RU2009125439A - Комбинация ингибитора гда и антиметаболита - Google Patents
Комбинация ингибитора гда и антиметаболита Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009125439A RU2009125439A RU2009125439/15A RU2009125439A RU2009125439A RU 2009125439 A RU2009125439 A RU 2009125439A RU 2009125439/15 A RU2009125439/15 A RU 2009125439/15A RU 2009125439 A RU2009125439 A RU 2009125439A RU 2009125439 A RU2009125439 A RU 2009125439A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- aryl
- heterocycloalkyl
- heteroaryl
- arylalkyl
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 16
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 7
- 125000005344 pyridylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 201000003793 Myelodysplastic syndrome Diseases 0.000 claims abstract 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 5
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims abstract 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 4
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims abstract 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000005885 heterocycloalkylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229940121372 histone deacetylase inhibitor Drugs 0.000 claims abstract 3
- 239000003276 histone deacetylase inhibitor Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000266 alpha-aminoacyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 claims 6
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 claims 6
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- NMUSYJAQQFHJEW-UHFFFAOYSA-N 5-Azacytidine Natural products O=C1N=C(N)N=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 NMUSYJAQQFHJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N 5-azacytidine Chemical group O=C1N=C(N)N=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims 1
- 229960002756 azacitidine Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- FPOHNWQLNRZRFC-ZHACJKMWSA-N panobinostat Chemical group CC=1NC2=CC=CC=C2C=1CCNCC1=CC=C(\C=C\C(=O)NO)C=C1 FPOHNWQLNRZRFC-ZHACJKMWSA-N 0.000 claims 1
- -1 polyheteroaryl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006823 (C1-C6) acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
- A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
- A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
- A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7052—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides
- A61K31/706—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. nucleosides, nucleotides containing six-membered rings with nitrogen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
1. Способ лечения пролиферативного заболевания, выбранного из миелодиспластического синдрома (МДС) или острого миелобластного лейкоза (ОМЛ), у субъекта, нуждающегося в таком лечении, указанный способ заключается в том, что субъекту вводят: ! (а) ингибитор гистондеацетилазы (ГДА) формулы (I) ! , ! где R1 обозначает Н, галоген или С1-С6алкил с прямой цепью, прежде всего, метил, этил или н-пропил, где заместители метил, этил и н-пропил не замещены или замещены одним или более заместителями, описанными ниже для алкила, ! R2 выбран из Н, C1-С10алкила, предпочтительно С1-С6алкила, например метила, этила или -СН2СН2-ОН, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, С4-С9гетероциклоалкилалкила, циклоалкилалкила, например, циклопропилметила, арила, гетероарила, арилалкила, например, бензила, гетероарилалкила, например, пиридилметила, -(CH2)nC(O)R6, -(CH2)nOC(O)R6, аминоацила, HON-С(O)-СН=С(R1)арилалкил- и -(CH2)nR7, ! R3 и R4 являются одинаковыми или различными, и независимо обозначают Н, C1-С6алкил, ацил или ациламиногруппу, или ! R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С=O, C=S или C=NR8, или ! R2 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, и R3, вместе с атомом углерода, к которому он присоединен, образуют С4-С9гетероциклоалкил, гетероарил, полигетероарил, неароматический полигетероциклил, или смешанный арильный и неарильный полигетероциклический цикл, ! R5 выбран из Н, С1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, ацила, арила, гетероарила, арилалкила, например бензила, гетероарилалкила, например пиридилметила, ароматических полициклов, неароматических полициклов, смешанных арильных и неарильных полициклов, полигетероарила, неароматиче�
Claims (6)
1. Способ лечения пролиферативного заболевания, выбранного из миелодиспластического синдрома (МДС) или острого миелобластного лейкоза (ОМЛ), у субъекта, нуждающегося в таком лечении, указанный способ заключается в том, что субъекту вводят:
(а) ингибитор гистондеацетилазы (ГДА) формулы (I)
где R1 обозначает Н, галоген или С1-С6алкил с прямой цепью, прежде всего, метил, этил или н-пропил, где заместители метил, этил и н-пропил не замещены или замещены одним или более заместителями, описанными ниже для алкила,
R2 выбран из Н, C1-С10алкила, предпочтительно С1-С6алкила, например метила, этила или -СН2СН2-ОН, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, С4-С9гетероциклоалкилалкила, циклоалкилалкила, например, циклопропилметила, арила, гетероарила, арилалкила, например, бензила, гетероарилалкила, например, пиридилметила, -(CH2)nC(O)R6, -(CH2)nOC(O)R6, аминоацила, HON-С(O)-СН=С(R1)арилалкил- и -(CH2)nR7,
R3 и R4 являются одинаковыми или различными, и независимо обозначают Н, C1-С6алкил, ацил или ациламиногруппу, или
R3 и R4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С=O, C=S или C=NR8, или
R2 вместе с атомом азота, к которому он присоединен, и R3, вместе с атомом углерода, к которому он присоединен, образуют С4-С9гетероциклоалкил, гетероарил, полигетероарил, неароматический полигетероциклил, или смешанный арильный и неарильный полигетероциклический цикл,
R5 выбран из Н, С1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, ацила, арила, гетероарила, арилалкила, например бензила, гетероарилалкила, например пиридилметила, ароматических полициклов, неароматических полициклов, смешанных арильных и неарильных полициклов, полигетероарила, неароматических полигетероциклов и смешанных арильных и неарильных полигетероциклов,
n, n1, n2 и n3 являются одинаковыми или различными и независимо равны 0-6, если n1 равно 1-6, каждый атом углерода необязательно и независимо замещен группами R3 и/или R4,
X и Y являются одинаковыми или различными и независимо выбраны из Н, галогена, С1-С4алкила, таких как СН3 и CF3, NO2, C(O)R1, OR9, SR9, CN и NR10R11,
R6 выбран из Н, С1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, циклоалкилалкила, например циклопропилметила, арила, гетероарила, арилалкила, например, бензила и 2-фенилэтенила, гетероарилалкила, например пиридилметила, OR12 и NR13R14,
R7 выбран из OR15, SR15, S(O)R16, SO2R17, NR13R14 и NR12SO2R6,
R8 выбран H, OR15, NR13R14, С1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, C4-С9гетероциклоалкила, арила, гетероарила, арилалкила, например бензила и гетероарилалкила, например пиридилметила,
R9 выбран из С1-С4алкила, например, СН3 и CF3, С(O)-алкила, например, С(O)СН3 и C(O)CF3,
R10 и R11 являются одинаковыми или различными, независимо выбранными из Н, С1-С4алкила и -С(O)-алкила,
R12 выбран из Н, C1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, С4-С9гетероциклоалкилалкила, арила, смешанного арильного и неарильного полицикла, гетероарила, арилалкила, например бензила и гетероарилалкила, например пиридилметила,
R13 и R14 являются одинаковыми или различными, независимо выбранными из Н, C1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, арила, гетероарила, арилалкила, например бензила, гетероарилалкила, например, пиридилметила, аминоацила, или
R13 и R14, вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют С4-С9гетероциклоалкил, гетероарил, полигетероарил, неароматический полигетероцикл или смешанный арильный и неарильный полигетероцикл,
R15 выбран из Н, C1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, арила, гетероарила, арилалкила, гетероарилалкила и (CH2)mZR12,
R16 выбран из C1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, арила, гетероарила, полигетероарила, арилалкила, гетероарилалкила и (CH2)mZR12,
R17 выбран из С1-С6алкила, С4-С9циклоалкила, С4-С9гетероциклоалкила, арила, ароматических полициклов, гетероарила, арилалкила, гетероарилалкила, полигетероарила и NR13R14,
m равно целому числу 0-6, а
Z выбран из О, NR13, S и S(O),
или его фармацевтически приемлемую соль, в комбинации
(b) с антиметаболитом.
2. Способ по п.1, который заключается во введении:
(а) соединения формулы (I) в комбинации
(б) с антиметаболитом.
3. Способ по п.1, где ингибитором ГДА является N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамид или его фармацевтически приемлемая соль в комбинации (б) с антиметаболитом.
4. Способ по п.1, где антиметаболитом является 5-азацитидин.
5. Применение соединения формулы (I) по п.1 для получения лекарственного средства, предназначенного для применения в комбинации с антиметаболитом, для замедления развития или лечения пролиферативного заболевания, выбранного из МДС или ОМЛ.
6. Упаковка, включающая соединение формулы (I) в фармацевтически приемлемой форме вместе с инструкцией по применению в комбинации с антиметаболитом, предназначенной для лечения пролиферативного заболевания, выбранного из МДС или ОМЛ.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US86838806P | 2006-12-04 | 2006-12-04 | |
| US60/868,388 | 2006-12-04 | ||
| PCT/US2007/024712 WO2008070011A2 (en) | 2006-12-04 | 2007-11-30 | Combination of an hdac inhibitor and an antimetabolite |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009125439A true RU2009125439A (ru) | 2011-01-20 |
| RU2469717C2 RU2469717C2 (ru) | 2012-12-20 |
Family
ID=39272127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2009125439/15A RU2469717C2 (ru) | 2006-12-04 | 2007-11-30 | Комбинация ингибитора гда и антиметаболита |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8093220B2 (ru) |
| EP (1) | EP2099451B1 (ru) |
| JP (3) | JP5784274B2 (ru) |
| KR (1) | KR101475538B1 (ru) |
| CN (1) | CN101553223A (ru) |
| AR (1) | AR064072A1 (ru) |
| AU (1) | AU2007328281B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0719746A2 (ru) |
| CA (1) | CA2670741C (ru) |
| CL (1) | CL2007003467A1 (ru) |
| EC (1) | ECSP099483A (ru) |
| ES (1) | ES2569477T3 (ru) |
| GT (1) | GT200900148A (ru) |
| IL (1) | IL198638A (ru) |
| MA (1) | MA30982B1 (ru) |
| MX (1) | MX2009005946A (ru) |
| MY (1) | MY148893A (ru) |
| NO (1) | NO20092473L (ru) |
| PE (1) | PE20081303A1 (ru) |
| PL (1) | PL2099451T3 (ru) |
| RU (1) | RU2469717C2 (ru) |
| TN (1) | TN2009000213A1 (ru) |
| TW (1) | TW200831075A (ru) |
| WO (1) | WO2008070011A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200903041B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2260020B1 (en) | 2008-03-26 | 2014-07-23 | Novartis AG | Hydroxamate-based inhibitors of deacetylases b |
| AU2009270886A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Novartis Ag | Use of HDAC inhibitors for the treatment of Hodgkin's disease |
| WO2010009285A1 (en) * | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Novartis Ag | Use of hdac inhibitors for the treatment of acute myeloid leukemia and/or myelodysplastic syndrome |
| US20110053925A1 (en) * | 2009-08-28 | 2011-03-03 | Novartis Ag | Hydroxamate-Based Inhibitors of Deacetylases |
| NZ707377A (en) * | 2010-06-07 | 2015-09-25 | Abraxis Bioscience Llc | Combination therapy methods for treating proliferative diseases |
| RU2013114246A (ru) * | 2010-09-01 | 2014-10-20 | Новартис Аг | Комбинация hdac ингибиторов с лекарственными средствами против тромбоцитопении |
| WO2014164708A1 (en) | 2013-03-12 | 2014-10-09 | Quanticel Pharmaceuticals, Inc. | Histone dementhylase inhibitors |
| US9757385B2 (en) | 2013-11-27 | 2017-09-12 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Method of treating leukemia using pharmaceutical formulation containing thienotriazolodiazepine compounds |
| JP6723663B2 (ja) | 2014-09-17 | 2020-07-15 | セルジーン クオンティセル リサーチ，インク． | ヒストンデメチラーゼ阻害剤 |
| KR20170124602A (ko) | 2015-03-13 | 2017-11-10 | 포르마 세라퓨틱스 인크. | Hdac8 억제제로서의 알파-신나미드 화합물 및 조성물 |
| US10537585B2 (en) | 2017-12-18 | 2020-01-21 | Dexcel Pharma Technologies Ltd. | Compositions comprising dexamethasone |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20020354A1 (es) * | 2000-09-01 | 2002-06-12 | Novartis Ag | Compuestos de hidroxamato como inhibidores de histona-desacetilasa (hda) |
| US6905669B2 (en) * | 2001-04-24 | 2005-06-14 | Supergen, Inc. | Compositions and methods for reestablishing gene transcription through inhibition of DNA methylation and histone deacetylase |
| CN1791396A (zh) * | 2003-05-21 | 2006-06-21 | 诺瓦提斯公司 | 组蛋白脱乙酰基酶抑制剂与化疗剂的组合 |
-
2007
- 2007-11-30 ES ES07862420.2T patent/ES2569477T3/es active Active
- 2007-11-30 AR ARP070105351A patent/AR064072A1/es unknown
- 2007-11-30 BR BRPI0719746-2A2A patent/BRPI0719746A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-11-30 CN CNA2007800429689A patent/CN101553223A/zh active Pending
- 2007-11-30 US US12/516,656 patent/US8093220B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-30 WO PCT/US2007/024712 patent/WO2008070011A2/en not_active Ceased
- 2007-11-30 PE PE2007001696A patent/PE20081303A1/es not_active Application Discontinuation
- 2007-11-30 CA CA2670741A patent/CA2670741C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-30 MX MX2009005946A patent/MX2009005946A/es active IP Right Grant
- 2007-11-30 RU RU2009125439/15A patent/RU2469717C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-11-30 MY MYPI20091975A patent/MY148893A/en unknown
- 2007-11-30 JP JP2009540242A patent/JP5784274B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-30 EP EP07862420.2A patent/EP2099451B1/en active Active
- 2007-11-30 AU AU2007328281A patent/AU2007328281B2/en not_active Ceased
- 2007-11-30 KR KR1020097013917A patent/KR101475538B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2007-11-30 PL PL07862420T patent/PL2099451T3/pl unknown
- 2007-12-03 TW TW096145961A patent/TW200831075A/zh unknown
- 2007-12-03 CL CL200703467A patent/CL2007003467A1/es unknown
-
2009
- 2009-05-04 ZA ZA200903041A patent/ZA200903041B/xx unknown
- 2009-05-07 IL IL198638A patent/IL198638A/en active IP Right Grant
- 2009-05-29 TN TNP2009000213A patent/TN2009000213A1/fr unknown
- 2009-06-03 GT GT200900148A patent/GT200900148A/es unknown
- 2009-06-10 MA MA31973A patent/MA30982B1/fr unknown
- 2009-06-30 NO NO20092473A patent/NO20092473L/no not_active Application Discontinuation
- 2009-07-03 EC EC2009009483A patent/ECSP099483A/es unknown
-
2013
- 2013-12-26 JP JP2013269307A patent/JP2014097992A/ja active Pending
-
2015
- 2015-07-21 JP JP2015144342A patent/JP2016006070A/ja active Pending
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2009125439A (ru) | Комбинация ингибитора гда и антиметаболита | |
| RU2008108909A (ru) | Способ применения ингибиторов деацетилазы | |
| RU2405774C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
| RU2010116253A (ru) | Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила | |
| RU2325381C2 (ru) | Замещенные гетероциклические производные и их применение | |
| JP2009532453A5 (ru) | ||
| AR035057A1 (es) | Compuestos de n-hidroxi-3-fenil-2e-2-propenamida, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos compuestos para la manufactura de un medicamento para un desorden proliferativo | |
| RU2488582C2 (ru) | Бициклозамещенные азопроизводные пиразолона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| RU2009115963A (ru) | Производные оксадиазола, обладающие противовоспалительными и иммунодепрессантными свойствами | |
| RU2003108857A (ru) | Гидроксаматные производные, применимые в качестве ингибиторов дезацетилазы | |
| RU2000127751A (ru) | Противоопухолевое средство | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| EA200800341A1 (ru) | Арил- и гетероарилзамещенные тетрагидробензазепины и их применение для блокировки обратного захвата норэпинефрина, допамина и серотонина | |
| JP2009504763A5 (ru) | ||
| RU2009102832A (ru) | С-фенил-1-тилоглюцитолы | |
| RU2010140627A (ru) | Производные пирролидина | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2004130427A (ru) | Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса | |
| RU2010115337A (ru) | Трициклические гетероциклические производные | |
| RU2403253C2 (ru) | Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а | |
| JP2011528662A5 (ru) | ||
| RU2008119994A (ru) | Ингибиторы калиевых каналов | |
| RU2008106251A (ru) | В-лактамилзамещенные аналоги фенилаланина, цистейна и серина в качестве антагонистов вазопрессина | |
| RU2006113942A (ru) | Производные бензимидазолона и хиназолина как ангонисты orl-рецепторов человека | |
| RU2006104024A (ru) | Каппа-агонисты, в особенности для лечения и/или профилактики синдрома раздраженной толстой кишки |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20191201 |