RU2004130427A - Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса - Google Patents
Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004130427A RU2004130427A RU2004130427/04A RU2004130427A RU2004130427A RU 2004130427 A RU2004130427 A RU 2004130427A RU 2004130427/04 A RU2004130427/04 A RU 2004130427/04A RU 2004130427 A RU2004130427 A RU 2004130427A RU 2004130427 A RU2004130427 A RU 2004130427A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- het
- compound
- radicals
- formula
- Prior art date
Links
- 230000036542 oxidative stress Effects 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 23
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 20
- -1 alkali metal nitrite Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001917 2,4-dinitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1*)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O 0.000 claims 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 1
- 208000001145 Metabolic Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000000690 abdominal obesity-metabolic syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 230000003511 endothelial effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 claims 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 1
- SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N quinuclidine Chemical group C1CC2CCN1CC2 SBYHFKPVCBCYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
- A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/04—Antihaemorrhagics; Procoagulants; Haemostatic agents; Antifibrinolytic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
- C07D295/135—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/18—Bridged systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (20)
1. Соединение формулы I
в которой каждое из представленных фенильных колец является необязательно замещенным один или более раз;
n представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4 и 5;
W представляет собой -СО- или -SO2-;
Z представляет собой Н; алкил; арил или арилалкил;
r1 представляет собой любую моновалентную органическую группу;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1 формулы I в которой:
R1 представляет собой -А-Су, где А представляет собой связь, алкилен или алкенилен; и Су представляет собой арил, который является необязательно замещенным одним или более радикалами St; гетероарил, который является необязательно замещенным одним или более радикалами St; или насыщенный и/или ненасыщенный гетероцикл, который является необязательно замещенным одним или более радикалами St; или альтернативно
R1 представляет собой -A-NRaRb, где А является таким, как определено выше;
Ra представляет собой Н или алкил; и Rb представляет собой алкил;
St выбран из нитро; атома галогена; циано; необязательно галогенированного алкилтио; алкиламино; диалкиламино; необязательно галогенированного алкила; необязательно галогенированного алкокси; насыщенного и/или ненасыщенного гетероцикла, который является необязательно замещенный алкилом или алкокси.
3. Соединение формулы Ia
в которой W представляет собой -СО- или SO2-;
n представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4 и 5;
i представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4 и 5;
R, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой галогенированный алкокси; необязательно галогенированный алкилтио; необязательно галогенированный алкил; необязательно галогенированный алкилсульфонил; галоген; диалкиламино; циано; алкиламино; или нитро; Z представляет собой Н; алкил; арил или арилалкил;
Т представляет собой Н или атом галогена; или алкильную группу; алкоксильную группу; алкилтиогруппу; алкиламиногруппу; или диалкиламиногруппу;
j представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3 и 4;
R1 является таким, как определено в пп.1 или 2 и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R1 представляет собой необязательно замещенный фенил; -(CH2)rPh°, где Ph° является необязательно замещенным и r представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 и 3, предпочтительно 1; -В-фенил, в котором В представляет собой С2-С5алкенилен; -(CH2)t-Het, где t представляет собой целое число, выбранное из 0,1, 2 и 3; и Het представляет собой необязательно замещенный насыщенный и/или ненасыщенный ароматический гетероцикл, предпочтительно моноцикл, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, или Het представляет собой хинуклидин; -(CH2)s-NRaRb, где s представляет собой целое число, выбранное из 0, 1 и 2, a Ra и Rb, которые могут быть идентичными или различными, представляют собой алкил.
5. Соединение по п.4, характеризующееся тем, что R1 представляет собой -(CH2)t-Het, где Het представляет собой радикал, выбранный из пиридила; имидазолила; пиперидила; пиперазинила и пиримидила, при этом указанный гетероцикл является необязательно замещенным.
6. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что Z представляет собой Н.
7. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что W представляет собой SO2; R1 представляет собой -(CH2)t-Het, где t представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3 и 4, а Het представляет собой ароматический гетероцикл, который предпочтительно является моноциклическим, содержащий от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, N и S, при этом указанный гетероцикл является необязательно замещенным.
8. Соединение по п.7, характеризующееся тем, что Het представляет собой пиридил, а t равно 0 или 1.
9. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что W представляет собой -СО-; и R1 представляет собой -(CH2)t-Het, в котором t представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2 и 3; а
Het представляет собой ароматический гетероцикл, который предпочтительно является моноциклическим, и содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, N и S, при этом указанный гетероцикл является необязательно замещенным.
10. Соединение по п.9, характеризующееся тем, что Het представляет собой пиридил, а t равно 0 или 1.
11. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что группа -(CH2)n-W-N(Z)-R1 находится в мета-положении или пара-положении относительно группы -N-N=O.
13. Соединение формулы III
в которой i, j, R, Z и Т являются такими, как определено в п.1;
R1 представляет собой фенил, который является необязательно замещенным одним или более радикалами St; -(CH2)r-Ph°, в которой Ph° является необязательно замещенным одним или более радикалами St, и r представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 и 3, или альтернативно R1 представляет собой -(CH2)tHet, в котором Het представляет собой радикал, выбранный из пиридила; имидазолила; пиперидила; пиперазинила и пиримидила, при этом указанный радикал является необязательно замещенным одним или более радикалами St, a t представляет собой целое число, выбранное из целых чисел О, 1, 2 и 3; за исключением следующих соединений, определяемых формулой III, в которой:
а) R в положении 2=R в положении 4=NO2; i=2; j=0; Z=H; и R=2-пиридил; или
b) R в положении 2=R в положении 4=NO2; i=2; j=0; Z=H; и R1 представляет собой 2, 6-диметил-4-пиримидил, или 4, 6-диметил-2-пиримидил;
c) R1 представляет собой фенил; Z=H; i=0,1; j=0; и R представляет собой диэтиламино;
d) R1 представляет собой 2, 4-динитрофенил; i=2; R в положении 2=R в положении 4=NO2; j=0; Z=H;
e) R1 представляет собой 2, 4, 6-триизопропилфенил; Z=H; i=1; j=0; R=ди(н-гексил)амино;
f) R в положении 2=R в положении 6=R в положении 4=NO2; i=3; j=0; Z=H; R1=2,6-диметокси-4-пиримидил.
14. Соединение формулы III
в которой i, j, R, Z и Т являются такими, как определено в п.1;
R1 представляет собой фенил, который является необязательно замещенным одним или более радикалами St;
-(CH2)r-Ph°, где Ph° является необязательно замещенным одним или более радикалами St и r представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 и 3; или R1 представляет собой -(СН2)t-Het, в котором Het представляет собой радикал, выбранный из пиридила; имидазолила; пиперидила; пиперазинила; пиримидила, при этом указанный радикал является необязательно замещенным одним или более радикалами St,
St является таким, как определено в п.2, a t выбран из целых чисел 0, 1, 2 и 3; за исключением следущих соединений, определяемых формулой III, в которой:
a) Ri=4-метил-3-нитрофенил; 4-этоксифенил; 2-бром-4-нитрофенил; фенил; 4-бромфенил; 2-хлорфенил; 3-фторфенил; 4-метоксифенил; 2-метоксифенил; 4-диметиламинофенил; 3-метоксифенил; 2,4-динитрофенил; 4-метилфенил; 3-метилфенил; или 2-метилфенил; i=2,3; R=NO2; j=0;
b) R1=2-пиридил; i=3; R=NO2; j=0.
15. Соединение формулы IV
в которой W представляет собой -СО- или -SO2-;
R, Z, Т, I и j являются такими, как определено в п.3;
R1 представляет собой фенил, который является необязательно замещенным одним или более радикалами St;
-(CH2)r-Ph°, где Ph° является необязательно замещенным одним или более радикалами St, St является таким, как определено в п.2, и r представляет собой целое число, выбранное из 1, 2 и 3; или R1 представляет собой -(СН2)t-Het, где Het представляет собой радикал, выбранный из пиридила; имидазолила; пиперидила; пиперазинила и пиримидила, при этом указанный радикал является необязательно замещенным одним или более радикалами St, a t представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2 и 3.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая, по крайней мере, одно соединение формулы I по любому из пп.1-11 в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемыми наполнителями.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая, по крайней мере, одно соединение формулы III или IV по любому из пп.13-15, соответственно, в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемыми наполнителями.
18. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-11 для получения лекарственного средства, которое может быть использовано при лечении патологий, которые характеризуются состоянием окислительного стресса и отсутствием наличия эндотелиального монооксида азота.
19. Применение соединения формулы III или IV по любому из пп.13-15, соответственно, в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемыми наполнителями для получения антиокислительного лекарственного средства, которое может быть использовано в качестве ловушки свободных радикалов.
20. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-11 или соединения формулы II, как определено в п.12, для получения лекарственного средства, которое может быть использовано при лечении метаболического синдрома инсулинорезистентности.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR02/03025 | 2002-03-11 | ||
| FR0203025A FR2836917B1 (fr) | 2002-03-11 | 2002-03-11 | Derives nitroso de la diphenylamine, compositions pharmaceutiques les contenant en tant que medicaments utilisables dans le traitement des pathologies caracterisees par une situation de stress oxydatif |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004130427A true RU2004130427A (ru) | 2005-06-27 |
Family
ID=27763707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004130427/04A RU2004130427A (ru) | 2002-03-11 | 2003-02-12 | Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050154232A1 (ru) |
| EP (1) | EP1483242A1 (ru) |
| JP (1) | JP2005533002A (ru) |
| KR (1) | KR20040104503A (ru) |
| CN (1) | CN1639126A (ru) |
| AR (1) | AR039601A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003205756A1 (ru) |
| BR (1) | BR0308338A (ru) |
| CA (1) | CA2478652A1 (ru) |
| FR (1) | FR2836917B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04008721A (ru) |
| PL (1) | PL371203A1 (ru) |
| RU (1) | RU2004130427A (ru) |
| UY (1) | UY27716A1 (ru) |
| WO (1) | WO2003076406A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200408109B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2862966B1 (fr) * | 2003-11-27 | 2008-02-01 | Merck Sante Sas | Derives nitroso de la diphenylamine. |
| FR2862964B1 (fr) * | 2003-11-27 | 2006-12-29 | Merck Sante Sas | Derives de la diphenylamine. |
| US8188277B2 (en) | 2004-08-06 | 2012-05-29 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Aromatic compounds for suppressing the generation of collagen |
| US7968574B2 (en) | 2004-12-28 | 2011-06-28 | Kinex Pharmaceuticals, Llc | Biaryl compositions and methods for modulating a kinase cascade |
| JP5124285B2 (ja) | 2004-12-28 | 2013-01-23 | キネックス ファーマシューティカルズ, エルエルシー | 細胞増殖性障害を処置する組成物および方法 |
| CA2630468C (en) | 2005-12-05 | 2015-01-20 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Medicinal drug |
| CA2656564C (en) * | 2006-06-29 | 2015-06-16 | Kinex Pharmaceuticals, Llc | Biaryl compositions and methods for modulating a kinase cascade |
| UA95978C2 (ru) | 2006-10-02 | 2011-09-26 | Оцука Фармас'Ютікел Ко., Лтд. | Ингибитор активации stat3/5 |
| WO2008075353A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-06-26 | Pharmos Corporation | Sulfonamide derivatives with therapeutic indications |
| US7935697B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-05-03 | Kinex Pharmaceuticals, Llc | Compositions for modulating a kinase cascade and methods of use thereof |
| DE102007018151A1 (de) * | 2007-04-16 | 2008-10-23 | Günenthal GmbH | Neue Vanilloid-Rezeptor Liganden und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln |
| FR2926297B1 (fr) | 2008-01-10 | 2013-03-08 | Centre Nat Rech Scient | Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage. |
| GB0813403D0 (en) * | 2008-07-22 | 2008-08-27 | Lectus Therapeutics Ltd | Potassium ion channel modulators & uses thereof |
| WO2011058918A1 (ja) * | 2009-11-13 | 2011-05-19 | 日本ゼオン株式会社 | ジフェニルアミン系化合物、及び老化防止剤、並びにポリマー組成物 |
| CN107441097A (zh) | 2010-04-16 | 2017-12-08 | 阿西纳斯公司 | 用于预防和治疗癌症的组合物以及方法 |
| EP2505198A1 (en) | 2011-04-01 | 2012-10-03 | Société Splicos | Compounds for use as therapeutic agents affecting p53 expression and/or activity |
| CN109999040A (zh) | 2012-08-30 | 2019-07-12 | 阿西纳斯公司 | 蛋白质酪氨酸激酶调节剂 |
| CN109526219B (zh) | 2016-05-20 | 2021-03-12 | 泽农医药公司 | 苯磺酰胺及其作为治疗剂的用途 |
| SG10201912372XA (en) | 2016-12-09 | 2020-02-27 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Benzenesulfonamide compounds and their use as therapeutic agents |
| UA127024C2 (uk) | 2018-06-13 | 2023-03-15 | Ксенон Фармасьютікалз Інк. | Бензолсульфонамідні сполуки та їх застосування як терапевтичних агентів |
| EP3594206A1 (en) | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-quinoline derivatives for treating a rna virus infection |
| EP3594205A1 (en) * | 2018-07-09 | 2020-01-15 | Abivax | Phenyl-n-aryl derivatives for treating a rna virus infection |
| PE20211066A1 (es) | 2018-08-31 | 2021-06-09 | Xenon Pharmaceuticals Inc | Compuestos de sulfonamida sustituidos con heteroarilo y su uso como agentes terapeuticos |
| WO2020047312A1 (en) | 2018-08-31 | 2020-03-05 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heteroaryl-substituted sulfonamide compounds and their use as sodium channel inhibitors |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL28032A (en) * | 1966-08-29 | 1971-08-25 | Acraf | Indazol-3-yl-oxyalkanoic acids and process for the preparation thereof |
| JPH1087592A (ja) * | 1996-09-11 | 1998-04-07 | Ken Fujimori | 一酸化窒素発生剤 |
| FR2815030A1 (fr) * | 2000-10-05 | 2002-04-12 | Lipha | Derives nitroso de la diphenylamine, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation pour la preparation de medicaments |
-
2002
- 2002-03-11 FR FR0203025A patent/FR2836917B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-02-12 RU RU2004130427/04A patent/RU2004130427A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-02-12 KR KR10-2004-7014236A patent/KR20040104503A/ko not_active Withdrawn
- 2003-02-12 EP EP03702625A patent/EP1483242A1/en not_active Withdrawn
- 2003-02-12 AU AU2003205756A patent/AU2003205756A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-12 PL PL03371203A patent/PL371203A1/xx unknown
- 2003-02-12 MX MXPA04008721A patent/MXPA04008721A/es unknown
- 2003-02-12 CA CA002478652A patent/CA2478652A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-12 WO PCT/EP2003/001370 patent/WO2003076406A1/en not_active Ceased
- 2003-02-12 CN CNA038057344A patent/CN1639126A/zh active Pending
- 2003-02-12 US US10/507,107 patent/US20050154232A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-12 BR BR0308338-1A patent/BR0308338A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-12 JP JP2003574627A patent/JP2005533002A/ja active Pending
- 2003-03-07 AR ARP030100780A patent/AR039601A1/es unknown
- 2003-03-11 UY UY27716A patent/UY27716A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-10-07 ZA ZA200408109A patent/ZA200408109B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1483242A1 (en) | 2004-12-08 |
| US20050154232A1 (en) | 2005-07-14 |
| WO2003076406A1 (en) | 2003-09-18 |
| ZA200408109B (en) | 2005-10-20 |
| PL371203A1 (en) | 2005-06-13 |
| CN1639126A (zh) | 2005-07-13 |
| UY27716A1 (es) | 2003-04-30 |
| AR039601A1 (es) | 2005-03-02 |
| JP2005533002A (ja) | 2005-11-04 |
| KR20040104503A (ko) | 2004-12-10 |
| FR2836917B1 (fr) | 2006-02-24 |
| MXPA04008721A (es) | 2004-12-06 |
| CA2478652A1 (en) | 2003-09-18 |
| BR0308338A (pt) | 2005-02-01 |
| FR2836917A1 (fr) | 2003-09-12 |
| AU2003205756A1 (en) | 2003-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004130427A (ru) | Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса | |
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2481346C2 (ru) | Ингибиторы фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2475478C2 (ru) | Соединения для лечения пролиферативных расстройств | |
| JP2005535586A5 (ru) | ||
| RU2005120780A (ru) | Соединения с конденсированным 1,3-дигидроимидазольным циклом | |
| JP2009536620A5 (ru) | ||
| EA200401318A1 (ru) | Производные хинолинона | |
| RU2005132408A (ru) | Ингибиторы киназы | |
| RU2002127781A (ru) | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip | |
| JP2009504763A5 (ru) | ||
| RU2007134380A (ru) | Антибактериальные производные пиперидина | |
| RU2001132570A (ru) | Мочевинозамещенные имидазохинолины | |
| NO20092033L (no) | Nye forbindelser | |
| RU2003100504A (ru) | Органические соединения | |
| RU99101081A (ru) | Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы | |
| CY1110332T1 (el) | Παραγωγα βενζιμιδαζολης, συνθεσεις που τα περιεχουν, παρασκευη αυτων και χρηση τους | |
| RU2004129768A (ru) | Бициклические пиридины и пиримидины в качестве ингибиторов киназы р38 | |
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| JP2005526024A5 (ru) | ||
| RU2403253C2 (ru) | Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а | |
| JP2006523698A5 (ru) | ||
| RU2004119963A (ru) | Ингибиторы вич интегразы | |
| RU2011146641A (ru) | Производные имидазолидин-2,4-диона и их применение в качестве лекарственного средства против рака | |
| RU2008127257A (ru) | Тризамещенные производные хиназолинона в качестве ваниллоидных антагонистов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA94 | Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees) |
Effective date: 20070910 |