr6C60H6). Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.The mass spectrum of negative ions of n-propyl substituted fullerenes (1) consists of the following mass lines: 764 (n-Pr 1 C 60 H 1 ), 808 (n-Pr 2 C 60 H 2 ), 852 (n-Pr 3 C 60 H 3 ), 896 (n-Pr 4 C 60 H 4 ), 940 (n-Pr 5 C 60 H 5 ), 984 (n-Pr 6 C 60 H 6 ). Other examples confirming the method are given in the table.
Реакции проводили при комнатной температуре (22 - 23oC). Повышение температуры нецелесообразно, т.к. не наблюдается значительного увеличения выхода целевых продуктов. При более низкой температуре снижается скорость реакции. В качестве растворителя целесообразно использовать толуол и эфир, т. к. в них наибольшая растворимость соответственно фуллерена C60 и PrMgHal.The reaction was carried out at room temperature (22 - 23 o C). The temperature increase is impractical because there is no significant increase in the yield of target products. At lower temperatures, the reaction rate decreases. It is advisable to use toluene and ether as a solvent, since the highest solubility of C 60 and PrMgHal respectively is in them.
Литература
1. Y. - Z. An, G. A. Ellis, A.L. Viado, Y. Rubin. J. Org. Chem., 1995, 60, 6351 - 6361.Literature
1. Y. - Z. An, GA Ellis, AL Viado, Y. Rubin. J. Org. Chem., 1995, 60, 6351-6361.
2. J. Chen, R.-F. Cai, Z. - E. Huang, H. - M.Wu, S. - K. Jiang, Q. - F. Shao, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 1553 - 1554. 2. J. Chen, R.-F. Cai, Z. - E. Huang, H. - M. Wu, S. - K. Jiang, Q. - F. Shao, J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1995, 1553-1554.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98101589A RU2135446C1 (en) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU98101589A RU2135446C1 (en) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2135446C1 true RU2135446C1 (en) | 1999-08-27 |
Family
ID=20201693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98101589A RU2135446C1 (en) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2135446C1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447062C2 (en) * | 2010-06-02 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | METHOD FOR SELECTIVE SYNTHESIS OF 1'-[2-METHYLSULPHANYL)-ETHYL]-1'-ETHYLFORMYLCYCLOPROPA [2'3':1,9] (C60-Ih) [5,6] FULLERENE |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5177248A (en) * | 1991-10-28 | 1993-01-05 | Exxon Research And Engineering Company | Process of forming polysubstituted fullerenes |
| RU2085484C1 (en) * | 1996-11-13 | 1997-07-27 | Виктор Иванович Петрик | Method and apparatus for production of fullerenes |
-
1998
- 1998-01-12 RU RU98101589A patent/RU2135446C1/en active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5177248A (en) * | 1991-10-28 | 1993-01-05 | Exxon Research And Engineering Company | Process of forming polysubstituted fullerenes |
| RU2085484C1 (en) * | 1996-11-13 | 1997-07-27 | Виктор Иванович Петрик | Method and apparatus for production of fullerenes |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Jian Chen, Rui-Fang Cai, et al. "Isomerically Pure Organo[60]fullerenes from C 60 -2 Salt: Synthesis and Characterization of 1-Benzyl-2-hydro[60]fullerene" J.CHEM.SOC., CHEM.COMMUN, 1995, 1553-1554. Yi Zhong An, George A. Ellis, et al. "A Methodology for Reversible Solubilization of Fullerenes" J.ORG.CHEM., 1995, 60, 6353-6361. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447062C2 (en) * | 2010-06-02 | 2012-04-10 | Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран | METHOD FOR SELECTIVE SYNTHESIS OF 1'-[2-METHYLSULPHANYL)-ETHYL]-1'-ETHYLFORMYLCYCLOPROPA [2'3':1,9] (C60-Ih) [5,6] FULLERENE |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2119449C1 (en) | Method of synthesis of ethylated fullerenes | |
| RU2135446C1 (en) | Method of preparing 1-(n-propyl)-2-hydro[6] fullerenes | |
| RU2133727C1 (en) | Method of synthesis of ethyl-containing c60-fullerenes | |
| RU2136647C1 (en) | Method of combined preparation of mono[cycloalkyl]dihydro[60] fullerenes and bis[cycloalkyl]tetrahydro [60] fullerenes | |
| RU2188154C2 (en) | Method of synthesis of fullerene[60] sulfoxides | |
| RU2135447C1 (en) | Method of synthesis of 1-aryl-(alkyl)-2-hydro[60]-fullerenes | |
| RU2134255C1 (en) | Method of preparing n-butyl substituted c60. fullerenes | |
| RU2135504C1 (en) | METHOD OF PREPARING 1-(n-PROPYL)-2-MAGNESIUM HALOGEN (60) FULLERENES | |
| RU2039749C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1- (isobutyl)-1-chloroalkanes | |
| JP2006509007A (en) | Process for the synthesis of cycloorganylphosphane and di (alkali metal / alkaline earth metal) oligophosphanedides | |
| RU2240302C1 (en) | Method for preparing 1-(dialkoxymethyl)-2-hydro[60]fullerenes | |
| JP2792639B2 (en) | Catalyst for asymmetric nitroaldol reaction | |
| US5336653A (en) | Catalyst for asymmetric synthesis | |
| RU2136687C1 (en) | Method of preparing 1-butyl-2-magnesiumbutylfullerenes(60) | |
| RU2160272C1 (en) | Method of preparing 1-ethyl-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| RU2283296C1 (en) | Method for preparing 1,6-dialkyl(benzyl)-2,5-diphenyl-1,5-hexadienes | |
| RU2238930C1 (en) | Method for preparing 1-(3',3'-dialkoxyprop-1'-yl)-2-hydro[60]fullerenes | |
| RU2135506C1 (en) | Method of synthesis of 1-aryl(alkyl)-2-magnesium halogen(60)- -fullerenes | |
| JP3850471B2 (en) | Preparation of 4-aryl-2-perfluoroalkyl-3-oxazolin-5-one from aryl glycine | |
| RU2348604C1 (en) | Method of obtaining polyhydro[60]fullerenes | |
| RU2160271C1 (en) | Method of preparing 1-dialkylamine-2,3-fullerene [60] alumacyclopropanes | |
| RU2286328C1 (en) | Method for preparing 4,7-dialkyl(benzyl)idene-2,10-dodecadienes | |
| JP4040707B2 (en) | Method for producing benzyl metal compound | |
| RU2200146C1 (en) | Method of synthesis of 1,3-dialkyl-2-(n-propyl)-prop-2z-en-1-ols | |
| RU2348602C1 (en) | Method of obtaining polyhydro[60]fullerenes |