RU2007138053A - Производное бензимидазола - Google Patents
Производное бензимидазола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007138053A RU2007138053A RU2007138053/04A RU2007138053A RU2007138053A RU 2007138053 A RU2007138053 A RU 2007138053A RU 2007138053/04 A RU2007138053/04 A RU 2007138053/04A RU 2007138053 A RU2007138053 A RU 2007138053A RU 2007138053 A RU2007138053 A RU 2007138053A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- salt
- compound
- methyl
- solvate
- Prior art date
Links
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 41
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 38
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 24
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 8
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 4
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 9
- 208000021302 gastroesophageal reflux disease Diseases 0.000 claims 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 201000006549 dyspepsia Diseases 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 5
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 5
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 claims 4
- 208000000718 duodenal ulcer Diseases 0.000 claims 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 4
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 claims 4
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 claims 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 3
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 claims 3
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 3
- IOTXLNFGBVIKPF-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-methyl-4-(1,5,9-trioxaspiro[5.5]undecan-3-ylmethoxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N=CC=C1OCC(CO1)COC21CCOCC2 IOTXLNFGBVIKPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MKGXSTCRHKKBDO-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5,7-dioxaspiro[2.5]octan-6-ylmethoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N=CC=C1OCC(OC1)OCC21CC2 MKGXSTCRHKKBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DWDKHTXMLSZGDL-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)methoxy]-3,5-dimethylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=CN=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)C(C)=C1OCC1COC(C)(C)OC1 DWDKHTXMLSZGDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XPSQFXMHDZHDFH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methoxy]-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N=CC=C1OCC1OCC(C)(C)CO1 XPSQFXMHDZHDFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010002243 Anastomotic ulcer Diseases 0.000 claims 2
- 208000007882 Gastritis Diseases 0.000 claims 2
- 208000012671 Gastrointestinal haemorrhages Diseases 0.000 claims 2
- 201000008629 Zollinger-Ellison syndrome Diseases 0.000 claims 2
- 210000001156 gastric mucosa Anatomy 0.000 claims 2
- 201000000052 gastrinoma Diseases 0.000 claims 2
- 208000030304 gastrointestinal bleeding Diseases 0.000 claims 2
- 208000024798 heartburn Diseases 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 claims 2
- PTGBKPZTLZSJIG-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-methyl-4-[(8-methyl-1,4,7,9-tetraoxaspiro[4.5]decan-8-yl)methoxy]pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N=CC=C1OCC(OC1)(C)OCC21OCCO2 PTGBKPZTLZSJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZYQTWILJMJUBX-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-methyl-4-[2-(8-methyl-1,4,7,9-tetraoxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethoxy]pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N=CC=C1OCCC(OC1)(C)OCC21OCCO2 YZYQTWILJMJUBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZGVKNPVQMGIHS-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(1,3-dioxolan-4-ylmethoxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N=CC=C1OCC1COCO1 AZGVKNPVQMGIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBBJHLVGYGVBLE-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5,9-dioxaspiro[3.5]nonan-7-yloxy)-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound CC1=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)N=CC=C1OC(CO1)COC21CCC2 FBBJHLVGYGVBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSQBHPGRXGUKOR-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-(5,9-dioxaspiro[3.5]nonan-7-yloxy)pyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2NC=1S(=O)CC(N=CC=1)=CC=1OC(CO1)COC21CCC2 JSQBHPGRXGUKOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQOBAQHSXAQQLI-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(2-methoxy-1,3-dioxan-5-yl)methoxy]-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound C1OC(OC)OCC1COC1=CC=NC(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1C ZQOBAQHSXAQQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CWTLNABPUFBAGT-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[(5,5-difluoro-1,3-dioxan-2-yl)methoxy]-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CN=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)C(C)=C1OCC1OCC(F)(F)CO1 CWTLNABPUFBAGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JJBNJMLZSQXVQV-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[2-(8-ethyl-1,4,7,9-tetraoxaspiro[4.5]decan-8-yl)ethoxy]-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound C1OC(CC)(CCOC=2C(=C(CS(=O)C=3NC4=CC=CC=C4N=3)N=CC=2)C)OCC21OCCO2 JJBNJMLZSQXVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSZDOQZLRNHVPY-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[[2,2-bis(fluoromethyl)-1,3-dioxan-5-yl]methoxy]-3-methylpyridin-2-yl]methylsulfinyl]-1h-benzimidazole Chemical compound C1=CN=C(CS(=O)C=2NC3=CC=CC=C3N=2)C(C)=C1OCC1COC(CF)(CF)OC1 NSZDOQZLRNHVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHVRHDLXKLRTEY-UHFFFAOYSA-N 2-sulfinyl-1,3-dihydrobenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC(=S=O)NC2=C1 BHVRHDLXKLRTEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010000087 Abdominal pain upper Diseases 0.000 claims 1
- 206010017865 Gastritis erosive Diseases 0.000 claims 1
- 206010017866 Gastritis haemorrhagic Diseases 0.000 claims 1
- 241000590002 Helicobacter pylori Species 0.000 claims 1
- 208000032843 Hemorrhage Diseases 0.000 claims 1
- 206010020601 Hyperchlorhydria Diseases 0.000 claims 1
- 206010021518 Impaired gastric emptying Diseases 0.000 claims 1
- 206010028813 Nausea Diseases 0.000 claims 1
- 208000008469 Peptic Ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 206010067171 Regurgitation Diseases 0.000 claims 1
- 206010042220 Stress ulcer Diseases 0.000 claims 1
- 230000002159 abnormal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000009692 acute damage Effects 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims 1
- 208000034158 bleeding Diseases 0.000 claims 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 claims 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 claims 1
- 208000001288 gastroparesis Diseases 0.000 claims 1
- 229940037467 helicobacter pylori Drugs 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000003902 lesion Effects 0.000 claims 1
- 230000008693 nausea Effects 0.000 claims 1
- 239000000041 non-steroidal anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 229940021182 non-steroidal anti-inflammatory drug Drugs 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000011906 peptic ulcer disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 claims 1
- 201000002859 sleep apnea Diseases 0.000 claims 1
- 210000001738 temporomandibular joint Anatomy 0.000 claims 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 1
- SMYRHRFGKYUCFB-UHFFFAOYSA-N CC(C)C1OCCO1 Chemical compound CC(C)C1OCCO1 SMYRHRFGKYUCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 CCC(*)(OC1)OCC11OCCO1 Chemical compound CCC(*)(OC1)OCC11OCCO1 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/10—Laxatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/10—Spiro-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Immunology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
1. Соединение, представленное формулой 1 ! ! где R1 и R3 могут быть одинаковыми или разными, и каждый представляет собой атом водорода или С1-С6 алкильную группу; ! R2 представляет собой группу, представленную формулой 2 ! ! ! или ! где W2 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или атом галогена (при условии, что число радикалов W2 в бензольном кольце может быть равно 1-3, и они могут быть одинаковыми или разными); n1 равно 1-5, n2 равно 1-4, и n3 равно 1-6, ! причем указанная группа необязательно содержит 1-4 группы, выбранные из группы А1, состоящей из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 галогеналкильной группы, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильной группы и гидроксильной группы; ! R4, R5, R6 и R7 могут быть одинаковыми или разными, и каждый представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу, или комбинация из R5 и R6 представляет собой метилендиоксигруппу или этилендиоксигруппу; и ! W1 представляет собой одинарную связь или неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу, содержащую 1-8 углеродных атомов, ! или его соль, или их сольват. ! 2. Соединение или его соль, или их сольват по п.1, где R1 представляет собой атом водорода или метильную группу. ! 3. Соединение или его соль, или их сольват по п.1, где R1 представляет собой метильную группу. ! 4. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R2 представляет собой группу, представленную формулой 3 ! ! ! или ! где W2 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или атом галогена (при условии, что число радикалов W2 в бензольном кольце
Claims (41)
1. Соединение, представленное формулой 1
где R1 и R3 могут быть одинаковыми или разными, и каждый представляет собой атом водорода или С1-С6 алкильную группу;
R2 представляет собой группу, представленную формулой 2
где W2 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или атом галогена (при условии, что число радикалов W2 в бензольном кольце может быть равно 1-3, и они могут быть одинаковыми или разными); n1 равно 1-5, n2 равно 1-4, и n3 равно 1-6,
причем указанная группа необязательно содержит 1-4 группы, выбранные из группы А1, состоящей из атома галогена, C1-C6 алкильной группы, C1-C6 алкоксигруппы, C1-C6 галогеналкильной группы, C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильной группы и гидроксильной группы;
R4, R5, R6 и R7 могут быть одинаковыми или разными, и каждый представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, атом галогена, C1-C6 алкильную группу, C1-C6 галогеналкильную группу, C1-C6 алкоксигруппу или C1-C6 галогеналкоксигруппу, или комбинация из R5 и R6 представляет собой метилендиоксигруппу или этилендиоксигруппу; и
W1 представляет собой одинарную связь или неразветвленную или разветвленную алкиленовую группу, содержащую 1-8 углеродных атомов,
или его соль, или их сольват.
2. Соединение или его соль, или их сольват по п.1, где R1 представляет собой атом водорода или метильную группу.
3. Соединение или его соль, или их сольват по п.1, где R1 представляет собой метильную группу.
4. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R2 представляет собой группу, представленную формулой 3
где W2 представляет собой атом водорода, C1-C6 алкильную группу или атом галогена (при условии, что число радикалов W2 в бензольном кольце может быть равно 1-3, и они могут быть одинаковыми или разными); n1 равно 1-5, n2 равно 1-4, и n3 равно 1-6,
причем указанная группа необязательно содержит 1 или 2 группы, выбранные из группы А2, состоящей из атома фтора, метильной группы, этильной группы, пропильной группы, метоксигруппы и монофторметильной группы.
7. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R3 представляет собой атом водорода или метильную группу.
8. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R3 представляет собой метильную группу.
9. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R4 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, метильную группу, этильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу или атом фтора.
10. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R4 представляет собой атом водорода, метильную группу или атом фтора.
11. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R4 представляет собой атом водорода.
12. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R5 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, метильную группу, этильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу или атом фтора.
13. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R5 представляет собой атом водорода, метильную группу или атом фтора.
14. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R5 представляет собой атом водорода.
15. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R6 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, метильную группу, этильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу или атом фтора.
16. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R6 представляет собой атом водорода, метильную группу или атом фтора.
17. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R6 представляет собой атом водорода.
18. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R7 представляет собой атом водорода, гидроксильную группу, метильную группу, этильную группу, метоксигруппу, этоксигруппу или атом фтора.
19. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R7 представляет собой атом водорода, метильную группу или атом фтора.
20. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где R7 представляет собой атом водорода.
21. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где W1 представляет собой одинарную связь, метиленовую группу или этиленовую группу.
22. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где W1 представляет собой метиленовую группу.
23. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где во всех случаях наличия W2 представляет собой атом водорода.
24. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где n1 равно 1-3.
25. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где n1 равно 1 или 2.
26. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-3, где n2 равно 1 или 2.
27. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-4, где n3 равно 1-4.
28. Соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-4, где n3 равно 1 или 2.
29. Соединение или его соль, или их сольват по п.1, где соединение выбрано из следующей группы, состоящей из
2-(((4-((5,5-диметил-1,3-диоксан-2-ил)метокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-(5,7-диоксаспиро[2.5]окт-6-илметокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((3-метил-4-(1,5,9-триоксаспиро[5.5]ундец-3-илметокси)пиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-((2,2-диметил-1,3-диоксан-5-ил)метокси)-3,5-диметилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((3-метил-4-(2-(8-метил-1,4,7,9-тетраоксаспиро[4.5]дец-8-ил)этокси)пиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-(5,9-диоксаспиро[3.5]нон-7-илокси)пиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-(2-(8-этил-1,4,7,9-тетраоксаспиро[4.5]дец-8-ил)этокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-(1,3-диоксолан-4-илметокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-((2,2-бис(фторметил)-1,3-диоксан-5-ил)метокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-(5,9-диоксаспиро[3.5]нон-7-илокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-((2-метокси-1,3-диоксан-5-ил)метокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((3-метил-4-((8-метил-1,4,7,9-тетраоксаспиро[4.5]дец-8-ил)метокси)пиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола,
2-(((4-(5,9-диоксаспиро[3.5]нон-7-илметокси)пиридин-2-ил)метил)сульфинил-1Н-
бензимидазол и
2-(((4-((5,5-дифтор-1,3-диоксан-2-ил)метокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазола.
30. 2-(((4-((5,5-диметил-1,3-диоксан-2-ил)метокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазол или его соль, или их сольват.
31. 2-(((4-(5,7-диоксаспиро[2.5]окт-6-илметокси)-3-метилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазол или его соль, или их сольват.
32. 2-(((3-метил-4-(1,5,9-триоксаспиро[5.5]ундец-3-илметокси)пиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазол или его соль, или их сольват.
33. 2-(((4-((2,2-диметил-1,3-диоксан-5-ил)метокси)-3,5-диметилпиридин-2-ил)метил)сульфинил)-1H-бензимидазол или его соль, или их сольват.
34. Лекарственное средство, содержащее соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-33.
35. Ингибитор секреции желудочной кислоты, содержащий соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-33.
36. Терапевтическое средство или профилактическое средство связанных с кислотой заболеваний или симптомов, содержащее соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-33.
37. Терапевтическое средство или профилактическое средство по п.36, где связанными с кислотой заболеваниями или симптомами являются язва желудка, язва двенадцатиперстной кишки, язва анастомоза, гастроэзофагеальный рефлюкс, синдром Золлингера-Эллисона, симптоматический гастроэзофагеальный рефлюкс, эндоскопически отрицательный гастроэзофагеальный рефлюкс, неэрозивный гастроэзофагеальный рефлюкс, гастроэзофагеальная регургитация, NUD (неязвенная диспепсия), аномальное ощущение в горле, синдром Беррета, NSAID-индуцированная язва, гастрит, желудочное кровотечение, геморрагический гастрит, желудочно-кишечное кровотечение, пептическая язва, кровоточащая язва, стрессовая язва, желудочная гиперацидность, диспепсия, гастропарез, язва пожилых людей, трудноизлечимая язва, острое поражение слизистой оболочки желудка, изжога, изжога от синдрома апноэ во сне, бруксизм, гастралгия, ощущение тяжести в желудке, позывы на рвоту, тошнота, артроз височно-нижнечелюстного сустава или эрозионный гастрит.
38. Терапевтическое средство или профилактическое средство по п.36, где связанным с кислотой заболеванием или симптомом является язва желудка, язва двенадцатиперстной кишки, язва анастомоза, гастроэзофагеальный рефлюкс, синдром Золлингера-Эллисона, симптоматический гастроэзофагеальный рефлюкс, эндоскопически отрицательный гастроэзофагеальный рефлюкс, неэрозивный гастроэзофагеальный рефлюкс или острое поражение слизистой оболочки желудка.
39. Терапевтическое средство или профилактическое средство по п.36, где связанными с кислотой заболеваниями или симптомами являются гастроэзофагеальный рефлюкс или симптоматический гастроэзофагеальный рефлюкс.
40. Терапевтическое средство или профилактическое средство по п.36, где связанными с кислотой заболеваниями являются язва желудка или язва двенадцатиперстной кишки.
41. Бактерицидное средство или вспомогательное бактерицидное средство против Helicobacter pylori в желудке, содержащее соединение или его соль, или их сольват по любому из пп.1-33.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005117643 | 2005-04-15 | ||
| JP2005-117643 | 2005-04-15 | ||
| US67584805P | 2005-04-29 | 2005-04-29 | |
| US60/675848 | 2005-04-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007138053A true RU2007138053A (ru) | 2009-05-20 |
| RU2409573C2 RU2409573C2 (ru) | 2011-01-20 |
Family
ID=37115157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007138053/04A RU2409573C2 (ru) | 2005-04-15 | 2006-04-17 | Производное бензимидазола |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20070015782A1 (ru) |
| EP (1) | EP1870409B1 (ru) |
| JP (1) | JP4949246B2 (ru) |
| KR (1) | KR101285696B1 (ru) |
| AU (1) | AU2006237974B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0608400B8 (ru) |
| CA (1) | CA2602610C (ru) |
| CY (1) | CY1110074T1 (ru) |
| DE (1) | DE602006014261D1 (ru) |
| DK (1) | DK1870409T3 (ru) |
| ES (1) | ES2344467T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20100389T1 (ru) |
| IL (1) | IL186282A (ru) |
| ME (1) | ME01855B (ru) |
| NO (1) | NO339502B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ561920A (ru) |
| PL (1) | PL1870409T3 (ru) |
| PT (1) | PT1870409E (ru) |
| RS (1) | RS51389B (ru) |
| RU (1) | RU2409573C2 (ru) |
| SI (1) | SI1870409T1 (ru) |
| WO (1) | WO2006112442A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20070015782A1 (en) * | 2005-04-15 | 2007-01-18 | Eisai Co., Ltd. | Benzimidazole compound |
| WO2007122686A1 (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-01 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | ベンズイミダゾール化合物 |
| JP2009196894A (ja) * | 2006-10-13 | 2009-09-03 | Eisai R & D Management Co Ltd | スルフィニルベンズイミダゾール化合物またはその塩の製造方法 |
| WO2008047681A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-04-24 | Eisai R & D Management Co., Ltd. | Benzimidazole compound having gastric acid secretion inhibitory activity |
| TWI546306B (zh) * | 2007-04-11 | 2016-08-21 | 第一三共股份有限公司 | 神經胺酸衍生物之製造方法 |
| DK2071986T3 (da) | 2007-12-18 | 2012-05-21 | Nestec Sa | System til fremstilling af en drikkevare ud af ingredienser og ved hjælp af en kodet indsats |
| US20130085131A1 (en) | 2010-07-01 | 2013-04-04 | Amgen Inc. | Heterocyclic compounds and their uses |
| RU2639145C2 (ru) | 2012-09-04 | 2017-12-20 | Шанхай Хэнжуй Фармасьютикал Ко., Лтд. | Производные оксотиоимидазолидина, способы их получения и их применение в медицине в качестве ингибиторов андрогенного рецептора |
| EP2803666B1 (de) * | 2013-05-17 | 2016-04-27 | Symrise AG | Cyclische Acetale und Ketale sowie deren Verwendung als Riechstoff |
| JP6377334B2 (ja) * | 2013-10-25 | 2018-08-22 | 東洋鋼鈑株式会社 | 非線形光学色素、フォトリフラクティブ材料組成物、フォトリフラクティブ基材およびホログラム記録媒体 |
| KR20170098843A (ko) * | 2014-12-26 | 2017-08-30 | 고쿠리츠다이가쿠호우진 도쿄다이가쿠 | 광학 활성의 프로톤 펌프 저해 화합물의 제조 방법 |
| US10544113B2 (en) | 2016-03-07 | 2020-01-28 | National Health Research Institute | Thiazolidinone compounds and use thereof |
| CN112457175B (zh) * | 2020-11-03 | 2022-09-02 | 山东师范大学 | 一种制备1,3-二苄氧基-2-丙酮的方法 |
Family Cites Families (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8300736D0 (sv) * | 1983-02-11 | 1983-02-11 | Haessle Ab | Novel pharmacologically active compounds |
| DK585485A (da) | 1984-12-18 | 1986-08-08 | Utsuka Pharm Co Ltd | Tetrahydroquinolinderivat, imidazopyridinderivat, fremgangsmaade til fremstilling deraf og farmaceutisk praeparat med mindst en saadan forbindelse |
| JPS62277322A (ja) | 1986-02-13 | 1987-12-02 | Takeda Chem Ind Ltd | 安定化された腸溶性抗潰瘍固形組成物 |
| JPS62207271A (ja) | 1986-03-06 | 1987-09-11 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | 2−ピリジルメチルチオ基または2−ピリジルメチルスルフイニル基で置換された縮合環化合物 |
| GB2189699A (en) | 1986-04-30 | 1987-11-04 | Haessle Ab | Coated acid-labile medicaments |
| JPH0643426B2 (ja) * | 1986-07-25 | 1994-06-08 | 東京田辺製薬株式会社 | イミダゾ〔4,5−b〕ピリジン誘導体、その製造法及びそれを含有する抗潰瘍剤 |
| US5026560A (en) | 1987-01-29 | 1991-06-25 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Spherical granules having core and their production |
| JPH0222273A (ja) * | 1987-07-21 | 1990-01-25 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ピリジン化合物およびその医薬用途 |
| JPH0633261B2 (ja) | 1988-01-22 | 1994-05-02 | 東京田辺製薬株式会社 | 新規なイミダゾ[4,5−bピリジン誘導体、その製造法及びそれを含有する抗潰瘍剤 |
| ES2140391T3 (es) | 1990-06-20 | 2000-03-01 | Astra Ab | Derivados de dialcoxi-piridinil-bencimidazol, procedimiento para su preparacion y su uso farmaceutico. |
| SE9002206D0 (sv) * | 1990-06-20 | 1990-06-20 | Haessle Ab | New compounds |
| JP2820829B2 (ja) | 1991-03-07 | 1998-11-05 | 武田薬品工業株式会社 | 有核散剤およびその製造方法 |
| JPH05117268A (ja) * | 1991-10-22 | 1993-05-14 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | ピリジン化合物 |
| JPH05177268A (ja) | 1992-01-09 | 1993-07-20 | Amada Co Ltd | 縦型パンチプレス |
| CN1072669C (zh) * | 1995-04-21 | 2001-10-10 | 纽罗研究公司 | 苯并咪唑化合物及其用作gabaa受体复合物调节器的用途 |
| US6558700B1 (en) | 1998-04-17 | 2003-05-06 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Multiple-unit sustained release tablets |
| EP1105387B1 (en) | 1998-08-10 | 2003-01-29 | Winston Pharmateuticals LLC | Prodrugs of proton pump inhibitors |
| TW404832B (en) | 1999-01-27 | 2000-09-11 | Nang Kuang Pharmaceutical Co L | The oral medicine with good stability cotaining the omeprazole or the analogues |
| US6852739B1 (en) * | 1999-02-26 | 2005-02-08 | Nitromed Inc. | Methods using proton pump inhibitors and nitric oxide donors |
| EP1154771A4 (en) | 1999-02-26 | 2005-04-20 | Nitromed Inc | INHIBITORS OF THE PROTON NITROSIS AND NITROSYL PUMP, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE |
| ES2168043B1 (es) | 1999-09-13 | 2003-04-01 | Esteve Labor Dr | Forma farmaceutica solida oral de liberacion modificada que contiene un compuesto de bencimidazol labil en medio acido. |
| AU2001296908A1 (en) | 2000-09-29 | 2002-04-08 | Geneva Pharmaceuticals, Inc. | Proton pump inhibitor formulation |
| ES2426723T3 (es) | 2001-10-17 | 2013-10-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Gránulos que contienen gran cantidad de compuesto químico inestable en medio ácido |
| JP4331930B2 (ja) | 2001-10-17 | 2009-09-16 | 武田薬品工業株式会社 | 酸に不安定な薬物の高含量顆粒 |
| JP2003137771A (ja) | 2001-10-30 | 2003-05-14 | Nichiko Pharmaceutical Co Ltd | 難溶性薬物用医薬製剤 |
| MY148805A (en) | 2002-10-16 | 2013-05-31 | Takeda Pharmaceutical | Controlled release preparation |
| SE0203065D0 (sv) | 2002-10-16 | 2002-10-16 | Diabact Ab | Gastric acid secretion inhibiting composition |
| US20040166162A1 (en) | 2003-01-24 | 2004-08-26 | Robert Niecestro | Novel pharmaceutical formulation containing a proton pump inhibitor and an antacid |
| CA2518780C (en) | 2003-03-12 | 2014-05-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Drug composition having active ingredient adhered at high concentration to spherical core |
| WO2005011637A1 (ja) | 2003-08-04 | 2005-02-10 | Eisai Co., Ltd. | 用時分散型製剤 |
| US20070015782A1 (en) * | 2005-04-15 | 2007-01-18 | Eisai Co., Ltd. | Benzimidazole compound |
-
2006
- 2006-04-14 US US11/403,815 patent/US20070015782A1/en not_active Abandoned
- 2006-04-17 PT PT06731998T patent/PT1870409E/pt unknown
- 2006-04-17 DE DE602006014261T patent/DE602006014261D1/de active Active
- 2006-04-17 CA CA2602610A patent/CA2602610C/en active Active
- 2006-04-17 PL PL06731998T patent/PL1870409T3/pl unknown
- 2006-04-17 JP JP2007528143A patent/JP4949246B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-17 RU RU2007138053/04A patent/RU2409573C2/ru active
- 2006-04-17 RS RSP-2010/0346A patent/RS51389B/sr unknown
- 2006-04-17 KR KR1020077023561A patent/KR101285696B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2006-04-17 ES ES06731998T patent/ES2344467T3/es active Active
- 2006-04-17 HR HR20100389T patent/HRP20100389T1/hr unknown
- 2006-04-17 NZ NZ561920A patent/NZ561920A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-04-17 DK DK06731998.8T patent/DK1870409T3/da active
- 2006-04-17 SI SI200630712T patent/SI1870409T1/sl unknown
- 2006-04-17 EP EP06731998A patent/EP1870409B1/en active Active
- 2006-04-17 ME MEP-2010-346A patent/ME01855B/me unknown
- 2006-04-17 WO PCT/JP2006/308069 patent/WO2006112442A1/ja not_active Ceased
- 2006-04-17 BR BRPI0608400A patent/BRPI0608400B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-04-17 AU AU2006237974A patent/AU2006237974B2/en not_active Ceased
- 2006-09-14 US US11/520,838 patent/US7425634B2/en active Active
-
2007
- 2007-09-25 IL IL186282A patent/IL186282A/en active IP Right Grant
- 2007-11-15 NO NO20075904A patent/NO339502B1/no not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-08-11 US US12/189,590 patent/US8124780B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-06-11 CY CY20101100543T patent/CY1110074T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007138053A (ru) | Производное бензимидазола | |
| CA2856037C (en) | Modulators of atp-binding cassette transporters | |
| RU2006101890A (ru) | Производные тиазолилпиперидина в качестве ингибиторов мпб | |
| ES2778846T3 (es) | Moduladores heterocíclicos de transportadores de casete de unión a ATP | |
| RU2062778C1 (ru) | Производные бензимидазола и способ их получения | |
| RU2007105970A (ru) | Пиперидиновые производные в качестве лигандов гистаминового из рецептора | |
| AU2003259154C1 (en) | Benzimidazole derivatives and their use as prodrugs of proton pump inhibitor | |
| ATE512969T1 (de) | Benzimidazolderivate als selektive säurepumpenhemmer | |
| RU2008146088A (ru) | Оксадиазолидиндионовое соединение | |
| JP2011500539A5 (ru) | ||
| JP2016505536A5 (ru) | ||
| AR051172A1 (es) | Compuestos derivados de acido tartarico para el tratamiento de desordenes inflamatorios. composiciones farmaceuticas | |
| AU2013231151B2 (en) | Isoquinoline modulators of ATP-Binding Cassette transporters | |
| JP3741120B2 (ja) | N−フェニル−アリールスルフォンアミド化合物、その化合物を有効成分として含有する薬剤、その化合物の合成中間体およびその製造方法 | |
| AR074819A1 (es) | Compuestos heterociclicos antivirales | |
| CA2432642A1 (en) | Substituted aryl compounds as novel cyclooxygenase-2 selective inhibitors, compositions and methods of use | |
| AR075718A1 (es) | Compuestos heterociclicos antivirales | |
| ATE442140T1 (de) | Chroman-substituierte benzimidazolderivate als säurepumpenantagonisten | |
| DK1487818T3 (da) | Alkylammoniumsalte af omeprazol og esomeprazol | |
| RU2007141655A (ru) | Комбинированное применение производного простагландина и ингибитора протонового насоса для лечения желудочно-кишечных заболеваний | |
| NO20072764L (no) | Kromanderivater som er nyttige syrepumpeantagonister | |
| UY30205A1 (es) | Derivados de cromano, sales del mismo farmacéuticamente aceptables, composiciones farmacéuticas conteniéndolos y aplicaciones | |
| RU2006141255A (ru) | Соединение имидазопиридина | |
| JP2008524199A5 (ru) | ||
| EP2065379A1 (en) | Benzimidazole compound having gastric acid secretion inhibitory activity |