[go: up one dir, main page]

RU2008146088A - Оксадиазолидиндионовое соединение - Google Patents

Оксадиазолидиндионовое соединение Download PDF

Info

Publication number
RU2008146088A
RU2008146088A RU2008146088/04A RU2008146088A RU2008146088A RU 2008146088 A RU2008146088 A RU 2008146088A RU 2008146088/04 A RU2008146088/04 A RU 2008146088/04A RU 2008146088 A RU2008146088 A RU 2008146088A RU 2008146088 A RU2008146088 A RU 2008146088A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
lower alkyl
benzyl
compound according
methoxy
halogen
Prior art date
Application number
RU2008146088/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2440994C2 (ru
Inventor
Кендзи НЕГОРО (JP)
Кендзи НЕГОРО
Фумийоси ИВАСАКИ (JP)
Фумийоси Ивасаки
Кей ОХНУКИ (JP)
Кей Охнуки
Тосио КУРОСАКИ (JP)
Тосио Куросаки
Ясухиро ЙОНЕТОКУ (JP)
Ясухиро ЙОНЕТОКУ
Норио АСАИ (JP)
Норио Асаи
Сигеру ЙОСИДА (JP)
Сигеру ЙОСИДА
Такатоси СОГА (JP)
Такатоси СОГА
Original Assignee
Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Астеллас Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астеллас Фарма Инк. (Jp), Астеллас Фарма Инк. filed Critical Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Publication of RU2008146088A publication Critical patent/RU2008146088A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2440994C2 publication Critical patent/RU2440994C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4245—Oxadiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C07D271/07—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

1. Оксадиазолидиндионовое соединение, представленное следующее формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль, ! ! (символы в представленной формуле представляют следующие значения, ! R1: -H, галоген, -R0, галогено-низший алкил, -ORz, -S-R0 или -O-галогено-низший алкил, ! R0: низший алкил, ! Rz: одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -H или низший алкил, ! L: *-низший алкилен-O-, *-низший алкилен-N(Rz)- или *-CON(Rz)-, где знак * в L означает связывание с кольцом A, ! кольцо A: бензол, пиридин, тиофен, пиперидин, дигидропиридин, пиримидин или тетрагидрохинолин, ! кольцо B: бензол или пиридин, ! R2: соответственно одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -галоген, -R0, галогено-низший алкил, -O-Rz, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -O-низший алкилен-арил или оксо, ! n: 0, 1 или 2, ! R3: -галоген, -R0, -галогено-низший алкил, -OR0, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -X-(фенил, который может быть замещен) или -X-(гетероарил, который может быть замещен), ! X: простая связь, O, S или N(Rz), ! R4: -H или низший алкил, ! или R1 и R4 вместе могут образовывать низший алкилен, ! при условии, что ! 2-{4-[2-(4-метил-6-оксо-2-пропилпиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион и ! 2-{4-[2-(2-этил-4-метил-6-оксопиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион ! исключаются). !2. Соединение по п.1, где положение замещения L в кольце B представляет собой 4-положение. ! 3. Соединение по п.2, где кольцо A представляет собой бензольное кольцо. ! 4. Соединение по п.3, где R3 представляет собой фенил или пиридил, который может быть соответственно замещен. ! 5. Соединение по п.4, где L представляет собой *-CH2-O- или *-CH2-NH- (где * означает связывание с кольцом A). ! 6. Соединение по п.5

Claims (16)

1. Оксадиазолидиндионовое соединение, представленное следующее формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000001
(символы в представленной формуле представляют следующие значения,
R1: -H, галоген, -R0, галогено-низший алкил, -ORz, -S-R0 или -O-галогено-низший алкил,
R0: низший алкил,
Rz: одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -H или низший алкил,
L: *-низший алкилен-O-, *-низший алкилен-N(Rz)- или *-CON(Rz)-, где знак * в L означает связывание с кольцом A,
кольцо A: бензол, пиридин, тиофен, пиперидин, дигидропиридин, пиримидин или тетрагидрохинолин,
кольцо B: бензол или пиридин,
R2: соответственно одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -галоген, -R0, галогено-низший алкил, -O-Rz, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -O-низший алкилен-арил или оксо,
n: 0, 1 или 2,
R3: -галоген, -R0, -галогено-низший алкил, -OR0, -S-R0, -O-галогено-низший алкил, -X-(фенил, который может быть замещен) или -X-(гетероарил, который может быть замещен),
X: простая связь, O, S или N(Rz),
R4: -H или низший алкил,
или R1 и R4 вместе могут образовывать низший алкилен,
при условии, что
2-{4-[2-(4-метил-6-оксо-2-пропилпиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион и
2-{4-[2-(2-этил-4-метил-6-оксопиримидин-1(6H)-ил)этокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион
исключаются).
2. Соединение по п.1, где положение замещения L в кольце B представляет собой 4-положение.
3. Соединение по п.2, где кольцо A представляет собой бензольное кольцо.
4. Соединение по п.3, где R3 представляет собой фенил или пиридил, который может быть соответственно замещен.
5. Соединение по п.4, где L представляет собой *-CH2-O- или *-CH2-NH- (где * означает связывание с кольцом A).
6. Соединение по п.5, где R4 представляет собой -H.
7. Соединение по п.6, где R1 представляет собой -H, галоген или R0.
8. Соединение по п.7, где n имеет значение 0, или R2 представляет собой галоген или R0.
9. Соединение по п.8, где R3 представляет собой фенил, который замещен группой, выбранной из класса, включающего -O-низший алкилен-ORz, -O-низший алкилен-CON(Rz)2 и -O-низший алкилен-(циклоалкил, который может быть замещен группой -ORz), и может быть дополнительно замещен 1 или 2 группами низший алкил, галоген или -OR0.
10. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей
2-{[3'-({4-[(3,5-диоксо-1,2,4-оксадиазолидин-2-ил)метил]фенокси}метил)-2,6-диметилбифенил-4-ил]окси}-N-метилацетамид,
2-(4-{[4'-(2-гидроксиэтокси)-2'-метилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2',6'-диметилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2'-диметилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2',6'-триметилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3R)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'-диметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3S)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'-диметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-[4-({[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2'-диметилбифенил-3-ил]метил}амино)бензил]-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион
2-(4-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2'-метокси-2-метилбифенил-3-ил]метокси}бензил)-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3R)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'6'-триметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-{4-[(4'-{[(3S)-3-гидроксибутил]окси}-2,2'6'-
триметилбифенил-3-ил)метокси]бензил}-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
2-[(6-{[4'-(3-гидрокси-3-метилбутокси)-2,2',6'-триметилбифенил-3-ил]метокси}пиридин-3-ил)метокси]-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион и
2-[4-({4'-[2-(1-гидроксициклопропил)этокси]-2,2',6'-триметилбифенил-3-ил}метокси)бензил]-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион,
или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Фармацевтическая композиция, которая содержит соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, которая представляет собой агонист GPR40.
13. Фармацевтическая композиция по п.11, которая представляет собой средство, стимулирующее секрецию инсулина.
14. Фармацевтическая композиция по п.11, которая представляет собой средство для профилактики и/или лечения диабета.
15. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения агониста GPR40, средства, стимулирующего секрецию инсулина, или средства для профилактики и/или лечения диабета.
16. Способ профилактики и/или лечения диабета, который включает введение пациенту эффективного количества соединения по п.1 или его соли.
RU2008146088/04A 2006-04-24 2007-04-23 Оксадиазолидиндионовое соединение RU2440994C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006-118630 2006-04-24
JP2006118630 2006-04-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008146088A true RU2008146088A (ru) 2010-05-27
RU2440994C2 RU2440994C2 (ru) 2012-01-27

Family

ID=38625122

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008146088/04A RU2440994C2 (ru) 2006-04-24 2007-04-23 Оксадиазолидиндионовое соединение

Country Status (17)

Country Link
US (1) US7968552B2 (ru)
EP (1) EP2011788A4 (ru)
JP (1) JP5309991B2 (ru)
KR (1) KR20090005208A (ru)
CN (1) CN101426775B (ru)
AR (1) AR060628A1 (ru)
AU (1) AU2007241759B2 (ru)
BR (1) BRPI0710531A2 (ru)
CA (1) CA2650124A1 (ru)
MX (1) MX2008013660A (ru)
NO (1) NO20084919L (ru)
NZ (1) NZ572146A (ru)
RU (1) RU2440994C2 (ru)
TW (1) TW200815377A (ru)
UA (1) UA94455C2 (ru)
WO (1) WO2007123225A1 (ru)
ZA (1) ZA200808639B (ru)

Families Citing this family (79)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7465804B2 (en) 2005-05-20 2008-12-16 Amgen Inc. Compounds, pharmaceutical compositions and methods for their use in treating metabolic disorders
AU2006291234A1 (en) 2005-09-14 2007-03-22 Amgen Inc. Conformationally constrained 3- (4-hydroxy-phenyl) - substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
US8399666B2 (en) 2005-11-04 2013-03-19 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
GB2431927B (en) 2005-11-04 2010-03-17 Amira Pharmaceuticals Inc 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
US7977359B2 (en) 2005-11-04 2011-07-12 Amira Pharmaceuticals, Inc. 5-lipdxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
WO2008030520A1 (en) 2006-09-07 2008-03-13 Amgen Inc. Heterocyclic gpr40 modulators
US7687526B2 (en) 2006-09-07 2010-03-30 Amgen Inc. Benzo-fused compounds for use in treating metabolic disorders
WO2008130514A1 (en) 2007-04-16 2008-10-30 Amgen Inc. Substituted biphenyl phenoxy-, thiophenyl- and aminophenylpropanoic acid gpr40 modulators
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
BRPI0818253A2 (pt) 2007-10-10 2015-04-07 Amgen Inc Moduladores de gpr40 bifenil substituídos
TW200932219A (en) * 2007-10-24 2009-08-01 Astellas Pharma Inc Oxadiazolidinedione compound
TW200920369A (en) 2007-10-26 2009-05-16 Amira Pharmaceuticals Inc 5-lipoxygenase activating protein (flap) inhibitor
EP2222639A1 (en) 2007-11-21 2010-09-01 Decode Genetics EHF Biaryl pde4 inhibitors for treating pulmonary and cardiovascular disorders
EP2260017A1 (en) 2008-03-06 2010-12-15 Amgen, Inc Conformationally constrained carboxylic acid derivatives useful for treating metabolic disorders
US20110160249A1 (en) 2008-05-23 2011-06-30 Schaab Kevin Murray 5-lipoxygenase-activating protein inhibitor
US8546431B2 (en) 2008-10-01 2013-10-01 Panmira Pharmaceuticals, Llc 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors
ES2450567T3 (es) 2008-10-15 2014-03-25 Amgen, Inc Moduladores de GPR40 espirocíclicos
EP2495238A4 (en) 2009-10-30 2013-04-24 Mochida Pharm Co Ltd NEW 3-HYDROXY-5-ARYLISOXAZOLE DERIVATIVE
MX2012007474A (es) 2009-12-25 2012-08-01 Mochida Pharm Co Ltd Derivados de 3-hidroxi-5-arilisotiazol novedosos.
WO2011107494A1 (de) 2010-03-03 2011-09-09 Sanofi Neue aromatische glykosidderivate, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung
EP2582709B1 (de) 2010-06-18 2018-01-24 Sanofi Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen
US8530413B2 (en) 2010-06-21 2013-09-10 Sanofi Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201221505A (en) 2010-07-05 2012-06-01 Sanofi Sa Aryloxyalkylene-substituted hydroxyphenylhexynoic acids, process for preparation thereof and use thereof as a medicament
TW201215388A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Sa (2-aryloxyacetylamino)phenylpropionic acid derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments
TW201215387A (en) 2010-07-05 2012-04-16 Sanofi Aventis Spirocyclically substituted 1,3-propane dioxide derivatives, processes for preparation thereof and use thereof as a medicament
AU2011313191A1 (en) 2010-10-08 2013-05-02 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclic amide derivative
WO2012120053A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Verzweigte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
EP2683705B1 (de) 2011-03-08 2015-04-22 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
WO2012120056A1 (de) 2011-03-08 2012-09-13 Sanofi Tetrasubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
US8901114B2 (en) 2011-03-08 2014-12-02 Sanofi Oxathiazine derivatives substituted with carbocycles or heterocycles, method for producing same, drugs containing said compounds, and use thereof
EP2683699B1 (de) 2011-03-08 2015-06-24 Sanofi Di- und trisubstituierte oxathiazinderivate, verfahren zu deren herstellung, ihre verwendung als medikament sowie sie enthaltendes arzneimittel und deren verwendung
JP5935154B2 (ja) * 2011-03-14 2016-06-15 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｇｐｒ１１９モジュレーターとしてのｎ−シクロプロピル−ｎ−ピペリジニルベンズアミド
AU2012248629A1 (en) 2011-04-27 2013-11-28 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Novel 3-hydroxyisothiazole 1-oxide derivative
WO2012147516A1 (ja) 2011-04-28 2012-11-01 持田製薬株式会社 環状アミド誘導体
WO2012150221A2 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Neue halogenierte benzylalkoholester der cyclopropancarbonsäure als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2012150208A1 (de) 2011-05-04 2012-11-08 Bayer Cropscience Ag Verwendung von substituierten benzylalkoholestern der cyclopropancarbonsäure zur bekämpfung von insektizid-resistenten insekten
WO2013037390A1 (en) 2011-09-12 2013-03-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-styryl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
EP2760862B1 (en) 2011-09-27 2015-10-21 Sanofi 6-(4-hydroxy-phenyl)-3-alkyl-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid amide derivatives as kinase inhibitors
AR091739A1 (es) 2012-07-11 2015-02-25 Elcelyx Therapeutics Inc Composiciones y metodos para reducir el riesgo cardiometabolico
US9730980B2 (en) * 2012-07-25 2017-08-15 University Of Cincinnati Method of treating type I diabetes using apolipoprotein A-IV
EP2880028B1 (en) 2012-08-02 2020-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
IN2015DN03795A (ru) 2012-10-24 2015-10-02 Inserm Inst Nat De La Santé Et De La Rech Médicale
CN103864754B (zh) * 2012-12-10 2016-12-21 中国科学院上海药物研究所 五元唑类杂环化合物及其制备方法、药物组合物和用途
JP2016516004A (ja) 2013-02-22 2016-06-02 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーションＭｅｒｃｋ Ｓｈａｒｐ ＆ Ｄｏｈｍｅ Ｃｏｒｐ． 抗糖尿病二環式化合物
US9643946B2 (en) 2013-02-28 2017-05-09 Sk Chemicals Co., Ltd. Tricyclic compound and use thereof
HUE039259T2 (hu) * 2013-08-09 2018-12-28 Takeda Pharmaceuticals Co Aromás vegyület
EA029901B1 (ru) * 2013-09-04 2018-05-31 Бристол-Майерс Сквибб Компани Соединения для применения в качестве иммуномодуляторов
WO2015051496A1 (en) 2013-10-08 2015-04-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
EA201690888A1 (ru) 2013-11-14 2016-10-31 Кадила Хелзкэр Лимитед Новые гетероциклические соединения
WO2015073342A1 (en) 2013-11-15 2015-05-21 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
EP3076959B1 (en) 2013-12-04 2018-07-04 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
WO2015089809A1 (en) 2013-12-19 2015-06-25 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic substituted heteroaryl compounds
US10059667B2 (en) 2014-02-06 2018-08-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic compounds
US9850225B2 (en) 2014-04-14 2017-12-26 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
WO2015176267A1 (en) 2014-05-22 2015-11-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic tricyclic compounds
WO2016022742A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
WO2016019587A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Merck Sharp & Dohme Corp. [7, 6]-fused bicyclic antidiabetic compounds
WO2016022446A1 (en) 2014-08-08 2016-02-11 Merck Sharp & Dohme Corp. [5,6]-fused bicyclic antidiabetic compounds
US10662171B2 (en) 2014-08-08 2020-05-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
WO2016151018A1 (en) 2015-03-24 2016-09-29 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Method and pharmaceutical composition for use in the treatment of diabetes
US10745382B2 (en) * 2015-10-15 2020-08-18 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
US10676458B2 (en) 2016-03-29 2020-06-09 Merch Sharp & Dohne Corp. Rahway Antidiabetic bicyclic compounds
CN109689640B (zh) * 2016-07-08 2022-01-04 百时美施贵宝公司 可用作免疫调节剂的化合物
US10144706B2 (en) 2016-09-01 2018-12-04 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
US11072602B2 (en) 2016-12-06 2021-07-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic heterocyclic compounds
WO2018118848A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
US10968232B2 (en) 2016-12-20 2021-04-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic spirochroman compounds
CN110461829B (zh) 2017-03-27 2023-02-28 百时美施贵宝公司 作为免疫调节剂的取代的异喹啉衍生物
WO2019099315A1 (en) 2017-11-16 2019-05-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Antidiabetic bicyclic compounds
KR102738303B1 (ko) 2018-01-23 2024-12-03 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 면역조정제로서 유용한 2,8-디아실-2,8-디아자스피로[5.5]운데칸 화합물
JP7062792B2 (ja) 2018-02-13 2022-05-06 ギリアード サイエンシーズ， インコーポレイテッド Ｐｄ－１／ｐｄ－ｌ１阻害剤
CN112041312A (zh) 2018-03-01 2020-12-04 百时美施贵宝公司 用作免疫调节剂的化合物
EP3781556B1 (en) 2018-04-19 2025-06-18 Gilead Sciences, Inc. Pd-1/pd-l1 inhibitors
CN118221646A (zh) 2018-07-13 2024-06-21 吉利德科学公司 Pd-1/pd-l1抑制剂
KR102635333B1 (ko) 2018-10-24 2024-02-15 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Pd-1/pd-l1 억제제
JP2022552655A (ja) 2019-10-07 2022-12-19 キャリーオペ，インク． Ｇｐｒ１１９アゴニスト
PH12022552277A1 (en) 2020-02-28 2024-03-04 Kallyope Inc Gpr40 agonists
CA3178994A1 (en) 2020-05-19 2021-11-25 Iyassu Sebhat Ampk activators
JP2023531726A (ja) 2020-06-26 2023-07-25 キャリーオペ，インク． Ａｍｐｋアクチベーター

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3266625B2 (ja) 1991-08-15 2002-03-18 王子タック株式会社 紫外線遮蔽フィルムの製造方法
JPH072848A (ja) 1993-04-23 1995-01-06 Sankyo Co Ltd モルホリンおよびチオモルホリン誘導体
HUT73431A (en) * 1993-04-30 1996-07-29 Yamanouchi Pharma Co Ltd Process for preparing novel bisoxadiazolidine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JPH0730664A (ja) 1993-07-08 1995-01-31 Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> 音声ダイヤル方式
JP3762607B2 (ja) 1993-08-09 2006-04-05 武田薬品工業株式会社 ２，４−オキサゾリジンジオン誘導体、その製造法およびそれを含んでなる医薬組成物
US5480896A (en) 1994-01-27 1996-01-02 American Home Products Corporation Aralkyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones as antihyperglycemic agents
US5420146A (en) * 1994-05-10 1995-05-30 American Home Products Corporation Di-oxadiazolidine derivatives as antihyperglycemic agents
JPH0859638A (ja) * 1994-08-26 1996-03-05 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規なヘテロ環誘導体又はその塩
JPH0941097A (ja) 1995-07-28 1997-02-10 Nisshin Steel Co Ltd 吸収式冷暖房機機用オーステナイト系ステンレス鋼
US5885997A (en) * 1996-07-01 1999-03-23 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
JP4339402B2 (ja) * 1996-12-31 2009-10-07 ドクター・レディーズ・ラボラトリーズ・リミテッド 新規なヘテロ環化合物、これらの製造方法及びこれらを含有する薬学的組成物、並びに糖尿病及び関連疾患の治療におけるこれらの使用
SE9702305D0 (sv) * 1997-06-17 1997-06-17 Astra Ab New thiazolidinedione, oxazolidinedione and oxadiazolidinedione derivatives
US7960369B2 (en) * 2002-11-08 2011-06-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited Receptor function regulator
JP4594611B2 (ja) * 2002-11-08 2010-12-08 武田薬品工業株式会社 受容体機能調節剤
CN1735408A (zh) * 2002-11-08 2006-02-15 武田药品工业株式会社 受体机能调节剂
FR2857347B1 (fr) 2003-07-10 2005-09-16 Doris Engineering Terminal flottant de chargement/dechargement de navires tels que des methaniers
JP2005063725A (ja) 2003-08-08 2005-03-10 Fujitsu Hitachi Plasma Display Ltd フラットパネルディスプレイの製造方法
JP2005063729A (ja) 2003-08-08 2005-03-10 Takao Makabe 静電気被災防止マット
US7141592B2 (en) * 2003-09-25 2006-11-28 Wyeth Substituted oxadiazolidinediones
BRPI0418148A (pt) 2003-12-25 2007-04-17 Takeda Pharmaceutical composto, prodroga de um composto, modulador da função do receptor gpr40, agente farmacêutico, uso de um composto e métodos de modificação de uma função do receptor gpr40 em um mamìfero, de profilaxia ou tratamento de diabetes em um mamìfero e de produção de um composto
US7585880B2 (en) 2003-12-26 2009-09-08 Takeda Pharmaceutical Company Limited Phenylpropanoic acid derivatives
KR20070004769A (ko) 2004-02-27 2007-01-09 암젠 인코포레이션 대사 장애의 치료에 사용되는 화합물, 약제학적 조성물 및그 사용방법
EP1726580A4 (en) 2004-03-15 2008-02-13 Takeda Pharmaceutical AMINOPHNYLPROPANO ACID DERIVATIVE

Also Published As

Publication number Publication date
JP5309991B2 (ja) 2013-10-09
AU2007241759A1 (en) 2007-11-01
NZ572146A (en) 2010-09-30
UA94455C2 (en) 2011-05-10
AR060628A1 (es) 2008-07-02
KR20090005208A (ko) 2009-01-12
BRPI0710531A2 (pt) 2012-06-19
MX2008013660A (es) 2008-11-10
ZA200808639B (en) 2009-12-30
EP2011788A1 (en) 2009-01-07
US20090186909A1 (en) 2009-07-23
RU2440994C2 (ru) 2012-01-27
TW200815377A (en) 2008-04-01
US7968552B2 (en) 2011-06-28
CA2650124A1 (en) 2007-11-01
NO20084919L (no) 2009-01-20
CN101426775A (zh) 2009-05-06
WO2007123225A1 (ja) 2007-11-01
AU2007241759B2 (en) 2012-05-17
JPWO2007123225A1 (ja) 2009-09-10
EP2011788A4 (en) 2010-10-13
CN101426775B (zh) 2012-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008146088A (ru) Оксадиазолидиндионовое соединение
RU2005136368A (ru) Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний
RU2009121775A (ru) Пиридильное неароматическое азот-содержащее гетероцикло-1-карбоксилатное производное
RU2009125019A (ru) Производные карбоновой кислоты
JP5951674B2 (ja) Ｃｆｔｒのモジュレーター
RU2489148C2 (ru) Ингибитор активации stat3/5
RU2439068C2 (ru) Модуляторы mglur5
JP2008133278A5 (ru)
RU2007111711A (ru) Производные трициклического лактама в качестве ингибиторов 11-бэта-гидроксистероидной дегидрогеназы
JP2005529116A5 (ru)
RU2009136263A (ru) Производные бензимидазола и способы их применения
JP2001526223A5 (ru)
HRP20100522T1 (hr) Piridin karboksamidi kao inhibitori 11-beta-hsd1
JP2008526724A5 (ru)
RU2005131833A (ru) Азотсодержащие гетероциклические производные и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
JP2010538076A5 (ru)
JP2020516671A5 (ru)
CA2494613A1 (en) Pyrrolidinedione substituted piperidine-phthalazones as pde4 inhibitors
RU2444362C2 (ru) Лекарственное средство
JP2008513516A5 (ru)
RU2019132254A (ru) Гетероциклические соединения, пригодные в качестве дуальных ингибиторов atx/ca
CA2493843A1 (en) Azolidinone-vinyl fused-benzene derivatives
RU2007138978A (ru) Гетероциклическое соединение
JP2008513515A5 (ru)
JP2011518163A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130424