[go: up one dir, main page]

RU2396269C2 - Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1) - Google Patents

Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1) Download PDF

Info

Publication number
RU2396269C2
RU2396269C2 RU2008126398/04A RU2008126398A RU2396269C2 RU 2396269 C2 RU2396269 C2 RU 2396269C2 RU 2008126398/04 A RU2008126398/04 A RU 2008126398/04A RU 2008126398 A RU2008126398 A RU 2008126398A RU 2396269 C2 RU2396269 C2 RU 2396269C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
piperidin
phenoxyethanone
phenoxyacetyl
triazol
Prior art date
Application number
RU2008126398/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2008126398A (ru
Inventor
Жан АККЕРМАНН (CH)
Жан АККЕРМАНН
Конрад БЛАЙХЕР (DE)
Конрад БЛАЙХЕР
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ-ГРЕНЦ (CH)
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ-ГРЕНЦ
Одиль ШОМЬЕНН (FR)
Одиль ШОМЬЕНН
Патрицио МАТТЕЙ (CH)
Патрицио Маттей
Таня ШУЛЬЦ-ГАШ (CH)
Таня ШУЛЬЦ-ГАШ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2008126398A publication Critical patent/RU2008126398A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2396269C2 publication Critical patent/RU2396269C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I)
Figure 00000136
где Х обозначает C(R8R9), NR10, О, S; R1 обозначает фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, низший алкил, гидрокси-низший алкил и CN; R2 обозначает водород или низший алкил; R3 и R4 обозначают водород; R5 и R6 обозначают водород; R7 обозначает оксадиазолил или триазолил, при этом оксадиазолил или триазолил замещены R11; R8 и R9 обозначают водород; R10 обозначает водород, низший алкил, низший алкил-карбонил или низший алкил-сульфонил; R11 обозначает арил или гетероарил, выбранные из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил-2-он, оксадиазолил, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил, имидазопиридинил, триазолпиридинил, тетразолпиридинил, бензимидазолил, 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил, пиримидин-4-он, фуранил, тиадиазолил, пиразолил, изоксазолил, пиримидин-2,4-дион, бензоксазин-3-он, 1,4-дигидробензоксазин-2-он, индолил, тиофенил, оксазолил, бензооксазин-2-он, 3,4-дигидрохиназолин-2-он, пиридазинил, хиноксалинил, бензотиазолил, бензотиадиазолил, нафтиридинил, циннолинил, 1,4-дигидрохиноксалин-2,3-дион и 1,2-дигидроиндазол-3-он, где арил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидроксигруппу, В(ОН)2, карбокси-низшую алкоксигруппу, карбамоил-низшую алкоксигруппу, цианогруппу, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, S(O2)R13, C(O)R14, NO2, NR15R16, фенил-низшую алкоксигруппу, [1,3,4]оксадиазол-2-он, оксадиазолил, триазолил и изоксазолил, имидазолил, пиразолил, тетразолил, пирролил, где имидазолил необязательно замещен низшим алкилом, и где изоксазолил замещен низшим алкилом; R12 обозначает водород или низший алкил; R13 обозначает низший алкил, NR17R18 или фтор-низший алкил; R14 обозначает NR19R20, низшую алкоксигруппу, низший алкенил-оксигруппу или низший алкил; R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкил-карбонил, низший алкил-SO2, низший алкенил-оксикарбонил и низший алкил-NH-карбонил; или NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, тиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, пиперидинил, пиперидин-2-он, пиперазин-2-он, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперазинил, пирролидинил, 1,1-диоксоизотиазолидинил, пирролидин-2-он, имидазолидин-2,4-дион, 2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он, пирролидин-2,5-дион, азетидин-2-он и 1,3-дигидроимидазол-2-он, где гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низшим алкил-карбонилом; R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил; или NR17R18 обозначает морфолинил; R19 и R20 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, циклоалкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил или циано-низший алкил; или NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, пирролидинил, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперидинил, пиперазинил, пиперазин-2-он, тиазолидинил, тиоморфолинил, 1,3,8-триаза-спиро[4,5]декан-2,4-дион и спиро(1-фталан)пиперидин-4-ил, где гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой, низшим алкил-(SO2), низшим алкилом, низшим алкил-карбонилом или низшей алкоксигруппой, карбоксильной группой, карбамоилом, цианогруппой и фенилом; и к их фармацевтически приемлемым солям. Изобретение также относится к фармацевтической композиции. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, которые ингибируют активность печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы 1 (L-CPT1). 2 н. и 33 з.п. ф-лы, 10 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127

Claims (35)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000128
,
где X обозначает C(R8R9), NR10, O, S;
R1 обозначает фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, низший алкил, гидрокси-низший алкил и CN;
R2 обозначает водород или низший алкил;
R3 и R4 обозначают водород;
R5 и R6 обозначают водород;
R7 обозначает оксадиазолил или триазолил, при этом оксадиазолил или триазолил замещены R11;
R8 и R9 обозначают водород;
R10 обозначает водород, низший алкил, низший алкил-карбонил или низший алкил-сульфонил;
R11 обозначает арил или гетероарил, выбранные из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил-2-он, оксадиазолил, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил, имидазопиридинил, триазолпиридинил, тетразолпиридинил, бензимидазолил, 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил, пиримидин-4-он, фуранил, тиадиазолил, пиразолил, изоксазолил, пиримидин-2,4-дион, бензоксазин-3-он, 1,4-дигидробензоксазин-2-он, индолил, тиофенил, оксазолил, бензооксазин-2-он, 3,4-дигидрохиназолин-2-он, пиридазинил, хиноксалинил, бензотиазолил, бензотиадиазолил, нафтиридинил, циннолинил, 1,4-дигидрохиноксалин-2,3-дион и 1,2-дигидроиндазол-3-он, где арил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидроксигруппу, В(ОН)2, карбокси-низшую алкоксигруппу, карбамоил-низшую алкоксигруппу, цианогруппу, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, S(O2)R13, C(O)R14, NO2, NR15R16, фенил-низшую алкоксигруппу, [1,3,4]оксадиазол-2-он, оксадиазолил, триазолил и изоксазолил, имидазолил, пиразолил, тетразолил, пирролил, где имидазолил необязательно замещен низшим алкилом, и где изоксазолил замещен низшим алкилом;
R12 обозначает водород или низший алкил;
R13 обозначает низший алкил, NR17R18 или фтор-низший алкил;
R14 обозначает NR19R20, низшую алкоксигруппу, низший алкенил-оксигруппу или низший алкил;
R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкил-карбонил, низший алкил-SO2, низший алкенил-оксикарбонил и низший алкил-NH-карбонил; или
NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, тиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, пиперидинил, пиперидин-2-он, пиперазин-2-он, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперазинил, пирролидинил, 1,1-диоксоизотиазолидинил, пирролидин-2-он, имидазолидин-2,4-дион, 2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он, пирролидин-2,5-дион, азетидин-2-он и 1,3-дигидроимидазол-2-он, где гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низший алкил-карбонилом;
R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил; или
NR17R18 обозначает морфолинил;
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, циклоалкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил или циано-низший алкил; или
NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, пирролидинил, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперидинил, пиперазинил, пиперазин-2-он, тиазолидинил, тиоморфолинил, 1,3,8-триаза-спиро[4,5]декан-2,4-дион и спиро(1-фталан)пиперидин-4-ил, где гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой, низшим алкил-(SO2), низшим алкилом, низшим алкил-карбонилом или низшей алкоксигруппой,
карбоксильной группой, карбамоилом, цианогруппой и фенилом;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1,
где Х обозначает C(R8R9), NR10, О, S, S(O), S(O2);
R1 обозначает фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, низший алкил, гидрокси-низший алкил и CN;
R2 обозначает водород или низший алкил;
R3 и R4 обозначают водород;
R5 и R6 обозначают водород;
R7 обозначает оксадиазолил или триазолил, при этом оксадиазолил или триазолил замещены R11;
R8 и R9 обозначают водород;
R10 обозначает водород, низший алкил, низший алкил-карбонил или низший алкил-сульфонил;
R11 обозначает арил или гетероарил, выбранные из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил-2-он, оксадиазолил, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил, имидазопиридинил, триазолпиридинил, тетразолпиридинил и бензимидазолил, где арил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, S(O2)R13, C(O)R14, NO2, NR15R16, имидазолил, пиразолил, тетразолил, пирролил и фенил-низшую алкоксигруппу, где имидазолил необязательно замещен низшим алкилом;
R12 обозначает водород или низший алкил;
R13 обозначает низший алкил, NR17R18 или фтор-низший алкил;
R14 обозначает NR19R20, низшую алкоксигруппу или низший алкенил-оксигруппу;
R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкил-карбонил, низший алкил-SO2, низший алкенил-окси-карбонил, низший алкил-NH-карбонил; или
NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, тиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, пиперидинил, пиперидин-2-он, пиперазин-2-он, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперазинил и пирролидинил, где гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низшим алкил-карбонилом;
R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил; или
NR17R18 обозначает морфолинил;
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, циклоалкил, гидрокси-низший алкил или низшую алкоксигруппу-низший алкил; или
NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, пирролидинил, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, где гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой, низшим алкил-S(O2);
и их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1 или 2, где R1 обозначает фенил, необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, гидрокси-низшим алкилом или CN.
4. Соединения по п.1 или 2, где R1 обозначает фенил.
5. Соединения по п.1 или 2, где R2 обозначает водород.
6. Соединения по п.1 или 2, где R7 обозначает
Figure 00000129
,
Figure 00000130
,
Figure 00000131
,
Figure 00000132
,
Figure 00000133
или
Figure 00000134
,
где R11 и R12 определены в п.1.
7. Соединения по п.1 или 2, где R7 обозначает
Figure 00000134
или
Figure 00000131
,
где R11 и R12 определены в п.1.
8. Соединения по п.1 или 2, где R7 обозначает
Figure 00000133
,
где R11 определен в п.1.
9. Соединения по п.1 или 2, где Х обозначает C(R8R9) или NR10, где R8, R9 и R10 определены в п.1.
10. Соединения по п.1 или 2, где R10 обозначает водород.
11. Соединения по п.1 или 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиридинил-2-он, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил и бензимидазолил, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 2 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, S(O2)R13, C(O)R14, NO2, NR15R16, имидазолил, пиразолил, тетразолил, пирролил и фенил-низшую алкоксигруппу, при этом имидазолил необязательно замещен низшим алкилом, где R13, R14, R15 и R16 определены в п.1.
12. Соединения по п.1 или 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридинил, пиридинил-2-он, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил и бензимидазолил, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 2 заместителями, выбранными из группы включающей фтор-низший алкил, галоген, C(O)R14 и NR15R16, где R14, R15 и R16 определены в п.1.
13. Соединения по п.1 или 2, где R11 обозначает 1Н-индазол-5-ил, 1Н-индазол-6-ил, 1,3-дигидроиндол-2-он-6-ил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он-5-ил, 1,3-дигидроиндол-2-он-5-ил, 1Н-бензотриазол-5-ил, 1Н-бензимидазол-5-ил, 1Н-пиридин-2-он-4-ил, 4-фторфенил, 3-трифторметилфенил, 1Н-бензимидазол-5-ил, 3-бензамид, 5-никотинамид, 3-(N-ацетамид)фенил или 3-(N-метансульфонамид)фенил.
14. Соединения по п.1 или 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбранный из группы, включающей 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил, пиримидин-4-он, фуранил, тиадиазолил, пиразолил, изоксазолил, пиримидин-2,4-дион, бензоксазин-3-он, 1,4-дигидробензоксазин-2-он, индолил, тиофенил, оксазолил, бензоксазин-2-он, 3,4-дигидрохиназолин-2-он, пиридазинил, хиноксалинил, бензотиазолил, бензотиадиазолил, нафтиридинил, циннолинил, 1,4-дигидрохиноксалин-2,3-дион и 1,2-дигидроиндазол-3-он, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу, В(ОН)2, карбокси-низшую алкоксигруппу, карбамоил-низшую алкоксигруппу, цианогруппу, [1,3,4]оксадиазол-2-он, оксадиазолил, триазолил и изоксазолил, где изоксазолил необязательно замещены низшим алкилом.
15. Соединения по п.1 или 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридинил, 1,3-дигидроиндол-2-он, 1H-бензимидазолил, 3Н-пиримидин-4-он, 1H-пиразолил, изоксазолил и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидроксигруппу, галоген и NR15R16, где R14 и R15 определены в п.1.
16. Соединения по п.1 или 2, где R11 обозначает 2-метил-3Н-пиримидин-4-он, 5-метилизоксазол-3-ил, 1H-пиразол-3-ил, 6-аминопиридин-3-ил, 1,3-дигидроиндол-2-он, 2-аминопиридин-4-ил, 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он, 1Н-бензимидазол-5-ил, 3-(N-ацетамид)-4-фторфенил или 2-гидроксипиридин-4-ил.
17. Соединения по п.1 или 2, где R12 обозначает водород.
18. Соединения по п.1 или 2, где R13 обозначает низший алкил.
19. Соединения по п.1 или 2, где R14 обозначает NR19R20, и где R19 и R20 определены в п.1.
20. Соединения по п.1 или 2, где R14 обозначает низший алкил.
21. Соединения по п.1 или 2, где R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкил-карбонил, низший алкил-SO2, низший алкенил-оксикарбонил или низший алкил-NH-карбонил; или NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, тиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, пиперидинил, пиперидин-2-он, пиперазин-2-он, пиперазинил и пирролидинил, при этом гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низшим алкил-карбонилом.
22. Соединения по п.1 или 2, где R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил-карбонил или низший алкил-SO2.
23. Соединения по п.1 или 2, где NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей 1,1-диоксоизотиазолидинил, пирролидин-2-он, имидазолидин-2,4-дион, 2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он, пирролидин-2,5-дион, азетидин-2-он и 1,3-дигидроимидазол-2-он, при этом гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низшим алкил-карбонилом.
24. Соединения по п.1 или 2, где R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород или низший алкил; или NR17R18 обозначает морфолинил.
25. Соединения по п.1 или 2, где R19 и R20 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, циклоалкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил; или NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил или пирролидинил, при этом гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой или низшим алкил-S(O2).
26. Соединения по п.1 или 2, где R19 и R20 обозначают водород.
27. Соединения по п.1 или 2, где R19 и R20 обозначают циано-низший алкил; или NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей пиперидинил, пиперазинил, пиперазин-2-он, тиазолидинил, тиоморфолинил, 1,3,8-триаза-спиро[4,5]декан-2,4-дион и спиро(1-фталан)пиперидин-4-ил, при этом гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой, низшим алкил-(SO2), низшим алкилом, низшим алкил-карбонилом, карбоксильной группой, карбамоилом, низшей алкокси-карбонилом, цианогруппой, фенилом или низшей алкоксигруппой.
28. Соединения по п.1 или 2, которые являются R-изомерами и которые обозначаются формулой (Ia)
Figure 00000135
,
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и Х определены в одном из пп.1-27.
29. Соединения по п.1 или 2, выбранные из группы, включающей:
(R)-1-{2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-3-(2-{2-[3-(4-Метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтокси)бензонитрил,
(R)-1-{2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксипропан-1-он,
(R)-1-{2-[3-(4-Бромфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-(4-Гидроксифенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(4-Хлорфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(4-Гидроксиметилфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(3-Хлорфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(4-Фторфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илпиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
(R)-2-(4-Фторфенокси)-1-[2-(3пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
Метиловый эфир (R)-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойной кислоты,
(R)-1-{2-[3-(3-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(3-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
(R)-2-Фенокси-1-[2-(3-пиразин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
(R)-1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-сульфонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(6-Метоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(3-Гидроксиметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Аллиловый эфир (R)-6-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновой кислоты,
(R)-1-{2-[3-(4-Имидазол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)бензолсульфонамид,
(R)-1-{2-[3-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(4-трифторметансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(4-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-трифторметилфенил)ацетамид,
(R)-1-{2-[3-(3-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Метил-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Метокси-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензосульфонамид,
(R)-N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензосульфонамид,
(R)-N,N-Диметил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензосульфонамид,
(R)-N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
(R)-1-{2-[3-(2-Морфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(2-Диэтиламинопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Этиловый эфир (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-1-(2-{3-[6-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(2-Имидазол-1-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)пиперидин-2-он,
(R)-1-(2-{3-[4-(3Н-Имидазол-4-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[4-(2-Метилимидазол-1-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(2-пиразол-1-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-4-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)пиперазин-2-он,
(R)-2-Фенокси-1-(2-{3-[4-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-6-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фтор-3-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(Р)-1-(2-{3-[6-(1,1-Диоксотиоморфолин-4-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
(R)-1-{2-[3-(6-Бензилоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Этиловый эфир (R)-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновой кислоты,
(R)-4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
(R)-2-Фенокси-1-[2-(5 фенил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3,4-Диметоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3,4-Дихлорфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2 феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3-Нитрофенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Метиловый эфир (R)-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойной кислоты,
(R)-1-{2-[5-(4-Фтор-3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{3-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{3-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-(3-{3-[6-(1,1-Диоксотиоморфолин-4-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}морфолин-4-ил)-2-феноксиэтанон,
N-(4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)ацетамид,
1-{3-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]морфолин-4-ил)-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{3-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]морфолин-4-ил}этанон,
(R)-4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
1-{3-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]тиоморфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{3-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]тиоморфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил} бензолсульфонамид,
2-Фенокси-1-[3-(3-пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)тиоморфолин-4-ил]этанон,
1-{2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиридин-2-ил)ацетамид,
1-{2-[3-(2-Имидазол-1-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
N,N-Диметил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-{2-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[2-(3-пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-1-ил]этанон,
1-{2-[3-(2,4-Дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[2-(3-пиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-[2-(3-пиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-2-ил]этанон,
1-{2-[3-(4-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(6-Метоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(3-Гидроксиметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(4-Диэтиламинофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-сульфонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-{2-[3-(4-Хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-трифторметилфенил)ацетамид,
Аллиловый эфир 4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)бензойной кислоты,
1-{2-[3-(4-Метил-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(4-Метокси-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(4-Хлор-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Метиловый эфир 3-фтор-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойной кислоты,
Этиловый эфир 4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиперидин-2-карбоновой кислоты,
2-Фенокси-1-{2-[3-(4-пиперидин-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[3-(4-Морфолин-4-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[4-(2-Метилимидазол-1-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[4-(3Н-Имидазол-4-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
4-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)пиперазин-2-он,
1-{2-[3-(6-Имидазол-1-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[6-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{2-[3-(4-пиррол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-{2-[3-(4-трифторметансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[3-(2-Морфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{2-[3-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-(2-{3-[6-(3-Гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил} пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(6-Метоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-трифторметилфенил)ацетамид,
(R)-1-{2-[3-(4-Метил-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Метил-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Морфолин-4-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[4-(3Н-Имидазол-4-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[6-(3-Гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[6-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
Гидрохлорид (R)-N-(3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил} фенил)ацетамида,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(Р)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Гидрохлорид (R)-1-{2-[3-(1Н-индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанона,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
Гидрохлорид (R)-1-(2-{3-[6-(1,1-диоксотиоморфолин-4-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанона,
(R)-1-{2-[3-(3-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридии-2-он,
1-{4-Ацетил-2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{4-Ацетил-2-[3-(4-метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-Ацетил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-[4-Ацетил-2-(3-пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{4-Метансульфонил-2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил} -2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[5-(4-Фтор-3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-[2-(5-п-толил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперазин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-{2-[5-(4-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[5-(4-Метоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(3,4-Диметоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(3,4-Дихлорфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(2-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-5-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-5-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{4-Метил-2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Метиловый эфир (R)-4-{5-[4-метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойной кислоты,
(R)-N-(3-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(3-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
(R)-4-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновая кислота,
(R)-2-Фтор-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновая кислота,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновая кислота,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойная кислота,
3-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
3-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-4-ил}бензамид,
3-{5-[4-Ацетил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
4-{5-[4-Ацетил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-4-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновой кислота,
1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[4-(3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N,N-Диметил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Этил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Циклопропил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Метил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N,N-Диметил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Этил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Циклопропил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-R-(2-Метоксиэтил)-N-метил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-1-(2-{3-[3-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[3-(3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-N,N-Диэтил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
Метиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты,
Диметиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
Этиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
Диэтиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-1-(2-{3-[2-(Морфолин-4-карбонил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[2-(3-Метансульфонилпирролидин-1-карбонил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
Метиламид (R)-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-N-Метил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
1-N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Метил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-Этил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-Диэтил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)никотинамид,
(R)-N-Диэтил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-Циклопропил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-1-(2-{3-[5-(3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
Амид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)бензамид,
5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-1-{2-[3-(3-Аминофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Аминофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3-Аминофенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиапетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
Аллиловый эфир (R)-(3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)карбаминовой кислоты,
Аллиловый эфир (R)-(4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)карбаминовой кислоты,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1H-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
(R)-1-Этил-3-(3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)мочевина,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензонитрил, и
(R)-5-(5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинонитрил,
и их фармацевтически приемлемые соли.
30. Соединения по п.1 или 2, выбранные из группы, включающей:
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-6-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид, и
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
и их фармацевтически приемлемые соли.
31. Соединения по п.1 или 2, выбранные из группы, включающей:
1-{(R)-2-[3-(2-Метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(3-Гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
1-{(R)-2-[3-(4-Гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенилбороновая кислота,
4-(2-Оксо-2-{(R)-2-[3-(2-оксо-2,3-дигидро1Н-индол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этокси)бензонитрил,
4-(2-{(R)-2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтокси)бензонитрил,
2-Метил-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-3Н-пиримидин-4-он,
1-[(R)-2-(3-Фуран-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(3-Имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(4-Метил-[1,2,3]тиадиазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(2,5-Диметил-2Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[3-(1Н-пиразол-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{(R)-2-[3-(5-Метилизоксазол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[3-(1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиримидин-2,4-дион,
1-{(R)-2-[3-(6-Аминопиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(3-Имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,4-дигидробензо[d][1,3]оксазин-2-он,
1-((R)-2-{3-[3-(1,1-Диоксо-1λ-6-изотиазолидин-2-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)пирролидин-2-он,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
4-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он,
1-(3-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)пирролидин-2,5-дион,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Индазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Индол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3Н-Бензотриазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(2-Метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Аминопиридин-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)-3Н-[1,3,4]оксадиазол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(3-[1,3,4]Оксадиазол-2-илфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенилбороновая кислота,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1H-[1,2,4]триазол-3-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
1-[(N)-2-(5-Имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{(N)-2-[5-(6-Аминопиридин-3-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(N)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-тиофен-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиримидин-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(4-Метилоксазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиразин-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3,5-Дифторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Метилпиридин-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3,4-Дифторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,4-дигидробензо[d][1,3]оксазин-2-он,
7-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-3,4-дигидро-1Н-хиназолин-2-он,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
1-{(R)-3-[3-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-3-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{(R)-2-[3-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенокси)уксусная кислота,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(пиперидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
1-((R)-2-{5-[3-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-((R)-2-{5-[3-(4-Метилпиперазин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
4-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперазин-2-он,
N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил)бензамид,
1-((R)-2-{5-[3-(4-Ацетилпиперазин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперидин-4-карбоновая кислота,
Амид 1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперидин-4-карбоновой кислоты,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(тиазолидин-3-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил} пиперидин-1-ил)этанон,
N-(2-Диметиламиноэтил)-N-метил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1H-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
Этиловый эфир 4-(3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперазин-1-карбоновой кислоты,
N-(2-Гидроксиэтил)-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
N-Метил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-N-(2-пиридин-2-илэтил)бензамид,
N-(2-Цианоэтил)-N-циклопропил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил)бензоил)-4-фенилпиперидин-4-карбонитрил,
1-((R)-2-{5-[3-(4-Гидроксипиперидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
8-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-бензоил)-1,3,8-триаза-спиро[4.5]декан-2,4-дион,
1-(2-{5-[3-(Спиро(1-фталан)пиперидин-4-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(3-пиридин-4-илпирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
1-((R)-2-{5-[3-(3-Метан сульфонилпирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-((R)-2-{5-[3-((S)-3-Этоксипирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-((R)-2-{5-[3-((8)-3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил} никотинамид,
2-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенокси)ацетамид,
N-(3-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(2-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)пропионамид,
N-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)изобутирамид,
N-(4-Фтор-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил)фенил)ацетамид,
N-(3-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(2-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(4-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)азетидин-2-он,
1-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)пирролидин-2,5-дион,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиридазин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
4-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензонитрил,
1-{(R)-2-[5-(3-Аминопиразин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензонитрил,
1-{(R)-2-[5-(2-Гидроксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Аминопиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Гидроксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Гидрокси-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(4-Гидроксипиридин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Амино-5-хлорпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиразин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(4-[1,2,4]триазол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(4-тетразол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(4-Ацетилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(6-Гидроксипиридин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Метилпиразин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-хиноксалин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(3-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(6-Хлорпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-Бензотиазол-6-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(2,4,5-трифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(6-трифторметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-[(R)-2-(5-Бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-[1,8]Нафтиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-[1,6]Нафтиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-Циннолин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3,6-Дихлорпиридазин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
1-{(R)-2-[5-(3Н-Имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(4-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
1-{(R)-2-[5-(6-Хлор-3-гидроксипиридазин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-1,4-дигидрохиноксалин-2,3-дион,
1-{(R)-2-[5-(6-Гидроксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
7-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-3,4-дигидро-1Н-хиноксалин-2-он,
1-{(R)-2-[5-(6-Аминопиридин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}никотинонитрил,
5-{3-[(R-)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиридин-2-карбонитрил,
4-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-1,2-дигидроиндазол-3-он,
1-{(R)-2-[5-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(6-Гидроксипиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
4-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он,
1-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
1-((R)-2-{5-[3-(1,1-Диоксо-1λ,6-изотиазолидин-2-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)фенил)пирролидин-2-он,
1-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он,
3-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
1-{(R)-2-[5-(1-Метил-1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Метилизоксазол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил} -2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2,5-Диметил-2Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Метил-2Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон, и
1-{(R)-2-[5-(3-Метилизоксазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
и их фармацевтически приемлемые соли.
32. Соединения по п.1 или 2, выбранные из группы, включающей:
2-Метил-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-3Н-пиримидин-4-он,
1-{(R)-2-[3-(5-Метилизоксазол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[3-(1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил)этанон,
1-{(R)-2-[3-(6-Аминопиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(2-Аминопиридин-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
1-{(R)-2-[5-(6-Аминопиридин-3-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(2-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид, и
1-{(R)-2-[5-(2-Гидроксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
и их фармацевтически приемлемые соли.
33. Соединения по п.1 или 2, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных субстанций для лечения и/или профилактики гипергликемии, толерантных к глюкозе заболеваний, диабета и связанных с ним патологий, инсулиннезависимого сахарного диабета, ожирения, гипертензии, синдрома инсулиновой резистентности, метаболического синдрома, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, жировой дистрофии печени, атеросклероза, застойной сердечной недостаточности и почечной недостаточности.
34. Соединения по п.1 или 2, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных субстанций при лечении и/или профилактике болезней, модулируемых L-CPT1 ингибиторами.
35. Фармацевтическая композиция для лечения и/или профилактики гипергликемии, толерантных к глюкозе заболеваний, диабета и связанных с ним патологий, инсулиннезависимого сахарного диабета, ожирения, гипертензии, синдрома инсулиновой резистентности, метаболического синдрома, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, жировой дистрофии печени, атеросклероза, застойной сердечной недостаточности и почечной недостаточности, включающая соединение по одному из пп.1-32 и фармацевтически приемлемый носитель и/или наполнитель.
RU2008126398/04A 2005-12-01 2006-11-22 Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1) RU2396269C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05111560.8 2005-12-01
EP05111560 2005-12-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008126398A RU2008126398A (ru) 2010-01-10
RU2396269C2 true RU2396269C2 (ru) 2010-08-10

Family

ID=37719360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008126398/04A RU2396269C2 (ru) 2005-12-01 2006-11-22 Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7645776B2 (ru)
EP (1) EP1959951B1 (ru)
JP (1) JP4855478B2 (ru)
KR (1) KR101135310B1 (ru)
CN (1) CN101321525B (ru)
AR (1) AR056821A1 (ru)
AT (1) ATE452635T1 (ru)
AU (1) AU2006319247B2 (ru)
BR (1) BRPI0619086A2 (ru)
CA (1) CA2630460C (ru)
DE (1) DE602006011363D1 (ru)
DK (1) DK1959951T3 (ru)
ES (1) ES2335698T3 (ru)
NO (1) NO20082388L (ru)
PL (1) PL1959951T3 (ru)
PT (1) PT1959951E (ru)
RU (1) RU2396269C2 (ru)
TW (1) TWI358409B (ru)
WO (1) WO2007063012A1 (ru)
ZA (1) ZA200804393B (ru)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200811137A (en) * 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators II
JO3598B1 (ar) * 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
KR100847448B1 (ko) * 2007-03-22 2008-07-21 한국화학연구원 3-아릴-5-알킬-1,2,4-옥사다이아졸 유도체, 그 제조방법 및이를 포함하는 비만 예방 또는 치료용 조성물
CA2689383C (en) * 2007-06-01 2013-10-08 F. Hoffmann-La Roche Ag Piperidine-amide derivatives
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
EP2282742A1 (en) * 2008-04-09 2011-02-16 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2010054398A1 (en) 2008-11-10 2010-05-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
AU2009327357C1 (en) 2008-12-19 2017-02-02 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazine derivatives useful as inhibitors of ATR kinase
JP2012523425A (ja) 2009-04-07 2012-10-04 インフイニトイ プハルマセウトイカルス インコーポレイテッド 脂肪酸アミドヒドロラーゼの阻害薬
WO2010118155A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
EP2432470A1 (en) 2009-05-20 2012-03-28 Heart Metabolics Limited Treatment of heart failure with normal ejection fraction
KR101295858B1 (ko) 2009-07-23 2013-08-12 다우 코닝 코포레이션 더블 패터닝 방법 및 물질
BR112012019120A2 (pt) 2010-02-03 2016-06-28 Infinity Pharmaceuticais Inc forma sólida, composição farmacêutica, método de preparação do composto 1, método de tratamento de uma condição mediada por faah
WO2011143422A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 2 -aminopyridine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
MX2012013081A (es) 2010-05-12 2013-05-09 Vertex Pharma Compuestos utiles como inhibidores de cinasa atr.
WO2011143399A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8962631B2 (en) 2010-05-12 2015-02-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
JP2013526540A (ja) 2010-05-12 2013-06-24 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物
WO2011143423A2 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8623869B2 (en) 2010-06-23 2014-01-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
HUE032459T2 (en) * 2011-03-08 2017-09-28 3-V Biosciences Inc Heterocyclic modulators of lipid synthesis
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US20170119786A1 (en) 2011-03-08 2017-05-04 3-V Biosciences, Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
EP2683705B1 (de) 2011-03-08 2015-04-22 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
TWI522348B (zh) 2011-03-08 2016-02-21 ３ Ｖ生物科技公司 脂質合成之雜環調節劑
US9624173B2 (en) 2011-03-08 2017-04-18 3-V Biosciences, Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
MX2013011450A (es) 2011-04-05 2014-02-03 Vertex Pharma Compuestos de aminopirazina utiles como inhibidores de la cinasa ataxia telangiectasia mutada y rad3 relacionados (atr).
JP2014517079A (ja) 2011-06-22 2014-07-17 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物
US9096602B2 (en) 2011-06-22 2015-08-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Substituted pyrrolo[2,3-B]pyrazines as ATR kinase inhibitors
WO2012178123A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
SG11201401095YA (en) 2011-09-30 2014-04-28 Vertex Pharma Treating pancreatic cancer and non-small cell lung cancer with atr inhibitors
EP2751099B1 (en) 2011-09-30 2017-06-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
WO2013049720A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2751088B1 (en) 2011-09-30 2016-04-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
RS59337B1 (sr) 2011-09-30 2019-10-31 Vertex Pharma Postupak za izradu jedinjenja, korisnih kao inhibitori atr kinaze
US8846917B2 (en) 2011-11-09 2014-09-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
US8841450B2 (en) 2011-11-09 2014-09-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
WO2013071090A1 (en) 2011-11-09 2013-05-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2776419B1 (en) 2011-11-09 2016-05-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazine compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2776429A1 (en) 2011-11-09 2014-09-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
ES2654670T3 (es) 2012-04-05 2018-02-14 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compuestos útiles como inhibidores de la cinasa ATR y terapias de combinación de los mismos
CA2877999C (en) 2012-07-03 2021-02-23 3-V Biosciences, Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
WO2014055756A1 (en) 2012-10-04 2014-04-10 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for measuring atr inhibition mediated increases in dna damage
EP2909202A1 (en) 2012-10-16 2015-08-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
PT4190786T (pt) 2012-12-07 2025-05-29 Vertex Pharma Compostos úteis como inibidores da quinase atr
AU2013365926B9 (en) 2012-12-21 2019-01-17 Zenith Epigenetics Ltd. Novel heterocyclic compounds as bromodomain inhibitors
EP2970286A1 (en) 2013-03-15 2016-01-20 Vertex Pharmaceuticals Inc. Fused pyrazolopyrimidine derivatives useful as inhibitors of atr kinase
SI3010503T1 (sl) 2013-06-21 2020-07-31 Zenith Epigenetics Ltd. Novi biciklični inhibitorji bromodomene
ES2661437T3 (es) 2013-06-21 2018-04-02 Zenith Epigenetics Corp. Nuevos compuestos bicíclicos sustituidos como inhibidores de bromodominio
CN105593224B (zh) 2013-07-31 2021-05-25 恒元生物医药科技(苏州)有限公司 作为溴结构域抑制剂的新型喹唑啉酮类化合物
CA2932757C (en) 2013-12-06 2023-10-31 Vertex Pharmaceuticals Incorporated 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as atr kinase inhibitor, its preparation, different solid forms and radiolabelled derivatives thereof
EP3083583B1 (en) 2013-12-20 2020-11-18 Sagimet Biosciences Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis and combinations thereof
KR102575125B1 (ko) 2014-06-05 2023-09-07 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Atr 키나제의 저해제로서 유용한 2-아미노-6-플루오로-n-[5-플루오로-피리딘-3-일]-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복스아미드 화합물의 방사성표지된 유도체, 상기 화합물의 제조 및 이의 다양한 고체 형태
RU2736219C2 (ru) 2014-06-17 2020-11-12 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Способ лечения рака с использованием комбинации ингибиторов снк1 и atr
JP6691909B2 (ja) 2014-08-15 2020-05-13 サギメット バイオサイエンシーズ インコーポレイテッド 薬物耐性癌の治療で用いるための脂肪酸シンターゼ阻害剤
EP3227280B1 (en) 2014-12-01 2019-04-24 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridines as bromodomain inhibitors
US10710992B2 (en) 2014-12-01 2020-07-14 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridinones as bromodomain inhibitors
US10292968B2 (en) 2014-12-11 2019-05-21 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted heterocycles as bromodomain inhibitors
CA2966450A1 (en) 2014-12-17 2016-06-23 Olesya KHARENKO Inhibitors of bromodomains
EP3277675B1 (en) 2015-03-19 2022-01-19 Sagimet Biosciences Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
AU2016331955B2 (en) 2015-09-30 2022-07-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for treating cancer using a combination of DNA damaging agents and ATR inhibitors
US11078528B2 (en) 2015-10-12 2021-08-03 Advanced Cell Diagnostics, Inc. In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP7668509B2 (ja) 2016-11-11 2025-04-25 サギメット バイオサイエンシーズ インコーポレイテッド 脂質合成の複素環式モジュレーター
EP3941475A4 (en) * 2019-03-20 2023-01-25 Goldfinch Bio, Inc. PYRIDAZINONES AND METHODS OF USE THEREOF
EP4334313A1 (en) 2021-05-04 2024-03-13 2N Pharma ApS Diazepane derivatives, processes for their preparation, and uses thereof for the amelioration, prevention and/or treatment of mental and neurological diseases
WO2023285349A1 (en) * 2021-07-12 2023-01-19 2N Pharma Aps Carnitine-palmitoyl-transferase-1 (cpt-1) inhibitors for use in a method of preventing or treating sepsis in a mammalian subject

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5196418A (en) * 1992-02-14 1993-03-23 Board Of Supervisors, Louisiana State University Agricultural & Mechanical College Hemicholinium lipids and use thereof
WO1998000389A1 (en) * 1996-07-02 1998-01-08 Sang Sup Jew 2-hydroxypropionic acid derivative and its manufacturing method
WO1999065881A1 (en) * 1998-06-19 1999-12-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic compounds as hypoglycemic agents
RU2167160C2 (ru) * 1995-11-09 2001-05-20 Санофи-Синтелябо Производные 5-фенил-3-(пиперидин-4-ил)-1,3,4-оксадиазол-2(3н)-она, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и лекарственное средство

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6207665B1 (en) * 1997-06-12 2001-03-27 Schering Aktiengesellschaft Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents
JP2001031652A (ja) * 1998-06-19 2001-02-06 Nissan Chem Ind Ltd 六員環複素環類
WO2001034594A1 (en) * 1999-11-12 2001-05-17 Guilford Pharmaceuticals, Inc. Dipeptidyl peptidase iv inhibitors and methods of making and using dipeptidyl peptidase iv inhibitors
US20050256159A1 (en) * 2002-10-11 2005-11-17 Astrazeneca Ab 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11,betahsd1 inhibitors

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5196418A (en) * 1992-02-14 1993-03-23 Board Of Supervisors, Louisiana State University Agricultural & Mechanical College Hemicholinium lipids and use thereof
RU2167160C2 (ru) * 1995-11-09 2001-05-20 Санофи-Синтелябо Производные 5-фенил-3-(пиперидин-4-ил)-1,3,4-оксадиазол-2(3н)-она, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и лекарственное средство
WO1998000389A1 (en) * 1996-07-02 1998-01-08 Sang Sup Jew 2-hydroxypropionic acid derivative and its manufacturing method
WO1999065881A1 (en) * 1998-06-19 1999-12-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic compounds as hypoglycemic agents

Also Published As

Publication number Publication date
TWI358409B (en) 2012-02-21
AR056821A1 (es) 2007-10-24
US7645776B2 (en) 2010-01-12
ATE452635T1 (de) 2010-01-15
JP4855478B2 (ja) 2012-01-18
DE602006011363D1 (de) 2010-02-04
CN101321525B (zh) 2013-01-30
PT1959951E (pt) 2010-03-02
KR101135310B1 (ko) 2012-04-12
CA2630460C (en) 2013-01-08
AU2006319247B2 (en) 2010-03-11
AU2006319247A1 (en) 2007-06-07
DK1959951T3 (da) 2010-03-01
JP2009517438A (ja) 2009-04-30
AU2006319247A8 (en) 2008-07-17
WO2007063012A1 (en) 2007-06-07
PL1959951T3 (pl) 2010-06-30
RU2008126398A (ru) 2010-01-10
ZA200804393B (en) 2009-04-29
EP1959951A1 (en) 2008-08-27
KR20080072097A (ko) 2008-08-05
US20070129544A1 (en) 2007-06-07
ES2335698T3 (es) 2010-03-31
NO20082388L (no) 2008-08-26
TW200804357A (en) 2008-01-16
BRPI0619086A2 (pt) 2011-09-20
CA2630460A1 (en) 2007-06-07
CN101321525A (zh) 2008-12-10
EP1959951B1 (en) 2009-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
JP2015510938A5 (ru)
US9493446B2 (en) Orexin receptor antagonists which are [ortho bi-(hetero-)aryl]-[2-(meta bi-(hetero-)aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives
RU2426731C2 (ru) Производные арил-изоксазоло-4-ил-оксадиазола
HRP20231310T1 (hr) Heteroarilaminopirimidin amidni inhibitori autofagije i postupci njihove primjene
JP2011503166A5 (ru)
JP2006500348A5 (ru)
IL258577A (en) 2,4-dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
KR20060105872A (ko) 신규한 2-헤테로아릴 치환된 벤즈이미다졸 유도체
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
JP2018507235A5 (ru)
RU2009105829A (ru) СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ITPKb
HRP20211262T1 (hr) Supstituirani spojevi koji sadrže dušik
JP2013501729A5 (ru)
JP2020522490A5 (ru)
RU2015144485A (ru) Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ
JP2010508328A5 (ru)
JPWO2020203609A5 (ru)
JPWO2021038068A5 (ru)
JP6856555B2 (ja) 医薬組成物
AU2016289079B2 (en) Novel imide derivatives and use thereof as medicine
JPWO2020112583A5 (ru)
RU2024120925A (ru) Новые пиридиновые производные бензимидазола

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141123