RU2048470C1 - Method of synthesis of 1,4-bis[(dialkoxy)aluma]-trans-2,3-dialkylbutanes - Google Patents
Method of synthesis of 1,4-bis[(dialkoxy)aluma]-trans-2,3-dialkylbutanes Download PDFInfo
- Publication number
- RU2048470C1 RU2048470C1 SU5064822A RU2048470C1 RU 2048470 C1 RU2048470 C1 RU 2048470C1 SU 5064822 A SU5064822 A SU 5064822A RU 2048470 C1 RU2048470 C1 RU 2048470C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trans
- bis
- dialkylbutanes
- dialkoxy
- aluma
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title abstract description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims abstract description 12
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- -1 diene hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 7
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 6
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 1-Heptene Chemical compound CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000006384 oligomerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002899 organoaluminium compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 229910007928 ZrCl2 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910007926 ZrCl Inorganic materials 0.000 description 5
- SPRIOUNJHPCKPV-UHFFFAOYSA-N hydridoaluminium Chemical compound [AlH] SPRIOUNJHPCKPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010666 hydroalumination reaction Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- QSDQMOYYLXMEPS-UHFFFAOYSA-N dialuminium Chemical class [Al]#[Al] QSDQMOYYLXMEPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical class OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,3-diene;dichlorotitanium Chemical compound Cl[Ti]Cl.C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 MKNXBRLZBFVUPV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к новым алюминийорганическим соединениям, конкретно к 1,4-бис-[(диалкокси)алюма] транс-2,3-диалкилбутаном, общей формулы (I). The invention relates to new organoaluminum compounds, specifically to 1,4-bis - [(dialkoxy) aluminum] trans-2,3-dialkylbutane, of the general formula (I).
Предлагаемые соединения могут найти применение в качестве компонентов каталитических комплексов в процессах полимеризации и олигомеризации олефиновых и диеновых углеводородов, а также в металлоорганическом и тонком органическом синтезе, в частности в регио- и стереоселективном синтезе транс-2,3-диалкилзамещенных 1,4-бутандиолов.
The proposed compounds can be used as components of catalytic complexes in the polymerization and oligomerization of olefin and diene hydrocarbons, as well as in organometallic and fine organic synthesis, in particular in the regio- and stereoselective synthesis of trans-2,3-dialkyl-substituted 1,4-butanediols.
Известен способ [1] получения 1,4-бис-(диизобутилалюма)бутана и 1,4-бис-(диизобутилалюма)-2-метилбутана гидроалюминированием бутадиена (
i-Bu2Al
Недостатки известного способа: гидроалюминирование сопряженных 1,3-диенов сопровождается образованием продуктов уплотнения, кроме того, конверсия 1,3-диенов не превышает 50% известный способ не позволяет получать 1,4-бис-[(диалкокси)алюма]-транс- 2,3-диалкилбутаны.A known method [1] for the production of 1,4-bis- (diisobutylalumin) butane and 1,4-bis- (diisobutylalumin) -2-methylbutane by hydroalumination of butadiene (
i-Bu 2 Al
The disadvantages of this method: hydroalumination of conjugated 1,3-dienes is accompanied by the formation of compaction products, in addition, the conversion of 1,3-dienes does not exceed 50%. The known method does not allow to obtain 1,4-bis - [(dialkoxy) aluminum] -trans-2 , 3-dialkylbutanes.
Известен способ [2] получения 1,4-бис-(диалюма)-2-метилбутана гидроалюминированием изопрена с помощью аминного комплекса гидрида алюминия (AlH3 ˙ N(CH3)3) в присутствии катализатора титаноцендихлорида (Cp2TiCl2) при температуре 80оС за 1 ч. Гидролиз полученного диалюминиевого соединения приводит к изопентану с выходом 93% Реакция протекает по схеме:
AlH3·N(CH3)3+
Известный способ не позволяет получать 1,4-бис-[(диалкокси) алюма]-транс-2,3-диалкилбутаны.A known method [2] for the production of 1,4-bis- (dialum) -2-methylbutane by hydroalumination of isoprene using an amine complex of aluminum hydride (AlH 3 ˙ N (CH 3 ) 3 ) in the presence of a titanocene dichloride catalyst (Cp 2 TiCl 2 ) at a
AlH 3 · N (CH 3) 3 +
The known method does not allow to obtain 1,4-bis - [(dialkoxy) aluminum] -trans-2,3-dialkylbutanes.
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по регио- и стереоселективному синтезу 1,4-бис-(диалкоксиалюма)-транс- 2,3-диалкилбутанов. Thus, in the literature there is no information on the regio- and stereoselective synthesis of 1,4-bis- (dialkoxyalum) -trans-2,3-dialkylbutanes.
Целью изобретения является разработка новых типов высших диалюминиевых соединений, а именно 1,4-бис-[(диалкокси) алюма]-транс-2,3-диалкилбутанов с высокой регио- и стереоселективностью. The aim of the invention is the development of new types of higher dialuminium compounds, namely 1,4-bis - [(dialkoxy) aluminum] -trans-2,3-dialkylbutanes with high regio-and stereoselectivity.
Поставленная цель достигается взаимодействием α-олефинов (1-гексен, 1-гептен, 1-октен) с диалкоксиалюминийхлоридом формулы (РО)2AlCl, где R Ft, н-Bu, и металлическим магнием, взятых в молярном со-отнoшении Mg (RO)2AlCl R
2(RO)2AlCl+Mg+2R
Полученные 1,4-бис-(диалкокси)алюма-транс-2,3-диалкилбутаны содержат два хиральных центра (С2 и С3) и могут находиться в виде стереоизомерной пары цис- и транс-конфигурации. Проведенный анализ полученных алюминийорганических соединений с помощью ЯМР13С свидетельствует об образовании исключительно единственного стереоизомера транс-конфигурации.This goal is achieved by the interaction of α-olefins (1-hexene, 1-heptene, 1-octene) with a dialkoxyaluminium chloride of the formula (PO) 2 AlCl, where R Ft, n-Bu, and metal magnesium, taken in a molar ratio of Mg (RO ) 2 AlCl R
2 (RO) 2 AlCl + Mg + 2R
The resulting 1,4-bis- (dialkoxy) alum-trans-2,3-dialkylbutanes contain two chiral centers (C 2 and C 3 ) and can be in the form of a stereoisomeric pair of cis and trans configurations. The analysis of the obtained organoaluminum compounds using 13 C NMR indicates the formation of the only trans stereoisomer.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора больше 6 мол. не приводит к существенному увеличению выхода целевых продуктов. Использование катализатора Cp2ZrCl2 менее 2 мол. по отношению к металлическому магнию снижает выход диалюминиевых соединений (I), что связано с уменьшением реакционных центров. Опыты проводили при комнатной температуре (23-25оС). При более высокой температуре (например, 50оС) увеличивается содержание продуктов уплотнения, при меньшей температуре (например, 0оС) снижается скорость реакции.Carrying out the specified reaction in the presence of a catalyst of more than 6 mol. does not lead to a significant increase in the yield of target products. The use of the catalyst Cp 2 ZrCl 2 less than 2 mol. with respect to metallic magnesium reduces the yield of dialuminium compounds (I), which is associated with a decrease in reaction centers. The experiments were carried out at room temperature (23-25 about C). At higher temperatures (e.g. 50 ° C) increases the content of products of condensation at a lower temperature (e.g., 0 ° C) decreases the rate of reaction.
Без катализатора Cp2ZrCl2 реакция не идет. Не удается получить диалюминиевые соединения без (EtO)2AlCl и (u-BuO)2AlCl, или их замене на другие алюминийорганические соединения, например Alet3, i-Bu3Al, EtAlCl2, i-BuAlH.Without the catalyst Cp 2 ZrCl 2 the reaction does not proceed. It is not possible to obtain dialyuminium compounds without (EtO) 2 AlCl and (u-BuO) 2 AlCl, or replacing them with other organoaluminum compounds, for example Alet 3 , i-Bu 3 Al, EtAlCl 2 , i-BuAlH.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону увеличения содержания диалкоксиалюминийхлоридов или α-олефинов по отношению к Mg не приводит к существенному повышению выхода целевого продукта. Снижение исходных реагентов по отношению к Mg уменьшает выход целевых продуктов. The change in the ratio of the starting reagents in the direction of increasing the content of dialkoxyaluminium chlorides or α-olefins with respect to Mg does not lead to a significant increase in the yield of the target product. A decrease in the starting reagents with respect to Mg decreases the yield of the target products.
В известном способе используются аминный комплекс гидрида алюминия (AlH3 N(CH3)3), титановый катализатор (Ср2TiCl2) и изопрен (
Предлагаемый способ, в отличие от известных, позволяет получать индивидуальные 1,4-бис-(диалкоксиалюма)-транс-2,3-диалкилбутаны, синтез которых в литературе не описан. The proposed method, unlike the known ones, allows to obtain individual 1,4-bis- (dialkoxyalum) -trans-2,3-dialkylbutanes, the synthesis of which is not described in the literature.
П р и м е р 1. В стеклянный реактор объемом 50 мл, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона помещают 21 моль (н-BuO)2 AlCl в 20 мл ТГФ, 10 ммоль магния (порошок), 21 ммоль 1-Гексена и 0,5 ммоль Cp2ZrCl2, перемешивают 10 ч при комнатной температуре (23-25оС). Получают 1,4-бис-[(ди-н-бутокси)алюма] транс-2,3-дибутилбутан с выходом 77% Спектр ЯМР13С 1,4-бис-[(ди-н-бутокси)алюма]-транс-2,3-дибутилбутана(м. д.):
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице.Example 1. In a 50 ml glass reactor mounted on a magnetic stirrer, 21 mol (n-BuO) 2 AlCl in 20 ml of THF, 10 mmol of magnesium (powder), 21 mmol of 1-Hexene are placed in an argon atmosphere. and 0.5 mmol Cp 2 ZrCl 2 , stirred for 10 hours at room temperature (23-25 about C). Obtain 1,4-bis - [(di-n-butoxy) aluminum] trans-2,3-dibutylbutane with a yield of 77% 13
Other examples confirming the method are given in the table.
Все опыты проводили при комнатной температуре (23-25оС) в ТГФ. В других растворителях (диоксан, эфир, гексан, бензол, циклогексан) выход целевого продукта резко снижался.All experiments were conducted at room temperature (23-25 ° C) in THF. In other solvents (dioxane, ether, hexane, benzene, cyclohexane), the yield of the target product sharply decreased.
Claims (1)
где R-C2H5 или C4H9;
R′= C3H7, C4H9 или C5H11,
отличающийся тем, что Н- α -олефин, содержащий С6 С8, подвергают взаимодействию с диалкоксиалюминийхлоридом общей формулы
(RO)2AlCl,
где R этил или бутил,
и металлическим магнием в молярном соотношении 20 22 20 22 10 соответственно в присутствии дициклопентадиенилцирконийхлорида в количестве 2 6 мол. по отношению к магнию и процесс ведут при комнатной температуре в атмосфере аргона, нормальном давлении в среде тетрагидрофурана, при постоянном перемешивании в течение 8 12 ч.METHOD FOR PRODUCING 1,4-BIS [(DIALCOXY) ALUMA] -TRANS-2,3-DIALKylBUTANES of the general formula
where RC 2 H 5 or C 4 H 9 ;
R ′ = C 3 H 7 , C 4 H 9 or C 5 H 11 ,
characterized in that the H-α-olefin containing C 6 C 8 is reacted with dialkoxy aluminum chloride of the general formula
(RO) 2 AlCl,
where R is ethyl or butyl,
and metallic magnesium in a molar ratio of 20 22 20 22 10 respectively in the presence of dicyclopentadienyl zirconium chloride in an amount of 2 to 6 mol. with respect to magnesium, the process is carried out at room temperature in an argon atmosphere, normal pressure in tetrahydrofuran medium, with constant stirring for 8 12 hours
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5064822 RU2048470C1 (en) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | Method of synthesis of 1,4-bis[(dialkoxy)aluma]-trans-2,3-dialkylbutanes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU5064822 RU2048470C1 (en) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | Method of synthesis of 1,4-bis[(dialkoxy)aluma]-trans-2,3-dialkylbutanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2048470C1 true RU2048470C1 (en) | 1995-11-20 |
Family
ID=21614519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU5064822 RU2048470C1 (en) | 1992-06-23 | 1992-06-23 | Method of synthesis of 1,4-bis[(dialkoxy)aluma]-trans-2,3-dialkylbutanes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2048470C1 (en) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2139879C1 (en) * | 1998-02-12 | 1999-10-20 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 2-alkyl-1,4-bis (dialkoxyalum)butanes |
| RU2156766C2 (en) * | 1996-02-22 | 2000-09-27 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 1,2-bis(dialkoxy)aluma]-cis-1,2- diphenyl(alkyl)ethylenes |
| RU2160268C2 (en) * | 1999-03-09 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа Академии наук Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3-dialkyl (phenyl)alumacyclopropenes, 1-(alkoxy)-2,3-dialkyl(phenyl)alumacyclopropent-2- enes and 1-(alkoxy)-2,3,4,5-tetraalkylalumacyclopentadienes |
| RU2162853C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD OF COMBINED PREPARATION OF 1-ALKOXY-CHLORO-1-(n-ALKYL)ALANES AND 1- ALKOXY-1-CHLORO-1-(ISO-ALKYL)ALANES |
| RU2197496C2 (en) * | 2001-02-26 | 2003-01-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of combined synthesis of 1,2-bis-(diethyl-aluma)-1- methylene-2-alkylethanes and 1,4-bis-(diethylaluma)-1,4- dialkylidenebutanes |
| RU2200146C1 (en) * | 2001-07-11 | 2003-03-10 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of synthesis of 1,3-dialkyl-2-(n-propyl)-prop-2z-en-1-ols |
| RU2219157C1 (en) * | 2002-06-17 | 2003-12-20 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-methyl-3-alkylcyclopentane-1-ols |
| RU2283843C1 (en) * | 2005-03-30 | 2006-09-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD FOR PRODUCTION OF 2,6-DIALKOXY-2,4,4a,5,6,7,7a,8-OCTAHYDRO-1,3-DIPHENYLALUMINACYCLOPENTADIENO[3,4-f]ISOALUMINAINDOLES |
| RU2295531C1 (en) * | 2005-10-17 | 2007-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Method for preparing 15-chloro-1,12,13,14-tetraalkyl-15-aluminatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4(9),5,7,13-tetraene-3,10-diones |
| RU2295529C1 (en) * | 2005-10-17 | 2007-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Method for preparing 10-chloro-1,7,8,9-tetraalkyl-4-methyl-4-aza-10-aluminatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-diones |
| RU2356905C1 (en) * | 2007-10-24 | 2009-05-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Method of obtaining optically active (1s,2s)-1,7,7-trimethyl-2-[(dichloroaluminium)oxy]bicyclo[2,2,1]heptane |
-
1992
- 1992-06-23 RU SU5064822 patent/RU2048470C1/en active
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 1. Известия АН СССР, серия Химия, 1967, с.78-84. * |
| 2. J. Organomet.chem. 164,/1979/, p.1-10. * |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2156766C2 (en) * | 1996-02-22 | 2000-09-27 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 1,2-bis(dialkoxy)aluma]-cis-1,2- diphenyl(alkyl)ethylenes |
| RU2139879C1 (en) * | 1998-02-12 | 1999-10-20 | Институт нефтехимии и катализа с опытным заводом АН РБ | Method of preparing 2-alkyl-1,4-bis (dialkoxyalum)butanes |
| RU2160268C2 (en) * | 1999-03-09 | 2000-12-10 | Институт нефтехимии и катализа Академии наук Республики Башкортостан и УНЦ РАН | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3-dialkyl (phenyl)alumacyclopropenes, 1-(alkoxy)-2,3-dialkyl(phenyl)alumacyclopropent-2- enes and 1-(alkoxy)-2,3,4,5-tetraalkylalumacyclopentadienes |
| RU2162853C2 (en) * | 1999-05-12 | 2001-02-10 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | METHOD OF COMBINED PREPARATION OF 1-ALKOXY-CHLORO-1-(n-ALKYL)ALANES AND 1- ALKOXY-1-CHLORO-1-(ISO-ALKYL)ALANES |
| RU2197496C2 (en) * | 2001-02-26 | 2003-01-27 | Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of combined synthesis of 1,2-bis-(diethyl-aluma)-1- methylene-2-alkylethanes and 1,4-bis-(diethylaluma)-1,4- dialkylidenebutanes |
| RU2200146C1 (en) * | 2001-07-11 | 2003-03-10 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of synthesis of 1,3-dialkyl-2-(n-propyl)-prop-2z-en-1-ols |
| RU2219157C1 (en) * | 2002-06-17 | 2003-12-20 | ГУ Институт нефтехимии и катализа АН РБ и УНЦ РАН | Method of preparing 1-methyl-3-alkylcyclopentane-1-ols |
| RU2283843C1 (en) * | 2005-03-30 | 2006-09-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | METHOD FOR PRODUCTION OF 2,6-DIALKOXY-2,4,4a,5,6,7,7a,8-OCTAHYDRO-1,3-DIPHENYLALUMINACYCLOPENTADIENO[3,4-f]ISOALUMINAINDOLES |
| RU2295531C1 (en) * | 2005-10-17 | 2007-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Method for preparing 15-chloro-1,12,13,14-tetraalkyl-15-aluminatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4(9),5,7,13-tetraene-3,10-diones |
| RU2295529C1 (en) * | 2005-10-17 | 2007-03-20 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Method for preparing 10-chloro-1,7,8,9-tetraalkyl-4-methyl-4-aza-10-aluminatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-diones |
| RU2356905C1 (en) * | 2007-10-24 | 2009-05-27 | Институт нефтехимии и катализа РАН | Method of obtaining optically active (1s,2s)-1,7,7-trimethyl-2-[(dichloroaluminium)oxy]bicyclo[2,2,1]heptane |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2048470C1 (en) | Method of synthesis of 1,4-bis[(dialkoxy)aluma]-trans-2,3-dialkylbutanes | |
| RU2160269C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl -2,3-diackyl (phenyl)alumacyclopropenes, 1-ethyl-2,3-dialkyl (phenyl)alumacyclopent-2-enes and 1-ethyl-2,3,4,5-tetraalylalumacyclopentadienes | |
| RU2043356C1 (en) | Method of synthesis of 1,4-bis-(dialkylalumino)-trans-2,3-dialkylbutanes | |
| RU2039751C1 (en) | Method of synthesis of 1,4-bis [n,n-dialkylamine) alumino] -trans-2,3-dialkylbutanes | |
| RU2183637C2 (en) | Method of combined synthesis of 1-ethyl-2- alkylidenealumacyclopentanes and 1-ethyl-2- methylene-3- alkylalumacyclopentanes | |
| RU2109718C1 (en) | Method of preparing trans-5,6-di(substituted)-1,9- decadienes | |
| RU2157811C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2-aryl, 1- ethyl-3-aryl, 1-ethyl-2,4-diaryl, 1-ethyl-2,5-diaryl alumacyclopentanes and 1-ethyl-2-aryl alumacyclopropanes | |
| RU2156773C2 (en) | Method of preparing 1,2-bis(dialkylaluma)-1- phenyl(alkyl)ethanes | |
| RU2130024C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(alkoxy)-2,3,4,5- tetraalkyl-(aryl) alumacyclopentadienes and 1-(alkoxy)- 2,3-dialkyl (aryl)alumacyclopropenes | |
| RU2156766C2 (en) | Method of preparing 1,2-bis(dialkoxy)aluma]-cis-1,2- diphenyl(alkyl)ethylenes | |
| RU2155768C2 (en) | Method of preparing 1,2-bis/(dialkylamine)aluma/cis-1,2- diphenyl (alkyl)ethylenes | |
| RU2039750C1 (en) | Method of synthesis of 1-alkenyl-1-(isobutyl)-aluminium chlorides | |
| RU2156767C2 (en) | Method of preparing 1,2-bis(dialkylaluma)cis-1,2-diphenyl (alkyl)ethylenes | |
| RU2146259C1 (en) | Method of preparing 2-alkyl-1,4-bis(diethylalum)butanes | |
| RU2191192C1 (en) | Method of synthesis of substituted 1-ethylalumo-cyclopentanes | |
| RU2152395C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2-phenylalumacyclopropane | |
| RU2153499C2 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2- phenylalumacyclopropane and 1-ethyl-2,4- diphenylalumacyclopentane | |
| RU2231528C2 (en) | Method for combined preparing 1-ethyl-2-alkyl-3-[1'-ethylalumacyclopent-3'-yl)methyl]-alumacyclopent-2-enes and 1-ethyl-2-[1'-ethylalumacyclopent-3'-yl)methyl]-3-alkylalumacyclopent-2-enes | |
| RU2153500C1 (en) | Method of preparing diphenyl di[(1-ethyl-1-alumo- cyclopent-3-yl)methyl]silane | |
| RU2197496C2 (en) | Method of combined synthesis of 1,2-bis-(diethyl-aluma)-1- methylene-2-alkylethanes and 1,4-bis-(diethylaluma)-1,4- dialkylidenebutanes | |
| RU2129558C1 (en) | Method of preparing 1-ethyl-3-alkylborocyclopentanes | |
| RU2152393C1 (en) | Method of synthesis of 1-ethyl-2,3-diphenyl(alkyl)alumacyclo-propenes | |
| RU2130025C1 (en) | Method of combined preparation of 1-ethyl-2,3,4,5- tetraalkyl (aryl) alumacyclopentadienes and 1-ethyl-2,3- dialkyl(aryl) alumacyclopropenes | |
| RU2157374C1 (en) | Method of combined preparation of 1-(dialkylamine)-2,3- dialkyl(phenyl)alumacyclopropenes, 1-(dialkylamine)-2,3- dialkyl(phenyl)alumacyclopent-2-enes and 1- (dialkylamine)-2,3,4,5-tetraalkylalumacyclopentadienes | |
| RU2157812C1 (en) | Method of preparing 1-ethyl-3- (trialkylsilyl)alumacyclopentanes |