RU2018126363A - Способы получения гетероциклических соединений 1, 3-бензодиоксола - Google Patents
Способы получения гетероциклических соединений 1, 3-бензодиоксола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018126363A RU2018126363A RU2018126363A RU2018126363A RU2018126363A RU 2018126363 A RU2018126363 A RU 2018126363A RU 2018126363 A RU2018126363 A RU 2018126363A RU 2018126363 A RU2018126363 A RU 2018126363A RU 2018126363 A RU2018126363 A RU 2018126363A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- chf
- chlorine
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 12
- FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzodioxole Chemical compound C1=CC=C2OCOC2=C1 FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 aliphatic thiol Chemical class 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 2
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N DMF Natural products CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/10—Spiro-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
- A61K31/36—Compounds containing methylenedioxyphenyl groups, e.g. sesamin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/382—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having six-membered rings, e.g. thioxanthenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (64)
1. Способ получения соединения формулы (I)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а Q выбрано из хлора, брома и фтора,
включающий одну или более из следующих стадий:
(1) проведение реакции соединения формулы (II)
где R2 выбрано из водорода, C1-6-алкила и арилалкила, R21 выбрано из водорода и C(O)R22, а R22 выбрано из водорода и C1-6-алкила; с соединением формулы (III)
где ʺ
ʺ обозначает одинарную связь, двойную связь или две одинарных связи, и в случаях, когда ʺʺ обозначает двойную связь или две одинарных связи, ʺ
ʺ обозначает одинарную связь, а в случаях, когда ʺʺ обозначает одинарную связь, ʺʺ обозначает двойную связь; R3 представляет собой кислород в случаях, когда ʺʺ обозначает двойную связь, и R3 представляет собой O-C1-6-алкил в случаях, когда ʺʺ обозначает одинарную связь или две одинарных связи; в присутствии кислотного катализатора для образования соединения формулы (IV)
где R2 и R21 соответствуют приведенным выше определениям;
(2a) проведение реакции полученного соединения формулы (IV) с ароматическим или алифатическим тиолом для образования соединения формулы (VI)
где R21 соответствует приведенным выше определениям;
(2b) проведение реакции соединения формулы (VI) с водным N(Bu)4 +OH- для образования соединения формулы (VII)
N(Bu)4+
где R21 соответствуют приведенным выше определениям;
(3) алкилирование полученного соединения формулы (VII) гидрохлорфторуглеродным реагентом,
R1-Cl (VIII),
где R1 соответствуют приведенным выше определениям, до образования соединения формулы (IX)
где R1 и R21 соответствуют приведенным выше определениям;
(4) проведение реакции соединения формулы (IX) с пиридиновым соединением формулы (X)
где Q соответствует приведенному выше определению, а QX выбрано из хлора, брома, фтора и иода, для образования соединения формулы (XI)
где R1 и Q соответствуют приведенным выше определениям; и
(5) окисление полученного соединения формулы (XI) для образования соединения формулы (I)
где R1 и Q соответствуют приведенным выше определениям.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что удаление защиты на стадии (2a) производят в растворителе, например, выбранном из NMP, ДМСО, ДМФА, метанола, этанола и их смесей, в присутствии основания.
3. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что реакцию на стадии (3) проводят с использованием гидрохлорфторуглерода в присутствии полярного растворителя.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что на стадии (4) сочетание проводят в полярном растворителе в присутствии основания.
5. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что R1 представляет собой CHF2.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, отличающийся тем, что все Q и Qx представляют собой хлор.
7. Промежуточное соединение формулы (VI)
где R21 выбрано из водорода и C(O)R22, а R22 выбрано из водорода и C1-6-алкила.
8. Промежуточное соединение формулы(VII)
N(Bu)4 +
где R21 выбрано из водорода и C(O)R22, а R22 выбрано из водорода и C1-6-алкила.
9. Промежуточное соединение формулы (IX)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а R21 выбрано из водорода и C(O)R22, и R22 выбрано из водорода и C1-6-алкила.
10. Способ получения соединения формулы (I)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а Q выбрано из хлора, брома и фтора, получаемого способом по п. 1.
11. Способ получения соединения формулы (I)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а Q выбрано из хлора, брома и фтора, включающий каждую из стадий (2a), (2b), (3) и (4), как определено в п. 1, и последующее окисление полученного соединения.
12. Способ получения соединения формулы (I)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а Q выбрано из хлора, брома и фтора, включающий каждую из стадий: (2a), (2b+3) и (4), и последующее окисление полученного соединения.
13. Соединение формулы (I)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а Q выбрано из хлора, брома и фтора, полученное способом по п. 1.
14. Соединение формулы (I)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а Q выбрано из хлора, брома и фтора, полученное путем реализации стадий (2a), (2b), (3) и (4), как определено в п. 1, с последующим окислением полученного соединения.
15. Соединение формулы (I)
где R1 выбрано из CHF2 и CF3, а Q выбрано из хлора, брома и фтора, полученное путем реализации стадий (2a), (2b+3) и (4), с последующим окислением полученного соединения.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15201053.4 | 2015-12-18 | ||
| EP15201053 | 2015-12-18 | ||
| PCT/EP2016/081368 WO2017103058A1 (en) | 2015-12-18 | 2016-12-16 | Methods for the preparation of 1,3-benzodioxole heterocyclic compounds |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018126363A true RU2018126363A (ru) | 2020-01-22 |
| RU2018126363A3 RU2018126363A3 (ru) | 2020-03-26 |
| RU2761337C2 RU2761337C2 (ru) | 2021-12-07 |
Family
ID=54850367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018126363A RU2761337C2 (ru) | 2015-12-18 | 2016-12-16 | Способы получения гетероциклических соединений 1, 3-бензодиоксола |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11370799B2 (ru) |
| EP (1) | EP3390407B1 (ru) |
| JP (1) | JP6934872B2 (ru) |
| KR (1) | KR20180095888A (ru) |
| CN (2) | CN108368126B (ru) |
| AU (1) | AU2016369371C1 (ru) |
| CA (1) | CA3007432A1 (ru) |
| DK (1) | DK3390407T3 (ru) |
| ES (1) | ES2961237T3 (ru) |
| IL (1) | IL259617B (ru) |
| MX (1) | MX385592B (ru) |
| NZ (1) | NZ742952A (ru) |
| PL (1) | PL3390407T3 (ru) |
| PT (1) | PT3390407T (ru) |
| RU (1) | RU2761337C2 (ru) |
| TW (1) | TWI732808B (ru) |
| WO (1) | WO2017103058A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2016016378A (es) * | 2014-06-23 | 2017-10-16 | Leo Pharma As | Metodos para la preparacion de compuestos heterociclicos de 1,3-benzodioxol. |
| ES2961237T3 (es) | 2015-12-18 | 2024-03-11 | Union Therapeutics As | Métodos para la preparación de compuestos heterocíclicos de 1,3-benzodioxol |
| CN118344381A (zh) | 2017-06-20 | 2024-07-16 | 联合疗法公司 | 用于制备1,3-苯并二氧杂环戊烯杂环化合物的方法 |
| EP3724196B9 (en) | 2017-12-15 | 2023-03-22 | UNION therapeutics A/S | Substituted azetidine dihydrothienopyridines and their use as phosphodiesterase inhibitors |
| SG11202107372QA (en) * | 2019-01-15 | 2021-08-30 | Union Therapeutics As | Modified release tablet formulations containing phosphodiesterase inhibitors |
| MX2023011176A (es) | 2021-03-22 | 2024-01-04 | Union Therapeutics As | Tratamiento de hidradenitis supurativa con orismilast. |
| GB202205715D0 (en) | 2022-04-19 | 2022-06-01 | Union Therapeutics As | Treatment of neutrophilic dermatoses |
| GB202306662D0 (en) | 2023-05-05 | 2023-06-21 | Union Therapeutics As | Dosage regimen |
| GB202306663D0 (en) | 2023-05-05 | 2023-06-21 | Union Therapeutics As | Combination therapy |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6514996B2 (en) | 1995-05-19 | 2003-02-04 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Derivatives of benzofuran or benzodioxole |
| DE10205274A1 (de) | 2002-02-08 | 2003-08-21 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neue Arzneimittelkompositionen enthaltend neben Anticholinergika heterocyclische Verbindungen |
| US20050245750A1 (en) | 2002-07-03 | 2005-11-03 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Process for preparing 1,3-benzodioxole-2-spirocycloalkane derivative |
| JP2006008522A (ja) | 2004-06-22 | 2006-01-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ２，３−ジヒドロキシ−４−アルコキシ−アシルベンゼン類の製造方法 |
| ATE496029T1 (de) | 2006-07-14 | 2011-02-15 | Chiesi Farma Spa | Derivate von 1-phenyl-2-pyridinylalkylenalkohole als phosphodiesteraseinhibitoren |
| HRP20110464T1 (hr) | 2006-12-22 | 2011-07-31 | Leo Pharma A/S | Supstituirani acetofenoni korisni kao inhibitori pde4 |
| ZA200905371B (en) * | 2007-02-28 | 2010-10-27 | Leo Pharma As | Novel phosphodiesterase Inhibitors |
| MX2009009238A (es) | 2007-02-28 | 2009-09-08 | Leo Pharma As | Nuevos inhibidores de fosfodiesterasa. |
| PT2585469T (pt) | 2010-06-24 | 2016-08-29 | Leo Pharma As | Compostos heterocíclicos de benzodioxolo ou benzodioxepina como inibidores da fosfodiesterase |
| JP2012229192A (ja) | 2011-04-13 | 2012-11-22 | Jsr Corp | （ポリ）イソシアヌレート化合物の製造方法 |
| WO2014096018A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Leo Pharma A/S | Methods for the preparation of substituted acetophenones |
| MX2016016378A (es) | 2014-06-23 | 2017-10-16 | Leo Pharma As | Metodos para la preparacion de compuestos heterociclicos de 1,3-benzodioxol. |
| ES2961237T3 (es) | 2015-12-18 | 2024-03-11 | Union Therapeutics As | Métodos para la preparación de compuestos heterocíclicos de 1,3-benzodioxol |
| CN118344381A (zh) | 2017-06-20 | 2024-07-16 | 联合疗法公司 | 用于制备1,3-苯并二氧杂环戊烯杂环化合物的方法 |
-
2016
- 2016-12-16 ES ES16816653T patent/ES2961237T3/es active Active
- 2016-12-16 PT PT168166536T patent/PT3390407T/pt unknown
- 2016-12-16 CA CA3007432A patent/CA3007432A1/en active Pending
- 2016-12-16 US US16/062,760 patent/US11370799B2/en active Active
- 2016-12-16 MX MX2018007219A patent/MX385592B/es unknown
- 2016-12-16 CN CN201680073306.7A patent/CN108368126B/zh active Active
- 2016-12-16 EP EP16816653.6A patent/EP3390407B1/en active Active
- 2016-12-16 WO PCT/EP2016/081368 patent/WO2017103058A1/en not_active Ceased
- 2016-12-16 PL PL16816653.6T patent/PL3390407T3/pl unknown
- 2016-12-16 AU AU2016369371A patent/AU2016369371C1/en not_active Ceased
- 2016-12-16 TW TW105141706A patent/TWI732808B/zh active
- 2016-12-16 JP JP2018531584A patent/JP6934872B2/ja active Active
- 2016-12-16 CN CN202111110500.7A patent/CN114085234B/zh active Active
- 2016-12-16 DK DK16816653.6T patent/DK3390407T3/da active
- 2016-12-16 NZ NZ742952A patent/NZ742952A/en unknown
- 2016-12-16 KR KR1020187020400A patent/KR20180095888A/ko not_active Ceased
- 2016-12-16 RU RU2018126363A patent/RU2761337C2/ru active
-
2018
- 2018-05-27 IL IL259617A patent/IL259617B/en active IP Right Grant
-
2022
- 2022-05-23 US US17/664,483 patent/US20230073362A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11370799B2 (en) | 2022-06-28 |
| ES2961237T3 (es) | 2024-03-11 |
| MX385592B (es) | 2025-03-18 |
| IL259617A (en) | 2018-07-31 |
| CN108368126B (zh) | 2021-10-08 |
| US20230073362A1 (en) | 2023-03-09 |
| JP2018537510A (ja) | 2018-12-20 |
| RU2761337C2 (ru) | 2021-12-07 |
| TW201725208A (zh) | 2017-07-16 |
| CN108368126A (zh) | 2018-08-03 |
| TWI732808B (zh) | 2021-07-11 |
| HK1258964A1 (zh) | 2019-11-22 |
| EP3390407B1 (en) | 2023-10-11 |
| RU2018126363A3 (ru) | 2020-03-26 |
| IL259617B (en) | 2021-05-31 |
| US20200262842A1 (en) | 2020-08-20 |
| PL3390407T3 (pl) | 2024-01-29 |
| CN114085234B (zh) | 2024-12-17 |
| KR20180095888A (ko) | 2018-08-28 |
| CA3007432A1 (en) | 2017-06-22 |
| DK3390407T3 (da) | 2023-11-06 |
| PT3390407T (pt) | 2023-11-03 |
| JP6934872B2 (ja) | 2021-09-15 |
| WO2017103058A1 (en) | 2017-06-22 |
| BR112018011589A2 (en) | 2018-11-27 |
| NZ742952A (en) | 2025-02-28 |
| AU2016369371A1 (en) | 2018-06-21 |
| AU2016369371C1 (en) | 2021-05-13 |
| MX2018007219A (es) | 2018-08-01 |
| AU2016369371B2 (en) | 2020-12-24 |
| EP3390407A1 (en) | 2018-10-24 |
| CN114085234A (zh) | 2022-02-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018126363A (ru) | Способы получения гетероциклических соединений 1, 3-бензодиоксола | |
| RU2017101808A (ru) | Способы получения 1, 3-бензодиоксольных гетероциклических соединений | |
| Zeng et al. | Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes | |
| RU2010102137A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| JP2017520547A5 (ru) | ||
| HRP20220705T1 (hr) | Postupak dobivanja sugamadeksa | |
| RU2017102355A (ru) | Способ получения конденсированного гетероциклического соединения | |
| RU2018109762A (ru) | Способ получения (4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида и выделения(4s)-4-(4-циано-2-метоксифенил)-5-этокси-2,8-диметил-1,4-дигидро-1,6-нафтиридин-3-карбоксамида посредством электрохимических методов | |
| RU2016103145A (ru) | Способ получения 2, 3, 5-триметилбензохинона при помощи окисления 2, 3, 6-триметилфенола | |
| RU2009148884A (ru) | Способ получения пиразолов | |
| RU2016135762A (ru) | Способ получения (r)-1,1,3-триметил-4-аминоиндана | |
| RU2008109650A (ru) | Способ получения бетамиметиков | |
| JP2015524407A5 (ru) | ||
| CN104448898A (zh) | 一种派洛宁衍生物染料的合成方法 | |
| MX384710B (es) | Proceso para preparar 3-metilciclopentadecan-1,5-diona. | |
| RU2018130327A (ru) | Улучшенный способ получения осимертиниба (azd9291) или его соли и "анилин-azd9291" или его соли | |
| RU2015112327A (ru) | Способ получения себациновой кислоты | |
| RU2012105279A (ru) | Способ получения кристаллов полиморфной 2-(3-циано-4-изобутилоксифенил)-4-метил-5-тиазолкарбоновой кислоты с добавлением растворителя, плохо растворяющего вещество | |
| RU2018101749A (ru) | Способ синтеза молекул, содержащих функциональную группу нитрилоксида | |
| RU2018135068A (ru) | Способ получения фторированного соединения | |
| RU2014145135A (ru) | Способ получения (этин-1,2-диил)бис(изобензофуран-1,3-диона) | |
| CN110446695A (zh) | 烷基硫酸酯或其盐 | |
| CN105801459A (zh) | 一锅法制备芳基磺酸三氟甲硫酯系列化合物的方法 | |
| EA201000820A1 (ru) | Способ получения фармацевтических промежуточных соединений | |
| HRP20120961T1 (hr) | Spojevi tiazolilpirazolopirimidina kao sintetski međuprodukti i odgovarajući postupci sinteze |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HZ9A | Changing address for correspondence with an applicant |