[go: up one dir, main page]

RU2008126398A - Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti) - Google Patents

Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpti) Download PDF

Info

Publication number
RU2008126398A
RU2008126398A RU2008126398/04A RU2008126398A RU2008126398A RU 2008126398 A RU2008126398 A RU 2008126398A RU 2008126398/04 A RU2008126398/04 A RU 2008126398/04A RU 2008126398 A RU2008126398 A RU 2008126398A RU 2008126398 A RU2008126398 A RU 2008126398A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxadiazol
piperidin
phenoxyethanone
phenoxyacetyl
triazol
Prior art date
Application number
RU2008126398/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2396269C2 (ru
Inventor
Жан АККЕРМАНН (CH)
Жан АККЕРМАНН
Конрад БЛАЙХЕР (DE)
Конрад БЛАЙХЕР
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ-ГРЕНЦ (CH)
Симона М. ЧЕККАРЕЛЛИ-ГРЕНЦ
Одиль ШОМЬЕНН (FR)
Одиль ШОМЬЕНН
Патрицио МАТТЕЙ (CH)
Патрицио Маттей
Таня ШУЛЬЦ-ГАШ (CH)
Таня ШУЛЬЦ-ГАШ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008126398A publication Critical patent/RU2008126398A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2396269C2 publication Critical patent/RU2396269C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Соединения формулы (I) ! ! где X обозначает C(R8R9), NR10, О, S, S(O), S(O2); ! R1 обозначает фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, низший алкил, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу и CN; ! R2 обозначает водород или низший алкил; ! R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, низший алкил или низшую алкоксигруппу или R3 и R4 вместе обозначают =O, образуя карбонильную группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены; ! R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, низший алкил или низшую алкоксигруппу или R5 и R6 вместе обозначают =O, образуя карбонильную группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены; ! R7 обозначает оксадиазолил или триазолил, при этом оксадиазолил или триазолил замещены R11 и необязательно замещены R12; ! R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу или ! R8 и R9 соединены вместе и -R8-R9- обозначает -(СН2)2-7-, образуя кольцо вместе с атомом углерода, к которому они присоединены; ! R10 обозначает водород, низший алкил, низший алкил-карбонил или низший алкил-сульфонил; ! R11 обозначает арил или гетероарил, выбранные из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил-2-он, оксадиазолил, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил, имидазопиридинил, триазолпиридинил, тетразолпиридинил, бензимидазолил, 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил, пиримидин-4-он, фуранил, тиадиазолил, пиразолил, изоксазолил, пиримидин-2,4-дион, бензоксазин-3-он, 1,4-дигидробензоксазин-2-он, индолил, тиофенил, оксазолил, бен

Claims (49)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где X обозначает C(R8R9), NR10, О, S, S(O), S(O2);
R1 обозначает фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, низший алкил, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу и CN;
R2 обозначает водород или низший алкил;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, низший алкил или низшую алкоксигруппу или R3 и R4 вместе обозначают =O, образуя карбонильную группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, низший алкил или низшую алкоксигруппу или R5 и R6 вместе обозначают =O, образуя карбонильную группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;
R7 обозначает оксадиазолил или триазолил, при этом оксадиазолил или триазолил замещены R11 и необязательно замещены R12;
R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу или
R8 и R9 соединены вместе и -R8-R9- обозначает -(СН2)2-7-, образуя кольцо вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;
R10 обозначает водород, низший алкил, низший алкил-карбонил или низший алкил-сульфонил;
R11 обозначает арил или гетероарил, выбранные из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил-2-он, оксадиазолил, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил, имидазопиридинил, триазолпиридинил, тетразолпиридинил, бензимидазолил, 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил, пиримидин-4-он, фуранил, тиадиазолил, пиразолил, изоксазолил, пиримидин-2,4-дион, бензоксазин-3-он, 1,4-дигидробензоксазин-2-он, индолил, тиофенил, оксазолил, бензооксазин-2-он, 3,4-дигидрохиназолин-2-он, пиридазинил, хиноксалинил, бензотиазолил, бензотиадиазолил, нафтиридинил, циннолинил, 1,4-дигидрохиноксалин-2,3-дион и 1,2-дигидроиндазол-3-он, где арил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидроксигруппу, В(ОН)2, карбокси-низшую алкоксигруппу, карбамоил-низшую алкоксигруппу, цианогруппу, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, S(О2)R13, C(O)R14, NO2, NR15R16, имидазолил, пиразолил, тетразолил, пирролил, фенил-низшую алкоксигруппу, [1,3,4]оксадиазол-2-он, оксадиазолил, триазолил и изоксазолил, где имидазолил необязательно замещен низшим алкилом, и где фенил-низшая алкоксигруппа необязательно замещена гидроксигруппой, галогеном, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или фтор-низшим алкилом, и где пиразолил необязательно замещен низшим алкилом, и где изоксазолил необязательно замещен низшим алкилом;
R12 обозначает водород или низший алкил;
R13 обозначает низший алкил, NR17R18 или фтор-низший алкил;
R14 обозначает ОН, NR19R20, низшую алкоксигруппу, низший алкенил-оксигруппу или низший алкил;
R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкил-карбонил, низший алкил-SO2, низший алкенил-оксикарбонил, NH2-карбонил, низший алкил-NH-карбонил, (низший алкил)2N-карбонил или фенил-низший алкил, который необязательно замещен гидроксигруппой, галогеном, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или фтор-низшим алкилом; или
NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, тиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, пиперидинил, пиперидин-2-он, пиперазин-2-он, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперазинил, пирролидинил, 1,1-диоксоизотиазолидинил, пирролидин-2-он, имидазолидин-2,4-дион, 2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он, пирролидин-2,5-дион, азетидин-2-он и 1,3-дигидроимидазол-2-он, где гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низший алкил-карбонилом;
R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил или
NR17R18 обозначает морфолинил;
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, циклоалкил, гидрокси-низший алкил, низшую алкоксигруппу-низший алкил, (низший алкил)2N-низший алкил, пиридинил-низший алкил или циано-низший алкил или
NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, пирролидинил, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперидинил, пиперазинил, пиперазин-2-он, тиазолидинил, тиоморфолинил, 1,3,8-триаза-спиро[4,5]декан-2,4-дион и спиро(1-фталан)пиперидин-4-ил, где гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой, низшим алкил-(SO2), низшим алкилом, низшим алкил-карбонилом, карбоксильной группой, карбамоилом, низшей алкокси-карбонилом, цианогруппой, фенилом, пиридинилом или низшей алкоксигруппой,
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
2. Соединения по п.1, где
Х обозначает C(R8R9), NR10, О, S, S(O), S(O2);
R1 обозначает фенил, необязательно замещенный от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, низший алкил, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу и CN;
R2 обозначает водород или низший алкил;
R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, низший алкил или низшую алкоксигруппу или R3 и R4 вместе обозначают =O, образуя карбонильную группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;
R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, низший алкил или низшую алкоксигруппу или R5 и R6 вместе обозначают =O, образуя карбонильную группу вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;
R7 обозначает оксадиазолил или триазолил, при этом оксадиазолил или триазолил замещены R11 и необязательно замещены R12;
R8 и R9 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, низший алкил, низшую алкоксигруппу или
R8 и R9 соединены вместе и -R8-R9- обозначает -(СН2)2-7-, образуя кольцо вместе с атомом углерода, к которому они присоединены;
R10 обозначает водород, низший алкил, низший алкил-карбонил или низший алкил-сульфонил;
R11 обозначает арил или гетероарил, выбранные из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиримидинил, пиридинил-2-он, оксадиазолил, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил, имидазопиридинил, триазолпиридинил, тетразолпиридинил и бензимидазолил, где арил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, S(O2)R13, C(O)R14, NO2, NR15R16, имидазолил, пиразолил, тетразолил, пирролил и фенил-низшую алкоксигруппу, где имидазолил необязательно замещен низшим алкилом, и где фенил-низшая алкоксигруппа необязательно замещена гидроксигруппой, галогеном, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или фтор-низшим алкилом;
R12 обозначает водород или низший алкил;
R13 обозначает низший алкил, NR17R18 или фтор-низший алкил;
R14 обозначает ОН, NR19R20, низшую алкоксигруппу или низший алкенил-оксигруппу;
R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкил-карбонил, низший алкил-SО2, низший алкенил-окси-карбонил, NH2-карбонил, низший алкил-NH-карбонил, (низший алкил)2N-карбонил или фенил-низший алкил, при этом фенил-низший алкил необязательно замещен гидроксигруппой, галогеном, низшим алкилом, низшей алкоксигруппой или фтор-низшим алкилом; или
NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, тиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, пиперидинил, пиперидин-2-он, пиперазин-2-он, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, пиперазинил и пирролидинил, где гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низшим алкил-карбонилом;
R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, гидрокси-низший алкил, низшая алкокси-низший алкил; или
NR17R18 обозначает морфолинил;
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, циклоалкил, гидрокси-низший алкил или низшая алкокси-низший алкил или
NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, пирролидинил, 8-окса-3-аза-бицикло[3.2.1]октил, где гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой, низшим алкил-S(O2),
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
3. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R1 обозначает фенил, необязательно замещенный галогеном, гидроксигруппой, гидрокси-низшим алкилом или CN.
4. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R1 обозначает фенил.
5. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R2 обозначает водород.
6. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R3 обозначает водород.
7. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R4 обозначает водород.
8. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R5 обозначает водород.
9. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R6 обозначает водород.
10. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R7 обозначает
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
или
Figure 00000007
где R11 и R12 обозначены по п.1.
11. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R7 обозначает
Figure 00000007
или
Figure 00000004
где R11 и R12 обозначены по п.1.
12. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R7 обозначает
Figure 00000006
где R11 обозначен по п.1.
13. Соединения по одному из пп.1 и 2, где Х обозначает C(R8R9), NR10, О или S, где R8, R9 и R10 обозначены по п.1.
14. Соединения по одному из пп.1 и 2, где Х обозначает C(R8R9) или NR10, где R8, R9 и R10 обозначены по п.1.
15. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R8 обозначает водород.
16. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R9 обозначает водород.
17. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R10 обозначает водород.
18. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридинил, пиразинил, пиридинил-2-он, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил и бензимидазолил, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 2 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидрокси-низший алкил, фтор-низший алкил, низшую алкоксигруппу, галоген, S(O2)R13, C(O)R14, NO2, NR15R16, имидазолил, пиразолил, тетразолил, пирролил и фенил-низшую алкоксигруппу, при этом имидазолил необязательно замещен низшим алкилом, где R13, R14, R15 и R16 обозначены по п.1.
19. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбранный из группы, включающей пиридинил, пиридинил-2-он, индазолил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он, 1,3-дигидроиндол-2-он, бензтриазолил и бензимидазолил, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 2 заместителями, выбранными из группы включающей фтор-низший алкил, галоген, C(O)R14 и NR15R16, где R14, R15 и R16 обозначены по п.1.
20. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R11 обозначает 1H-индазол-5-ил, 1H-индазол-6-ил, 1,3-дигидроиндол-2-он-6-ил, 1,3-дигидробензимидазол-2-он-5-ил, 1,3-дигидроиндол-2-он-5-ил, 1Н-бензотриазол-5-ил, 1H-бензимидазол-5-ил, 1Н-пиридин-2-он-4-ил, 4-фторфенил, 3-трифторметилфенил, 1Н-бензимидазол-5-ил, 3-бензамид, 5-никотинамид, 3-(N-ацетамид)фенил или 3-(N-метансульфонамид)фенил.
21. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбранный из группы, включающей 2-оксо-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ил, пиримидин-4-он, фуранил, тиадиазолил, пиразолил, изоксазолил, пиримидин-2,4-дион, бензоксазин-3-он, 1,4-дигидробензоксазин-2-он, индолил, тиофенил, оксазолил, бензоксазин-2-он, 3,4-дигидрохиназолин-2-он, пиридазинил, хиноксалинил, бензотиазолил, бензотиадиазолил, нафтиридинил, циннолинил, 1,4-дигидрохиноксалин-2,3-дион и 1,2-дигидроиндазол-3-он, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей гидроксигруппу, В(ОН)2, карбокси-низшую алкоксигруппу, карбамоил-низшую алкоксигруппу, цианогруппу, [1,3,4]оксадиазол-2-он, оксадиазолил, триазолил и изоксазолил, где пиразолил и изоксазолил необязательно замещены низшим алкилом.
22. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R11 обозначает фенил или гетероарил, выбраный из группы, включающей пиридинил, 1,3-дигидроиндол-2-он, 1H-бензимидазолил, 3Н-пиримидин-4-он, 1H-пиразолил, изоксазолил и 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он, при этом фенил или гетероарил необязательно замещены от 1 до 3 заместителями, выбранными из группы, включающей низший алкил, гидроксигруппу, галоген и NR15R16, где R14 и R15 обозначены по п.1.
23. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R11 обозначает 2-метил-3Н-пиримидин-4-он, 5-метилизоксазол-3-ил, 1H-пиразол-3-ил, 6-аминопиридин-3-ил, 1,3-дигидроиндол-2-он, 2-аминопиридин-4-ил, 4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он, 1H-бензимидазол-5-ил, 3-(N-ацетамид)-4-фторфенил или 2-гидроксипиридин-4-ил.
24. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R12 обозначает водород.
25. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R13 обозначает низший алкил.
26. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R14 обозначает NR19R20 и где R19 и R20 обозначены по п.1.
27. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R14 обозначает низший алкил.
28. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, низший алкил-карбонил, низший алкил-SO2, низший алканил-оксикарбонил или низший алкил-NH-карбонил или NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил, тиоморфолинил, 1,1-диоксотиоморфолинил, пиперидинил, пиперидин-2-он, пиперазин-2-он, пиперазинил и пирролидинил, при этом гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низшим алкил-карбонилом.
29. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R15 и R16 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил-карбонил или низший алкил-SO2.
30. Соединения по одному из пп.1 и 2, где NR15R16 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей 1,1-диоксоизотиазолидинил, пирролидин-2-он, имидазолидин-2,4-дион, 2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он, пирролидин-2,5-дион, азетидин-2-он и 1,3-дигидроимидазол-2-он, при этом гетероциклил необязательно замещен гидрокси-низшим алкилом или низшим алкил-карбонилом.
31. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород или низший алкил или NR17R18 обозначает морфолинил.
32. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R19 и R20 независимо друг от друга обозначают водород, низший алкил, циклоалкил, гидрокси-низший алкил, низшая алкокси-низший алкил или NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей морфолинил или пирролидинил, при этом гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой или низшим алкил-S(O2).
33. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R19 и R20 обозначают водород.
34. Соединения по одному из пп.1 и 2, где R19 и R20 независимо друг от друга обозначают (низший алкил)2N-низший алкил, пиридинил-низший алкил или циано-низший алкил или NR19R20 обозначает гетероциклил, выбранный из группы, включающей пиперидинил, пиперазинил, пиперазин-2-он, тиазолидинил, тиоморфолинил, 1,3,8-триаза-спиро[4,5]декан-2,4-дион и спиро(1-фталан)пиперидин-4-ил, при этом гетероциклил необязательно замещен гидроксигруппой, низшим алкил-(SO2), низшим алкилом, низшим алкил-карбонилом, карбоксильной группой, карбамоилом, низшей алкокси-карбонилом, цианогруппой, фенилом, пиридинилом или низшей алкоксигруппой.
35. Соединения по одному из пп.1 и 2, которые являются R-изомерами и которые обозначаются формулой (Ia)
Figure 00000008
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и Х обозначены по одному из пп.1-34.
36. Соединения по одному из пп.1 и 2, выбранные из группы, включающей:
(R)-1-{2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-3-(2-{2-[3-(4-Метоксифенил)[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтокси)бензонитрил,
(R)-1-{2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксипропан-1 -он,
(R)-1-{2-[3-(4-Бромфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-(4-Гидроксифенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(4-Хлорфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(4-Гидроксиметилфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(3-Хлорфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-(4-Фторфенокси)-1-{2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-илпиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
(R)-2-(4-Фторфенокси)-1-[2-(3пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
Метиловый эфир (R)-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойной кислоты,
(R)-1-{2-[3-(3-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(3-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
(R)-2-Фенокси-1-[2-(3-пиразин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
(R)-1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-сульфонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(6-Метоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(3-Гидроксиметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Аллиловый эфир (R)-6-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновой кислоты,
(R)-1-{2-[3-(4-Имидазол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
(R)-1-{2-[3-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(4-трифторметансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(4-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-трифторметилфенил)ацетамид,
(R)-1-{2-[3-(3-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Метил-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Метокси-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензосульфонамид,
(R)-N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензосульфонамид,
(R)-N,N-Диметил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензосульфонамид,
(R)-N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
(R)-1-{2-[3-(2-Морфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(3,4,5,6-тетрагидро-2Н-[1,2']бипиридинил-4'-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(2-Диэтиламинопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Этиловый эфир (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-1-(2-{3-[6-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(2-Имидазол-1-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)пиперидин-2-он,
(R)-1-(2-{3-[4-(3Н-Имидазол-4-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[4-(2-Метилимидазол-1-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[3-(2-пиразол-1-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил} этанон,
(R)-4-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)пиперазин-2-он,
(R)-2-Фенокси-1-(2-{3-[4-(1Н-тетразол-5-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-6-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фтор-3-трифторметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[6-(1,1-Диоксотиоморфолин-4-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
(R)-1-{2-[3-(6-Бензилоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Этиловый эфир (R)-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновой кислоты,
(R)-4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
(R)-2-Фенокси-1-[2-(5-фенил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3,4-Диметоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3,4-Дихлорфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3-Нитрофенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Метиловый эфир (R)-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойной кислоты,
(R)-1-{2-[5-(4-Фтор-3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{3-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{3-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-(3-{3-[6-(1,1-Диоксотиоморфолин-4-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}морфолин-4-ил)-2-феноксиэтанон,
N-(4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
1-{3-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{3-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]морфолин-4-ил}этанон,
(R)-4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
1-{3-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]тиоморфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{3-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]тиоморфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
2-Фенокси-1-[3-(3-пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)тиоморфолин-4-ил]этанон,
1-{2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
1-{2-[3-(2-Имидазол-1-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
N,N-Диметил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-{2-[3-(4-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[2-(3-пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-1-ил]этанон,
1-{2-[3-(2,4-Дихлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[2-(3-пиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-[2-(3-пиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-2-ил]этанон,
1-{2-[3-(4-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(6-Метоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(3-Гидроксиметилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(4-Диэтиламинофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-сульфонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-{2-[3-(4-Хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-трифторметилфенил)ацетамид,
Аллиловый эфир 4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойной кислоты,
1-{2-[3-(4-Метил-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(4-Метокси-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[3-(4-Хлор-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Метиловый эфир 3-фтор-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойной кислоты,
Этиловый эфир 4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиперидин-2-карбоновой кислоты,
2-Фенокси-1-{2-[3-(4-пиперидин-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[3-(4-Морфолин-4-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[4-(2-Метилимидазол-1-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[4-(3H-Имидазол-4-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
4-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)пиперазин-2-он,
1-{2-[3-(6-Имидазол-1-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-(2-{3-[6-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{2-[3-(4-пиррол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-{2-[3-(4-трифторметансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[3-(2-Морфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{2-[3-(2-тиоморфолин-4-илпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-(2-{3-[6-(3-Гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(6-Метоксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(6-Морфолин-4-илпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-2-трифторметилфенил)ацетамид,
(R)-1-{2-[3-(4-Метил-3-нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Морфолин-4-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-{3-[4-(3H-Имидазол-4-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[6-(3-Гидроксиметилпирролидин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[6-(4-Ацетилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
Гидрохлорид (R)-N-(3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамида,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Гидрохлорид (R)-1-{2-[3-(1Н-индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанона,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
Гидрохлорид (R)-1-(2-{3-[6-(1,1-диоксотиоморфолин-4-ил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанона,
(R)-1-{2-[3-(3-Нитрофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридии-2-он,
1-{4-Ацетил-2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{4-Ацетил-2-[3-(4-метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-Ацетил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензолсульфонамид,
1-[4-Ацетил-2-(3-пиридин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперазин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{4-Метансульфонил-2-[3-(4-метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[5-(4-Фтор-3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-[2-(5-п-толил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперазин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-{2-[5-(4-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}этанон,
1-{2-[5-(4-Метоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(3,4-Диметоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{2-[5-(3,4-Дихлорфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-5-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-5-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{4-Метил-2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метоксифенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(4-Метансульфонилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-4-метилпиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
Метиловый эфир (К)-4-{5-[4-метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойной кислоты,
(R)-N-(3-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(3-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
(R)-4-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновая кислота,
(R)-2-Фтор-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновая кислота,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновая кислота,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойная кислота,
3-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-4-ил}бензамид,
3-{5-[4-Ацетил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
4-{5-[4-Ацетил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-4-{5-[4-Метил-1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензойная кислота,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотиновой кислота,
1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[4-(3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N,N-Диметил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Этил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Циклопропил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Метил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N,N-Диметил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Этил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Циклопропил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-R-(2-Метоксиэтил)-N-метил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-1-(2-{3-[3-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[3-(3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-N,N-Диэтил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
Метиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
Диметиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
Этиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
Диэтиламид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-1-(2-{3-[2-(Морфолин-4-карбонил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-1-(2-{3-[2-(3-Метансульфонилпирролидин-1-карбонил)пиридин-4-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
Метиламид (R)-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-N-Метил-3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
1-N,N-Диэтил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
1-(2-{3-[4-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперазин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
N-Метил-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-N-Метил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-Этил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-Диэтил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-Диэтил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-(2-Гидроксиэтил)-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-Циклопропил-5-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-1-(2-{3-[5-(3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)пиридин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
Амид (R)-4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-карбоновой кислоты,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)тиоморфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-1-{2-[3-(3-Аминофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(4-Аминофенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[5-(3-Аминофенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиапетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
(R)-N-(4-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
Аллиловый эфир (R)-(3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)карбаминовой кислоты,
Аллиловый эфир (R)-(4-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)карбаминовой кислоты,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
(R)-1-Этил-3-(3-{5-[1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)мочевина,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензонитрил, и
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинонитрил,
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
37. Соединения по одному из пп.1 и 2, выбранные из группы, включающей:
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Индазол-6-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-6-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
(R)-5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-4-{5-[4-(2-Феноксиацетил)морфолин-3-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
(R)-1-{2-[5-(4-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-2-Фенокси-1-{2-[5-(3-трифторметилфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
(R)-1-{2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(R)-3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}бензамид,
5-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}никотинамид,
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид, и
(R)-N-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)метансульфонамид,
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
38. Соединения по одному из пп.1 и 2, выбранные из группы, включающей:
1-{(R)-2-[3-(2-Метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(3-Гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
4-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиридин-2-он,
1-{(R)-2-[3-(4-Гидроксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенилбороновая кислота,
4-(2-Оксо-2-{(R)-2-[3-(2-оксо-2,3-дигидро1Н-индол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этокси)бензонитрил,
4-(2-{(R)-2-[3-(4-Метоксифенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-оксоэтокси)бензонитрил,
2-Метил-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-3Н-пиримидин-4-он,
1-[(R)-2-(3-Фуран-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(3-Имидазо[1,2-а]пиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(4-Метил-[1,2,3]тиадиазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(2,5-Диметил-2Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[3-(1Н-пиразол-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{(R)-2-[3-(5-Метилизоксазол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[3-(1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1Н-пиримидин-2,4-дион,
1-{(R)-2-[3-(6-Аминопиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(3-Имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,4-дигидробензо[d][1,3]оксазин-2-он,
1-((R)-2-{3-[3-(1,1-Диоксо-1λ6-изотиазолидин-2-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)пирролидин-2-он,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
4-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он,
1-(3-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)пирролидин-2,5-дион,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Индазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Индол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3Н-Бензотриазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидробензимидазол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(2-Метил-1Н-бензимидазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Аминопиридин-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)-3Н-[1,3,4]оксадиазол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(3-[1,3,4]Оксадиазол-2-илфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенилбороновая кислота,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
1-[(R)-2-(5-Имидазо[1,2-а]пиридин-6-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(6-Аминопиридин-3-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиридин-3-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(3,5-Диметилизоксазол-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-тиофен-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиримидин-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(4-Метилоксазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиразин-2-ил-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3,5-Дифторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Метилпиридин-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3-Фторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3,4-Дифторфенил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,4-дигидробензо[d][1,3]оксазин-2-он,
7-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-3,4-дигидро-1Н-хиназолин-2-он,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
1-{(R)-3-[3-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-3-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]морфолин-4-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[3-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперазин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{(R)-2-[3-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперазин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенокси)уксусная кислота,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(пиперидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
1-((R)-2-{5-[3-(Морфолин-4-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-((R)-2-{5-[3-(4-Метилпиперазин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
4-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперазин-2-он,
N-(2-Метоксиэтил)-N-метил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
1-((R)-2-{5-[3-(4-Ацетилпиперазин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперидин-4-карбоновая кислота,
Амид 1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперидин-4-карбоновой кислоты,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(тиазолидин-3-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
N-(2-Диметиламиноэтил)-N-метил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(тиоморфолин-4-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
Этиловый эфир 4-(3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)пиперазин-1-карбоновой кислоты,
N-(2-Гидроксиэтил)-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
N-Метил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-N-(2-пиридин-2-илэтил)бензамид,
N-(2-Цианоэтил)-N-циклопропил-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензамид,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}бензоил)-4-фенилпиперидин-4-карбонитрил,
1-((R)-2-{5-[3-(4-Гидроксипиперидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
8-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-бензоил)-1,3,8-триаза-спиро[4.5]декан-2,4-дион,
1-(2-{5-[3-(Спиро(1-Фталан)пиперидин-4-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-((R)-2-{5-[3-(3-пиридин-4-илпирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)этанон,
1-((R)-2-{5-[3-(3-Метансульфонилпирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-((R)-2-{5-[3-((S)-3-Этоксипирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-((R)-2-{5-[3-((S)-3-Гидроксипирролидин-1-карбонил)фенил]-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}никотинамид,
2-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенокси)ацетамид,
N-(3-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(2-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)пропионамид,
N-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)изобутирамид,
N-(4-Фтор-3-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(3-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(2-Фтop-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пипepидин-2-ил]-1H-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид,
N-(4-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
1-(3-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)азетидин-2-он,
1-(3-{5-[1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)пирролидин-2,5-дион,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиридазин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
4-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензонитрил,
1-{(R)-2-[5-(3-Аминопиразин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}бензонитрил,
1-{(R)-2-[5-(2-Гидроксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Аминопиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Гидроксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Гидрокси-6-метилпиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(4-Гидроксипиридин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2-Амино-5-хлорпиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-пиразин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(4-[1,2,4]триазол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(4-тетразол-1-илфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(4-Ацетилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(6-Гидроксипиридин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Метилпиразин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-[(R)-2-(5-хиноксалин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]этанон,
1-{(R)-2-[5-(3-Метансульфонилфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(6-Хлорпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-Бензотиазол-6-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(2,4,5-трифторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(6-трифторметилпиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-[(R)-2-(5-Бензо[1,2,3]тиадиазол-5-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-[1,8]Нафтиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-[1,6]Нафтиридин-2-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-[(R)-2-(5-Циннолин-4-ил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)пиперидин-1-ил]-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензотриазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(3,6-Дихлорпиридазин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
1-{(R)-2-[5-(3H-Имидазо[4,5-b]пиридин-6-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(4-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиридин-2-ил)ацетамид,
1-{(R)-2-[5-(6-Хлор-3-гидроксипиридазин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-1,4-дигидрохиноксалин-2,3-дион,
1-{(R)-2-[5-(6-Гидроксипиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
7-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-3,4-дигидро-1Н-хиноксалин-2-он,
1-{(R)-2-[5-(6-Аминопиридин-2-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}никотинонитрил,
5-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}пиридин-2-карбонитрил,
4-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}-1,2-дигидроиндазол-3-он,
1-{(R)-2-[5-(2-Аминопиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(6-Гидроксипиримидин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
4-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-он,
1-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
1-((R)-2-{5-[3-(1,1-Диоксо-1λ6-изотиазолидин-2-ил)фенил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}пиперидин-1-ил)-2-феноксиэтанон,
1-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)пирролидин-2-он,
1-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)-1,3-дигидроимидазол-2-он,
3-(3-{3-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-5-ил}фенил)имидазолидин-2,4-дион,
1-{(R)-2-[5-(1-Метил-1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[5-(1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Метилизоксазол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(2,5-Диметил-2Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(5-Метил-2Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон, и
1-{(R)-2-[5-(3-Метилизоксазол-5-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
39. Соединения по одному из пп.1 и 2, выбранные из группы, включающей:
2-Метил-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-3Н-пиримидин-4-он,
1-{(R)-2-[3-(5-Метилизоксазол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
2-Фенокси-1-{(R)-2-[3-(1Н-пиразол-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}этанон,
1-{(R)-2-[3-(6-Аминопиридин-3-ил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
5-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-1,3-дигидроиндол-2-он,
1-{(R)-2-[5-(2-Аминопиридин-4-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
6-{5-[(R)-1-(2-Феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он,
1-{(R)-2-[5-(6-Аминопиридин-3-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
1-{(R)-2-[5-(1Н-Бензимидазол-5-ил)-2Н-[1,2,4]триазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
N-(2-Фтор-5-{5-[(R)-1-(2-феноксиацетил)пиперидин-2-ил]-1Н-[1,2,4]триазол-3-ил}фенил)ацетамид, и
1-{(R)-2-[5-(2-Гидроксипиридин-4-ил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]пиперидин-1-ил}-2-феноксиэтанон,
и их фармацевтически приемлемые соли и сложные эфиры.
40. Способ получения соединений формулы (I), определенных по одному из пп.1-39, заключающийся в том, что соединение формулы (II)
Figure 00000009
вводят в реакцию с соединением формулы (III)
Figure 00000010
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и Х определены по одному из пп.1-39 и L обозначает галоген.
41. Соединения по одному из пп.1 и 2, которые получают способом по п.40.
42. Фармацевтические композиции, включающие соединение по одному из пп.1-39 и фармацевтически приемлемый носитель и/или наполнитель.
43. Соединения по одному из пп.1 и 2 для применения в качестве терапевтически активных субстанций.
44. Соединения по одному из пп.1 и 2 для применения в качестве терапевтически активных субстанций при лечении и/или профилактике болезней, модулируемых L-CPT1 ингибиторами.
45. Способ терапевтического и/или профилактического лечения болезней, модулируемых L-CPT1 ингибиторами, в частности для терапевтического и/или профилактического лечения гипергликемии, толерантных к глюкозе заболеваний, диабета и связанных с ним патологий, инсулиннезависимого сахарного диабета, ожирения, гипертензии, синдрома инсулиновой резистентности, метаболического синдрома, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, жировой дистрофии печени, атеросклероза, застойной сердечной недостаточности и почечной недостаточности, заключающийся во введении соединения по одному из пп.1-39 человеку или животному.
46. Применение соединений по одному из пп.1-39 для терапевтического и/или профилактического лечения болезней, модулируемых L-CPT1 ингибиторами.
47. Применение соединений по одному из пп.1-39 для терапевтического и/или профилактического лечения гипергликемии, толерантных к глюкозе заболеваний, диабета и связанных с ним патологий, инсулиннезависимого сахарного диабета, ожирения, гипертензии, синдрома инсулиновой резистентности, метаболического синдрома, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, жировой дистрофии печени, атеросклероза, застойной сердечной недостаточности и почечной недостаточности.
48. Применение соединений по одному из пп.1-39 для получения лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения болезней, модулируемых L-CPT1 ингибиторами.
49. Применение соединений по одному из пп.1-39 для получения лекарственных средств для терапевтического и/или профилактического лечения гипергликемии, толерантных к глюкозе заболеваний, диабета и связанных с ним патологий, инсулиннезависимого сахарного диабета, ожирения, гипертензии, синдрома инсулиновой резистентности, метаболического синдрома, гиперлипидемии, гиперхолестеринемии, жировой дистрофии печени, атеросклероза, застойной сердечной недостаточности и почечной недостаточности.
RU2008126398/04A 2005-12-01 2006-11-22 Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1) RU2396269C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05111560.8 2005-12-01
EP05111560 2005-12-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008126398A true RU2008126398A (ru) 2010-01-10
RU2396269C2 RU2396269C2 (ru) 2010-08-10

Family

ID=37719360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008126398/04A RU2396269C2 (ru) 2005-12-01 2006-11-22 Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)

Country Status (20)

Country Link
US (1) US7645776B2 (ru)
EP (1) EP1959951B1 (ru)
JP (1) JP4855478B2 (ru)
KR (1) KR101135310B1 (ru)
CN (1) CN101321525B (ru)
AR (1) AR056821A1 (ru)
AT (1) ATE452635T1 (ru)
AU (1) AU2006319247B2 (ru)
BR (1) BRPI0619086A2 (ru)
CA (1) CA2630460C (ru)
DE (1) DE602006011363D1 (ru)
DK (1) DK1959951T3 (ru)
ES (1) ES2335698T3 (ru)
NO (1) NO20082388L (ru)
PL (1) PL1959951T3 (ru)
PT (1) PT1959951E (ru)
RU (1) RU2396269C2 (ru)
TW (1) TWI358409B (ru)
WO (1) WO2007063012A1 (ru)
ZA (1) ZA200804393B (ru)

Families Citing this family (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200811137A (en) * 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators II
JO3598B1 (ar) 2006-10-10 2020-07-05 Infinity Discovery Inc الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني
KR100847448B1 (ko) * 2007-03-22 2008-07-21 한국화학연구원 3-아릴-5-알킬-1,2,4-옥사다이아졸 유도체, 그 제조방법 및이를 포함하는 비만 예방 또는 치료용 조성물
MX2009013003A (es) * 2007-06-01 2010-01-20 Hoffmann La Roche Derivados de piperidina-amida.
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
WO2009126691A1 (en) * 2008-04-09 2009-10-15 Infinity Pharmaceuticals, Inc Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
RU2011123647A (ru) 2008-11-10 2012-12-20 Вертекс Фармасьютикалз Инкорпорейтед Соединения, полезные в качестве ингибиторов atr киназы
AU2009327357C1 (en) 2008-12-19 2017-02-02 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazine derivatives useful as inhibitors of ATR kinase
EP2416660B1 (en) 2009-04-07 2014-07-02 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
WO2010118159A1 (en) 2009-04-07 2010-10-14 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Inhibitors of fatty acid amide hydrolase
BRPI0924398A2 (pt) 2009-05-20 2019-09-24 Heart Metabolics Ltd perexilina, metodo de tratamento de hfnef e programa de tratamento para tratar hfnef
CN102439523B (zh) 2009-07-23 2015-01-07 道康宁公司 用于双重图案化的方法和材料
EP2531511A1 (en) 2010-02-03 2012-12-12 Infinity Pharmaceuticals, Inc. Fatty acid amide hydrolase inhibitors
JP2013529200A (ja) 2010-05-12 2013-07-18 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ａｔｒキナーゼ阻害剤として有用な化合物
WO2011143399A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
KR20130066633A (ko) 2010-05-12 2013-06-20 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Ａｔｒ 키나제의 억제제로서 유용한 화합물
EP2569287B1 (en) 2010-05-12 2014-07-09 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2569289A1 (en) 2010-05-12 2013-03-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazines useful as inhibitors of atr kinase
MX2012013082A (es) 2010-05-12 2013-05-09 Vertex Pharma Derivados de 2-aminopiridina utiles como iinhibidores de cinasa atr.
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
MX2013000103A (es) 2010-06-23 2013-06-13 Vertex Pharma Derivados de pirrolo-pirazina utiles como inhibidores de cinasa art.
WO2012120052A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Mit carbozyklen oder heterozyklen substituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
US9624173B2 (en) 2011-03-08 2017-04-18 3-V Biosciences, Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
US8871790B2 (en) 2011-03-08 2014-10-28 3-V Biosciences, Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
US20170119786A1 (en) 2011-03-08 2017-05-04 3-V Biosciences, Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
BR122015005122B1 (pt) * 2011-03-08 2022-01-25 Sagimet Biosciences Inc Compostos moduladores heterocíclicos de síntese de lipídios, composição farmacêutica que compreende os mesmos, bem como usos dos ditos compostos para tratar uma infecção viral, uma condição que tem como uma característica a desregulação de uma função de ácido graxo sintase e câncer
EP2683700B1 (de) 2011-03-08 2015-02-18 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8828994B2 (en) 2011-03-08 2014-09-09 Sanofi Di- and tri-substituted oxathiazine derivatives, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
US8710050B2 (en) 2011-03-08 2014-04-29 Sanofi Di and tri- substituted oxathiazine derivatives, method for the production, method for the production thereof, use thereof as medicine and drug containing said derivatives and use thereof
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
CA2832100A1 (en) 2011-04-05 2012-10-11 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Aminopyrazine compounds useful as inhibitors of tra kinase
WO2012178124A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2723745A1 (en) 2011-06-22 2014-04-30 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2723746A1 (en) 2011-06-22 2014-04-30 Vertex Pharmaceuticals Inc. Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2567959B1 (en) 2011-09-12 2014-04-16 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
WO2013049722A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8853217B2 (en) 2011-09-30 2014-10-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
EP2751088B1 (en) 2011-09-30 2016-04-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
CA3124539A1 (en) 2011-09-30 2013-04-04 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Process for making 4-[chloro-n-hydroxycarbonimidoyl]phenyl derivative
CN103957917A (zh) 2011-09-30 2014-07-30 沃泰克斯药物股份有限公司 用atr抑制剂治疗胰腺癌和非小细胞肺癌
EP2776420A1 (en) 2011-11-09 2014-09-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazine compounds useful as inhibitors of atr kinase
US8841449B2 (en) 2011-11-09 2014-09-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
US8841337B2 (en) 2011-11-09 2014-09-23 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
EP2776421A1 (en) 2011-11-09 2014-09-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
EP2776429A1 (en) 2011-11-09 2014-09-17 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
US20140044802A1 (en) 2012-04-05 2014-02-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase and combination therapies thereof
EP2870150B1 (en) 2012-07-03 2019-06-19 3-V Biosciences, Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
EP2904406B1 (en) 2012-10-04 2018-03-21 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Method for measuring atr inhibition mediated increases in dna damage
EP2909202A1 (en) 2012-10-16 2015-08-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of atr kinase
RS64234B1 (sr) 2012-12-07 2023-06-30 Vertex Pharma Pirazolo[1,5-a]pirimidini korisni kao inhibitori atr kinaze za lečenje kancera
KR20150096794A (ko) 2012-12-21 2015-08-25 제니쓰 에피제네틱스 코포레이션 브로모도메인 저해제로서의 신규한 헤테로사이클릭 화합물
US9663519B2 (en) 2013-03-15 2017-05-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compounds useful as inhibitors of ATR kinase
WO2015004534A2 (en) 2013-06-21 2015-01-15 Zenith Epigenetics Corp. Novel substituted bicyclic compounds as bromodomain inhibitors
SG11201510409QA (en) 2013-06-21 2016-01-28 Zenith Epigenetics Corp Novel bicyclic bromodomain inhibitors
AU2014298051B2 (en) 2013-07-31 2018-11-15 Zenith Epigenetics Ltd. Novel quinazolinones as bromodomain inhibitors
SI3077397T1 (sl) 2013-12-06 2020-02-28 Vertex Pharmaceuticals Inc. 2-amino-6-fluoro-N-(5-fluoro-piridin-3-IL)pirazolo(1,5-A)pirimidin-3- karboksamidna spojina, koristna kot inhibitor kinaze ATR, njena priprava, različne trdne oblike in njeni radioaktivno označeni derivati
EP3083583B1 (en) 2013-12-20 2020-11-18 Sagimet Biosciences Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis and combinations thereof
SG11201610197XA (en) 2014-06-05 2017-01-27 Vertex Pharma Radiolabelled derivatives of a 2-amino-6-fluoro-n-[5-fluoro-pyridin-3-yl]- pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-carboxamide compound useful as atr kinase inhibitor, the preparation of said compound and different solid forms thereof
NZ727399A (en) 2014-06-17 2022-07-29 Vertex Pharma Method for treating cancer using a combination of chk1 and atr inhibitors
KR102504168B1 (ko) 2014-08-15 2023-02-27 새지메트 바이오사이언시스, 인코포레이티드 약물 내성 암의 치료에서 사용하기 위한 지방산 신타제 억제제
CA2966303A1 (en) 2014-12-01 2016-06-09 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted pyridines as bromodomain inhibitors
WO2016087936A1 (en) 2014-12-01 2016-06-09 Zenith Epigenetics Corp. Substituted pyridinones as bromodomain inhibitors
US10292968B2 (en) 2014-12-11 2019-05-21 Zenith Epigenetics Ltd. Substituted heterocycles as bromodomain inhibitors
EP3233846A4 (en) 2014-12-17 2018-07-18 Zenith Epigenetics Ltd. Inhibitors of bromodomains
EP3277675B1 (en) 2015-03-19 2022-01-19 Sagimet Biosciences Inc. Heterocyclic modulators of lipid synthesis
HK1258570A1 (zh) 2015-09-30 2019-11-15 Vertex Pharmaceuticals Inc. 使用dna损伤剂及atr抑制剂的组合治疗癌症的方法
EP3362462B1 (en) 2015-10-12 2021-07-21 Advanced Cell Diagnostics, Inc. In situ detection of nucleotide variants in high noise samples, and compositions and methods related thereto
EP3373733A1 (en) 2015-11-13 2018-09-19 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
CN116139138A (zh) 2016-11-11 2023-05-23 3-V生物科学股份有限公司 脂质合成的杂环调节剂
CA3132580A1 (en) * 2019-03-20 2020-09-24 Goldfinch Bio, Inc. Pyridazinones and methods of use thereof
JP2024517465A (ja) 2021-05-04 2024-04-22 トゥーエヌ・ファーマ・エーピーエス ジアゼパン誘導体、それらの調製のための方法、並びに精神的及び神経学的疾患の寛解、防止及び／又は処置のためのその使用
EP4370129A1 (en) * 2021-07-12 2024-05-22 2N Pharma ApS Carnitine-palmitoyl-transferase-1 (cpt-1) inhibitors for use in a method of preventing or treating sepsis in a mammalian subject

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5196418A (en) * 1992-02-14 1993-03-23 Board Of Supervisors, Louisiana State University Agricultural & Mechanical College Hemicholinium lipids and use thereof
TR199800827T2 (xx) * 1995-11-09 1999-02-22 Synthelabo 5-HT4, H3 resept�r ligandlar� olarak 5-fenil-3-(piperidin-4-il)-1,3,4-oksadiyazol-2(3H)-on t�revleri.
WO1998000389A1 (en) * 1996-07-02 1998-01-08 Sang Sup Jew 2-hydroxypropionic acid derivative and its manufacturing method
US6207665B1 (en) * 1997-06-12 2001-03-27 Schering Aktiengesellschaft Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents
JP2001031652A (ja) * 1998-06-19 2001-02-06 Nissan Chem Ind Ltd 六員環複素環類
WO1999065881A1 (en) * 1998-06-19 1999-12-23 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic compounds as hypoglycemic agents
JP2003535034A (ja) * 1999-11-12 2003-11-25 ギルフォード ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド ジペプチジルペプチダーゼｉｖ阻害剤並びにジペプチジルペプチダーゼｉｖ阻害剤の製造及び使用法
BR0315166A (pt) * 2002-10-11 2005-08-16 Astrazeneca Ab Uso de um composto ou de um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, composição farmacêutica, e, método para produzir um efeito inibidor de 11betahsd1 em um animal de sangue quente, tal como o homem, que necessita de tratamento

Also Published As

Publication number Publication date
PT1959951E (pt) 2010-03-02
US7645776B2 (en) 2010-01-12
AU2006319247A8 (en) 2008-07-17
ZA200804393B (en) 2009-04-29
US20070129544A1 (en) 2007-06-07
TWI358409B (en) 2012-02-21
AU2006319247B2 (en) 2010-03-11
EP1959951A1 (en) 2008-08-27
KR20080072097A (ko) 2008-08-05
CN101321525A (zh) 2008-12-10
JP4855478B2 (ja) 2012-01-18
ATE452635T1 (de) 2010-01-15
ES2335698T3 (es) 2010-03-31
DK1959951T3 (da) 2010-03-01
NO20082388L (no) 2008-08-26
DE602006011363D1 (de) 2010-02-04
BRPI0619086A2 (pt) 2011-09-20
TW200804357A (en) 2008-01-16
JP2009517438A (ja) 2009-04-30
RU2396269C2 (ru) 2010-08-10
AR056821A1 (es) 2007-10-24
CA2630460C (en) 2013-01-08
CN101321525B (zh) 2013-01-30
AU2006319247A1 (en) 2007-06-07
KR101135310B1 (ko) 2012-04-12
PL1959951T3 (pl) 2010-06-30
WO2007063012A1 (en) 2007-06-07
EP1959951B1 (en) 2009-12-23
CA2630460A1 (en) 2007-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2396269C2 (ru) Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1)
JP2015510938A5 (ru)
HRP20231310T1 (hr) Heteroarilaminopirimidin amidni inhibitori autofagije i postupci njihove primjene
JP2011503166A5 (ru)
JP2006500348A5 (ru)
AU2018201953A1 (en) Certain amino-pyridazines, compositions thereof, and methods of their use
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
WO2014057435A1 (en) Orexin receptor antagonists which are [ortho bi (hetero )aryl]-[2-(meta bi (hetero )aryl)-pyrrolidin-1-yl]-methanone derivatives
IL258577A (en) 2,4-dihydroxy-nicotinamides as apj agonists
JPWO2020231808A5 (ru)
JP2007523208A5 (ru)
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
HRP20120281T1 (hr) Derivati azabiciklo[3.1.0]heksana, korisni kao modulatori dopaminskih receptora d3
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
JP2018530591A5 (ru)
RU2018138047A (ru) Гетероциклические вещества - агонисты gpr119
RU2009105829A (ru) СОЕДИНЕНИЯ И КОМПОЗИЦИИ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ITPKb
JP2013501729A5 (ru)
RU2010106974A (ru) Ариловые эфиры пирролидина в качестве антагонистов рецепторов nk3
HRP20211262T1 (hr) Supstituirani spojevi koji sadrže dušik
JP2020522490A5 (ru)
RU2015144485A (ru) Геминально-замещенные цианоэтилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов janus киназ
JP2010508328A5 (ru)
TW202227428A (zh) 蛋白分泌抑制劑
JPWO2021038068A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20141123