RU2018130327A - Улучшенный способ получения осимертиниба (azd9291) или его соли и "анилин-azd9291" или его соли - Google Patents
Улучшенный способ получения осимертиниба (azd9291) или его соли и "анилин-azd9291" или его соли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018130327A RU2018130327A RU2018130327A RU2018130327A RU2018130327A RU 2018130327 A RU2018130327 A RU 2018130327A RU 2018130327 A RU2018130327 A RU 2018130327A RU 2018130327 A RU2018130327 A RU 2018130327A RU 2018130327 A RU2018130327 A RU 2018130327A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- preceding paragraphs
- azd9291
- palladium
- platinum
- Prior art date
Links
- 229960003278 osimertinib Drugs 0.000 title claims 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 8
- DUYJMQONPNNFPI-UHFFFAOYSA-N osimertinib Chemical compound COC1=CC(N(C)CCN(C)C)=C(NC(=O)C=C)C=C1NC1=NC=CC(C=2C3=CC=CC=C3N(C)C=2)=N1 DUYJMQONPNNFPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 11
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoyl chloride Chemical compound ClCCC(Cl)=O INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (29)
1. Способ получения AZD9291 или его фармацевтически приемлемой соли, который включает:
a) проведение реакции нитродиамин-AZD9291 формулы (III) или его соли,
с водородом в присутствии катализатора на основе палладия(0) и/или платины(0) и в присутствии кислоты с образованием анилин-AZD9291 формулы (I) или его соли,
(I),
где реакцию проводят в присутствии воды или в присутствии смеси воды и смешиваемого с водой растворителя;
b) проведение реакции полученного анилин-AZD9291 или его соли с активированным производным или предшественником акриловой кислоты и, в случае необходимости, обработку основанием с образованием AZD9291 формулы (II):
c) необязательное образование его фармацевтически приемлемой соли.
2. Способ получения анилин-AZD9291 или его соли, который включает стадию a) способа по п. 1.
3. Способ по любому из предыдущих пунктов, где кислота предусматривает кислоту, выбранную из карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты и минеральной кислоты.
4. Способ по п. 3, где карбоновая кислота предусматривает кислоту, выбранную из (C1-7гидрокарбил)-COOH, муравьиной кислоты, трихлоруксусной кислоты и трифторуксусной кислоты.
5. Способ по п. 3, где сульфоновая кислота предусматривает кислоту, выбранную из метансульфоновой кислоты, бензолсульфоновой кислоты и п-толуолсульфоновой кислоты.
6. Способ по п. 3, где минеральная кислота предусматривает кислоту, выбранную из хлористоводородной кислоты, серной кислоты и фосфорной кислоты.
7. Способ по любому из предыдущих пунктов, где применяют по меньшей мере 1,0 молярного эквивалента кислоты.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, где применяют 1,0-2,0 молярного эквивалента кислоты.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, где применяют 1,5 молярного эквивалента кислоты.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, где катализатор на основе палладия(0) и/или платины(0) предусматривает катализатор на основе палладия(0).
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, где катализатор на основе палладия(0) и/или платины(0) содержит по меньшей мере 0,0005 молярного эквивалента палладия(0).
12. Способ по любому из предыдущих пунктов, где катализатор на основе палладия(0) и/или платины(0) предусматривает катализатор на основе платины(0).
13. Способ по любому из предыдущих пунктов, где катализатор на основе палладия(0) и/или платины(0) содержит по меньшей мере 0,0001 молярного эквивалента платины(0).
14. Способ по любому из предыдущих пунктов, где смешиваемый с водой растворитель выбран из спирта, тетрагидрофурана, ацетонитрила, диметилсульфоксида, диметилформамида, диметилацетамида и N-метилпирролидин-2-она.
15. Способ по любому из предыдущих пунктов, где смешиваемый с водой растворитель выбран из метанола, изопропанола, тетрагидрофурана, ацетонитрила, диметилсульфоксида и N-метилпирролидин-2-она.
16. Способ по пп. 1-13, где реакцию проводят в воде.
17. Способ по любому из предыдущих пунктов, где активированное производные или предшественник акриловой кислоты представляет собой акрилоилхлорид или 3-хлорпропаноилхлорид.
18. Способ по любому из предыдущих пунктов, где активированное производное или предшественник акриловой кислоты представляет собой акрилоилхлорид.
19. Способ по любому из пп. 1-17, где активированное производное или предшественник акриловой кислоты представляет собой 3-хлорпропаноилхлорид.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение AZD9291 или его фармацевтически приемлемую соль, полученные с помощью стадий a) -c) способа по любому из предыдущих пунктов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662289390P | 2016-02-01 | 2016-02-01 | |
| US62/289,390 | 2016-02-01 | ||
| PCT/EP2017/052050 WO2017134051A1 (en) | 2016-02-01 | 2017-01-31 | Improved process for the preparation of osimertinib (azd9291) or a salt thereof, and "azd9291 aniline" or a salt thereof |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018130327A true RU2018130327A (ru) | 2020-03-04 |
| RU2018130327A3 RU2018130327A3 (ru) | 2020-03-26 |
| RU2733376C2 RU2733376C2 (ru) | 2020-10-01 |
Family
ID=57984913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018130327A RU2733376C2 (ru) | 2016-02-01 | 2017-01-31 | Улучшенный способ получения осимертиниба (azd9291) или его соли и "анилин-azd9291" или его соли |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11180477B2 (ru) |
| EP (1) | EP3411038B1 (ru) |
| JP (1) | JP6812449B2 (ru) |
| KR (1) | KR102749892B1 (ru) |
| CN (1) | CN108495632B (ru) |
| AR (1) | AR107494A1 (ru) |
| AU (1) | AU2017214243B2 (ru) |
| BR (1) | BR112018014712B1 (ru) |
| CA (1) | CA3011809C (ru) |
| CO (1) | CO2018007008A2 (ru) |
| ES (1) | ES2834608T3 (ru) |
| IL (1) | IL260665B (ru) |
| MX (1) | MX378363B (ru) |
| MY (1) | MY185367A (ru) |
| RU (1) | RU2733376C2 (ru) |
| TW (1) | TWI745345B (ru) |
| WO (1) | WO2017134051A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201805790B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA3023176A1 (en) | 2016-05-26 | 2017-11-30 | Zeno Royalties & Milestones, LLC | Egfr inhibitor compounds |
| CN107556293B (zh) * | 2017-09-19 | 2019-12-03 | 福建省微生物研究所 | 一种奥西替尼的合成工艺 |
| WO2021111462A1 (en) * | 2019-12-02 | 2021-06-10 | Natco Pharma Limited | An improved process for the preparation of osimertinib mesylate |
| US11780824B2 (en) * | 2020-12-16 | 2023-10-10 | Scinopharm Taiwan, Ltd. | Process for preparing osimertinib or a salt thereof |
| JP2024530782A (ja) | 2021-09-02 | 2024-08-23 | シントン・ビー．ブイ． | オシメルチニブの製造方法 |
| WO2025124936A1 (en) | 2023-12-15 | 2025-06-19 | Synthon B.V. | A process for making osimertinib |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4070401A (en) * | 1972-02-19 | 1978-01-24 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Method for the preparation of a halogenated aromatic amine |
| ES2564671T3 (es) * | 2011-07-27 | 2016-03-28 | Astrazeneca Ab | Compuestos de 2-(2,4,5-anilino sustituido)pirimidina |
| PH12016502453B1 (en) | 2014-06-19 | 2022-11-23 | Takeda Pharmaceuticals Co | Heteroaryl compounds for kinase inhibition |
| CN104817541B (zh) * | 2015-05-11 | 2017-06-16 | 苏州东南药业股份有限公司 | 一种抗肿瘤药物的合成方法 |
-
2017
- 2017-01-26 TW TW106103351A patent/TWI745345B/zh active
- 2017-01-31 JP JP2018538156A patent/JP6812449B2/ja active Active
- 2017-01-31 BR BR112018014712-5A patent/BR112018014712B1/pt active IP Right Grant
- 2017-01-31 AR ARP170100246A patent/AR107494A1/es unknown
- 2017-01-31 KR KR1020187025038A patent/KR102749892B1/ko active Active
- 2017-01-31 CN CN201780007929.9A patent/CN108495632B/zh active Active
- 2017-01-31 CA CA3011809A patent/CA3011809C/en active Active
- 2017-01-31 AU AU2017214243A patent/AU2017214243B2/en active Active
- 2017-01-31 MX MX2018008966A patent/MX378363B/es unknown
- 2017-01-31 ES ES17703696T patent/ES2834608T3/es active Active
- 2017-01-31 MY MYPI2018702645A patent/MY185367A/en unknown
- 2017-01-31 EP EP17703696.9A patent/EP3411038B1/en active Active
- 2017-01-31 WO PCT/EP2017/052050 patent/WO2017134051A1/en not_active Ceased
- 2017-01-31 RU RU2018130327A patent/RU2733376C2/ru active
- 2017-01-31 US US16/074,119 patent/US11180477B2/en active Active
-
2018
- 2018-07-04 CO CONC2018/0007008A patent/CO2018007008A2/es unknown
- 2018-07-19 IL IL260665A patent/IL260665B/en unknown
- 2018-08-29 ZA ZA2018/05790A patent/ZA201805790B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MY185367A (en) | 2021-05-11 |
| ES2834608T3 (es) | 2021-06-18 |
| CA3011809A1 (en) | 2017-08-10 |
| TWI745345B (zh) | 2021-11-11 |
| EP3411038B1 (en) | 2020-09-09 |
| IL260665B (en) | 2021-08-31 |
| RU2733376C2 (ru) | 2020-10-01 |
| TW201736364A (zh) | 2017-10-16 |
| CN108495632A (zh) | 2018-09-04 |
| RU2018130327A3 (ru) | 2020-03-26 |
| CO2018007008A2 (es) | 2018-07-19 |
| AU2017214243B2 (en) | 2019-07-18 |
| CA3011809C (en) | 2024-02-27 |
| ZA201805790B (en) | 2024-10-30 |
| JP2019508387A (ja) | 2019-03-28 |
| BR112018014712B1 (pt) | 2023-10-31 |
| BR112018014712A2 (pt) | 2018-12-11 |
| AU2017214243A1 (en) | 2018-09-06 |
| CN108495632B (zh) | 2021-12-31 |
| EP3411038A1 (en) | 2018-12-12 |
| MX2018008966A (es) | 2018-09-03 |
| JP6812449B2 (ja) | 2021-01-13 |
| US20210122734A1 (en) | 2021-04-29 |
| MX378363B (es) | 2025-03-10 |
| US11180477B2 (en) | 2021-11-23 |
| AR107494A1 (es) | 2018-05-02 |
| WO2017134051A1 (en) | 2017-08-10 |
| KR20180101610A (ko) | 2018-09-12 |
| KR102749892B1 (ko) | 2025-01-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018130327A (ru) | Улучшенный способ получения осимертиниба (azd9291) или его соли и "анилин-azd9291" или его соли | |
| KR101934096B1 (ko) | 이델라리십의 제조방법 | |
| KR102371784B1 (ko) | 활성화 혈액 응고 제 X 인자 (FXa) 의 저해약의 제조 방법 | |
| RU2016110024A (ru) | Некоторые химические соединения, композиции и способы | |
| RU2012115111A (ru) | Способ получения азабициклических соединений | |
| RU2014153131A (ru) | Способы получения определенных 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| JP2019508387A5 (ru) | ||
| RU2018132264A (ru) | Промежуточные продукты в синтезе эрибулина и соответствующие способы синтеза | |
| RU2017131355A (ru) | Способ получения ибрутиниба | |
| RU2018126363A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений 1, 3-бензодиоксола | |
| JP2017125203A5 (ru) | ||
| CY1108804T1 (el) | Μεθοδος παρασκευης της 4β-αμινο-4'-δεμεθυλ-4- δεσοξυποδοφυλλοτοξινης. | |
| RU2009111276A (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| RU2018100967A (ru) | Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения | |
| RU2014153782A (ru) | Способ получения некоторых 2-(пиридин-3-ил)тиазолов | |
| CN105037319B (zh) | 金催化的分子内重氮偶联选择性生成反式大环烯烃的方法 | |
| CN106008372B (zh) | 一种达克米替尼的制备方法及其关键中间体 | |
| WO2015177807A1 (en) | A process for the preparation of avanafil and its novel intermediates | |
| CN104370939B (zh) | 一种手性二氢吡咯类化合物的制备方法 | |
| CN109928933B (zh) | 2-氯-5-醛基嘧啶及其制备方法 | |
| AR074151A1 (es) | Un derivado de benzoilbencenoacetamida, proceso de preparacion del mismo, forma polimorfica b de dicho compuesto, proceso de obtencion de dicha forma polimorfica b y su uso | |
| RU2010147864A (ru) | Способы получения замещенных гетероциклов -149 | |
| RU2008123324A (ru) | Способ получения 4-деметилдаунорубицина | |
| RU2021128974A (ru) | Способ получения замещенного имидазохинолина | |
| RU2010120060A (ru) | Способ получения 3-замещенных 1,2-бензизоксазол-5,6-дикарбонитрилов |