RU2009111276A - Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли - Google Patents
Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009111276A RU2009111276A RU2009111276/04A RU2009111276A RU2009111276A RU 2009111276 A RU2009111276 A RU 2009111276A RU 2009111276/04 A RU2009111276/04 A RU 2009111276/04A RU 2009111276 A RU2009111276 A RU 2009111276A RU 2009111276 A RU2009111276 A RU 2009111276A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salt
- formula
- represented
- acid
- cyano
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract 27
- ZZQMUJGZCZTLQD-UHFFFAOYSA-N olanexidine Chemical compound CCCCCCCCN=C(N)NC(N)=NCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 ZZQMUJGZCZTLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract 10
- WFEDZBNCQAAAFK-UHFFFAOYSA-N 1-cyano-2-octylguanidine Chemical compound CCCCCCCCNC(=N)NC#N WFEDZBNCQAAAFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 9
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 8
- IXHNFOOSLAWRBQ-UHFFFAOYSA-N (3,4-dichlorophenyl)methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 IXHNFOOSLAWRBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N propyl propionate Chemical compound CCCOC(=O)CC MCSINKKTEDDPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/02—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of guanidine from cyanamide, calcium cyanamide or dicyandiamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C277/00—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C277/08—Preparation of guanidine or its derivatives, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted guanidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
1. Способ получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида, представленного формулой (1) ! ! или его соли, причем способ включает взаимодействие 1-циано-3-октилгуанидина, представленного формулой (2) ! ! или его соли с 3,4-дихлорбензиламином, представленным формулой (3) ! ! или его солью, в сложноэфирном органическом растворителе. ! 2. Способ по п.1, где сложноэфирный органический растворитель представляет собой по меньшей мере один растворитель, выбранный из группы, состоящей из н-бутилацетата, изобутилацетата, втор-бутилацетата, трет-бутилацетата, н-пентилацетата, изопентилацетата и н-пропилпропионата. ! 3. Способ по п.2, где сложноэфирный органический растворитель представляет собой н-бутилацетат. ! 4. Способ по любому из пп.1-3, где реакцию проводят в присутствии кислоты. ! 5. Способ по п.4, где кислота представляет собой по меньшей мере одну кислоту, выбранную из группы, состоящей из хлористо-водородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты и бромисто-водородной кислоты. !6. Способ получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида, представленного формулой (1) ! ! или его соли, где способ включает стадии взаимодействия н-октиламина, представленного формулой (4) ! H 2 N-(CH 2 ) 7 CH 3 (4), ! или его соли с соединением, представленным формулой (5) ! M-N(CN) 2 (5), ! где M представляет собой щелочной металл, или его солью в сложноэфирном органическом растворителе с получением 1-циано-3-октилгуанидина, представленного формулой (2) ! ! или его соли; ! и взаимодействия 1-циано-3-октилгуанидина или его соли, полученных на предыдущей стадии, с 3,4-дихлорбензиламином, представленным формулой (3) ! ! или его солью в сложноэфирном органическом растворите
Claims (7)
1. Способ получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида, представленного формулой (1)
или его соли, причем способ включает взаимодействие 1-циано-3-октилгуанидина, представленного формулой (2)
или его соли с 3,4-дихлорбензиламином, представленным формулой (3)
или его солью, в сложноэфирном органическом растворителе.
2. Способ по п.1, где сложноэфирный органический растворитель представляет собой по меньшей мере один растворитель, выбранный из группы, состоящей из н-бутилацетата, изобутилацетата, втор-бутилацетата, трет-бутилацетата, н-пентилацетата, изопентилацетата и н-пропилпропионата.
3. Способ по п.2, где сложноэфирный органический растворитель представляет собой н-бутилацетат.
4. Способ по любому из пп.1-3, где реакцию проводят в присутствии кислоты.
5. Способ по п.4, где кислота представляет собой по меньшей мере одну кислоту, выбранную из группы, состоящей из хлористо-водородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты и бромисто-водородной кислоты.
6. Способ получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида, представленного формулой (1)
или его соли, где способ включает стадии взаимодействия н-октиламина, представленного формулой (4)
H
2
N-(CH
2
)
7
CH
3
(4),
или его соли с соединением, представленным формулой (5)
M-N(CN) 2 (5),
где M представляет собой щелочной металл, или его солью в сложноэфирном органическом растворителе с получением 1-циано-3-октилгуанидина, представленного формулой (2)
или его соли;
и взаимодействия 1-циано-3-октилгуанидина или его соли, полученных на предыдущей стадии, с 3,4-дихлорбензиламином, представленным формулой (3)
или его солью в сложноэфирном органическом растворителе.
7. Способ получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида,
представленного формулой (1)
или его соли, где способ включает взаимодействие н-октиламина, представленного формулой (4)
H
2
N-(CH
2
)
7
CH
3
(4),
или его соли с соединением, представленным формулой (5)
M-N(CN) 2 (5),
где M представляет собой щелочной металл, или его солью в сложноэфирном органическом растворителе с получением 1-циано-3-октилгуанидина, представленного формулой (2)
или его соли;
и последующее без выделения 1-циано-3-октилгуанидина или его соли добавление 3,4-дихлорбензиламина, представленного формулой (3),
или его соли в реакционную смесь для осуществления взаимодействия 1-циано-3-октилгуанидина или его соли с 3,4-дихлорбензиламином или его солью.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006232922 | 2006-08-30 | ||
| JP2006-232922 | 2006-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009111276A true RU2009111276A (ru) | 2010-10-10 |
| RU2440978C2 RU2440978C2 (ru) | 2012-01-27 |
Family
ID=38871529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009111276/04A RU2440978C2 (ru) | 2006-08-30 | 2007-08-28 | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7868207B2 (ru) |
| EP (1) | EP2066623B1 (ru) |
| JP (1) | JP5078993B2 (ru) |
| KR (1) | KR101087454B1 (ru) |
| CN (1) | CN101506152B (ru) |
| AR (1) | AR062576A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007289597B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0715831A2 (ru) |
| CA (1) | CA2661272C (ru) |
| ES (1) | ES2422161T3 (ru) |
| IL (1) | IL196982A (ru) |
| MX (1) | MX2009002258A (ru) |
| MY (1) | MY146360A (ru) |
| RU (1) | RU2440978C2 (ru) |
| TW (1) | TWI385143B (ru) |
| WO (1) | WO2008026757A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200900838B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1962892A4 (en) | 2005-11-22 | 2011-10-12 | Univ South Florida | INHIBITION OF CELL PROLIFERATION |
| US20100184851A1 (en) * | 2008-08-29 | 2010-07-22 | University Of South Florida | Inhibition of cell proliferation |
| BR112018004786B1 (pt) * | 2015-09-11 | 2020-12-08 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | método para produzir sais de biguanida e s-triazinas |
| JP7639704B2 (ja) * | 2019-12-26 | 2025-03-05 | 株式会社レゾナック | 高重合性ｎ－ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 |
| US12157715B2 (en) | 2019-12-26 | 2024-12-03 | Resonac Corporation | Method for producing highly polymerizable n-vinyl carboxlyic acid amide monomer |
| US12297162B2 (en) | 2019-12-26 | 2025-05-13 | Resonac Corporation | Method for producing highly polymerizable N-vinyl carboxylic acid amide monomer |
| EP4083014B1 (en) | 2019-12-26 | 2025-03-12 | Resonac Corporation | Method for producing highly polymerizable n-vinyl carboxylic acid amide monomer |
| JP7639703B2 (ja) * | 2019-12-26 | 2025-03-05 | 株式会社レゾナック | 高重合性ｎ－ビニルカルボン酸アミド単量体の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2455896A (en) * | 1945-10-12 | 1948-12-07 | American Cyanamid Co | 1-aryl, 5-alkyl, biguanides |
| US5286905A (en) * | 1990-12-28 | 1994-02-15 | Idemitsu Kosan Company Limited | Process for producing biguanide derivative |
| CA2064664C (en) | 1991-04-05 | 2000-01-11 | Hiroshi Ishikawa | Biguanide derivatives, manufacturing method thereof, and disinfectants containing the derivatives |
| JPH04308562A (ja) * | 1991-04-05 | 1992-10-30 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | ビスビグアナイド誘導体とこの誘導体を含有した消毒薬 |
| JP2662343B2 (ja) * | 1991-06-19 | 1997-10-08 | 大塚製薬株式会社 | モノビグアナイド誘導体とこの誘導体を含有した消毒薬 |
| JP3493692B2 (ja) * | 1993-09-09 | 2004-02-03 | 三菱マテリアル株式会社 | ビスビグアナイド系化合物およびそれを含む殺菌剤 |
| PL1634589T3 (pl) * | 2003-05-28 | 2011-07-29 | Otsuka Pharma Co Ltd | Wodny roztwór olaneksydyny, sposób jego wytwarzania i środek dezynfekcyjny |
-
2007
- 2007-08-28 ES ES07806580T patent/ES2422161T3/es active Active
- 2007-08-28 MX MX2009002258A patent/MX2009002258A/es active IP Right Grant
- 2007-08-28 CA CA2661272A patent/CA2661272C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-28 BR BRPI0715831-9A patent/BRPI0715831A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-08-28 CN CN2007800317486A patent/CN101506152B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-28 AU AU2007289597A patent/AU2007289597B2/en not_active Ceased
- 2007-08-28 JP JP2009509802A patent/JP5078993B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-28 EP EP07806580.2A patent/EP2066623B1/en not_active Not-in-force
- 2007-08-28 WO PCT/JP2007/067107 patent/WO2008026757A1/en not_active Ceased
- 2007-08-28 US US12/439,481 patent/US7868207B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-28 ZA ZA200900838A patent/ZA200900838B/xx unknown
- 2007-08-28 TW TW096131817A patent/TWI385143B/zh not_active IP Right Cessation
- 2007-08-28 KR KR1020097006445A patent/KR101087454B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-08-28 MY MYPI20090486A patent/MY146360A/en unknown
- 2007-08-28 RU RU2009111276/04A patent/RU2440978C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-08-29 AR ARP070103824A patent/AR062576A1/es unknown
-
2009
- 2009-02-09 IL IL196982A patent/IL196982A/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2661272A1 (en) | 2008-03-06 |
| EP2066623B1 (en) | 2013-06-19 |
| US20090270653A1 (en) | 2009-10-29 |
| AR062576A1 (es) | 2008-11-19 |
| MX2009002258A (es) | 2009-03-20 |
| IL196982A (en) | 2013-03-24 |
| KR20090045409A (ko) | 2009-05-07 |
| US7868207B2 (en) | 2011-01-11 |
| JP2010502567A (ja) | 2010-01-28 |
| CN101506152A (zh) | 2009-08-12 |
| AU2007289597A1 (en) | 2008-03-06 |
| BRPI0715831A2 (pt) | 2013-07-23 |
| MY146360A (en) | 2012-08-15 |
| KR101087454B1 (ko) | 2011-11-25 |
| HK1130468A1 (en) | 2009-12-31 |
| EP2066623A1 (en) | 2009-06-10 |
| ZA200900838B (en) | 2010-05-26 |
| IL196982A0 (en) | 2009-11-18 |
| WO2008026757A1 (en) | 2008-03-06 |
| ES2422161T3 (es) | 2013-09-09 |
| TW200817316A (en) | 2008-04-16 |
| TWI385143B (zh) | 2013-02-11 |
| CN101506152B (zh) | 2012-11-21 |
| CA2661272C (en) | 2014-03-18 |
| JP5078993B2 (ja) | 2012-11-21 |
| AU2007289597B2 (en) | 2011-03-03 |
| RU2440978C2 (ru) | 2012-01-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009111276A (ru) | Способ получения 1-(3, 4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида или его соли | |
| RU2009105669A (ru) | Способ получения 3-замещенных 2-амино-5-галогенбензамидов | |
| JP2009533369A5 (ru) | ||
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2016133187A (ru) | Способ получения n-[(3-аминооксетан-3-ил)метил]-2-(1,1-диоксо-3,5-дигидро-1,4-бензотиазепин-4ил)-6-метил-хиназолин-4-амина | |
| RU2009141611A (ru) | Способ получения амидного соединения | |
| CY1109994T1 (el) | Βελτιωμενο σχεδιο συνθεσης για τη λακοσαμιδη | |
| RU2010141941A (ru) | Способ получения фторсодержащего производного ацилуксусной кислоты, способ получения фторсодержащего производного сложного эфира пиразолкарбоновой кислоты и способ получения фторсодержащего пиразолкарбоновой кислоты | |
| KR101472686B1 (ko) | 벤즈이미다졸 유도체의 제조방법 | |
| NZ598172A (en) | Synthesis of boronic ester and acid compounds | |
| EA036663B1 (ru) | Способ получения азоксистробина | |
| ATE422200T1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter nikotinsäureester | |
| WO2009052152A3 (en) | Tigecycline and methods of preparing intermediates | |
| EA200701470A1 (ru) | Способы получения производных 4-(фенокси-5-метилпиримидин-4-илокси)пиперидин-1-карбоновой кислоты и родственных соединений | |
| EA201170057A1 (ru) | Способ получения замещенных 2-аминотиазолонов | |
| DK1877384T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af eventuelt 2-substituerede 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidincarboxylsyrer | |
| DE602006008962D1 (de) | Verfahren zur herstellung von valsartan | |
| ES2630392T3 (es) | Síntesis asimétrica de una pirrolidina-2-carboxamida sustituida | |
| RU2007106848A (ru) | Способ получения производного d-эритро-2, 2-дифторо-2-дезокси-1-оксорибозы | |
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| KR20130090360A (ko) | 물 또는 다양한 산을 첨가제로 이용한 새로운 마이클-첨가 반응을 통하여 화합물을 제조하는 방법 | |
| RU2007141199A (ru) | Способ получения производного тиазола | |
| KR20060052532A (ko) | 히드록시나프토산 히드라지드 화합물 및 그의 제조 방법 | |
| RU2008128566A (ru) | Органические соединения | |
| JP6289470B2 (ja) | 置換ガンマラクタムの合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20180829 |