[go: up one dir, main page]

RU2018143324A - Применение 1H-пиразоло[4,3-b]пиридинов в качестве ингибиторов PDE1 - Google Patents

Применение 1H-пиразоло[4,3-b]пиридинов в качестве ингибиторов PDE1 Download PDF

Info

Publication number
RU2018143324A
RU2018143324A RU2018143324A RU2018143324A RU2018143324A RU 2018143324 A RU2018143324 A RU 2018143324A RU 2018143324 A RU2018143324 A RU 2018143324A RU 2018143324 A RU2018143324 A RU 2018143324A RU 2018143324 A RU2018143324 A RU 2018143324A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
pyridyl
amine
pyridin
pyrazolo
Prior art date
Application number
RU2018143324A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018143324A3 (ru
RU2759380C2 (ru
Inventor
Ян Келер
Карстен Джухл
Мауро Мариго
Пауло Хорхе Виейра ВИТАЛ
Миккел Джессинг
Мортен Ланггард
Ларс Кин РАСМУССЕН
Карл Мартин Себастиан КЛЕМЕНТСОН
Original Assignee
Х. Лундбекк А/С
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Х. Лундбекк А/С filed Critical Х. Лундбекк А/С
Publication of RU2018143324A publication Critical patent/RU2018143324A/ru
Publication of RU2018143324A3 publication Critical patent/RU2018143324A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2759380C2 publication Critical patent/RU2759380C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4162—1,2-Diazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A61K31/501—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (299)

1. Соединение формулы (I):
Figure 00000001
где
L выбран из группы, состоящей из NH, СН2, S и О;
R1 выбран из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного C1-С5алкила, С1-С5фторалкила и насыщенного моноциклического С3-С5циклоалкила;
R2 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного С1-С8алкила, насыщенного моноциклического С3-С8циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила; все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора, гидрокси, циано и метокси;
R3 представляет собой метил, замещенный фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-С3алкила, C1-С3фторалкила, C1-С3фторалкокси и C1-С3алкокси; или
R3 представляет собой метил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, C1-С3алкила, C1-С3фторалкила, C1-С3фторалкокси и C1-С3алкокси; или
R3 представляет собой этил, замещенный фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-С3алкила, C1-С3фторалкила, C1-С3фторалкокси и C1-С3алкокси; или
R3 представляет собой этил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, C1-С3алкила, C1-С3фторалкила, C1-С3фторалкокси и C1-С3алкокси; или
L представляет собой СН2, и R3 представляет собой NH, замещенный фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-С3алкила, C1-С3фторалкила, C1-С3фторалкокси и C1-С3алкокси; или
L представляет собой СН2, и R3 представляет собой NH, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, C1-С3алкила, C1-С3фторалкила, C1-С3фторалкокси и C1-С3алкокси;
R4 представляет собой фенил, пиридинил или пиридонил, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C1-С4алкила, C1-С4фторалкила, C1-С4дейтериоалкила, C1-С3фторалкокси, циклопропилокси, C1-С3алкокси, C1-С3дейтериоалкокси H-N-R5R6, где каждый из R5 и R6 независимо выбран из Н, C1-С3алкила и C1-С3дейтериоалкила; или
R4 представляет собой 5-членный гетероарил, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, циано, C1-С4алкила, C1-С4фторалкила, C1-С4дейтериоалкила, C1-С3фторалкокси, циклопропилокси, C1-С3алкокси, C1-С3дейтериоалкокси и-N-R5R6, где каждый из R5 и R6 независимо выбран из Н, C1-С3алкила и C1-С3дейтериоалкила; или
R4 представляет собой 4-, 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл, который во всех случаях может быть необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из оксо, C1-С4алкила и C1-С4фторалкила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п. 1 формулы (Ib),
Figure 00000002
где R1 выбран из группы, состоящей из водорода, линейного или разветвленного C1-С5алкила и насыщенного моноциклического С3-С5циклоалкила;
R2 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного C1-С8алкила, насыщенного моноциклического C3-С8циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила; все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из метила, фтора, гидрокси, циано или метокси;
R3 представляет собой метил, замещенный фенилом, пиридонилом или пиридинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-С3алкила и метокси; или
R3 представляет собой метил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C1-С3алкила и C1-С3фторалкила; или
R3 представляет собой этил, замещенный фенилом, пиридонилом или пиридинилом, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-С3алкила и метокси; или
R3 представляет собой этил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C1-С3алкила и C1-С3фторалкила;
R4 представляет собой фенил, пиридинил или пиридонил, все из которых могут быть необязательно замещены один или несколько раз одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-С3алкила и C1-С3алкокси; или
R4 представляет собой 5-членный гетероарил, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C1-С3алкила и C1-С3фторалкила; и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение по п. 1, где L представляет собой NH.
4. Соединение по любому из пп. 1-3, где R2 выбран из группы, состоящей из линейного или разветвленного C1-С8алкила, насыщенного моноциклического С3-С8циклоалкила, оксетанила, тетрагидрофуранила и тетрагидропиранила, все из которых являются незамещенными.
5. Соединение по любому из пп. 1 и 3-4, где R3 представляет собой метил или этил, замещенный фенилом, пиридонилом, пиридинилом, пиримидинилом или пиразинилом, все из которых могут быть необязательно замещены одним или несколькими из метила.
6. Соединение по любому из пп. 1-4, где R3 представляет собой метил или этил, замещенный 5-членным гетероарилом, который необязательно замещен одним или несколькими из метила.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, где R4 представляет собой фенил, пиридинил или пиридонил, все из которых могут быть необязательно замещены один раз заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C1-С3алкила и C1-С3алкокси.
8. Соединение по любому из пп. 1-6, где R4 представляет собой 5-членный гетероарил, который необязательно замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из C1-С3алкила и C1-С3фторалкила.
9. Соединение по любому из пп. 6 или 8, где указанный 5-членный гетероарил выбран из тиазолила, оксазолила, изоксазолила, триазолила, пиразолила, тетразолила, имидазолила, оксадиазолила, и тиадиазолила, и тиофенила.
10. Соединение по любому из пп. 1 и 3-7, где R4 представляет собой 4-, 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл, который во всех случаях может быть необязательно замещен один раз заместителем, выбранным из оксо, C1-С4алкила и C1-С4фторалкила.
11. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
1: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
2: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метилтиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
3: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метилизоксазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
4: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилоксазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
5: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтриазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
6: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилтриазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
7: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1H-пиразол-4-илметил)пиразоло[4,3-6]пиридин-7-амина;
8: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
9: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
10: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
11: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтиазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
12: 1-циклопропил-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
13: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-1-пропилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
14: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1-(оксетан-3-ил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
15: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-(1-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)этил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина (рацемического);
15а: (R)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)этил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
15b: (S)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-(1-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)этил)-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
16: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-метил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
17: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метилимидазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
18: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((1-метил-1H-пиразол-5-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
19: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((1-метил-1H-пиразол-3-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
20: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(тиазол-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
21: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метил имидазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
22: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(4-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
23: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(м-толилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
24: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(п-толилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
25: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
26: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-этил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
27: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
28: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1,3-диметил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
29: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метилтиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
30: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
31: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
32: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
33: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
34: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-3-тиенил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
35: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метил-2-тиенил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
36: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-2-тиенил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
37: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилоксазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
38: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метилоксазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
39: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
40: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-(1H-имидазол-4-илметил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
41: N-бензил-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
42: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метилизоксазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
43: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
44: N-[(1,5-диметилпиразол-3-ил)метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
45: 3-(1-изопропил-3-метил-7-(((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)амино)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил)-1-метилпиридин-2(1H)-она;
46: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((2-метил-1H-имидазол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
47: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((5-метил-1H-пиразол-3-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
48: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-этил-3-метил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
49: 3-(1-изопропил-3-метил-7-(((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)амино)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил)-1-метилпиридин-2(1H)-она;
50: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((4-метилоксазол-2-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
51: N-((1,2-диметил-1H-имидазол-4-ил)метил)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
52: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
53: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1,2,4-оксадиазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
54: N-[(1,5-диметилпиразол-3-ил)метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
55: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(5-метил-1H-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
56: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
57: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
58: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1H-имидазол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амин-2,2,2-трифторацетата;
59: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1,3,4-оксадиазол-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
60: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
61: 5-(1,3-диметилпиразол-4-ил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
62: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
63: 1-изопропил-5-(2-метоксифенил)-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
64: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-фенилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
65: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(2-метил-3-тиенил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
66: 5-(1,5-диметилпиразол-4-ил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
68а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
68b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
69: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
70: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
71: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
72: 5-[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]оксиметил]-2-метилоксазола;
73: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(пиримидин-4-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
74: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(пиримидин-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
75: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метилпиримидин-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
76: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(пиразин-2-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
77: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
78: 4-[[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]амино]метил]-1-метилпиридин-2-она;
79: 5-(2-(этиламино)пиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
81: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
82: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
83: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-фторпиримидин-2-ил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
84: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метил-3-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
85: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фтор-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
86: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
87: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(6-метил-3-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
88: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метоксифенил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
89: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фторфенил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
90: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)фенил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
91: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
92: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
93: 1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
94: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
95: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
96: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-N-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
97: 5-(2-изопропокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
98: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1H-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
99: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(2H-тетразол-5-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
100: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(2-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
101: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(6-метил-2-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
102: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
103: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метил-4-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
104: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метокси-4-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
105: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилпиримидин-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
106: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
107: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[6-(трифторметил)-2-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
108: 3-[[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]амино]метил]-1-метилпиридин-2-она;
109: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(1-этилпиразол-4-ил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
110: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-пропилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
111: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
112: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
113: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилтиазол-4-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
114: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
115: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(3-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
116: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(6-фтор-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
117: N-[[6-(дифторметил)-3-пиридил]метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
118: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
119: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
120: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
121: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
122: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
123: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
124: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
125а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метокси-3-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
125b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метокси-3-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
126а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-4-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
126b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-4-пиридил)метил]-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
127а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
127b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(2-метилтетразол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
128а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
128b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
129а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
129b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
130а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-(1H-имидазол-4-илметил)-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
130b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-(1Н-имидазол-4-илметил)-3-метил-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
131а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(5-метил-1H-пиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
131b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
132а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
132b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
133а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-5-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
133b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилоксазол-5-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
134а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
134b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
136: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
137: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
138: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
139: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метил]-1-[1-метилпропил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
140: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-Н-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
141: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
142: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
143: 1-изопропил-3-метил-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
144а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1H-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
144b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1H-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
145: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
146: 1-изопропил-3-метил-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1H-1,2,4-триазол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
147: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-тиазол-2-илпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
148: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(5-метилтиазол-2-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
149: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(4-метилтиазол-2-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
150: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-5-метилоксазолидин-2-она;
151: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]оксазолидин-2-она;
152: 1-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]азетидин-2-она;
153: 1-трет-бутил-3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]имидазолидин-2-она;
154: 1-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]пирролидин-2-она;
155: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-4-метилоксазолидин-2-она;
156: 4-этил-3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]оксазолидин-2-она;
157: N-[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]метил]-5-метоксипиридин-3-амина;
158: N-[[5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-ил]метил]-1-метил-1,2,4-триазол-3-амина;
159: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-7-[2-(5-метокси-3-пиридил)этил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридина;
160: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-7-[2-(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)этил]пиразоло[4,3-b]пиридина;
161: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
162: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
163: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
164: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метилсульфанил]пиразоло[4,3-b]пиридина;
165: N-[[1-(дифторметил)пиразол-4-ил]метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
166: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[[5-(фторметил)изоксазол-3-ил]метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
167: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[[3-(фторметил)изоксазол-5-ил]метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
168: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-оксазол-2-илпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
169: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(3-метилтриазол-4-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
170: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-3-метил-N-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
171: 3-[1-изопропил-7-[(2-метокси-3-пиридил)метиламино]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1H-пиридин-2-она;
172: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метокси-4-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
173: 1-изопропил-5-(2-метокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
174: 5-(2-циклопропоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
175: 1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-5-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
176: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(5-метоксипиримидин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
177: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метилпиразол-4-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1H-пиридин-2-она;
178: N-[[2-(дифторметил)-3-пиридил]метил]-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
179: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метоксипиримидин-4-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
180: 5-(2-(этокси-1,1-d2)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
181: 5-(2-(этокси-d5)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
182: 5-(2-(этокси-2,2,2-d3)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
183: 1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-5-(2-(трифторметил)пиридин-3-ил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
184: 3-(дифторметил)-5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
185: 1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-5-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
186: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1H-пиридин-2-она;
187: 3-[1-изопропил-3-метил-7-(1H-пиразол-3-илметиламино)пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1H-пиридин-2-она;
188: 5-[2-(дифторметокси)-3-пиридил]-1-изопропил-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
189: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метоксипиримидин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
190: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метоксипиримидин-5-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
191: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-этокси-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
192: 5-[2-(диметиламино)-3-пиридил]-1-изопропил-N-[(4-метоксифенил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
193: 3-[1-изопропил-3-метил-7-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метиламино]пиразоло[4,3-b]пиридин-5-ил]-1H-пиридин-2-она;
194: 1-изопропил-3-метил-5-(3-метилизоксазол-4-ил)-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
195: 1-изопропил-3-метил-5-(1-метил-1H-1,2,4-триазол-5-ил)-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
196: 1-изопропил-3-метил-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1H-пиразол-4-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
197: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метил-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
198: 5-(2-(этил(метил)амино)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-(4-метоксибензил)-3-метил-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
199: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-3-(фторметил)-1-изопропил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
200: 1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-5-(4-метилоксазол-5-ил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
201: 5-[2-(диметиламино)-3-пиридил]-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
202: 1-изопропил-3-метил-N-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-5-(4-метилоксазол-2-ил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
203: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(4-метил-1,2,4-триазол-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
и фармацевтически приемлемых солей любого из этих соединений.
12. Соединение по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
6: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилтриазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
7: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1H-пиразол-4-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
21: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метилимидазол-4-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
29: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(4-метилтиазол-2-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
32: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(2-метилтиазол-5-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
39: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
47: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((5-метил-1H-пиразол-3-ил)метил)-1H-пиразоло [4,3-b]пиридин-7-амина;
50: 5-(2-этоксипиридин-3-ил)-1-изопропил-3-метил-N-((4-метилоксазол-2-ил)метил)-1H-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
56: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
57: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67а: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
67b: (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метилпиразол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
77: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)-3-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
82: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метоксипиразин-2-ил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
85: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фтор-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
86: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
88: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(2-метоксифенил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
89: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-фторфенил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
90: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[2-(трифторметил)фенил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
92: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(4-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
94: 1-изопропил-3-метил-N-[(1-метилпиразол-4-ил)метил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
100: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-(2-пиридилметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
101: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[(6-метил-2-пиридил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
107: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-3-метил-N-[[6-(трифторметил)-2-пиридил]метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
111: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(6-метокси-3-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
113: 5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-N-[(2-метилтиазол-4-ил)метил]-1-(оксетан-3-ил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
118: 5-(2-этокси-3-пиридил)-1-изопропил-N-[(3-метокси-2-пиридил)метил]-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
119: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
120: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-3-метил-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135а: (R)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
135b: (S)-3-метил-1-[1-метилпропил]-5-(2-пропокси-3-пиридил)-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
136: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
137: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1H-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-(1Н-пиразол-3-илметил)пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
140: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
141: (R)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина или (S)-5-(2-этокси-3-пиридил)-1-[1-метилпропил]-N-[(1-метил-1,2,4-триазол-3-ил)метил]пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
180: 5-(2-(этокси-1,1-d2)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
181: 5-(2-(этокси-d5)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
182: 5-(2-(этокси-2,2,2-d3)пиридин-3-ил)-1-изопропил-N-((2-метоксипиридин-3-ил)метил)-3-метил-1Н-пиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
191: 5-(2-этокси-3-пиридил)-N-[(2-этокси-3-пиридил)метил]-1-изопропил-3-метилпиразоло[4,3-b]пиридин-7-амина;
и фармацевтически приемлемых солей любого из этих соединений.
13. Соединение по любому из пп. 1-12 для применения в терапии.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-12 и одно или несколько из фармацевтически приемлемых носителей, разбавителей и вспомогательных веществ.
15. Соединение по любому из пп. 1-12 для применения в лечении нейродегенеративного расстройства, выбранного из группы, состоящей из болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и болезни Гентингтона, или для лечения психического расстройства, такого как синдром дефицита внимания/гиперактивности (ADHD), депрессия, тревожное состояние, нарколепсия, нарушение когнитивных функций и нарушение когнитивных функций, ассоциированное с шизофренией (CIAS), или другого заболевания головного мозга, подобного синдрому беспокойных ног.
16. Способ лечения нейродегенеративного расстройства, выбранного из группы, состоящей из болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона и болезни Гентингтона, или лечения психического расстройства, такого как синдром дефицита внимания/гиперактивности (ADHD), депрессия, тревожное состояние, нарколепсия, нарушение когнитивных функций и нарушение когнитивных функций, ассоциированное с шизофренией (CIAS), или другого заболевания головного мозга, подобного синдрому беспокойных ног, при этом способ предусматривает введение терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-12 пациенту, нуждающемуся в этом.
RU2018143324A 2016-07-04 2017-06-30 Применение 1H-пиразоло[4,3-b]пиридинов в качестве ингибиторов PDE1 RU2759380C2 (ru)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DKPA201600397 2016-07-04
DKPA201600397 2016-07-04
DKPA201600612 2016-10-11
DKPA201600612 2016-10-11
DKPA201700236 2017-04-04
DKPA201700236 2017-04-04
PCT/EP2017/066255 WO2018007249A1 (en) 2016-07-04 2017-06-30 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines as pde1 inhibitors

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018143324A true RU2018143324A (ru) 2020-08-04
RU2018143324A3 RU2018143324A3 (ru) 2020-08-12
RU2759380C2 RU2759380C2 (ru) 2021-11-12

Family

ID=60806291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018143324A RU2759380C2 (ru) 2016-07-04 2017-06-30 Применение 1H-пиразоло[4,3-b]пиридинов в качестве ингибиторов PDE1

Country Status (39)

Country Link
US (7) US10034861B2 (ru)
EP (2) EP3478681B1 (ru)
JP (1) JP7096171B2 (ru)
KR (2) KR102576888B1 (ru)
CN (1) CN109311872B (ru)
AU (1) AU2017291794C1 (ru)
CA (1) CA3026857A1 (ru)
CL (1) CL2019000010A1 (ru)
CO (1) CO2018013803A2 (ru)
CR (1) CR20190003A (ru)
CY (1) CY1122957T1 (ru)
DK (1) DK3478681T3 (ru)
DO (1) DOP2018000266A (ru)
EC (1) ECSP18093944A (ru)
ES (1) ES2784655T3 (ru)
GE (1) GEP20207172B (ru)
HR (1) HRP20200440T1 (ru)
HU (1) HUE048576T2 (ru)
IL (1) IL263511B (ru)
JO (1) JO3819B1 (ru)
LT (1) LT3478681T (ru)
MA (1) MA52593A (ru)
ME (1) ME03672B (ru)
MX (1) MX375782B (ru)
MY (1) MY197140A (ru)
PE (1) PE20190339A1 (ru)
PH (1) PH12018502604A1 (ru)
PL (1) PL3478681T3 (ru)
PT (1) PT3478681T (ru)
RS (1) RS60072B1 (ru)
RU (1) RU2759380C2 (ru)
SG (1) SG11201810965YA (ru)
SI (1) SI3478681T1 (ru)
SM (1) SMT202000148T1 (ru)
SV (1) SV2018005801A (ru)
TW (1) TWI763683B (ru)
UA (1) UA122824C2 (ru)
WO (1) WO2018007249A1 (ru)
ZA (1) ZA201808257B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10034861B2 (en) 2016-07-04 2018-07-31 H. Lundbeck A/S 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors
JOP20190126A1 (ar) 2016-12-22 2019-05-28 H Lundbeck As بيرازولو [3، 4-b] بيريدينات وإيميدازو [1، 5-b] بيريدازينات على هيئة مثبطات PDE1
GB201705263D0 (en) * 2017-03-31 2017-05-17 Probiodrug Ag Novel inhibitors
AR113926A1 (es) * 2017-12-14 2020-07-01 H Lundbeck As Derivados de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas
RS62551B1 (sr) * 2017-12-14 2021-12-31 H Lundbeck As Kombinovane terapije koje obuhvataju primenu 1h-pirazolo[4,3-b]piridina
US10766893B2 (en) * 2017-12-20 2020-09-08 H. Lundbeck A/S 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors
TW201927784A (zh) 2017-12-20 2019-07-16 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作為pde1抑制劑之大環
CN117447475A (zh) * 2017-12-20 2024-01-26 H.隆德贝克有限公司 作为PDE1抑制剂的吡唑并[4,3-b]吡啶和咪唑并[1,5-a]嘧啶
IL322048A (en) 2018-05-25 2025-09-01 Intra Cellular Therapies Inc Organic compounds
US12398140B2 (en) 2019-02-13 2025-08-26 Ptc Therapeutics, Inc. Substituted pyrrolo [2,3-d]pyrimidines for treating familial dysautonomia
JP7587511B2 (ja) 2019-02-13 2024-11-20 ピーティーシー セラピューティクス， インコーポレイテッド 家族性自律神経失調症を処置するためのチオエノ［３，２－ｂ］ピリジン－７－アミン化合物
CN113966217B (zh) * 2019-06-14 2025-07-04 达萨玛治疗公司 Sarm1抑制剂
WO2021253180A1 (en) * 2020-06-15 2021-12-23 Novartis Ag Methyl (r) -2- (fluoromethyl) -5-oxo-4-phenyl-4, 5, 6, 7-tetrahydro-1h-cyclopenta [b] pyridine-3-carboxylate and methyl (r) -2- (fluoromethyl) -5-oxo-4-phenyl-1, 4, 5, 7-tetrahydrofuro [3, 4-b] pyridine-3-carboxylate as cav1.2 activators
CN112390750B (zh) * 2020-11-11 2022-03-01 常州大学 作为选择性磷酸二酯酶2抑制剂的喹啉酮类化合物及其制备方法

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6326379B1 (en) 1998-09-16 2001-12-04 Bristol-Myers Squibb Co. Fused pyridine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
DE19942474A1 (de) * 1999-09-06 2001-03-15 Merck Patent Gmbh Pyrazolo[4,3-d]pyrimidine
MY144532A (en) 2001-08-20 2011-09-30 Lundbeck & Co As H Novel method for down-regulation of amyloid
GB0230045D0 (en) * 2002-12-23 2003-01-29 Glaxo Group Ltd Compounds
RU2348633C2 (ru) * 2002-12-23 2009-03-10 Глаксо Груп Лимитед ПИРАЗОЛО[3,4-b]ПИРИДИНОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ФОСФОДИЭСТЕРАЗ
ES2319797T3 (es) 2004-07-05 2009-05-12 Astellas Pharma Inc. Derivados de pirazolopiridina.
KR100710430B1 (ko) * 2004-08-24 2007-04-24 삼성코닝 주식회사 면광원 장치 및 이를 갖는 백 라이트 유닛
US7652035B2 (en) 2004-10-19 2010-01-26 Neurocrine Bioscience, Inc. CRF receptor antagonists and methods relating thereto
EP1844201B1 (en) 2005-02-04 2016-08-24 3M Innovative Properties Company Aqueous gel formulations containing immune response modifiers
TWI320783B (en) 2005-04-14 2010-02-21 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclic compound
RU2402549C3 (ru) 2005-04-14 2022-03-10 Оцука Фармасьютикал Ко., Лтд. Пиперазин-замещенные бензотиофены для лечения психических расстройств
CA2629065C (en) 2005-12-22 2013-08-06 Newron Pharmaceuticals S.P.A. 2 -phenylethylamino derivatives as calcium and/or sodium channel modulators
US8012936B2 (en) 2006-03-29 2011-09-06 New York University Tau fragments for immunotherapy
JP5837278B2 (ja) 2006-12-05 2015-12-24 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． 新規使用
KR101568884B1 (ko) 2007-03-14 2015-11-12 랜박시 래보러터리스 리미티드 포스포디에스테라제 저해제로서 피라졸로 (３,４-ｂ) 피리딘 유도체
CA2740398A1 (en) 2008-12-06 2010-06-10 Intra-Cellular Therapies, Inc. Organic compounds
EP4218794A3 (en) 2009-06-10 2023-09-13 New York University Immunological targeting of pathological tau proteins
RS54685B1 (sr) 2010-08-12 2016-08-31 Eli Lilly And Company ANTI-N3pGlu AMILOID BETA PEPTID ANTITELA I NJIHOVE UPOTREBE
WO2012136552A1 (en) 2011-04-08 2012-10-11 H. Lundbeck A/S ANTIBODIES SPECIFIC TO PYROGLUTAMATED Αβ
AU2012244549B2 (en) 2011-04-21 2017-04-20 Origenis Gmbh Heterocyclic compounds as kinase inhibitors
CN104024258B (zh) * 2011-09-01 2017-02-15 霍夫曼-拉罗奇有限公司 吡咯并吡嗪激酶抑制剂
EP2828253A1 (en) 2012-03-19 2015-01-28 Abide Therapeutics, Inc. Carbamate compounds and of making and using same
TW201533043A (zh) 2013-04-18 2015-09-01 Lundbeck & Co As H 作爲ｌｒｒｋ２抑制劑的芳基吡咯并吡啶衍生化合物
SG11201510409QA (en) * 2013-06-21 2016-01-28 Zenith Epigenetics Corp Novel bicyclic bromodomain inhibitors
UA116023C2 (uk) 2013-07-08 2018-01-25 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Етинільні похідні як антагоністи метаботропного глутаматного рецептора
WO2015026683A1 (en) * 2013-08-22 2015-02-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Compounds inhibiting leucine-rich repeat kinase enzyme activity
CR20160352A (es) 2014-02-19 2016-10-20 H Lundbeck As 2-amino-3,5,5-trifluoro-3,4,5,6-tetrahidropiridinas como inhibidores de bace1 para el tratamiento de la enfermedad de alzheimer
TWI599358B (zh) 2014-09-16 2017-09-21 美國禮來大藥廠 組合療法
US20160083400A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic guanidine derivative
JP2017527606A (ja) 2014-09-18 2017-09-21 サノビオン ファーマシューティカルズ インクＳｕｎｏｖｉｏｎ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌｓ Ｉｎｃ． 三環系誘導体
US20160083391A1 (en) 2014-09-18 2016-03-24 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Tricyclic piperazine derivative
TW201629064A (zh) 2014-10-10 2016-08-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之三唑並吡酮
CR20170187A (es) 2014-11-10 2018-02-01 H Lundbeck As 2-Amino-3,5-difluoro-6-metil-6-fenil-3,4,5,6-tetrahidropiridinas en calidad de inhibidores de BACE1 para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer
MA40941A (fr) 2014-11-10 2017-09-19 H Lundbeck As 2-amino-5,5-difluoro-6-(fluorométhyl)-6-phényl-3,4,5,6-tétrahydropyridines comme inhibiteurs de bace1
JO3458B1 (ar) 2014-11-10 2020-07-05 H Lundbeck As 2- أمينو-6- (دايفلوروميثيل) – 5، 5- ديفلورو-6-فينيل-3،4، 5، 6-تيتراهيدروبيريدين كمثبطات bace1
TW201639851A (zh) 2015-03-16 2016-11-16 大日本住友製藥股份有限公司 雙環咪唑衍生物
TW201643167A (zh) 2015-04-22 2016-12-16 Ｈ 朗德貝克公司 作爲ｐｄｅ１抑制劑之咪唑並三酮
JO3711B1 (ar) 2015-07-13 2021-01-31 H Lundbeck As أجسام مضادة محددة لبروتين تاو وطرق استعمالها
US10206909B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
EP3334720A1 (en) 2015-08-12 2018-06-20 H. Lundbeck A/S 2-amino-3-fluoro-3-(fluoromethyl)-6-methyl-6-phenyl-3,4,5,6-tetrahydropyridins as bace1 inhibitors
US20180344680A1 (en) 2015-12-08 2018-12-06 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Compositions and methods for treatment, amelioration, and prevention of diabetes-related skin ulcers
RU2704616C1 (ru) 2015-12-09 2019-10-30 ФОРД ГЛОУБАЛ ТЕКНОЛОДЖИЗ, ЭлЭлСи Оповещение о забытом мобильном устройстве
JP2019510039A (ja) 2016-03-28 2019-04-11 イントラ−セルラー・セラピーズ・インコーポレイテッドＩｎｔｒａ−Ｃｅｌｌｕｌａｒ Ｔｈｅｒａｐｉｅｓ， Ｉｎｃ． 新規組成物および方法
US10034861B2 (en) 2016-07-04 2018-07-31 H. Lundbeck A/S 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors
JOP20190126A1 (ar) 2016-12-22 2019-05-28 H Lundbeck As بيرازولو [3، 4-b] بيريدينات وإيميدازو [1، 5-b] بيريدازينات على هيئة مثبطات PDE1
AR113926A1 (es) 2017-12-14 2020-07-01 H Lundbeck As Derivados de 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas
RS62551B1 (sr) 2017-12-14 2021-12-31 H Lundbeck As Kombinovane terapije koje obuhvataju primenu 1h-pirazolo[4,3-b]piridina
TW201927784A (zh) 2017-12-20 2019-07-16 丹麥商Ｈ 朗德貝克公司 作為pde1抑制劑之大環
US10766893B2 (en) 2017-12-20 2020-09-08 H. Lundbeck A/S 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines as PDE1 inhibitors
CN117447475A (zh) 2017-12-20 2024-01-26 H.隆德贝克有限公司 作为PDE1抑制剂的吡唑并[4,3-b]吡啶和咪唑并[1,5-a]嘧啶

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018007249A1 (en) 2018-01-11
US10806718B2 (en) 2020-10-20
SV2018005801A (es) 2019-02-13
TWI763683B (zh) 2022-05-11
EP3478681B1 (en) 2020-02-26
PH12018502604A1 (en) 2019-10-21
SI3478681T1 (sl) 2020-04-30
AU2017291794C1 (en) 2022-01-13
RU2018143324A3 (ru) 2020-08-12
US11491140B2 (en) 2022-11-08
PL3478681T3 (pl) 2020-06-15
MX375782B (es) 2025-03-07
HRP20200440T1 (hr) 2020-06-12
US20210023056A1 (en) 2021-01-28
JO3819B1 (ar) 2021-01-31
ME03672B (me) 2020-10-20
AU2017291794B2 (en) 2021-07-22
HUE048576T2 (hu) 2020-08-28
KR102576888B1 (ko) 2023-09-08
MA52593A (fr) 2021-03-17
TW201806950A (zh) 2018-03-01
SG11201810965YA (en) 2019-01-30
MY197140A (en) 2023-05-26
DOP2018000266A (es) 2019-03-15
EP3478681A1 (en) 2019-05-08
ES2784655T3 (es) 2020-09-29
LT3478681T (lt) 2020-04-10
GEP20207172B (en) 2020-10-26
CR20190003A (es) 2019-05-06
RU2759380C2 (ru) 2021-11-12
UA122824C2 (uk) 2021-01-06
AU2017291794A1 (en) 2018-12-20
CN109311872A (zh) 2019-02-05
PE20190339A1 (es) 2019-03-07
JP7096171B2 (ja) 2022-07-05
US20180000786A1 (en) 2018-01-04
JOP20180116A1 (ar) 2019-01-30
CL2019000010A1 (es) 2019-02-22
US20190105302A1 (en) 2019-04-11
US20200129480A1 (en) 2020-04-30
EP3689874A1 (en) 2020-08-05
US11026924B2 (en) 2021-06-08
KR102488909B1 (ko) 2023-01-13
CO2018013803A2 (es) 2019-01-18
MX2018015734A (es) 2019-03-21
KR20220154262A (ko) 2022-11-21
IL263511A (en) 2019-01-31
SMT202000148T1 (it) 2020-05-08
US11026923B2 (en) 2021-06-08
PT3478681T (pt) 2020-04-03
CA3026857A1 (en) 2018-01-11
US20210015794A1 (en) 2021-01-21
CN109311872B (zh) 2021-08-20
JP2019524689A (ja) 2019-09-05
DK3478681T3 (da) 2020-03-23
RS60072B1 (sr) 2020-05-29
ECSP18093944A (es) 2019-01-31
KR20190025606A (ko) 2019-03-11
CY1122957T1 (el) 2021-10-29
IL263511B (en) 2020-11-30
US10034861B2 (en) 2018-07-31
US20200360343A1 (en) 2020-11-19
US10512632B2 (en) 2019-12-24
ZA201808257B (en) 2020-05-27
US20200375950A1 (en) 2020-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018143324A (ru) Применение 1H-пиразоло[4,3-b]пиридинов в качестве ингибиторов PDE1
RU2020118913A (ru) Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов
RU2020119080A (ru) Виды комбинированного лечения, предусматривающего введение 1h-пиразолo[4,3-b]пиридинов
JP2019530695A5 (ru)
JP2006503009A5 (ru)
RU2019116251A (ru) Пиразоло[3,4-b]пиридины и имидазо[1,5-b]пиридазины в качестве ингибиторов pde1
RU2017124425A (ru) Производные 2,4-диоксо-хиназолин-6-сульфонамида в качестве ингибиторов parg
AU2018201953A1 (en) Certain amino-pyridazines, compositions thereof, and methods of their use
JP2015517580A5 (ru)
JP2010533158A5 (ru)
WO2004014881B1 (en) '1,2,4'oxadiazoles as modulators of metabotropic glutamate receptor-5
JP2018507184A5 (ru)
RU2018138707A (ru) Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения
IL187690A (en) Derivatives 1, 2, 4 - Triazolo - 1, 6 - Naphthiridines as inhibitors of AKT activity for use in the preparation of drugs for the treatment of cancer
KR20180064429A (ko) 신규한 페로포르틴 억제제
RU2014152625A (ru) Конденсированные с гетероарилкетонами азадекалины - модуляторы глюкокортикоидных рецепторов
JP2017538750A5 (ru)
RU2012102908A (ru) Азаадамантановые производные и способы применения
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
JP2016519096A5 (ru)
JP2017500364A5 (ru)
BR112019017171A2 (pt) compostos 1h-pirazolo[4,3-b]piridinas inibidores de pde1, composição farmacêutica e uso dos mesmos
JP2014528446A5 (ru)
JP2013533868A5 (ru)
RU2017118562A (ru) Соединения-антагонисты дофаминового d3-рецептора