[go: up one dir, main page]

RU2009111113A - Мидуляторы mglur5 - Google Patents

Мидуляторы mglur5 Download PDF

Info

Publication number
RU2009111113A
RU2009111113A RU2009111113/04A RU2009111113A RU2009111113A RU 2009111113 A RU2009111113 A RU 2009111113A RU 2009111113/04 A RU2009111113/04 A RU 2009111113/04A RU 2009111113 A RU2009111113 A RU 2009111113A RU 2009111113 A RU2009111113 A RU 2009111113A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
triazol
compound according
ethoxy
pyridin
Prior art date
Application number
RU2009111113/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2439068C2 (ru
Inventor
Метвин ИСААК (CA)
Метвин Исаак
Абдельмалик СЛАССИ (CA)
Абдельмалик Сласси
Луиза ЭДВАРДС (CA)
Луиза Эдвардс
Питер ДАВ (CA)
Питер Дав
Тао КСИН (CA)
Тао Ксин
Томислав СТЕФАНАК (CA)
Томислав Стефанак
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39032082&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009111113(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009111113A publication Critical patent/RU2009111113A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2439068C2 publication Critical patent/RU2439068C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! , ! где ! R1 выбран из группы, состоящей из метила, галогена и циано; ! R2 выбран из группы, состоящей из водорода и фторо; ! R3 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-С3алкила; ! R4 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-С3алкила; ! R5 выбран из группы, состоящей из C1-С3алкила и циклопропила; ! Х выбран из группы, состоящей из ! ; или ; ! и Z выбран из группы, состоящей из ! ; ; ; ! ; ; ; ; ! ;; ; ; ! ;; ; ; ! ;; и , ! где ! R6 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С3алкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси и галогена; ! R7 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С3алкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси и галогена; ! или его фармацевтически приемлемые соль, гидрат, изоформа, таутомер или энантиомер. ! 2. Соединение по п.1, где Z выбран из группы, состоящей из ! и . ! 3. Соединение по п.2, где R3 представляет собой C1-С3алкил и R4 представляет собой водород. ! 4. Соединение по п.2, где R3 представляет собой C1-С3алкил и R4 представляет собой С1-С3алкил. ! 5. Соединение по любому из пп.1-4, где R5 представляет собой метил. ! 6. Соединение по любому из пп.1-4, где R1 представляет собой хлоро. !7. Соединение по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой водород. ! 8. Соединение по любому из пп.1-4, где R5 представляет собой метил. ! 9. Соединение по любому из пп.1-4, где R6 представляет собой водород. ! 10. Соединение по любому из пп.1-4, где R6 представляет собой С1-С3алкил. ! 11. Соединение по любому из пп.1-4, где R7 представляет собой водород. ! 12. Соединение по любому из пп.1-4, где R7 представляет собой С1-С3алкил. ! 13. Соединение, выбранное из группы, состоящей из ! 4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-

Claims (26)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
где
R1 выбран из группы, состоящей из метила, галогена и циано;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода и фторо;
R3 выбран из группы, состоящей из водорода и С1-С3алкила;
R4 выбран из группы, состоящей из водорода и C1-С3алкила;
R5 выбран из группы, состоящей из C1-С3алкила и циклопропила;
Х выбран из группы, состоящей из
Figure 00000002
;
Figure 00000003
или
Figure 00000004
;
и Z выбран из группы, состоящей из
Figure 00000005
;
Figure 00000006
;
Figure 00000007
;
Figure 00000008
;
Figure 00000009
;
Figure 00000010
;
Figure 00000011
;
Figure 00000012
;
Figure 00000013
;
Figure 00000014
;
Figure 00000015
;
Figure 00000016
;
Figure 00000017
;
Figure 00000018
;
Figure 00000019
;
Figure 00000020
;
Figure 00000021
;
Figure 00000022
и
Figure 00000023
,
где
R6 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С3алкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси и галогена;
R7 выбран из группы, состоящей из водорода, С1-С3алкила, C1-С3галогеноалкила, C1-С3алкокси, C1-С3галогеноалкокси и галогена;
или его фармацевтически приемлемые соль, гидрат, изоформа, таутомер или энантиомер.
2. Соединение по п.1, где Z выбран из группы, состоящей из
Figure 00000024
и
Figure 00000025
.
3. Соединение по п.2, где R3 представляет собой C1-С3алкил и R4 представляет собой водород.
4. Соединение по п.2, где R3 представляет собой C1-С3алкил и R4 представляет собой С1-С3алкил.
5. Соединение по любому из пп.1-4, где R5 представляет собой метил.
6. Соединение по любому из пп.1-4, где R1 представляет собой хлоро.
7. Соединение по любому из пп.1-4, где R2 представляет собой водород.
8. Соединение по любому из пп.1-4, где R5 представляет собой метил.
9. Соединение по любому из пп.1-4, где R6 представляет собой водород.
10. Соединение по любому из пп.1-4, где R6 представляет собой С1-С3алкил.
11. Соединение по любому из пп.1-4, где R7 представляет собой водород.
12. Соединение по любому из пп.1-4, где R7 представляет собой С1-С3алкил.
13. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1-метилпиридин-2(1Н)-она,
4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1-метилпиридин-2(1Н)-она,
4-(5-{1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин-2(1Н)-она,
4-(5-{[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]метокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин-2(1Н)-она,
4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин-2(1Н)-она,
4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин-2(1Н)-она,
4-(5-{(1R)-1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридин-2(1Н)-она,
5-(5-{(1R)-1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридазин-3(2Н)-она,
5-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридазин-3(2Н)-она,
5-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридазин-3(2Н)-она,
5-(4-метил-5-{(1R)-1-[2-(3-метилфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридазин-3(2Н)-она и
5-(4-метил-5-{(1R)-1-[5-(3-метилфенил)изоксазол-3-ил]этокси}-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридазин-3(2Н)-она.
14. Соединение по любому из пп.1-4 для применения в терапии.
15. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп.1-4 в качестве активного ингредиента вместе с фармакологически и фармацевтически приемлемым носителем.
16. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
метилового эфира 5-м-толил-изоксазол-3-карбоновой кислоты,
5-м-толил-изоксазол-3-карбальдегида,
1-[5-(3-метил-фенил)-изоксазол-3-ил]-этанола,
1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этанона,
(1R)-1-[2-(3-метилфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этилацетата,
(1R)-1-[5-(3-метилфенил)изоксазол-3-ил]этилацетата,
(1R)-1-[2-(3-метилфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этанола,
(1R)-1-[5-(3-метилфенил)изоксазол-3-ил]этанола,
этилового эфира 2-оксо-1-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-1,2-дигидро-пиридин-4-карбоновой кислоты,
этилового эфира 6-оксо-1-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-1,6-дигидро-пиридазин-4-карбоновой кислоты,
гидразида 2-оксо-1-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-1,2-дигидро-пиридин-4-карбоновой кислоты,
гидразида 6-оксо-1-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-1,6-дигидро-пиридазин-4-карбоновой кислоты,
4-(5-меркапто-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1-{[2-(триметилсилил)этокси]метил}пиридин-2(1Н)-она,
4-[4-метил-5-(метилтио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]-1-{[2-(триметилсилил)этокси]метил}пиридин-2(1Н)-она,
2-бензилокси-4-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
5-(2-метокси-пиридин-4-ил)-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-тиола,
2-метокси-4-(4-метил-5-метилсульфанил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
5-(4-метил-5-метилсульфанил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-2Н-пиридазин-3-она,
4-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-метокси-пиридина,
4-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-пиридин-2-она,
4-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-1Н-пиридин-2-она,
5-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-2Н-пиридазин-3-она,
2-бензилокси-4-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-меркапто-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1-метил-1Н-пиридин-2-она,
1-метил-4-(4-метил-5-метилсульфанил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1Н-пиридин-2-она,
4-(5-метансульфонил-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-1-метил-1Н-пиридин-2-она,
2-бензилокси-4-(5-{1-[5-(3-хлор-фенил)-изоксазол-3-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
2-бензилокси-4-{5-[5-(3-хлор-фенил)-изоксазол-3-илметокси]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{(1R)-1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1-{[2-(триметилсилил)этокси]метил}пиридин-2(1Н)-она,
4-(5-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1-{[2-(триметилсилил)этокси]метил}пиридин-2(1Н)-она,
2-бензилокси-4-(5-{(R)-1-[5-(3-хлор-фенил)-изоксазол-3-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
5-(5-{1-[5-(3-хлор-фенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-2Н-пиридазин-3-она,
5-(5-{1-[5-(3-хлор-фенил)-изоксазол-3-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-2Н-пиридазин-3-она,
5-(5-{1-[5-(3-метил-фенил)-изоксазол-3-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-2Н-пиридазин-3-она,
5-(5-{1-[2-(3-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-2Н-пиридазин-3-она и
5-(5-{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4H-[1,2,4]триазол-3-ил)-2-(2-триметилсиланил-этоксиметил)-2Н-пиридазин-3-она.
17. Применение соединения по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли или оптического изомера для изготовления лекарственного средства для ингибирования транзиторных релаксаций нижнего пищеводного сфинктера.
18. Применение соединения по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли или оптического изомера для изготовления лекарственного средства для лечения или предупреждения гастроэзофагеальной рефлюксной болезни.
19. Применение соединения по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли или оптического изомера для изготовления лекарственного средства для лечения или предупреждения боли.
20. Применение соединения по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли или оптического изомера для изготовления лекарственного средства для лечения или предупреждения тревоги.
21. Применение соединения по любому из пп.1-4 или его фармацевтически приемлемой соли или оптического изомера для изготовления лекарственного средства для лечения или предупреждения синдрома раздраженного кишечника (СРК).
22. Способ ингибирования транзиторных релаксаций нижнего пищеводного сфинктера, при котором субъекту, нуждающемуся в таком ингибировании, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-4.
23. Способ лечения или предупреждения гастроэзофагеальной рефлюксной болезни, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-4.
24. Способ лечения или предупреждения боли, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-4.
25. Способ лечения или предупреждения тревоги, при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-4.
26. Способ лечения или предупреждения синдрома раздраженного кишечника (СРК), при котором субъекту, нуждающемуся в таком лечении или предупреждении, вводят эффективное количество соединения по любому из пп.1-4.
RU2009111113/04A 2006-10-05 2007-09-25 Модуляторы mglur5 RU2439068C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US82832506P 2006-10-05 2006-10-05
US60/828,325 2006-10-05

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009111113A true RU2009111113A (ru) 2010-11-10
RU2439068C2 RU2439068C2 (ru) 2012-01-10

Family

ID=39032082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009111113/04A RU2439068C2 (ru) 2006-10-05 2007-09-25 Модуляторы mglur5

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7772235B2 (ru)
EP (1) EP2079730A1 (ru)
JP (1) JP2010505809A (ru)
KR (1) KR20090060328A (ru)
CN (1) CN101547916A (ru)
AR (1) AR062965A1 (ru)
AU (1) AU2007303889B2 (ru)
BR (1) BRPI0719155A2 (ru)
CA (1) CA2665083A1 (ru)
CL (1) CL2007002757A1 (ru)
CO (1) CO6220935A2 (ru)
IL (1) IL197722A0 (ru)
MX (1) MX2009003227A (ru)
NO (1) NO20091626L (ru)
NZ (1) NZ575657A (ru)
PE (1) PE20081378A1 (ru)
RU (1) RU2439068C2 (ru)
SA (1) SA07280518B1 (ru)
TW (1) TW200821305A (ru)
UY (1) UY30610A1 (ru)
WO (1) WO2008041075A1 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200922585A (en) * 2007-10-26 2009-06-01 Astrazeneca Ab Amino 1,2,4-triazole derivatives as modulators of mGluR5
WO2009054787A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab 1,2,4-triazole carboxylic acid derivatives as modulators of mglur5
WO2009054786A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab 1,2,4-triazole aryl n-oxides derivatives as modulators of mglur5
WO2009054790A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab Amide linked heteroaromatic derivatives as modulators of mglur5
TW200922586A (en) * 2007-10-26 2009-06-01 Astrazeneca Ab Thiophene 1,2,4-triazole derivatives as modulators of mGluR5
WO2009054785A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab 1,2,4-triazole ether derivatives as modulators of mglur5
AR073268A1 (es) * 2008-08-12 2010-10-28 Astrazeneca Ab Forma cristalina de 4-(5-[(1r)-1-[5-(3-clorofenil)isoxazol-3-il] etoxi]-4-metil-4h-1,2,4-triazol-3-il)piridina.
TW201011015A (en) * 2008-08-12 2010-03-16 Astrazeneca Ab New compounds 500
AU2009327566A1 (en) * 2008-12-18 2010-06-24 Astrazeneca Ab New process for the preparation of 1- [5- (3-chloro-phenyl) - isooxazol-3-yl] -ethanone and (R) -1- [5- (3-chloro-phenyl) - isooxazol-3-yl] -ethanol
US20100273805A1 (en) * 2009-04-23 2010-10-28 Astrazeneca Ab Sulphide bridged derivatives as modulators of mglur5 733
AU2010295288A1 (en) * 2009-09-21 2012-05-03 Johnson & Johnson O-benzyl nicotinamide analogs as mGluR5 positive allosteric modulators
US20130203735A1 (en) * 2010-10-28 2013-08-08 John T. Sisko Caprolactam mglur5 receptor modulators
EP2648723A4 (en) 2010-12-08 2014-04-02 Univ Vanderbilt Bicyclic pyrazole compounds as allergic Mglur5 receptor modulators
US8592422B2 (en) * 2010-12-17 2013-11-26 Vanderbilt University Bicyclic triazole and pyrazole lactams as allosteric modulators of mGluR5 receptors
US8471027B2 (en) 2011-04-06 2013-06-25 Hoffmann-La Roche Inc. Adamantyl compounds
EP2857387A1 (en) 2013-10-07 2015-04-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Process for manufacturing 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyridazine carboxylic acid
WO2018010163A1 (zh) 2016-07-15 2018-01-18 泸州东方农化有限公司 一种1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的合成方法及其中间体
AU2018334290A1 (en) 2017-09-18 2020-04-02 Goldfinch Bio, Inc. Pyridazinones and methods of use thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA05001594A (es) * 2002-08-09 2005-09-20 Astrazeneca Ab 1,2,4" oxadiazoles como moduladores de receptor-5 metabotropico de glutamato.
US7585881B2 (en) * 2004-02-18 2009-09-08 Astrazeneca Ab Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
GB0420722D0 (en) * 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
GB0514296D0 (en) 2005-07-12 2005-08-17 Novartis Ag Organic compounds
UY29796A1 (es) * 2005-09-29 2007-04-30 Astrazeneca Ab Nuevos compuestos para el tratamiento de trastornos neurológicos, psiquiátricos o del dolor
TW200811157A (en) * 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators I
TW200808800A (en) * 2006-05-05 2008-02-16 Astrazeneca Ab MGluR5 modulators V

Also Published As

Publication number Publication date
CO6220935A2 (es) 2010-11-19
PE20081378A1 (es) 2008-11-12
KR20090060328A (ko) 2009-06-11
AU2007303889A2 (en) 2010-07-15
RU2439068C2 (ru) 2012-01-10
WO2008041075A1 (en) 2008-04-10
US7772235B2 (en) 2010-08-10
AU2007303889A1 (en) 2008-04-10
NO20091626L (no) 2009-05-04
US20080125436A1 (en) 2008-05-29
TW200821305A (en) 2008-05-16
CL2007002757A1 (es) 2008-06-20
JP2010505809A (ja) 2010-02-25
EP2079730A1 (en) 2009-07-22
CA2665083A1 (en) 2008-04-10
AR062965A1 (es) 2008-12-17
BRPI0719155A2 (pt) 2014-02-04
CN101547916A (zh) 2009-09-30
SA07280518B1 (ar) 2011-01-15
UY30610A1 (es) 2008-05-02
MX2009003227A (es) 2009-04-06
IL197722A0 (en) 2009-12-24
AU2007303889B2 (en) 2011-02-24
NZ575657A (en) 2011-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
JP2010505809A5 (ru)
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
RU2352568C9 (ru) [1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5
JP2007523182A5 (ru)
AU2002349754B2 (en) Novel 1,2,4-triazole compound
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
JP2006503009A5 (ru)
RU2006127572A (ru) Полигетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
JP2007523208A5 (ru)
JP2015533157A5 (ru)
RU2006127575A (ru) Соединение триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
JP2007523181A5 (ru)
IL263511A (en) 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines as pde1 inhibitors
JP2010515689A5 (ru)
RU2006133909A (ru) Производные азабицикло {3. 1. 0}гексана, применимые в качестве модуляторов допаминовых рецепторов d3
RU2011105151A (ru) Азольные соединения
RU2007138978A (ru) Гетероциклическое соединение
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
JP2006500348A5 (ru)
JP2007530690A5 (ru)
JP2007519735A5 (ru)
RU2011103789A (ru) Производное триазола или его соль
RU2008140940A (ru) Производное триазола или его соль
JP2007510689A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120926