RU2011146641A - Производные имидазолидин-2,4-диона и их применение в качестве лекарственного средства против рака - Google Patents
Производные имидазолидин-2,4-диона и их применение в качестве лекарственного средства против рака Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011146641A RU2011146641A RU2011146641/04A RU2011146641A RU2011146641A RU 2011146641 A RU2011146641 A RU 2011146641A RU 2011146641/04 A RU2011146641/04 A RU 2011146641/04A RU 2011146641 A RU2011146641 A RU 2011146641A RU 2011146641 A RU2011146641 A RU 2011146641A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- general formula
- dimethyl
- nitro
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 title claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 title claims 3
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical class O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 11
- -1 cyano, nitro, amino Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 2
- ZFMRNKVDMIJWIM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(9-bromononyl)-4,4-dimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound O=C1C(C)(C)N(CCCCCCCCCBr)C(=O)N1C1=CC=C(C#N)C(C(F)(F)F)=C1 ZFMRNKVDMIJWIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000001307 androgen receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010080146 androgen receptors Proteins 0.000 claims 1
- 229940053195 antiepileptics hydantoin derivative Drugs 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 claims 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 claims 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RFEAXVLXCPZRIV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4,4-dimethyl-2,5-dioxo-3-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]imidazolidin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide Chemical group C1=C(C(F)(F)F)C(NC(=O)C)=CC=C1N1C(=O)C(C)(C)N(CCCCCCCCCS(=O)CCCC(F)(F)C(F)(F)F)C1=O RFEAXVLXCPZRIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 210000002307 prostate Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4166—1,3-Diazoles having oxo groups directly attached to the heterocyclic ring, e.g. phenytoin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
- C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Соединение общей формулы (I):в форме рацематов, энантиомеров или любых комбинаций этих форм, где:Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой атомы галогенов или алкилы, галогеналкилы, алкокси-, циано-, нитро-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппы, -NR-CO-R, -NR-SO-R, -NR-CO-(CH)-NRR, -NR-SO-(CH)-NRRили -CO-NH;n представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4, 5 и 6;Rпредставляет собой алкил, арил или гетероарил;Rи Rнезависимо друг от друга представляют собой атомы водорода, алкилы или алкилоксикарбонилы;Rпредставляет собой атом водорода или алкил;Rпредставляет собой алкил или атом водорода, или два радикала Rсовместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкил, содержащий от 3 до 6 членов;Rпредставляет собой галогеналкил, содержащий от 2 до 10 атомов углерода;Y представляет собой цепь линейного или разветвленного алкилена, содержащего от 2 до 14 атомов углерода, причем данный алкилен может быть насыщенным или ненасыщенным и может содержать один или несколько дополнительных членов -O-;X представляет собой -S-, -SO-, -SO-, -S=N(R)- или -S(O)=N(R)-;Rпредставляет собой атом водорода или галогеналкилкарбонил;или его фармацевтически приемлемую соль.2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Rпредставляет собой атом галогена или алкил, алкокси-, циано-, нитро-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппы, -NR-CO-R, -NR-SO-R, -NR-CO-(CH)-NRR, -NR-SO-(CH)-NRRили -CO-NH; Rпредставляет собой атом галогена, алкил или галогеналкил, или его фармацевтически приемлемую соль.3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Rпредставляет собой алкил.4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Rпредставляет собой алкил.5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Rпредставляет собой галогеналкил, соде
Claims (24)
1. Соединение общей формулы (I):
в форме рацематов, энантиомеров или любых комбинаций этих форм, где:
R1 и R2 независимо друг от друга представляют собой атомы галогенов или алкилы, галогеналкилы, алкокси-, циано-, нитро-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппы, -NR8-CO-R5, -NR8-SO2-R5, -NR8-CO-(CH2)n-NR6R7, -NR8-SO2-(CH2)n-NR6R7 или -CO-NH2;
n представляет собой целое число, выбранное из 0, 1, 2, 3, 4, 5 и 6;
R5 представляет собой алкил, арил или гетероарил;
R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой атомы водорода, алкилы или алкилоксикарбонилы;
R8 представляет собой атом водорода или алкил;
R3 представляет собой алкил или атом водорода, или два радикала R3 совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкил, содержащий от 3 до 6 членов;
R4 представляет собой галогеналкил, содержащий от 2 до 10 атомов углерода;
Y представляет собой цепь линейного или разветвленного алкилена, содержащего от 2 до 14 атомов углерода, причем данный алкилен может быть насыщенным или ненасыщенным и может содержать один или несколько дополнительных членов -O-;
X представляет собой -S-, -SO-, -SO2-, -S=N(R9)- или -S(O)=N(R9)-;
R9 представляет собой атом водорода или галогеналкилкарбонил;
или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой атом галогена или алкил, алкокси-, циано-, нитро-, амино-, алкиламино-, диалкиламиногруппы, -NR8-CO-R5, -NR8-SO2-R5, -NR8-CO-(CH2)n-NR6R7, -NR8-SO2-(CH2)n-NR6R7 или -CO-NH2; R2 представляет собой атом галогена, алкил или галогеналкил, или его фармацевтически приемлемую соль.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R5 представляет собой алкил.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R3 представляет собой алкил.
5. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R4 представляет собой галогеналкил, содержащий от 4 до 6 атомов углерода и от 3 до 9 атомов фтора, а Y представляет собой цепь алкилена, содержащего от 5 до 10 атомов углерода.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 находится в параположении.
7. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R2 находится в метаположении.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что:
R1 представляет собой циано-, нитро-, аминогруппы, -NR8-CO-R5, -NR8-SO2-R5, -NR8-CO-(CH2)n-NR6R7, -NR8-SO2-(CH2)n-NR6R7 или -CO-NH2;
R2 представляет собой алкил или галогеналкил;
R5 представляет собой алкил;
R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой атомы водорода, алкилы или алкилоксикарбонилы;
R3 представляет собой алкил, или два радикала R3 совместно с атомом углерода, с которым они связаны, образуют циклоалкил, содержащий от 3 до 6 членов;
R4 представляет собой галогеналкил, содержащий от 4 до 6 атомов углерода и от 3 до 9 атомов фтора;
n равно 0 или 1;
R9 представляет собой атом водорода или -COCF3.
9. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой циано-, нитрогруппы, -NR8-CO-R5, -NR8-SO2-R5, -NR8-CO-(CH2)n-NR6R7, -NR8-SO2-(CH2)n-NR6R7 или -CO-NH2, n равно 0 или 1, R5 представляет собой алкил, R6 и R7 независимо друг от друга представляют собой атомы водорода или алкилы, а R2 представляет собой алкил или галогеналкил.
10. Соединение по п.9, отличающееся тем, что R1 представляет собой нитрогруппу или -NR8-CO-R5, где R5 представляет собой алкил.
11. Соединение по п.1, отличающееся тем, что алкил представляет собой метил и/или галогеналкил представляет собой трифторметил или радикал брутто-формулы C5H6F5, C5H4F7, C6H8F5, C6H6F7 или C6H4F9.
12. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Y представляет собой цепь алкилена, содержащего от 9 до 10 атомов углерода.
13. Соединение общей формулы (I), отличающееся тем, что оно представляет собой одно из следующих соединений:
- 5,5-диметил-3-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]-1-{9-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)сульфинил]нонил}имидазолидин-2,4-дион;
- 5,5-диметил-3-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]-1-{10-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)сульфинил]децил}имидазолидин-2,4-дион;
- 5,5-диметил-3-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]-1-{9-[(4,4,4-трифторбутил)тио]нонил}имидазолидин-2,4-дион;
- 5,5-диметил-3-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]-1-{9-[(4,4,4-трифторбутил)сульфинил]нонил}имидазолидин-2,4-дион;
- N-[4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-{9-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)сульфинил]нонил}имидазолидин-1-ил)-2-(трифторметил)фенил]ацетамид;
- N-[4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-{9-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)сульфинил]нонил}имидазолидин-1-ил)-2-(трифторметил)фенил]-N2,N2-диметилглицинамид;
- гидрохлорид N-[4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-{9-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)сульфинил]нонил}имидазолидин-1-ил)-2-(трифторметил)фенил]-N2,N2-диметилглицинамид;
или его фармацевтически приемлемую соль.
14. Соединение общей формулы (I), отличающееся тем, что оно представляет собой N-[4-(4,4-диметил-2,5-диоксо-3-{9-[(4,4,5,5,5-пентафторпентил)сульфинил]нонил}имидазолидин-1-ил)-2-(трифторметил)фенил]ацетамид или его фармацевтически приемлемую соль.
15. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-14, отличающийся тем, что он включает получение соединений общей формулы (I.1) (соединение общей формулы (I), в которой X представляет собой атом серы),
где R1, R2, R3, R4 и Y имеют значения, определенные в любом из пп.1-14;
- конденсацией производных гидантоина общей формулы (II),
где R1, R2 и R3 имеют значения, определенные в любом из пп.1-14, в присутствии сильного основания при температуре в интервале от 25°C до 60°C в безводном полярном растворителе с мезилатными производными общей формулы (III),
где R4 и Y имеют значения, определенные в любом из пп.1-12;
- или обработкой тиобензоильных производных общей формулы (V),
где R4 имеет значения, определенные в любом из пп.1-14, алкоголятом в полярном протонном растворителе с последующим осуществлением:
- прибавления галогенпроизводного общей формулы (IV),
где R1, R2, R3 и Y имеют значения, определенные в любом из пп.1-14, в виде раствора в полярном растворителе.
16. Способ получения соединения формулы (I) по п.16, дополнительно включающий стадию:
окисления соединений общей формулы (I.1) по п.15 до сульфоксидов общей формулы (I.2) (соединения общей формулы (I), в которой X представляет собой -SO-),
где R1, R2, R3, R4 и Y имеют значения, определенные в любом из пп.1-14.
17. Способ получения соединения формулы (I) по п.16, дополнительно включающий стадию:
окисления сульфоксидных производных общей формулы (I.2) до сульфонов общей формулы (I.3) (соединения общей формулы (I), в которой X представляет собой группу -SO2-),
где R1, R2, R3, R4 и Y имеют значения, определенные в любом из пп.1-14.
18. В качестве промежуточного соединения одно из следующих соединений:
- 1-(5-иодпентил)-5,5-диметил-3-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]имидазолидин-2,4-дион;
- 1-(8-иодоктил)-5,5-диметил-3-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]имидазолидин-2,4-дион;
- 1-(9-бромнонил)-5,5-диметил-3-[4-нитро-3-(трифторметил)фенил]имидазолидин-2,4-дион;
- 4-[3-(9-бромнонил)-4,4-диметил-2,5-диоксоимидазолидин-1-ил]-2-(трифторметил)бензонитрил;
- 5,5-диметил-3-(3-метил-4-нитрофенил)имидазолидин-2,4-дион;
- 1-(9-бромнонил)-5,5-диметил-3-(3-метил-4-нитрофенил)имидазолидин-2,4-дион.
19. Соединение по любому из пп.1-14 в качестве лекарственного средства.
20. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве действующего начала по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп.1-14 в сочетании с фармацевтически приемлемой основой.
21. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-14 для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения раковых опухолей.
22. Применение по п.21, отличающееся тем, что лекарственное средство предназначено для лечения гормонозависимой формы рака.
23. Применение по п.21, отличающееся тем, что лекарственное средство предназначено для лечения рака, при котором экспрессируются рецепторы к андрогенам.
24. Применение по п.21, отличающееся тем, что лекарственное средство предназначено для лечения рака молочной железы или предстательной железы.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0901865A FR2944524B1 (fr) | 2009-04-17 | 2009-04-17 | Derives d'imidazolidine-2,4-dione et leur utilisation comme medicament |
| FR0901865 | 2009-04-17 | ||
| PCT/FR2010/000315 WO2010119193A1 (fr) | 2009-04-17 | 2010-04-16 | Derives d ' imidazolidine-2, 4-dione et leur utilisation comme medicament contre le cancer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011146641A true RU2011146641A (ru) | 2013-05-27 |
| RU2497812C2 RU2497812C2 (ru) | 2013-11-10 |
Family
ID=41349313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011146641/04A RU2497812C2 (ru) | 2009-04-17 | 2010-04-16 | Производные имидазолидин-2,4-диона и их применение в качестве лекарственного средства против рака |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8710091B2 (ru) |
| EP (1) | EP2419410B1 (ru) |
| JP (1) | JP5730855B2 (ru) |
| KR (1) | KR101678710B1 (ru) |
| CN (1) | CN102428073B (ru) |
| BR (1) | BRPI1014436A2 (ru) |
| CA (1) | CA2758630C (ru) |
| ES (1) | ES2405988T3 (ru) |
| FR (1) | FR2944524B1 (ru) |
| MX (1) | MX2011010693A (ru) |
| RU (1) | RU2497812C2 (ru) |
| UA (1) | UA107349C2 (ru) |
| WO (1) | WO2010119193A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UY34646A (es) * | 2012-03-02 | 2013-10-31 | Novartis Ag | Compuestos de espirohidantoína y su uso como moduladores selectivos del receptor de andrógenos |
| CN106573921B (zh) * | 2013-12-31 | 2019-05-07 | 博福-益普生（天津）制药有限公司 | 咪唑烷-2,4-二酮衍生物 |
| JP6258508B2 (ja) * | 2013-12-31 | 2018-01-10 | イプセン ファルマ ソシエテ パール アクシオン サンプリフィエＩｐｓｅｎ Ｐｈａｒｍａ Ｓ．Ａ．Ｓ． | 新規のイミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体 |
| US10426869B2 (en) | 2014-05-05 | 2019-10-01 | The University Of Toledo | Biodegradable magnesium alloys and composites |
| AU2016257315A1 (en) | 2015-05-06 | 2017-11-23 | Université Catholique de Louvain | Use of a polypeptide for effecting immune signalling and/or affecting intestinal barrier function and/or modulating metabolic status |
| AU2016290987C1 (en) * | 2015-07-08 | 2023-07-20 | Cv6 Therapeutics (Ni) Limited | Hydantoin containing deoxyuridine triphosphatase inhibitors |
| DK3626081T3 (da) | 2015-09-10 | 2022-02-28 | Univ Catholique Louvain | Pasteuriseret akkermansia til fremme af vægttab |
| MX2020012066A (es) | 2018-05-14 | 2021-04-28 | Nuvation Bio Inc | Compuestos anticancerígenos dirigidos a los receptores hormonales nucleares. |
| MX2021013774A (es) | 2019-05-14 | 2021-12-10 | Nuvation Bio Inc | Compuestos anticancerigenos dirigidos a los receptores hormonales nucleares. |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2329276A1 (fr) | 1975-10-29 | 1977-05-27 | Roussel Uclaf | Nouvelles imidazolidines substituees, procede de preparation, application comme medicament et compositions les renfermant |
| US5411981A (en) | 1991-01-09 | 1995-05-02 | Roussel Uclaf | Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity |
| FR2693461B1 (fr) * | 1992-07-08 | 1994-09-02 | Roussel Uclaf | Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| FR2671348B1 (fr) * | 1991-01-09 | 1993-03-26 | Roussel Uclaf | Nouvelles phenylimidazolidines, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| JP3146596B2 (ja) * | 1992-03-10 | 2001-03-19 | 住友化学工業株式会社 | ３−ヒドロキシメチル−１−プロパルギルイミダゾリジン−２，４−ジオンの製造法 |
| TW521073B (en) * | 1994-01-05 | 2003-02-21 | Hoechst Marion Roussel Inc | New optionally substituted phenylimidazolidines, their preparation process, their use as anti-androgenic agent and the pharmaceutical compositions containing them |
| FR2715402B1 (fr) | 1994-01-05 | 1996-10-04 | Roussel Uclaf | Nouvelles phénylimidazolines éventuellement substituées, leur procédé et des intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant. |
| SE0100902D0 (sv) | 2001-03-15 | 2001-03-15 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| TW200523235A (en) * | 2003-10-15 | 2005-07-16 | Gtx Inc | Anti-cancer compounds and methods of use thereof |
| JP4912148B2 (ja) * | 2004-08-03 | 2012-04-11 | 中外製薬株式会社 | 新規イミダゾリジン誘導体 |
| WO2007087448A1 (en) * | 2006-01-30 | 2007-08-02 | Irm Llc | Spiro imidazole derivatives as ppar modulators |
| PT2368550E (pt) * | 2006-03-27 | 2013-12-03 | Univ California | Modulador do receptor de androgénios para o tratamento de cancro da próstata e doenças associadas ao receptor de androgénios |
-
2009
- 2009-04-17 FR FR0901865A patent/FR2944524B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-04-16 CA CA2758630A patent/CA2758630C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-16 EP EP10717193A patent/EP2419410B1/fr not_active Not-in-force
- 2010-04-16 WO PCT/FR2010/000315 patent/WO2010119193A1/fr not_active Ceased
- 2010-04-16 BR BRPI1014436A patent/BRPI1014436A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2010-04-16 RU RU2011146641/04A patent/RU2497812C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2010-04-16 KR KR1020117027276A patent/KR101678710B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-16 JP JP2012505196A patent/JP5730855B2/ja active Active
- 2010-04-16 UA UAA201113518A patent/UA107349C2/ru unknown
- 2010-04-16 CN CN201080021638.3A patent/CN102428073B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-04-16 MX MX2011010693A patent/MX2011010693A/es active IP Right Grant
- 2010-04-16 US US13/264,971 patent/US8710091B2/en active Active
- 2010-04-16 ES ES10717193T patent/ES2405988T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20120083514A1 (en) | 2012-04-05 |
| BRPI1014436A2 (pt) | 2016-04-19 |
| CA2758630C (fr) | 2017-03-07 |
| JP5730855B2 (ja) | 2015-06-10 |
| AU2010238380A1 (en) | 2011-11-10 |
| WO2010119193A1 (fr) | 2010-10-21 |
| FR2944524B1 (fr) | 2012-11-30 |
| UA107349C2 (en) | 2014-12-25 |
| CA2758630A1 (fr) | 2010-10-21 |
| MX2011010693A (es) | 2011-10-28 |
| KR20120016632A (ko) | 2012-02-24 |
| KR101678710B1 (ko) | 2016-11-23 |
| CN102428073A (zh) | 2012-04-25 |
| HK1165797A1 (en) | 2012-10-12 |
| RU2497812C2 (ru) | 2013-11-10 |
| EP2419410B1 (fr) | 2013-03-06 |
| ES2405988T3 (es) | 2013-06-04 |
| CN102428073B (zh) | 2015-09-30 |
| JP2012524050A (ja) | 2012-10-11 |
| EP2419410A1 (fr) | 2012-02-22 |
| US8710091B2 (en) | 2014-04-29 |
| FR2944524A1 (fr) | 2010-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2011146641A (ru) | Производные имидазолидин-2,4-диона и их применение в качестве лекарственного средства против рака | |
| AU2014225761B2 (en) | Compounds for treatment of cancer | |
| RU2472797C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-[(2-(ФЕНИЛАМИНО)-1Н-ПИРРОЛО[2,3-d]ПИРИМИДИН-4-ИЛ)АМИНО]БЕНЗАМИДА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ IGF-1R ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ РАКА | |
| RU2502730C2 (ru) | Сульфонамидные соединения и их применение | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU2015106434A (ru) | Производные типа азаиндазола или диазаиндазола для лечения боли | |
| RU2003127735A (ru) | Ингибиторы металлопротеиназ | |
| RU2005110061A (ru) | Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло(2,2,1)гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина | |
| EA200700902A1 (ru) | 3-ариламинопиридиновые производные | |
| RU2006142738A (ru) | Антагонисты рецептора crth2 | |
| RU2012136451A (ru) | Композиции и способы улучшения активности протеасомы | |
| AR048642A1 (es) | Compuestos de metil-aril o heteroaril-amida sustituida utiles como antagonistas del receptor de prostaglandinas e2; composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la fabricacion de un medicamento | |
| EA200700099A1 (ru) | Производные пиридина | |
| ATE307810T1 (de) | Imidazol-2-carbonsäureamid derivate als raf- kinase-inhibitoren | |
| RU2009123525A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 5-СУЛЬФАНИЛМЕТИЛ[1,2,4}ТРИАЗОЛ[1,5-а]ПИРИМИДИН-7-ОЛА В КАЧЕСТВЕ АНТАГОНИСТОВ CXCR2 | |
| PT1202957E (pt) | Aminobenzofenonas como inibidoras de il-1beta e tnf-alpha | |
| RU2403253C2 (ru) | Пуриновые производные для применения в качестве агонистов аденозинового рецептора а-2а | |
| EA201000619A1 (ru) | Новые производные имидазола | |
| RU2009126576A (ru) | Конденсированное гетероциклическое соединение | |
| RU2009144538A (ru) | Новые циклические пептидные соединения | |
| RU2004130427A (ru) | Производные нитрозодифениламина и их фармацевтическое применение против патологий окислительного стресса | |
| RU2394031C2 (ru) | Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3 | |
| EA201270266A1 (ru) | Гетероциклические соединения | |
| MA32057B1 (fr) | Derives d'imtoazo [1,2-a] pyridine-2-carboxamides,leur préparation et leur application en thérapeutique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210417 |