[go: up one dir, main page]

RU2018138707A - Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения - Google Patents

Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения Download PDF

Info

Publication number
RU2018138707A
RU2018138707A RU2018138707A RU2018138707A RU2018138707A RU 2018138707 A RU2018138707 A RU 2018138707A RU 2018138707 A RU2018138707 A RU 2018138707A RU 2018138707 A RU2018138707 A RU 2018138707A RU 2018138707 A RU2018138707 A RU 2018138707A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
sulfonyl
benzene
trifluoromethoxy
independently selected
pyridin
Prior art date
Application number
RU2018138707A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018138707A3 (ru
RU2756743C2 (ru
Inventor
Роберт Дж. АЛЬТЕНБАХ
Эндрю БОГДАН
Дьюванни Петру Диунизу КОТИ
Марлон Д. КАУЭРТ
Стефен Н ГРЕСЛЕР
Ханс КЕЛГТЕРМАНС
Филип Р. КИМ
ДЕР ПЛАС Стивен Эмиль ВАН
Сюэцин ВАН
Original Assignee
Эббви С.А.Р.Л.
Галапагос Нв
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эббви С.А.Р.Л., Галапагос Нв filed Critical Эббви С.А.Р.Л.
Publication of RU2018138707A publication Critical patent/RU2018138707A/ru
Publication of RU2018138707A3 publication Critical patent/RU2018138707A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2756743C2 publication Critical patent/RU2756743C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (206)

1. Соединение формулы I или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000001
I
где
X1 и X2 независимо выбраны из
H;
галогена;
C1-4алкила, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена;
C1-4алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
­OH;
C1-4алкокси или
­NR8AR8B;
-NR9AR9B;
циклопропила, необязательно замещенного одной или несколькими независимо выбранными группами R5;
фенокси, необязательно замещенного одной или несколькими независимо выбранными группами R5; или
фенила, необязательно замещенного одной или несколькими независимо выбранными группами R5;
R1 представляет собой
C1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
­OH;
C1-4алкокси или
4-6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N;
фенил, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R4;
N-связанный 4-6-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из N, O и S, при этом моноциклический гетероцикл необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами R5;
N-связанный 4-6-членный моноциклический гетероцикл, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из N, O и S, конденсированный с фенилом, при этом моноциклический гетероцикл и фенил необязательно замещены одной или несколькими независимо выбранными группами R5;
C3-7циклоалкил, необязательно замещенный одной или несколькими независимо выбранными группами R5; или
-NR6R7;
R2 представляет собой 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N, при этом моноциклический гетероарил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами R3;
каждая R3 независимо выбрана из группы, состоящей из:
C1-4алкила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
C3-7циклоалкила; где C3-7циклоалкил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
4-6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N; при этом моноциклический гетероцикл необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
фенила; где фенил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
C1-4алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C3-7циклоалкила, галогена или ­OCH3;
­OR11;
­OH;
галогена;
­CN;
­OC(O)R10;
­OS(O)2OH;
­NHC(=S)R11 или
­OP(O)(OH)(OH);
­C(O)NH2;
фенила; где фенил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
5-6-членного моноциклического гетероарила, содержащего 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N, при этом моноциклический гетероарил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
C3-7циклоалкила; где C3-7циклоалкил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA; и
4-6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N; при этом моноциклический гетероцикл необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
каждая R4 независимо выбрана из группы, состоящей из:
галогена;
C1-4алкила, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена; и
C1-4алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена;
каждая R5 независимо выбрана из группы, состоящей из:
­OH;
галогена;
C1-4алкила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из C1-4алкокси, галогена или ­OH; и
C1-4алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена;
R6 представляет собой H, C1-4алкил или C3-7циклоалкил, где C3-7циклоалкил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами R5;
R7 представляет собой
C1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
галогена;
фенила, необязательно замещенного одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
галогена;
C1-4алкила, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена; или
C1-4алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена;
C1-4алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена; или
4-6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N; при этом моноциклический гетероцикл необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами R5;
каждая из R8a и R8b независимо выбрана из группы, состоящей из
H и
C1-4алкила;
R9a и R9b независимо выбраны из группы, состоящей из
H;
C1-4алкила и
C3-7циклоалкила; и
каждая R10 независимо выбрана из группы, состоящей из
C1-6алкила и
фенила; где фенил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
каждая R11 независимо выбрана из группы, состоящей из
4-6-членного моноциклического гетероцикла, содержащего 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N; при этом моноциклический гетероцикл необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
5-6-членного моноциклического гетероарила, содержащего 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N, при этом моноциклический гетероарил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA;
C3-7циклоалкила; где C3-7циклоалкил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA; и
фенила; где фенил необязательно замещен одной или несколькими независимо выбранными группами RA; и
каждая RA независимо выбрана из группы, состоящей из
­CN,
галогена;
C1-4алкила, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена; и
C1-4алкокси, необязательно замещенного одним или несколькими независимо выбранными атомами галогена.
2. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой фенил, необязательно замещенный одной независимо выбранной группой R4.
3. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R1 представляет собой фенил, замещенный одним ­OCF3.
4. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где каждый из X1 и X2 представляет собой H.
5. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой 5-6-членный моноциклический гетероарил, содержащий 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из O, S и N, при этом моноциклический гетероарил необязательно замещен одной группой R3.
6. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил или тиазолил, при этом 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил и тиазолил замещены одной независимо выбранной R3.
7. Соединение по п. 5 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой C1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
­OH;
галогена или
­OP(O)(OH)(OH).
8. Соединение по п. 6 или его фармацевтически приемлемая соль, где R3 представляет собой C1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
­OH;
галогена или
­OP(O)(OH)(OH).
9. Соединение по п. 1 формулы I-a или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000002
I-a
где
n равняется 0, 1 или 2;
R4A представляет собой H, F, ­CH3, -CH(CH3)2, t-Bu, CF3, -OCH3, -OCH(CH3)2 или -OCF3;
каждая R4B независимо представляет собой F или ­OCF3; и
X1 и R2 определены в п. 1.
10. Соединение по п. 9 или его фармацевтически приемлемая соль, где X1 представляет собой H.
11. Соединение по п. 9 или его фармацевтически приемлемая соль,
где
n равняется 0; и
R4A представляет собой ­OCF3.
12. Соединение по п. 9 или его фармацевтически приемлемая соль,
где
X1 представляет собой H;
n равняется 0;
R4A представляет собой ­OCF3;
R2 представляет собой 1,3,4-оксадиазолил или тиазолил, замещенные одной R3; и
R3 представляет собой C1-4алкил, необязательно замещенный одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из
­OH;
галогена или
­OP(O)(OH)(OH).
13. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль, где соединение выбрано из группы, состоящей из:
(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метилдигидрофосфата;
2-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,1,1-трифторпропан-2-ола;
1-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2,2,2-трифторэтан-1-ола;
(2-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3-тиазол-5-ил)метанола;
2-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
(5-{3-амино-5-[4-(трифторметил)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-карбоксамида;
{5-[3-амино-5-(4-фторбензол-1-сульфонил)пиридин-2-ил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}метанола;
2-(5-циклогексил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(S)-метокси(фенил)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(циклопропилметокси)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[5-(феноксиметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(циклопентилокси)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]-2-{5-[(трифторметокси)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}пиридин-3-амина;
2-(5-{[(оксолан-3-ил)окси]метил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(2-метоксиэтокси)метил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
N-[(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метил]циклопропанкарботиоамида;
2-{5-[(S)-метокси(фенил)метил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
(2S)-2-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-1,1,1-трифторпропан-2-ола;
2-{5-[(1R)-1-метоксиэтил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[5-(1-метоксиэтил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(1S)-1-метоксиэтил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(циклопропилметокси)метил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[5-(этоксиметил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[5-(метоксиметил)-1,3,4-тиадиазол-2-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(5-{[(пиридин-3-ил)окси]метил}-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]-2-{5-[(трифторметокси)метил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил}пиридин-3-амина;
2-(5-{[(оксолан-3-ил)окси]метил}-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(дифторметокси)метил]-1,3,4-тиадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(5-{[(2S)-оксолан-2-ил]метил}-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(5-{[(2R)-оксолан-2-ил]метил}-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(2-метоксиэтокси)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(1R)-1-метоксиэтил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(1S)-1-метоксиэтил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[5-(этоксиметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[5-(метоксиметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(5-{[(пиридин-3-ил)окси]метил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{5-[(дифторметокси)метил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(5-{[(2S)-оксолан-2-ил]метил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(5-{[(2R)-оксолан-2-ил]метил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
1-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)этан-1-ола;
2-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)пропан-2-ола;
(1S)-1-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-2-фенилэтан-1-ола;
(S)-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)(фенил)метанола;
2-[3-(2-метоксипропан-2-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[3-(1-метоксиэтил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[3-(оксан-4-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{3-[(4-фторфенокси)метил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[3-(циклопропилметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-{3-[(оксолан-2-ил)метил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(3-циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[3-(оксолан-3-ил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-(3-трет-бутил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[3-(2-метоксиэтил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
2-[3-(метоксиметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-3-амина;
(5-{3-амино-4-хлор-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
(5-{3-амино-5-[3-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
(5-{3-амино-5-[2-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
5-амино-N-бензил-6-[5-(гидроксиметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-N-метилпиридин-3-сульфонамида;
{5-[3-амино-5-(бензолсульфонил)пиридин-2-ил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил}метанола;
(5-{3-амино-5-[4-(трифторметил)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-тиадиазол-2-ил)метанола;
(5-{3-амино-6-бром-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
(5-{3-амино-6-хлор-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
(5-{3-амино-5-[2-(пропан-2-ил)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола;
(5-{3-амино-4-бром-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,3,4-оксадиазол-2-ил)метанола и
2-(5-{3-амино-5-[4-(трифторметокси)бензол-1-сульфонил]пиридин-2-ил}-1,2,4-оксадиазол-3-ил)этан-1-ола.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
15. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п. 14 для применения в медицине.
16. Соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемая соль или фармацевтическая композиция по п. 14 для применения в лечении муковисцидоза.
17. Способ лечения муковисцидоза у субъекта, который включает введение терапевтически эффективного количества соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли нуждающемуся в этом субъекту.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль и один или несколько корректоров.
19. Способ лечения муковисцидоза у субъекта, который включает введение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли и одного или нескольких корректоров нуждающемуся в этом субъекту.
20. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль и одно или несколько дополнительных терапевтических средств.
21. Фармацевтическая композиция по п. 20, где дополнительные терапевтические средства выбраны из группы, состоящей из модуляторов CFTR и усилителей активности CFTR.
22. Фармацевтическая композиция по п. 20, где дополнительные терапевтические средства представляют собой модуляторы CFTR.
23. Способ лечения муковисцидоза у субъекта, который включает введение соединения по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли и одного или нескольких дополнительных терапевтических средств.
24. Способ по п. 23, где дополнительные терапевтические средства выбраны из группы, состоящей из модуляторов CFTR и усилителей активности CFTR.
25. Способ по п. 23, где дополнительные терапевтические средства представляют собой модуляторы CFTR.
26. Способ по п. 23, где дополнительные терапевтические средства представляют собой корректоры CFTR.
27. Способ по п. 23, где соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль вводят с одним корректором CFTR.
28. Способ по п. 23, где соединение по п. 1 или его фармацевтически приемлемую соль вводят с двумя корректорами CFTR.
RU2018138707A 2016-06-03 2017-05-24 Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения RU2756743C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662345315P 2016-06-03 2016-06-03
US62/345,315 2016-06-03
PCT/IB2017/053068 WO2017208115A1 (en) 2016-06-03 2017-05-24 Heteroaryl substituted pyridines and methods of use

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021127810A Division RU2021127810A (ru) 2016-06-03 2017-05-24 Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018138707A true RU2018138707A (ru) 2020-07-14
RU2018138707A3 RU2018138707A3 (ru) 2020-08-24
RU2756743C2 RU2756743C2 (ru) 2021-10-05

Family

ID=59014678

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018138707A RU2756743C2 (ru) 2016-06-03 2017-05-24 Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения
RU2021127810A RU2021127810A (ru) 2016-06-03 2017-05-24 Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2021127810A RU2021127810A (ru) 2016-06-03 2017-05-24 Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения

Country Status (36)

Country Link
US (2) US10138227B2 (ru)
EP (1) EP3464282B1 (ru)
JP (3) JP6968094B2 (ru)
KR (2) KR102469995B1 (ru)
CN (2) CN114671864B (ru)
AR (2) AR108672A1 (ru)
AU (3) AU2017273215B2 (ru)
CA (1) CA3022216A1 (ru)
CL (1) CL2018003323A1 (ru)
CO (1) CO2018012171A2 (ru)
CR (1) CR20180547A (ru)
CY (1) CY1124031T1 (ru)
DK (1) DK3464282T3 (ru)
DO (1) DOP2018000257A (ru)
EC (1) ECSP18094790A (ru)
ES (1) ES2806873T3 (ru)
HR (1) HRP20201068T1 (ru)
HU (1) HUE050248T2 (ru)
IL (3) IL288243B2 (ru)
LT (1) LT3464282T (ru)
MX (2) MX385054B (ru)
MY (1) MY199604A (ru)
NZ (2) NZ788542A (ru)
PE (1) PE20190511A1 (ru)
PH (1) PH12018502534B1 (ru)
PL (1) PL3464282T3 (ru)
PT (1) PT3464282T (ru)
RS (1) RS60574B1 (ru)
RU (2) RU2756743C2 (ru)
SG (1) SG11201808842VA (ru)
SI (1) SI3464282T1 (ru)
SM (1) SMT202000394T1 (ru)
TW (4) TWI797926B (ru)
UY (2) UY37272A (ru)
WO (1) WO2017208115A1 (ru)
ZA (1) ZA201808423B (ru)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100921397B1 (ko) * 2009-02-09 2009-10-14 (주)오엠티 인쇄회로기판의 세척장비 및 이를 이용한 세척방법
TW202140422A (zh) 2014-10-06 2021-11-01 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化症跨膜傳導調節蛋白之調節劑
US10138227B2 (en) * 2016-06-03 2018-11-27 Abbvie S.Á.R.L. Heteroaryl substituted pyridines and methods of use
BR112019006213A2 (pt) 2016-09-30 2019-06-18 Vertex Pharma modulador de regulador de condutância transmembranar de fibrose cística, composições farmacêuticas, métodos de tratamento e processo para fazer o modulador
LT3551622T (lt) 2016-12-09 2021-02-25 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Cistinės fibrozės transmembraninio laidumo reguliatoriaus moduliatorius, farmacinė kompozicija, gydymo būdai, ir moduliatoriaus gamybos būdas
WO2018116185A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 AbbVie S.à.r.l. Deuterated cftr modulators and methods of use
TW201831471A (zh) 2017-02-24 2018-09-01 盧森堡商艾伯維公司 囊腫纖化症跨膜傳導調節蛋白的調節劑及其使用方法
MA54105A (fr) 2017-06-08 2021-09-15 Vertex Pharma Méthodes de traitement de la fibrose kystique
WO2019018395A1 (en) 2017-07-17 2019-01-24 Vertex Pharmaceuticals Incorporated METHODS OF TREATING CYSTIC FIBROSIS
CA3071278A1 (en) 2017-08-02 2019-02-07 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for preparing pyrrolidine compounds
US10988454B2 (en) 2017-09-14 2021-04-27 Abbvie Overseas S.À.R.L. Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
TWI719349B (zh) 2017-10-19 2021-02-21 美商維泰克斯製藥公司 Ｃｆｔｒ調節劑之結晶形式及組合物
WO2019113476A2 (en) 2017-12-08 2019-06-13 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Processes for making modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
TWI810243B (zh) 2018-02-05 2023-08-01 美商維泰克斯製藥公司 用於治療囊腫纖化症之醫藥組合物
WO2019161078A1 (en) 2018-02-15 2019-08-22 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Macrocycles as modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions thereof, their use in the treatment of cycstic fibrosis, and process for making them
US10710994B2 (en) 2018-03-19 2020-07-14 Genentech, Inc. Oxadiazole transient receptor potential channel inhibitors
WO2019193062A1 (en) 2018-04-03 2019-10-10 Abbvie S.Á.R.L Substituted pyrrolidines and their use
US11414439B2 (en) 2018-04-13 2022-08-16 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and process for making the modulator
IT201900000687A1 (it) 2019-01-16 2020-07-16 Fondazione St Italiano Tecnologia Composti e composizioni per il trattamento della fibrosi cistica
UY38630A (es) 2019-04-03 2020-10-30 Vertex Pharma Agentes moduladores del regulador de la conductancia transmembrana de la fibrosis quística
US11345691B2 (en) 2019-06-03 2022-05-31 AbbVie Global Enterprises Ltd. Prodrug modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
WO2021011327A1 (en) 2019-07-12 2021-01-21 Orphomed, Inc. Compound for treating cystic fibrosis
IL302295A (en) 2019-08-14 2023-06-01 Vertex Pharma CFTR modulator preparation process
KR20220064366A (ko) 2019-08-14 2022-05-18 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Cftr 조절제의 결정질 형태
TWI867024B (zh) 2019-08-14 2024-12-21 美商維泰克斯製藥公司 囊腫纖維化跨膜傳導調節蛋白之調節劑
PE20221461A1 (es) * 2019-11-12 2022-09-21 Genzyme Corp Heteroarilaminosulfonamidas de 5 miembros para tratar afecciones mediadas por una actividad deficiente de cftr
BR112023002651A2 (pt) 2020-08-20 2023-04-04 Univ Leland Stanford Junior Métodos de tratamento de doenças respiratórias definidas por hipersecreção de muco
EP4259139A1 (en) 2020-12-10 2023-10-18 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Methods of treatment for cystic fibrosis
US20220213041A1 (en) 2021-01-06 2022-07-07 AbbVie Global Enterprises Ltd. Modulators of the Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator Protein and Methods of Use
EP4274828A1 (en) 2021-01-06 2023-11-15 AbbVie Global Enterprises Ltd. Modulators of the cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein and methods of use
JP2024532152A (ja) 2021-08-19 2024-09-05 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト ジアミド抵抗性有害生物の防除方法及びそのための化合物
TW202421102A (zh) 2022-09-15 2024-06-01 瑞士商愛杜西亞製藥有限公司 巨環cftr調節劑與cftr校正子及/或cftr增效劑之組合
CA3267795A1 (en) 2022-09-15 2024-03-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd MACROCYCLICAL CFTR MODULATORS
CN116813569B (zh) * 2023-07-10 2024-07-02 衡阳市中心医院 一种抗癌药中间体的制备方法和抗癌药的制备方法
WO2025186214A1 (en) 2024-03-05 2025-09-12 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Macrocyclic cftr modulators

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005094374A2 (en) * 2004-03-30 2005-10-13 The Regents Of The University Of California Hydrazide-containing cftr inhibitor compounds and uses thereof
AU2005251745A1 (en) 2004-06-04 2005-12-22 The Regents Of The University Of California Compounds having activity in increasing ion transport by mutant-CFTR and uses thereof
US8354427B2 (en) 2004-06-24 2013-01-15 Vertex Pharmaceutical Incorporated Modulators of ATP-binding cassette transporters
PL2489659T3 (pl) 2004-06-24 2018-06-29 Vertex Pharma Modulatory transporterów posiadających kasetę wiążącą atp
US8283351B2 (en) * 2007-04-02 2012-10-09 Institute For Oneworld Health Cyclic and acyclic hydrazine derivatives compositions including them and uses thereof
CA2688004C (en) 2007-05-25 2016-07-05 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Thienopyridone compounds for use as modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
NZ585789A (en) 2007-12-10 2012-03-30 Novartis Ag Pyrazine-2-carboxamide derivatives to treat diseases mediated by blockade of the epithelial sodium channel
CA2709301C (en) 2007-12-13 2016-05-10 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
KR20110074916A (ko) 2008-10-23 2011-07-04 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Ｎ-(4-(7-아자비시클로［2.2.1］헵탄-7-일)-2-(트리플루오로메틸)페닐)-4-옥소-5-(트리플루오로메틸)-1,4-디히드로퀴놀린-3-카르복스아미드의 고체 형태
EA018891B1 (ru) * 2008-10-23 2013-11-29 Вертекс Фармасьютикалз, Инкорпорейтед Модуляторы регулятора трансмембранной проводимости при муковисцидозе
WO2010078103A1 (en) 2008-12-30 2010-07-08 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator
WO2011008931A2 (en) * 2009-07-15 2011-01-20 Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. Arylpyrimidine compounds and combination therapy comprising same for treating cystic fibrosis & related disorders
US8247436B2 (en) * 2010-03-19 2012-08-21 Novartis Ag Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF
HUE025653T2 (hu) 2010-10-08 2016-04-28 Nivalis Therapeutics Inc Új, szubsztituált kinolin-vegyületek S-nitrozoglutation-reduktáz inhibitorokként
WO2012154880A1 (en) * 2011-05-09 2012-11-15 Proteostasis Therapeutics, Inc. Proteostasis regulators for treating cystic fibrosis and other protein misfolding diseases
WO2013038378A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
WO2013038373A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
ES2558457T3 (es) * 2011-09-16 2016-02-04 Novartis Ag Compuestos heterocíclicos para el tratamiento de fibrosis quística
WO2013038381A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine/pyrazine amide derivatives
EP2755652B1 (en) * 2011-09-16 2021-06-02 Novartis AG N-substituted heterocyclyl carboxamides
HUE041740T2 (hu) 2011-09-20 2019-05-28 Univ North Carolina Chapel Hill Nátriumcsatornák szabályozása PLUNC-fehérjékkel
MX368263B (es) 2013-05-07 2019-09-26 Galapagos Nv Compuestos novedosos y composiciones farmaceuticas de los mismos para el tratamiento de fibrosis quistica.
HUE040366T2 (hu) 2013-08-08 2019-03-28 Galapagos Nv CFTR modulátor tieno[2,3-c]piránok
CA2942386A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing cftr activity
WO2015138934A1 (en) 2014-03-13 2015-09-17 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds, compositions, and methods for increasing cftr activity
PT3212189T (pt) 2014-10-31 2020-11-12 Galapagos Nv Cromanos substituídos e método de utilização
MX2017005663A (es) 2014-10-31 2018-03-01 Abbvie Sarl Tetrahidropiranos sustituidos y metodo de uso.
HK1249893A1 (zh) * 2015-03-31 2018-11-16 Vertex Pharmaceuticals (Europe) Limited 氘代vx-661
CR20170595A (es) * 2015-06-02 2018-04-27 Galapagos Nv Piridinas sustituidas y método de uso
US9840513B2 (en) 2015-07-16 2017-12-12 Abbvie S.Á.R.L. Substituted tricyclics and method of use
KR20180083323A (ko) 2015-10-09 2018-07-20 애브비 에스.에이.알.엘. N-설포닐화 피라졸로[3,4-b]피리딘-6-카복스아미드 및 사용 방법
CA3001094A1 (en) 2015-10-09 2017-04-13 Abbvie S.A.R.L. Substituted pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxylic acids and their use
WO2017187321A1 (en) 2016-04-26 2017-11-02 AbbVie S.à.r.l. Modulators of cystic fibrosis transmembrane conductance regulator protein
US10138227B2 (en) 2016-06-03 2018-11-27 Abbvie S.Á.R.L. Heteroaryl substituted pyridines and methods of use

Also Published As

Publication number Publication date
EP3464282A1 (en) 2019-04-10
SI3464282T1 (sl) 2020-12-31
IL303196B1 (en) 2024-12-01
IL288243B2 (en) 2023-11-01
IL262415A (en) 2018-12-31
HRP20201068T1 (hr) 2020-11-13
IL288243B1 (en) 2023-07-01
AR108672A1 (es) 2018-09-12
AU2024202468A1 (en) 2024-05-02
JP7622122B2 (ja) 2025-01-27
CY1124031T1 (el) 2022-03-24
KR102719916B1 (ko) 2024-10-23
NZ747222A (en) 2025-06-27
MX2021009322A (es) 2021-09-08
WO2017208115A1 (en) 2017-12-07
TW202329959A (zh) 2023-08-01
PH12018502534A1 (en) 2019-10-21
PH12018502534B1 (en) 2020-09-23
EP3464282B1 (en) 2020-04-22
CN114671864A (zh) 2022-06-28
JP6968094B2 (ja) 2021-11-17
KR102469995B1 (ko) 2022-11-24
US10604515B2 (en) 2020-03-31
SG11201808842VA (en) 2018-11-29
KR20190015215A (ko) 2019-02-13
CR20180547A (es) 2019-10-30
AU2017273215B2 (en) 2021-09-09
ES2806873T3 (es) 2021-02-18
TW201802085A (zh) 2018-01-16
UY37272A (es) 2018-01-02
US20190055229A1 (en) 2019-02-21
DK3464282T3 (da) 2020-07-27
IL303196A (en) 2023-07-01
AR124916A2 (es) 2023-05-17
CN114671864B (zh) 2025-04-08
RS60574B1 (sr) 2020-08-31
CO2018012171A2 (es) 2018-11-30
BR112018074815A2 (pt) 2019-03-19
AU2021282409B2 (en) 2024-01-18
LT3464282T (lt) 2020-09-10
DOP2018000257A (es) 2018-12-31
PL3464282T3 (pl) 2020-12-14
US20170349576A1 (en) 2017-12-07
TWI752961B (zh) 2022-01-21
JP2022009448A (ja) 2022-01-14
PE20190511A1 (es) 2019-04-10
CN109311864A (zh) 2019-02-05
CA3022216A1 (en) 2017-12-07
TWI797926B (zh) 2023-04-01
US10138227B2 (en) 2018-11-27
IL262415B (en) 2021-12-01
MX2018014758A (es) 2019-04-29
ZA201808423B (en) 2019-08-28
AU2021282409A1 (en) 2021-12-23
TWI849782B (zh) 2024-07-21
UY40612A (es) 2024-02-15
TW202214614A (zh) 2022-04-16
IL303196B2 (en) 2025-04-01
RU2021127810A (ru) 2021-10-25
RU2018138707A3 (ru) 2020-08-24
AU2017273215A1 (en) 2018-10-25
KR20220162806A (ko) 2022-12-08
JP7392211B2 (ja) 2023-12-06
JP2023172889A (ja) 2023-12-06
JP2019517455A (ja) 2019-06-24
PT3464282T (pt) 2020-07-17
MY199604A (en) 2023-11-08
NZ788542A (en) 2025-06-27
SMT202000394T1 (it) 2020-09-10
MX385054B (es) 2025-03-14
ECSP18094790A (es) 2019-01-31
RU2756743C2 (ru) 2021-10-05
IL288243A (en) 2022-01-01
HUE050248T2 (hu) 2020-12-28
CL2018003323A1 (es) 2019-03-22
CN109311864B (zh) 2022-05-10
TW202515560A (zh) 2025-04-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018138707A (ru) Замещенные гетероарилом пиридины и способы применения
JP2019517455A5 (ru)
JP6017313B2 (ja) 化合物および方法
RU2491285C2 (ru) Органические соединения
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU2454415C9 (ru) Производное индола
JP5261383B2 (ja) ヒトプロテインチロシンホスファターゼ阻害剤および使用法
JP2010533158A5 (ru)
RU2010142229A (ru) Производное циклопентилакриламида
JP2007523142A5 (ru)
JP2015533157A5 (ru)
RU2016111138A (ru) Гетероциклические соединения и способы их применения
JP2018507234A5 (ru)
JP2010506825A5 (ru)
JP2018535999A5 (ru)
JP2017506237A5 (ru)
JP2006502134A5 (ru)
JP2007523905A5 (ru)
RU2009102537A (ru) Ингибиторы белок-тирозинфосфатазы человека и способы применения
RU2005129729A (ru) Производные гетероарилкарбамоилбензола
JP2015528022A5 (ru)
JP2007519735A5 (ru)
RU2018143324A (ru) Применение 1H-пиразоло[4,3-b]пиридинов в качестве ингибиторов PDE1
RU2019122999A (ru) Новое соединение и его фармакологически приемлемая соль
JP2021500335A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
HZ9A Changing address for correspondence with an applicant