[go: up one dir, main page]

RU2005136368A - Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний - Google Patents

Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2005136368A
RU2005136368A RU2005136368/04A RU2005136368A RU2005136368A RU 2005136368 A RU2005136368 A RU 2005136368A RU 2005136368/04 A RU2005136368/04 A RU 2005136368/04A RU 2005136368 A RU2005136368 A RU 2005136368A RU 2005136368 A RU2005136368 A RU 2005136368A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbonyl
piperidin
isopropyl
diazepane
alkyl
Prior art date
Application number
RU2005136368/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Гордон БРУТОН (GB)
Гордон БРУТОН
Барри Сидни ОРЛЕК (GB)
Барри Сидни Орлек
Кишор Калидас РАНА (GB)
Кишор Калидас РАНА
Original Assignee
Глэксо Груп Лимитед (GB)
Глэксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0309222A external-priority patent/GB0309222D0/en
Priority claimed from GB0323109A external-priority patent/GB0323109D0/en
Application filed by Глэксо Груп Лимитед (GB), Глэксо Груп Лимитед filed Critical Глэксо Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2005136368A publication Critical patent/RU2005136368A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Addiction (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Claims (28)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где R1 представляет арил, гетероарил, -арил-Х-С3-7циклоалкил, -гетероарил-Х-С3-7циклоалкил, -арил-Х-арил, -арил-Х-гетероарил, -арил-Х-гетероциклил, -гетероарил-Х-гетероарил, -гетероарил-Х-арил или -гетероарил-Х-гетероциклил;
где указанные арильные, гетероарильные и гетероциклильные группы группы R1 могут быть необязательно замещенными одним или более (например, 1, 2 или 3) заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, и которые выбраны из группы, состоящей из галогена, гидрокси, циано, нитро, оксо, галоген-С1-6алкила, полигалоген-С1-6алкила, галоген-С1-6алкокси, полигалоген-С1-6алкокси, С1-6алкила, С1-6алкокси, С1-6алкилтио, С1-6алкоксиС1-6алкила, С3-7циклоалкилС1-6алкокси, -СОС1-6алкила, -СОС1-6алкилгалогена, -СОС1-6алкилциано, С1-6алкоксикарбонила, С1-6алкилсульфонила, С1-6алкилсульфинила, С1-6алкилсульфонилокси, С1-6алкилсульфонилС1-6алкила, С1-6алкилсульфонамидоС1-6алкила, С1-6алкиламидоС1-6алкила, арила, арилсульфонила, арилсульфонилокси, арилокси, арилсульфонамидо, арилкарбоксамидо, ароила, или группы NR15R16, -CONR15R16, -NR15COR16, -C(R15)=NOR16, -NR15SO2R16 или -SO2NR15R16, где R15 и R16 представляют независимо водород или С1-6алкил или вместе образуют гетероциклическое кольцо;
Х представляет связь, O, CO, SO2, OCH2 или CH2O;
каждый R2 и R4 независимо представляет С1-4алкил;
R3 представляет С3-8алкил, С3-6алкенил, С3-6алкинил, С3-6циклоалкил, С5-6циклоалкенил или -С1-4алкил-С3-6циклоалкил;
где указанные С3-6циклоалкильные группы группы R3 могут быть необязательно замещены одним или более (например, 1, 2 или 3) заместителями, которые могут быть одинаковыми или различными, и которые выбраны из группы, состоящей из галогена, С1-4алкильных или трифторметильных групп;
m и n независимо представляют 0, 1 или 2;
p и q независимо представляют 1 или 2,
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где R1 представляет арил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 группами галогена, С1-6алкила, полигалогенС1-6алкила, С1-6алкокси, полигалогенС1-6алкокси, -СОС1-6алкила, C(R15)=NOR16, -NR15COR16, -СОС1-6алкилгалогена, -СОС1-6алкилциано, циано или С1-6алкоксикарбонила; -арил-Х-С3-7циклоалкил; -арил-Х-арил; -арил-Х-гетероциклил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 галогеновыми или оксогруппами; -арил-Х-гетероарил, необязательно замещенный С1-6алкильной или арильной группой; -гетероциклил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 С1-6алкильными или -СОС1-6алкильными группами; -гетероарил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 циано, галогеновыми, полигалогенС1-6алкильными, С1-6алкильными, С1-6алкокси, С1-6алкоксикарбонильными или CONR15R16 группами; -гетероарил-Х-арил-, необязательно замещенный 1, 2 или 3 циано или С1-6алкилсульфонильными группами; -гетероарил-Х-гетероциклил; или -гетероарил-Х-гетероарил.
3. Соединение формулы (I) по п.2, где R1 представляет фенил, нафтил или инданон, необязательно замещенный 1,2 или 3 галогеновыми, С1-6алкильными, полигалогенС1-6алкильными, С1-6алкокси, полигалогенС1-6алкокси, -СОС1-6алкильными, C(R15)=NOR16, -NR15COR16, -СОС1-6алкилгалогеновыми, -СОС1-6алкилциано, циано или С1-6алкоксикарбонильными группами; -фенил-СО-циклопропил или-фенил-СО-циклобутил; -фенилтиазолил, -фенилоксадиазолил, -фенилпирролил, -фенилоксазолил или -фенилизоксазолил, необязательно замещенный С1-6алкильной или арильной группой; или пиридил, пиримидил, пиразинил, пиридазинил, хинолинил, изохинолинил или бензотиазолил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 циано, галогеновыми, полигалогенС1-6алкильными, С1-6алкильными, С1-6алкокси, С1-6алкоксикарбонильными или -CONR15R16 группами.
4. Соединение формулы (I) по п.3, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 галогеновыми, полигалогенС1-6алкильными, -NR15COR16, -СОС1-6алкильными или цианогруппами; -фенил-СО-циклопропил; -фенилоксадиазолил или -фенилоксазолил, необязательно замещенный С1-6алкильной или арильной группой; или пиридил, пиримидил, пиразинил, пиридазинил или хинолинил, необязательно замещенный 1, 2 или 3 галогеновыми, полигалогенС1-6алкильными, С1-6алкильными или цианогруппами.
5. Соединение формулы (I) по п.4, где R1 представляет фенил, необязательно замещенный в 4-положении -СОМе, -COEt или цианогруппой; или пиридил или хинолинил, необязательно замещенный метильной или CF3 группой.
6. Соединение формулы (I) по п.5, где R1 представляет -6-CF3-пиридин-3-ил.
7. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-6, где Х представляет связь, О или СО.
8. Соединение формулы (I) по п.7, где Х представляет связь или СО.
9. Соединение формулы (I) по п.1, где m представляет 0.
10. Соединение формулы (I) по п.1, где n представляет 0, 1 или 2.
11. Соединение формулы (I) по п.10, где n представляет 0 или 1.
12. Соединение формулы (I) по п.10, где R2 представляет метил.
13. Соединение формулы (I) по п.11, где n представляет 0.
14. Соединение формулы (I) по п.1, где q представляет 1.
15. Соединение формулы (I) по п.1, где R3 представляет С3-8алкил или С3-6циклоалкил.
16. Соединение формулы (I) по п.15, где R3 представляет изопропил, изобутил или циклобутил.
17. Соединение формулы (I) по п.16, где R3 представляет изопропил или циклобутил.
18. Соединение формулы (I) по п.17, где R3 представляет изопропил.
19. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой соединение Е1-Е198 или его фармацевтически приемлемую соль.
20. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой
1-изопропил-4-[1-(5-цианопиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(5-метоксикарбонил-4-трифторметилпиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(4-этоксикарбонилфенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-3-фторфенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-2,6-дифторфенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-3-трифторметилфенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(4-цианонафтален-1-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(5-цианопиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(6-трифторметилпиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(5-трифторметилпиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-{1-[5-(4-метилсульфонилфенил)пиримидин-2-ил]пиперидин-4-карбонил}пиперазин;
1-изопропил-4-{1-[4-(морфолинокарбонил)фенил]пиперидин-4-карбонил}пиперазин;
1-циклопентил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
(2R,6S)-1-циклобутил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]-2,6-диметилпиперазин;
1-изопентил-4-[1-(5-цианопиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(5-цианопиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-2,5-дифторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-3-хлорфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-3-фторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-2,6-дифторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-2-фторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-3-трифторметилфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-трифторметилфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-цианонафтален-1-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(3,4-дихлорфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-трифторметоксифенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-дифторметоксифенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-феноксифенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(6-метоксипиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-2,3-дифторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-циано-2-хлорфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-2-хлорфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-3-хлорфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-3-фторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-3-трифторметилфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(4-циано-2,5-дифторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
(S)-1-изопропил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]-2-метилпиперазин;
(S)-1-изопропил-4-[1-(6-цианопиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-2-метилпиперазин;
(S)-1-изопропил-4-[1-(5-цианопиридин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]-2-метилпиперазин;
(S)-1-изопропил-4-[1-(5-трифторметилпиразин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]-2-метилпиперазин;
(S)-1-изопропил-4-[1-(6-трифторметилпиридазин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-2-метилпиперазин;
1-изопропил-4-{1-[4-(5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)фенил]пиперидин-4-карбонил}пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(хинолин-6-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(6-трифторметилпиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(5-трифторметилпиразин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
(S)-1-изобутил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(4-циклопропилкарбонилфенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(2-метилхинолин-6-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(6-цианопиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-циклобутил-4-[1-(6-трифторметилпиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(2-цианопиридин-4-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(6-трифторметилпиридазин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(5-трифторметилпиразин-2-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-{1-[4-(2-метил-1,3-оксазол-5-ил)фенил]пиперидин-4-карбонил}-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-{1-[4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)фенил]пиперидин-4-карбонил}-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-ацетамидо-3-фторфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(4-ацетилфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-циклобутил-4-[1-(6-цианопиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(6-цианопиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(2-метилхинолин-4-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-{1-[4-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)фенил]пиперидин-4-карбонил}пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(2-трифторметилпиримидин-5-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан, или его фармацевтически приемлемую соль.
21. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой
1-изопропил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(4-цианофенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
(S)-1-изопропил-4-[1-(6-трифторметилпиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-2-метилпиперазин;
1-изопропил-4-[1-(4-ацетилфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан;
1-изопропил-4-[1-(4-пропаноилфенил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан, или его фармацевтически приемлемую соль.
22. Соединение формулы (I) по п.1, которое представляет собой
1-изопропил-4-[1-(6-трифторметилпиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]пиперазин;
1-изопропил-4-[1-(6-трифторметилпиридин-3-ил)пиперидин-4-карбонил]-[1,4]-диазепан,
или его фармацевтически приемлемую соль.
23. Фармацевтическая композиция, включающая соединение формулы (I) по любому из пп.1-22, или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
24. Применение соединения по п.1 для лечения неврологических заболеваний.
25. Применение соединения по любому из пп.1-22 в производстве медикаментов для лечения неврологических заболеваний.
26. Способ лечения неврологических заболеваний, включающий введение пациенту, нуждающемуся в нем, эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-22, или его фармацевтически приемлемой соли.
27. Фармацевтическая композиция для применения в лечении неврологических заболеваний, включающая соединение формулы (I) по любому из пп.1-22, или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
28. Способ получения соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, включающий
(а) взаимодействие соединения формулы (II)
Figure 00000002
или его оптически активированного или защищенного производного,
где R2, R4, m, n, p и q имеют значения, определенные в п.1, и R3a имеет значения, определенные для R3 в п.1, или представляет группу, превращаемую в R3, с соединением формулы R1-L1, где R1 имеет значения, определенные в п.1, и L1 представляет подходящую уходящую группу, такую как атом галогена, с последующей реакцией снятия защиты, если необходимо; или
(b) взаимодействие соединения формулы (III)
Figure 00000003
где R1, R4, m и q имеют значения, определенные в п.1, и L2 представляет ОН или подходящую уходящую группу, такую как атом галогена, с соединением формулы (IV)
Figure 00000004
где R2, n и p имеют значения, определенные в п.1, R3a имеет значения, определенные для R3 в п.1, или представляет группу, превращаемую в R3; или
(c) снятие защиты с соединения формулы (I) или превращение групп, которые защищены;
и затем, необязательно,
(d) взаимное превращение в другие соединения формулы (I).
RU2005136368/04A 2003-04-23 2004-04-21 Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний RU2005136368A (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0309222.8 2003-04-23
GB0309222A GB0309222D0 (en) 2003-04-23 2003-04-23 Novel compounds
GB0323109.9 2003-10-02
GB0323109A GB0323109D0 (en) 2003-10-02 2003-10-02 Novel compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005136368A true RU2005136368A (ru) 2006-06-10

Family

ID=33454571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005136368/04A RU2005136368A (ru) 2003-04-23 2004-04-21 Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний

Country Status (23)

Country Link
US (1) US7592347B2 (ru)
EP (1) EP1615909B1 (ru)
JP (1) JP2006528939A (ru)
KR (1) KR20050121268A (ru)
AR (1) AR044045A1 (ru)
AT (1) ATE402165T1 (ru)
AU (1) AU2004238447C1 (ru)
BR (1) BRPI0409611A (ru)
CA (1) CA2523431A1 (ru)
CO (1) CO5700754A2 (ru)
DE (1) DE602004015269D1 (ru)
DK (1) DK1615909T3 (ru)
ES (1) ES2311152T3 (ru)
HR (1) HRP20080541T3 (ru)
IS (1) IS8134A (ru)
MA (1) MA27675A1 (ru)
MX (1) MXPA05011352A (ru)
PL (1) PL1615909T3 (ru)
PT (1) PT1615909E (ru)
RU (1) RU2005136368A (ru)
SI (1) SI1615909T1 (ru)
TW (1) TW200503713A (ru)
WO (1) WO2004101546A1 (ru)

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI329105B (en) 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
GB0324159D0 (en) 2003-10-15 2003-11-19 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US7622579B2 (en) 2004-06-28 2009-11-24 Janssen Pharmaceutica Nv Hetero isonipecotic modulators of vanilloid VR1 receptor
HRP20080227T3 (hr) * 2004-10-15 2008-06-30 Glaxo Group Limited Pirolidinski derivati kao ligandi histaminskih receptora
ATE450526T1 (de) * 2005-06-20 2009-12-15 Schering Corp Als antagonisten von histamin h3 geeignete piperidinderivate
US7408066B2 (en) 2005-06-20 2008-08-05 Schering Corproation Carbon-linked substituted piperidines and derivatives thereof useful as histamine H3 antagonists
WO2006136924A1 (en) 2005-06-22 2006-12-28 Pfizer Products Inc. Histamine-3 receptor antagonists
EP1909797A4 (en) * 2005-08-02 2013-02-27 Neurogen Corp DIPIPERAZINYL KETONE AND RELATED ANALOG
WO2007035703A1 (en) 2005-09-20 2007-03-29 Schering Corporation 1- [ [1- [ (2-amin0-6-methyl-4-pyridinyl) methyl] -4-flu0r0-4-piperidinyl,] carbonyl] -4- [2- (2-pyridinyl) -3h-imidaz0 [4 , 5-b] pyridin-3-yl] piperidine useful as histamine h3 antagonist
KR20080080201A (ko) 2005-12-21 2008-09-02 쉐링 코포레이션 히스타민 ｈ3 길항제로서 유용한 치환된 아닐린 유도체
AU2006331882A1 (en) 2005-12-21 2007-07-05 Schering Corporation Phenoxypiperidines and analogs thereof useful as histamine H3 antagonists
US8829041B2 (en) 2006-06-23 2014-09-09 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
US9108948B2 (en) 2006-06-23 2015-08-18 Abbvie Inc. Cyclopropyl amine derivatives
MX2009009417A (es) * 2007-03-02 2009-09-11 Schering Corp Piperidinil-piperidina y piperazinil-piperidina para uso en el tratamiento de diabetes o dolor.
TW200902007A (en) * 2007-05-25 2009-01-16 Astrazeneca Ab Spirocyclopropyl piperidine derivatives
WO2008145681A2 (en) * 2007-05-31 2008-12-04 Boehringer Ingelheim International Gmbh Ccr2 receptor antagonists and uses thereof
CA2688585A1 (en) 2007-06-11 2008-12-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Cyclohexyl derivatives
UA101809C2 (ru) 2007-08-22 2013-05-13 Астразенека Аб Производные циклопропиламида
BRPI0816304A2 (pt) 2007-09-06 2015-03-17 Glaxo Group Ltd Derivado de piperazina com afinidade para o receptor da histamina h3
US20100130477A1 (en) * 2008-11-25 2010-05-27 Astrazeneca Ab Spirocyclobutyl Piperidine Derivatives
KR101754698B1 (ko) 2008-12-19 2017-07-26 센트렉시온 테라퓨틱스 코포레이션 염증, 천식 및 ｃｏｐｄ 치료용 ｃｃｒ2 수용체 길항제로서의 사이클릭 피리미딘-4-카복스아미드
TW201039825A (en) 2009-02-20 2010-11-16 Astrazeneca Ab Cyclopropyl amide derivatives 983
US9186353B2 (en) * 2009-04-27 2015-11-17 Abbvie Inc. Treatment of osteoarthritis pain
HRP20141143T1 (hr) 2009-12-17 2015-01-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novi antagonisti receptora ccr2 i njihove uporabe
KR20130002316A (ko) * 2010-02-18 2013-01-07 아스트라제네카 아베 시클로프로필 벤즈아미드 유도체의 신규 결정질 형태
AR080203A1 (es) * 2010-02-18 2012-03-21 Astrazeneca Ab Formas solidas que comprenden una ciclopropilamida
US8946218B2 (en) 2010-05-12 2015-02-03 Boehringer Ingelheim International Gmbh CCR2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
WO2011141474A1 (en) 2010-05-12 2011-11-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel ccr2 receptor antagonists, method for producing the same, and use thereof as medicaments
EP2571870B1 (en) 2010-05-17 2015-01-21 Boehringer Ingelheim International GmbH Ccr2 antagonists and uses thereof
EP2576542B1 (en) 2010-05-25 2015-04-22 Boehringer Ingelheim International GmbH Cyclic amide derivatives of pyridazine-3-carboxylic acids and their use in the treatment of pulmonary, pain, immune related and cardiovascular diseases
JP5721242B2 (ja) 2010-06-01 2015-05-20 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規ｃｃｒ２アンタゴニスト
WO2012037258A1 (en) 2010-09-16 2012-03-22 Abbott Laboratories Processes for preparing 1,2-substituted cyclopropyl derivatives
WO2013010839A1 (en) 2011-07-15 2013-01-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel and selective ccr2 antagonists
AR088256A1 (es) 2011-10-08 2014-05-21 Novartis Ag Derivados de carbamato / urea como antagonistas del receptor h3
WO2013151982A1 (en) 2012-04-03 2013-10-10 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods and compounds useful in treating pruritus, and methods for identifying such compounds
EP2647377A1 (en) 2012-04-06 2013-10-09 Sanofi Use of an h3 receptor antagonist for the treatment of alzheimer's disease
US9034874B2 (en) 2012-07-20 2015-05-19 Novartis Ag Carbamate/urea derivatives
BR112017028492B1 (pt) 2015-07-02 2023-12-26 Centrexion Therapeutics Corporation Citrato de (4-((3r,4r)-3-metoxitetra-hidro-piran-4- ilamino)piperidin-1-il) (5- metil-6-(((2r, 6s)-6-(p-tolil) tetra-hidro-2h-piran-2-il)metilamino)pirimidin-4-il) metanona, seu uso e seu método de preparação, e composição farmacêutica
CN116615417B (zh) * 2022-03-31 2024-05-14 广州必贝特医药股份有限公司 1,4-二杂环基取代芳环或芳杂环类化合物及其应用

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5364791A (en) * 1992-05-14 1994-11-15 Elisabetta Vegeto Progesterone receptor having C. terminal hormone binding domain truncations
JPH07509694A (ja) * 1992-05-14 1995-10-26 ベイラー・カレッジ・オブ・メディシン 突然変異したステロイドホルモン受容体，その使用方法および遺伝子治療のための分子スイッチ
IL115420A0 (en) 1994-09-26 1995-12-31 Zeneca Ltd Aminoheterocyclic derivatives
GB9516709D0 (en) 1995-08-15 1995-10-18 Zeneca Ltd Medicament
NZ325248A (en) 1995-12-23 1999-09-29 Pfizer Res & Dev Quinoline and quinazoline compounds useful in therapy
SK18499A3 (en) * 1996-08-14 1999-07-12 Zeneca Ltd Substituted pyrimidine derivatives and their pharmaceutical use
EP1058549A4 (en) * 1998-12-23 2003-11-12 Bristol Myers Squibb Pharma Co FACTOR Xa OR THROMBIN INHIBITORS
US6683093B2 (en) * 2000-05-12 2004-01-27 Pharmacia Corporation Aromatic sulfone hydroxamic acids and their use as protease inhibitors
PE20020507A1 (es) * 2000-10-17 2002-06-25 Schering Corp Compuestos no-imidazoles como antagonistas del receptor histamina h3
WO2002047679A2 (en) * 2000-12-15 2002-06-20 Emory University Nonpeptide agonists and antagonists of vasopressin receptors
EP1373251A2 (en) 2001-03-13 2004-01-02 Schering Corporation Non-imidazole compounds as histamine h3 antagonists
EP1379493A2 (en) 2001-03-23 2004-01-14 Eli Lilly and Company Non-imidazole aryl alkylamines compounds as histamine h3 receptor antagonists, preparation and therapeutic uses
WO2003004480A2 (en) 2001-07-02 2003-01-16 Novo Nordisk A/S Substituted piperazine and diazepanes as histamine h3 receptor agonists
EP1434765B1 (en) 2001-09-14 2009-12-02 High Point Pharmaceuticals, LLC Substituted piperidines with selective binding to histamine h3-receptor
JP4619655B2 (ja) 2001-09-14 2011-01-26 ハイ・ポイント・ファーマスーティカルズ、エルエルシー 新規アミノアゼチジン、−ピロリジンおよび−ピペリジン誘導体
JPWO2003062234A1 (ja) 2002-01-23 2005-05-19 山之内製薬株式会社 キノキサリン化合物
EP1499316B1 (en) 2002-04-18 2008-03-19 Schering Corporation (1-4-piperidinyl)benzimidazole derivatives useful as histamine h3 antagonists
WO2003103669A1 (en) 2002-04-18 2003-12-18 Schering Corporation 1-(4-piperidinyl) benzimidazolones as histamine h3 antagonists
AU2003274053A1 (en) 2002-10-22 2004-05-13 Glaxo Group Limited Aryloxyalkylamine derivates as h3 receptor ligands

Also Published As

Publication number Publication date
US7592347B2 (en) 2009-09-22
ATE402165T1 (de) 2008-08-15
DE602004015269D1 (de) 2008-09-04
EP1615909A1 (en) 2006-01-18
AU2004238447C1 (en) 2009-06-11
IS8134A (is) 2005-11-21
WO2004101546A1 (en) 2004-11-25
CA2523431A1 (en) 2004-11-25
BRPI0409611A (pt) 2006-04-18
TW200503713A (en) 2005-02-01
EP1615909B1 (en) 2008-07-23
AU2004238447A1 (en) 2004-11-25
MXPA05011352A (es) 2005-11-28
AR044045A1 (es) 2005-08-24
KR20050121268A (ko) 2005-12-26
PL1615909T3 (pl) 2009-01-30
HK1090634A1 (en) 2006-12-29
AU2004238447B2 (en) 2008-10-30
ES2311152T3 (es) 2009-02-01
HRP20080541T3 (en) 2008-12-31
SI1615909T1 (sl) 2008-12-31
DK1615909T3 (da) 2008-11-17
CO5700754A2 (es) 2006-11-30
US20070054917A1 (en) 2007-03-08
PT1615909E (pt) 2008-10-30
MA27675A1 (fr) 2005-12-01
JP2006528939A (ja) 2006-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005136368A (ru) Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний
JP2006528939A5 (ru)
RU2454405C2 (ru) Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина
EP2842955B1 (en) Trk-inhibiting compound
ES2791315T3 (es) Agonistas triazoles del receptor APJ
JP5578785B2 (ja) イソインドール−イミド化合物及びそれを含有する組成物及びそれの使用法
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
EP2118099B1 (en) Process for the synthesis of 2-aminothiazole compounds as kinase inhibitors
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
ES2665036T3 (es) Bencilinazoles sustituidos para su uso como inhibidores de BUB1 cinasa en el tratamiento de enfermedades hiperproliferativas
AU2014233414B2 (en) N-acyl-N'-(pyridin-2-yl) ureas and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
RU2309953C2 (ru) Арил- и гетероарилзамещенные тетрагидроизохинолины, фармацевтическая композиция и способ лечения на их основе
JP4853284B2 (ja) チアゾール誘導体
AU2002338522B2 (en) Triazole compounds useful in treating diseases associated with unwanted cytokine activity
JP2020033357A5 (ru)
RU2495873C2 (ru) Новое урациловое соединение или его соль, обладающие ингибирующей активностью относительно дезоксиуридинтрифосфатазы человека
JP2007519754A5 (ru)
WO2004112793B1 (en) Guanidino-substituted quinazolinone compounds as mc4-r agonists
WO2016089060A2 (en) Heterocyclic derivatives and use thereof
JP2008513516A5 (ru)
RU2019132212A (ru) Селективные ингибиторы hdac6
JP2005533803A5 (ru)
RU2219179C2 (ru) Азациклические соединения, фармацевтические композиции
JP2005537323A5 (ru)
WO2005007651A1 (ja) ２-アシルアミノチアゾール誘導体又はその塩

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20090323