RU2010140627A - Производные пирролидина - Google Patents
Производные пирролидина Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010140627A RU2010140627A RU2010140627/04A RU2010140627A RU2010140627A RU 2010140627 A RU2010140627 A RU 2010140627A RU 2010140627/04 A RU2010140627/04 A RU 2010140627/04A RU 2010140627 A RU2010140627 A RU 2010140627A RU 2010140627 A RU2010140627 A RU 2010140627A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound according
- aryl
- independently
- compound
- Prior art date
Links
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 5
- -1 nitro, cyano, amino, hydroxyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение следующей формулы: ! ! где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6, независимо, представляет собой Н, галоген, нитро, циано, амино, гидроксильную группу, алкил, галогеналкил, алкокси, арилокси, аралкил, циклил, гетероциклил, арил или гетероарил; ! R7 представляет собой алкил или гетероарил, и R8 представляет собой Н или алкил; или R7 и R8, совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-10-членное моноциклическое или бициклическое, насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно замещенное галогеном, CN, NO2, -OR′, алкилом, арилом, гетероарилом, галогеналкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом,-C(O)R', -SR′, -S(O)R′, -S(O)2R′, -NR′R”, -C(O)OR′, -C(O)NR′R”, -OC(O)R′, -NR′C(O)R”, -NR′C(O)OR” или -R′C(O)NR”R”'; причем каждый из R′, R” и R”', независимо, представляет собой Н, алкил или арил; ! каждое из m и n, независимо, равно 0, 1, 2 или 3; и ! X представляет собой NRa, в котором Ra представляет собой Н, алкил или арил. ! 2. Соединение по п.1, где X представляет собой NH. ! 3. Соединение по п.2, где каждый из R3 и R4 представляет собой алкил. ! 4. Соединение по п.3, где каждый из R3 и R4 представляет собой метил. ! 5. Соединение по п.3, где каждое из m и n равно 1 и каждый из R1, R2, R5 и R6 представляет собой Н. !6. Соединение по п.5, где каждый из R7 и R8 представляет собой алкил. ! 7. Соединение по п.5, где R7 и R8, совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-10-членное моноциклическое или бициклическое, насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно замещенное галогеном, CN, NO2, -OR′, алкилом, арилом, гетероарилом, галогеналкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом, -C(O)R′, -SR′, -S(O)R′, -S(O)2R′, -NR′R”, -C(O)OR′, -C(O)NR′R”, -OC(O)R′, -NR′C(O)R”, -NR′C(O)OR” или -R′C(О)NR”R”'; каждый из R′, R” и R”', независимо, представля
Claims (25)
1. Соединение следующей формулы:
где каждый из R1, R2, R3, R4, R5 и R6, независимо, представляет собой Н, галоген, нитро, циано, амино, гидроксильную группу, алкил, галогеналкил, алкокси, арилокси, аралкил, циклил, гетероциклил, арил или гетероарил;
R7 представляет собой алкил или гетероарил, и R8 представляет собой Н или алкил; или R7 и R8, совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-10-членное моноциклическое или бициклическое, насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно замещенное галогеном, CN, NO2, -OR′, алкилом, арилом, гетероарилом, галогеналкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом,-C(O)R', -SR′, -S(O)R′, -S(O)2R′, -NR′R”, -C(O)OR′, -C(O)NR′R”, -OC(O)R′, -NR′C(O)R”, -NR′C(O)OR” или -R′C(O)NR”R”'; причем каждый из R′, R” и R”', независимо, представляет собой Н, алкил или арил;
каждое из m и n, независимо, равно 0, 1, 2 или 3; и
X представляет собой NRa, в котором Ra представляет собой Н, алкил или арил.
2. Соединение по п.1, где X представляет собой NH.
3. Соединение по п.2, где каждый из R3 и R4 представляет собой алкил.
4. Соединение по п.3, где каждый из R3 и R4 представляет собой метил.
5. Соединение по п.3, где каждое из m и n равно 1 и каждый из R1, R2, R5 и R6 представляет собой Н.
6. Соединение по п.5, где каждый из R7 и R8 представляет собой алкил.
7. Соединение по п.5, где R7 и R8, совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-10-членное моноциклическое или бициклическое, насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно замещенное галогеном, CN, NO2, -OR′, алкилом, арилом, гетероарилом, галогеналкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом, -C(O)R′, -SR′, -S(O)R′, -S(O)2R′, -NR′R”, -C(O)OR′, -C(O)NR′R”, -OC(O)R′, -NR′C(O)R”, -NR′C(O)OR” или -R′C(О)NR”R”'; каждый из R′, R” и R”', независимо, представляет собой Н, алкил или арил.
8. Соединение по п.1, где каждый из R3 и R4 представляет собой алкил.
9. Соединение по п.1, где m равно 1 и каждый из R1 и R2 представляет собой Н.
10. Соединение по п.1, где n равно 1 и каждый из R5 и R6 представляет собой Н.
11. Соединение по п.1, где каждый из R7 и R8 представляет собой алкил.
12. Соединение по п.1, где R7 и R8, совместно с атомом N, к которому они присоединены, образуют 3-10-членное моноциклическое или бициклическое, насыщенное или ненасыщенное кольцо, необязательно замещенное галогеном, CN, NO2, -OR′, алкилом, арилом, гетероарилом, галогеналкилом, гидроксиалкилом, алкоксиалкилом, -C(O)R′, -SR′, -S(O)R′, -S(O)2R′, -NR′R”, -C(O)OR′, -C(O)NR′R”, -OC(O)R′, -NR′C(O)R”, -NR′C(O)OR” или -R′C(O)NR”R”'; причем каждый из R′, R” и R”', независимо, представляет собой Н, алкил или арил.
13. Соединение по п.1, которое представляет собой одно из соединений 1-20.
14. Соединение следующей формулы:
где R1 представляет собой Н или CN;
каждый из R2, R3, R4, R5 и R6, независимо, представляет собой Н, галоген, нитро, циано, амино, гидрокси, алкил, галогеналкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкокси, арилокси, аралкил, циклил, гетероциклил, арил или гетероарил;
R7 представляет собой Н, алкил, гидроксиалкил или алкоксиалкил;
m равно 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
n равно 0, 1 или 2;
W представляет собой CRaRa', NRa, O или S, где каждый из Ra и Ra', независимо, представляет собой Н, галоген, алкил или арил; и
X представляет собой O, S или CRb(NRb'Rb''), где каждый из Rb, Rb' и Rb'', независимо, представляет собой Н, алкил или арил.
15. Соединение по п.14, где X представляет собой CH(NH2).
16. Соединение по п.15, где n равно 1 и каждый из R5 и R6 представляет собой Н.
17. Соединение по п.16, где R7 представляет собой алкил, гидроксиалкил или алкоксиалкил.
18. Соединение по п.17, где каждый из R3 и R4, независимо, представляет собой Н или алкил.
19. Соединение по п.18, где W представляет собой CRaRa' и R1 представляет собой CN.
20. Соединение по п.14, где R7 представляет собой алкил, гидроксиалкил или алкоксиалкил.
21. Соединение по п.20, где W представляет собой CRaRa' и R1 представляет собой CN.
22. Соединение по п. 14, где каждый из R3 и R4, независимо, представляет собой Н или алкил.
23. Соединение по п.14, которое представляет собой одно из соединений 21-25.
24. Способ лечения диабета типа II, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.1.
25. Способ лечения диабета типа II, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, эффективного количества соединения по п.14.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US3387708P | 2008-03-05 | 2008-03-05 | |
| US61/033,877 | 2008-03-05 | ||
| PCT/US2009/035111 WO2009111239A2 (en) | 2008-03-05 | 2009-02-25 | Pyrrolidine derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010140627A true RU2010140627A (ru) | 2012-04-10 |
| RU2494094C2 RU2494094C2 (ru) | 2013-09-27 |
Family
ID=41054296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010140627/04A RU2494094C2 (ru) | 2008-03-05 | 2009-02-25 | Производные пирролидина |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8022096B2 (ru) |
| EP (1) | EP2252582B1 (ru) |
| JP (1) | JP5586484B2 (ru) |
| KR (1) | KR101634656B1 (ru) |
| CN (1) | CN101970402B (ru) |
| AU (1) | AU2009222198B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0906094B8 (ru) |
| CA (1) | CA2717518C (ru) |
| ES (1) | ES2515194T3 (ru) |
| MY (1) | MY155630A (ru) |
| NZ (1) | NZ587911A (ru) |
| RU (1) | RU2494094C2 (ru) |
| TW (1) | TWI385163B (ru) |
| WO (1) | WO2009111239A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201006329B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011107494A1 (de) | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Sanofi | Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| TW201215387A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Aventis | Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201221505A (en) | 2010-07-05 | 2012-06-01 | Sanofi Sa | Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament |
| TW201215388A (en) | 2010-07-05 | 2012-04-16 | Sanofi Sa | (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| WO2013037390A1 (en) | 2011-09-12 | 2013-03-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| EP2760862B1 (en) | 2011-09-27 | 2015-10-21 | Sanofi | 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors |
| IN2015DN03795A (ru) | 2012-10-24 | 2015-10-02 | Inserm Inst Nat De La Santé Et De La Rech Médicale | |
| KR102323049B1 (ko) | 2014-03-10 | 2021-11-05 | 마리 케이 인코포레이티드 | 피부 라이트닝 조성물 |
| CN104496877B (zh) * | 2015-01-13 | 2016-06-01 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种腈基金刚烷酰胺衍生物、其制备方法和用途 |
| CN104529855B (zh) * | 2015-01-13 | 2016-04-13 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种含羟基金刚烷和酰胺结构的衍生物、其制备方法和用途 |
| CN104478778B (zh) * | 2015-01-13 | 2016-03-16 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 金刚烷酰胺类衍生物、其制备方法和用途 |
| CN104447479B (zh) * | 2015-01-13 | 2016-03-23 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 含金刚烷和酰胺类衍生物、其制备方法和用途 |
| CN104447478B (zh) * | 2015-01-13 | 2016-04-13 | 佛山市赛维斯医药科技有限公司 | 一种含腈基金刚烷和酰胺结构的衍生物、其制备方法和用途 |
| WO2016151018A1 (en) | 2015-03-24 | 2016-09-29 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Method and pharmaceutical composition for use in the treatment of diabetes |
| WO2021136491A1 (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种二肽基肽酶iv抑制剂的晶型及其制备方法和用途 |
| CN116509844B (zh) * | 2019-12-31 | 2024-06-04 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种二肽基肽酶4抑制剂的药物组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2293651T3 (es) * | 1995-11-28 | 2008-03-16 | Cephalon, Inc. | Inhibidores de cisteina y serina proteasas derivados de aminoacidos d. |
| JP2000264882A (ja) * | 1999-03-18 | 2000-09-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | 有機アミド化合物およびその製造方法 |
| GB9928330D0 (en) * | 1999-11-30 | 2000-01-26 | Ferring Bv | Novel antidiabetic agents |
| TWI243162B (en) | 2000-11-10 | 2005-11-11 | Taisho Pharmaceutical Co Ltd | Cyanopyrrolidine derivatives |
| US6861440B2 (en) | 2001-10-26 | 2005-03-01 | Hoffmann-La Roche Inc. | DPP IV inhibitors |
| CA2504735C (en) * | 2002-11-07 | 2009-06-23 | Merck & Co., Inc. | Phenylalanine derivatives as dipeptidyl peptidase inhibitors for the treatment or prevention of diabetes |
| CN100430386C (zh) * | 2002-11-07 | 2008-11-05 | 默克公司 | 苯丙氨酸衍生物作为二肽基肽酶抑制剂用于治疗或预防糖尿病 |
| JP2004203526A (ja) | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Sharp Corp | 記録装置 |
| KR100998796B1 (ko) | 2003-01-31 | 2010-12-06 | 가부시키가이샤산와카가쿠켄큐쇼 | 디펩티딜 펩티다아제 ｉｖ를 저해하는 화합물 |
| JP2007511467A (ja) | 2003-05-14 | 2007-05-10 | タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド | ジペプチジルペプチダーゼインヒビター |
| US20070093492A1 (en) * | 2004-03-09 | 2007-04-26 | Weir-Torn Jiaang | Pyrrolidine derivatives |
| CN1942186B (zh) * | 2004-03-09 | 2010-10-06 | 国家卫生研究院 | 吡咯烷化合物 |
| EP1760076A1 (en) * | 2005-09-02 | 2007-03-07 | Ferring B.V. | FAP Inhibitors |
-
2009
- 2009-02-25 EP EP09718154.9A patent/EP2252582B1/en active Active
- 2009-02-25 WO PCT/US2009/035111 patent/WO2009111239A2/en not_active Ceased
- 2009-02-25 NZ NZ587911A patent/NZ587911A/en unknown
- 2009-02-25 AU AU2009222198A patent/AU2009222198B2/en active Active
- 2009-02-25 US US12/392,590 patent/US8022096B2/en active Active
- 2009-02-25 CA CA2717518A patent/CA2717518C/en active Active
- 2009-02-25 JP JP2010549729A patent/JP5586484B2/ja active Active
- 2009-02-25 CN CN2009801079412A patent/CN101970402B/zh active Active
- 2009-02-25 BR BRPI0906094A patent/BRPI0906094B8/pt active IP Right Grant
- 2009-02-25 MY MYPI2010004155A patent/MY155630A/en unknown
- 2009-02-25 KR KR1020107021993A patent/KR101634656B1/ko active Active
- 2009-02-25 RU RU2010140627/04A patent/RU2494094C2/ru active
- 2009-02-25 ES ES09718154.9T patent/ES2515194T3/es active Active
- 2009-03-03 TW TW098106781A patent/TWI385163B/zh active
-
2010
- 2010-09-03 ZA ZA2010/06329A patent/ZA201006329B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5586484B2 (ja) | 2014-09-10 |
| MY155630A (en) | 2015-11-13 |
| BRPI0906094B8 (pt) | 2021-05-25 |
| KR20100129754A (ko) | 2010-12-09 |
| KR101634656B1 (ko) | 2016-06-29 |
| WO2009111239A2 (en) | 2009-09-11 |
| TW200938530A (en) | 2009-09-16 |
| JP2011513410A (ja) | 2011-04-28 |
| BRPI0906094A2 (pt) | 2016-07-05 |
| US20090227569A1 (en) | 2009-09-10 |
| US8022096B2 (en) | 2011-09-20 |
| CA2717518A1 (en) | 2009-09-11 |
| BRPI0906094B1 (pt) | 2019-11-12 |
| RU2494094C2 (ru) | 2013-09-27 |
| NZ587911A (en) | 2012-02-24 |
| CN101970402B (zh) | 2013-12-18 |
| WO2009111239A3 (en) | 2009-10-29 |
| AU2009222198A1 (en) | 2009-09-11 |
| HK1149261A1 (en) | 2011-09-30 |
| ES2515194T3 (es) | 2014-10-29 |
| ZA201006329B (en) | 2011-05-25 |
| EP2252582A4 (en) | 2012-03-07 |
| AU2009222198B2 (en) | 2014-05-08 |
| CA2717518C (en) | 2017-03-21 |
| EP2252582A2 (en) | 2010-11-24 |
| CN101970402A (zh) | 2011-02-09 |
| EP2252582B1 (en) | 2014-07-23 |
| TWI385163B (zh) | 2013-02-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2010140627A (ru) | Производные пирролидина | |
| PE20131165A1 (es) | Analogos de carba-nucleosidos sustituidos con 2'-fluoro para tratamiento antiviral | |
| RU2020110780A (ru) | Ингибитор fgfr и его медицинское применение | |
| RU2009109160A (ru) | Инсектицидные изоксазолины | |
| RU2012104214A (ru) | Противовирусные соединения и способы их получения и применения | |
| RU2011117028A (ru) | Ингибиторы глюкозилцерамидсинтазы 2-ациламинопропанольного типа | |
| RU2010129238A (ru) | Применение производных изотиоцианата в качестве противомиеломных средств | |
| EA201490580A1 (ru) | Пирролбензодиазепины и их конъюгаты | |
| AR054799A1 (es) | Derivados de oxindol | |
| EA201690019A1 (ru) | Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| CL2009000323A1 (es) | Compuestos derivados de heterociclos no condensados sustituidos, inhibidores de la funcion de la proteina ns5a; composicion farmaceutica que los comprende; y su uso para tratar la infeccion del virus de la hepatitis c. | |
| RU2012146986A (ru) | Цефемовые соединения, содержащие катехольную группу | |
| PE20080906A1 (es) | Derivados heteroarilo como inhibidores de citocina | |
| RU2013108348A (ru) | Конденсированные гетероарилы и их применение | |
| RU2016129272A (ru) | Применение изоксазолиновых соединений на домашней птице | |
| RU2016135922A (ru) | Терапевтические соединения и композиции | |
| RU2009146124A (ru) | Дигидрохиноновые и дигидронафтиридиновые ингибиторы киназы jnk | |
| RU2009109159A (ru) | Трансдермальное применение триазинов для борьбы с инфекциями кокцидий | |
| RU2015150120A (ru) | Соединение дикарбоновой кислоты | |
| RU2008139195A (ru) | Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства | |
| RU2007106180A (ru) | Производные индола, индазола или индолина | |
| EA200801596A1 (ru) | Новые 11-бета-гидроксиандроста-4-ен-3-оны | |
| RU2435760C2 (ru) | 1н-хиназолин-2,4-дионы | |
| RU2009147007A (ru) | Органическое соединение серы и его применение для борьбы с вредными членистоногими | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы |