[go: up one dir, main page]

RU2007140244A - Произвдное соединение пропан-1,3-диона или его соль - Google Patents

Произвдное соединение пропан-1,3-диона или его соль Download PDF

Info

Publication number
RU2007140244A
RU2007140244A RU2007140244/04A RU2007140244A RU2007140244A RU 2007140244 A RU2007140244 A RU 2007140244A RU 2007140244/04 A RU2007140244/04 A RU 2007140244/04A RU 2007140244 A RU2007140244 A RU 2007140244A RU 2007140244 A RU2007140244 A RU 2007140244A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally substituted
fluorophenyl
benzimidazol
ylidene
sulfonyl
Prior art date
Application number
RU2007140244/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2404973C2 (ru
Inventor
Масааки ХИРАНО (JP)
Масааки Хирано
Исао КИНОЯМА (JP)
Исао КИНОЯМА
Сунитиро МАЦУМОТО (JP)
Сунитиро Мацумото
Эйдзи КАВАМИНАМИ (JP)
Эйдзи КАВАМИНАМИ
Кей ОХНУКИ (JP)
Кей Охнуки
Хирофуми ЯМАМОТО (JP)
Хирофуми Ямамото
Кадзухико ОСОДА (JP)
Кадзухико Осода
Тацухиса ТАКАХАСИ (JP)
Тацухиса ТАКАХАСИ
Такаси СИН (JP)
Такаси Син
Таканори КОЙКЕ (JP)
Таканори Койке
Ицуро СИМАДА (JP)
Ицуро СИМАДА
Хироюки ХИСАМИТИ (JP)
Хироюки ХИСАМИТИ
Тосиюки КУСАЯМА (JP)
Тосиюки Кусаяма
Original Assignee
Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Астеллас Фарма Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астеллас Фарма Инк. (Jp), Астеллас Фарма Инк. filed Critical Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Publication of RU2007140244A publication Critical patent/RU2007140244A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2404973C2 publication Critical patent/RU2404973C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4192—1,2,3-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
    • A61P5/32—Antioestrogens
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)

Abstract

1. Производное пропан-1,3-диона, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль: ! ! (где символы в указанной формуле имеют следующие значения: ! А - необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил, ! цикл В - бензольный цикл или тиофеновый цикл, ! цикл С - бензольный цикл или 5-7-членный алифатический углеводородный цикл, необязательно содержащий в цикле двойную связь, ! R1 - одинаковые или различные и каждый представляет собой галоген, необязательно замещенную углеводородную группу, -О-(необязательно замещенную углеводородную группу), необязательно замещенную гетероциклическую группу, -S-(необязательно замещенную углеводородную группу), -СО-(необязательно замещенную углеводородную группу), -СО2-(необязательно замещенную углеводородную группу), -О-СО-(необязательно замещенную углеводородную группу), -SO-(необязательно замещенную углеводородную группу), -SO2-(необязательно замещенную углеводородную группу), -NO2, -CN, -CO2H, необязательно замещенную карбамоильную, необязательно замещенную сульфамоильную или необязательно замещенную аминогруппу, ! R2 - одинаковые или различные и каждый представляет собой галоген, R0, -O-R0 или галогензамещенный низший алкил, ! m, n - одинаковые или различные и каждый представляет собой 0, 1 или 2, ! R3 означает R0, -OH, -O-необязательно замещенный гетероарил, -N(R51)(R52), -N(R73)-N(R74)(R75), ! формулы 17 ! ! или же вместе с R2, -N=C(R45)-NH- или -NH-C(R45)=N-, ! цикл D означает необязательно замещенный гетероцикл, выбранный из следующей группы: ! формулы 18 ! ! R0 - одинаковые или различные и каждый обозначает низший алкил, ! R00 - одинаковые или различные и каждый обозначает низший алкилен, ! k - 1, 2, 3 или 4

Claims (13)

1. Производное пропан-1,3-диона, представленное общей формулой (I), или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
(где символы в указанной формуле имеют следующие значения:
А - необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил,
цикл В - бензольный цикл или тиофеновый цикл,
цикл С - бензольный цикл или 5-7-членный алифатический углеводородный цикл, необязательно содержащий в цикле двойную связь,
R1 - одинаковые или различные и каждый представляет собой галоген, необязательно замещенную углеводородную группу, -О-(необязательно замещенную углеводородную группу), необязательно замещенную гетероциклическую группу, -S-(необязательно замещенную углеводородную группу), -СО-(необязательно замещенную углеводородную группу), -СО2-(необязательно замещенную углеводородную группу), -О-СО-(необязательно замещенную углеводородную группу), -SO-(необязательно замещенную углеводородную группу), -SO2-(необязательно замещенную углеводородную группу), -NO2, -CN, -CO2H, необязательно замещенную карбамоильную, необязательно замещенную сульфамоильную или необязательно замещенную аминогруппу,
R2 - одинаковые или различные и каждый представляет собой галоген, R0, -O-R0 или галогензамещенный низший алкил,
m, n - одинаковые или различные и каждый представляет собой 0, 1 или 2,
R3 означает R0, -OH, -O-необязательно замещенный гетероарил, -N(R51)(R52), -N(R73)-N(R74)(R75),
формулы 17
Figure 00000002
или же вместе с R2, -N=C(R45)-NH- или -NH-C(R45)=N-,
цикл D означает необязательно замещенный гетероцикл, выбранный из следующей группы:
формулы 18
Figure 00000003
R0 - одинаковые или различные и каждый обозначает низший алкил,
R00 - одинаковые или различные и каждый обозначает низший алкилен,
k - 1, 2, 3 или 4,
р - 0, 1 или 2,
R41, R42 и R43 - одинаковые или различные и каждый представляет собой Н, необязательно замещенный низший алкил, -CHO, -CO-(необязательно замещенный низший алкил), необязательно замещенный низший циклоалкил, -CO2H, -CO2-R0, -CONH2, -CO-NH(R0), -CO-N(R0)2, -R00-CONH(R0), -R00-CON(R0)2, необязательно замещенный арил, необязательно замещенную гетероциклическую группу, -R00-O-арил, -R00-SO-R0, -R00-SO2-R0, -R00-N(OH)-R0 или -R00-N(O-R0)-R0,
R44 и R45 - одинаковые или различные и каждый представляет собой R0 или -R00-арил,
R51 и R52 - одинаковые или различные и каждый представляет собой H, необязательно замещенный низший алкил, -R00-(необязательно замещенный низший циклоалкил), -R00-(необязательно замещенный арил), необязательно замещенный гетероарил, -CO-R0, -CO2-R0, -OH, -O-R0, -O-бензил, -R00-O-R00-OH или необязательно замещенный циклоалкил,
R54, R55, R57, R58, R61, R64, R67, R68, R70, R72, R73 и R74 - одинаковые или различные и каждый представляет собой H или R0,
R56, R59, R66, R69 и R71 - одинаковые или различные и каждый представляет собой H, R0 или -CO-R0,
R60 - H, R0, -R00-OH или -CO-R0,
R62 - H, R0, -O-R0 или -O-бензил,
R63 - H, R0, -NH2 или -CO-R0,
R65 - H, R0, -R00-OH, -CONH2 или -CO-R0,
R75 - H, R0, -R00-арил, арил или гетероарил
и
R54 и R41, R57 и R58, R61 и R42, R68 и R44, R62 и R63, R62 и R65, и R63 и R65, каждые, взятые вместе, могут образовать низший алкилен, необязательно замещенный оксогруппой; при условии, что когда А представляет собой фенил, замещенный -СН(ОН)-СН2-ОН, и когда m и n оба равны 0, тогда R3 представляет собой группу, за исключением -N(CH3)2).
2. Соединение по п.1, где цикл С представляет собой бензольный цикл.
3. Соединение по п.2, где цикл В представляет собой бензольный цикл.
4. Соединение по п.3, где А представляет собой необязательно замещенный фенил, необязательно замещенный нафтил, необязательно замещенный тиенил, необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный тиазолил, бензофуранил или дигидробензофуранил.
5. Соединение по п.4, где R3 представляет собой -N(R51)(R52) или группу, выбранную из следующих:
формулы 19
Figure 00000004
6. Соединение по п.5, где m равно 0.
7. Производное пропан-1,3-диона общей формулы (Ia) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000005
(где символы в указанной формуле имеют следующие значения:
А1 означает фенил или тиенил, необязательно замещенный 1-3 одинаковыми или различными заместителями, выбраными из следующей группы G:
группа G означает атом галогена, низший алкил или -О-низший алкил,
R2а - атом галогена, низший алкил или -О-низший алкил,
R3а, R3b - одинаковые или различные и каждый представляет собой Н или низший алкил,
R4 означает Н, -С(=О)-низший алкил или -С(=О)-гетероарил,
n1 - 0 или 1).
8. Соединение по п.1, выбранное из следующей группы:
(2R)-N-({3-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-фторфенил)-3-оксопропаноил]фенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
N-({3-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-фторфенил)-3-оксопропаноил]фенил}сульфонил)-2-гидрокси-2-метилпропанимидамид,
N-({5-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-фторфенил)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидрокси-2-метилпропанимидамид,
(2R)-N-({5-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-фторфенил)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
(2R)-N-({5-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-метилфенил)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
N-({5-[3-(3,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидрокси-2-метилпропанимидамид,
(2R)-N-({5-[3-(3,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
(2R)-N-({5-[3-(3-хлорфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
N-({5-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксо-3-(2,4,5-трифторфенил)пропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидрокси-2-метилпропанимидамид,
(2R)-N-({5-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксо-3-(2,4,5-трифторфенил)пропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
(2R)-N-({5-[2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-(3-фтор-4-метилфенил)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
(2R)-N-({5-[3-(2,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
N-({5-[3-(2,5-дифторфенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидрокси-2-метилпропанимидамид,
(2R)-N-({5-[3-(5-хлор-2-тиенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидроксипропанимидамид,
N-({5-[3-(5-хлор-2-тиенил)-2-(1,3-дигидро-2Н-бензимидазол-2-илиден)-3-оксопропаноил]-2-фторфенил}сульфонил)-2-гидрокси-2-метилпропанимидамид.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 в качестве активного ингредиента.
10. Фармацевтическая композиция по п.9, которая представляет собой антагонист рецептора гонадотропин высвобождающего гормона (GnRH).
11. Фармацевтическая композиция по п.10, которая представляет собой терапевтическое средство против рака предстательной железы, доброкачественной гиперплазии предстательной железы, рака груди, эндометриоза и/или фибромы матки.
12. Применение соединения по п.1 для получения антагониста рецептора гонадотропин высвобождающего гормона (GnRH) или лекарственного средства для лечения рака предстательной железы, доброкачественной гиперплазии предстательной железы, рака груди, эндометриоза и/или фибромы матки.
13. Способ лечения рака предстательной железы, доброкачественной гиперплазии предстательной железы, рака груди, эндометриоза и/или фибромы матки, который заключается во введении пациенту терапевтически эффективного количества соединения по п.1.
RU2007140244/04A 2005-03-31 2006-03-30 Производное соединение пропан-1,3-диона или его соль RU2404973C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005-101437 2005-03-31
JP2005101437 2005-03-31
JP2005-353577 2005-12-07
JP2005353577 2005-12-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007140244A true RU2007140244A (ru) 2009-05-10
RU2404973C2 RU2404973C2 (ru) 2010-11-27

Family

ID=37073368

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007140244/04A RU2404973C2 (ru) 2005-03-31 2006-03-30 Производное соединение пропан-1,3-диона или его соль

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7960562B2 (ru)
EP (1) EP1864976B1 (ru)
JP (1) JP4715845B2 (ru)
KR (1) KR101046039B1 (ru)
AU (1) AU2006232469B2 (ru)
BR (1) BRPI0609625A2 (ru)
CA (1) CA2603185C (ru)
CY (1) CY1113504T1 (ru)
DK (1) DK1864976T3 (ru)
ES (1) ES2392859T3 (ru)
IL (1) IL185926A (ru)
NO (1) NO341019B1 (ru)
NZ (1) NZ561387A (ru)
PL (1) PL1864976T3 (ru)
PT (1) PT1864976E (ru)
RU (1) RU2404973C2 (ru)
SI (1) SI1864976T1 (ru)
TW (1) TW200722420A (ru)
WO (1) WO2006106812A1 (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2095818A1 (en) * 2008-02-29 2009-09-02 AEterna Zentaris GmbH Use of LHRH antagonists at non-castrating doses
MX354133B (es) 2010-08-18 2018-02-14 Samumed Llc Dicetonas e hidroxicetonas como activadores de la trayectoria de señalizacion de catenina.
MX346147B (es) 2012-03-07 2017-03-09 Inst Of Cancer Research: Royal Cancer Hospital (The) Compuestos de 3-aril-5-substituido-isoquinolin-1-ona y su uso terapeutico.
JP6183053B2 (ja) * 2012-08-22 2017-08-23 宇部興産株式会社 テトラヒドロピラニルピリミジン化合物の製造方法
JP6222094B2 (ja) * 2012-09-07 2017-11-01 アステラス製薬株式会社 スルホニルアミジン化合物の製造法
MY176004A (en) 2013-02-22 2020-07-21 Samumed Llc Gamma-diketones as wnt/beta-catenin signaling pathway activators
PL231063B1 (pl) * 2013-04-10 2019-01-31 Oncoarendi Therapeutics Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Pochodne 1-(podstawionej sulfonylo)-2-aminoimidazoliny jako środki przeciwnowotworowe
JP6456392B2 (ja) 2013-09-11 2019-01-23 インスティチュート オブ キャンサー リサーチ：ロイヤル キャンサー ホスピタル ３−アリール−５−置換イソキノリン−１−オン化合物及びその治療的使用
TW201613579A (en) 2014-06-24 2016-04-16 Astellas Pharma Inc Pharmaceutical composition for oral administration
EP3206686B1 (en) 2014-08-20 2019-10-09 Samumed, LLC Gamma-diketones for treatment and prevention of aging skin and wrinkles
CA3066190A1 (en) 2017-06-05 2018-12-13 ObsEva S.A. Gonadotropin-releasing hormone antagonist dosing regimens for the treatment of endometriosis
JP7166258B2 (ja) * 2017-08-08 2022-11-07 住友精化株式会社 非水電解液用添加剤、非水電解液、及び、蓄電デバイス

Family Cites Families (62)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4062686A (en) * 1976-04-21 1977-12-13 Eastman Kodak Company Sensitizers for photocrosslinkable polymers
US4263393A (en) * 1979-09-06 1981-04-21 Eastman Kodak Company Novel electron donor precursors and photographic element containing them
JPS56161538A (en) 1980-05-16 1981-12-11 Mitsubishi Chem Ind Ltd Photosensitive composition
CA1160226A (en) * 1980-07-15 1984-01-10 Gordon H. Phillipps Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and a method therefor
JPS5964840A (ja) 1982-10-05 1984-04-12 Mitsubishi Chem Ind Ltd 感光性組成物
GB8312721D0 (en) * 1983-05-09 1983-06-15 Vickers Plc Photoinitiators
GB8321813D0 (en) * 1983-08-12 1983-09-14 Vickers Plc Radiation sensitive compounds
DE3333450A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Trihalogenmethylgruppen enthaltende carbonylmethylenheterocyclen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindungen enthaelt
DD224422A1 (de) 1984-04-27 1985-07-03 Wolfen Filmfab Veb Lichtempfindliches farbfotografisches silberhalogenidmaterial
JPH0760265B2 (ja) 1985-07-02 1995-06-28 三菱化学株式会社 感光性組成物
JPH0820729B2 (ja) 1986-07-25 1996-03-04 三菱化学株式会社 染色可能な感光性組成物
JPH0820695B2 (ja) 1987-04-30 1996-03-04 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀感光材料
JPH01205130A (ja) 1988-02-10 1989-08-17 Fuji Photo Film Co Ltd 非線形光学材料
DE3807381A1 (de) * 1988-03-07 1989-09-21 Hoechst Ag 4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin-2-ylgruppen enthaltende heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und lichtempfindliches gemisch, das diese verbindung enthaelt
EP0333156A3 (en) 1988-03-16 1990-03-21 Fuji Photo Film Co., Ltd. Lithographic plate necessitating no dampening water
JPH01248682A (ja) 1988-03-30 1989-10-04 Nec Corp 半導体装置の製造方法
JPH01249792A (ja) 1988-03-30 1989-10-05 Nippon Kayaku Co Ltd 新規なオキセタン誘導体およびその製造法
JPH087437B2 (ja) 1988-08-19 1996-01-29 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
JPH0279007A (ja) 1988-09-16 1990-03-19 Sumitomo Electric Ind Ltd 被覆光ファイバ
JPH0766168B2 (ja) * 1988-10-04 1995-07-19 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀カラー写真感光材料
US5202221A (en) * 1988-11-11 1993-04-13 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition
JP2639722B2 (ja) 1989-01-18 1997-08-13 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
US5112743A (en) * 1989-05-24 1992-05-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-sensitive composition and presensitized plate for use in making lithographic printing plates
US4950640A (en) * 1989-06-16 1990-08-21 Eastman Kodak Company Infrared absorbing merocyanine dyes for dye-donor element used in laser-induced thermal dye transfer
JP2552550B2 (ja) * 1989-07-24 1996-11-13 富士写真フイルム株式会社 感光性組成物
JPH03164722A (ja) 1989-11-24 1991-07-16 Fuji Photo Film Co Ltd 有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法
JPH03259150A (ja) 1990-03-08 1991-11-19 Mitsubishi Kasei Corp 感光性組成物
JPH04334369A (ja) 1991-05-02 1992-11-20 Fuji Photo Film Co Ltd 四級塩化合物、メチン化合物およびメチン化合物の製造方法
JP2764769B2 (ja) * 1991-06-24 1998-06-11 富士写真フイルム株式会社 光重合性組成物
BR9305569A (pt) * 1992-07-03 1995-12-26 Kumiai Chemical Industry Co Derivados heterocíclicos condensados e herbicidas
JP2955803B2 (ja) * 1992-07-22 1999-10-04 富士写真フイルム株式会社 ハロゲン化銀写真感光材料
US5593818A (en) * 1993-06-22 1997-01-14 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide photographic material
TW449600B (en) * 1994-04-19 2001-08-11 Takeda Chemical Industries Ltd Condensed-ring thiophene derivatives, their production and use
JP3290316B2 (ja) 1994-11-18 2002-06-10 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版
US6395733B1 (en) * 1995-06-07 2002-05-28 Pfizer Inc Heterocyclic ring-fused pyrimidine derivatives
JPH0961992A (ja) 1995-08-23 1997-03-07 Fuji Photo Film Co Ltd 感光性平版印刷版
EP0876349B1 (en) * 1995-10-19 2002-09-11 Takeda Chemical Industries, Ltd. Quinoline derivatives as gnrh antagonists
JP3506295B2 (ja) 1995-12-22 2004-03-15 富士写真フイルム株式会社 ポジ型感光性平版印刷版
US5747235A (en) * 1996-01-26 1998-05-05 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
US5747236A (en) * 1996-01-26 1998-05-05 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
JP2000511182A (ja) * 1996-05-20 2000-08-29 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド 性腺刺激ホルモン放出ホルモンのアンタゴニスト
DE19630229A1 (de) 1996-07-26 1998-01-29 Bayer Ag Pyrazinderivate
US6140384A (en) * 1996-10-02 2000-10-31 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photopolymerizable composition containing a sensitizing dye with cyano or substituted carbonyl groups
US6051359A (en) * 1996-11-25 2000-04-18 Fuji Photo Film Co., Ltd. Heat developable light-sensitive material and method of forming color images
US5994051A (en) * 1997-07-25 1999-11-30 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
EP0893732B1 (en) * 1997-07-25 2003-01-22 Eastman Kodak Company Silver halide light sensitive emulsion layer having enhanced photographic sensitivity
AU3430699A (en) 1998-04-08 1999-11-01 Washington Odur Ayuko Butenolide derivatives as anti-cancer agents
US6468711B1 (en) * 1998-09-09 2002-10-22 Fuji Photo Film Co., Ltd. Photosensitive composition and method for manufacturing lithographic printing plate
US6346534B1 (en) * 1998-09-23 2002-02-12 Neurocrine Biosciences, Inc. Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto
JP2000095767A (ja) 1998-09-28 2000-04-04 Takeda Chem Ind Ltd 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤
RU2233284C2 (ru) * 1999-03-24 2004-07-27 Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. Тиенопиримидиновые производные, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ антагонизации гонадотропин-рилизинг гормона
DE19928033A1 (de) * 1999-06-18 2000-12-21 Basf Ag Verwendung von cyclischen Enaminen als Lichtschutzmittel
CN1186326C (zh) * 2000-07-05 2005-01-26 山之内制药株式会社 丙－1,3－二酮衍生物
JP2002088284A (ja) 2000-09-14 2002-03-27 Fuji Photo Film Co Ltd インクジェット記録用インク組成物及びインクジェット記録方法
JP2002241758A (ja) 2001-02-16 2002-08-28 Fuji Photo Film Co Ltd 液晶組成物および液晶素子
JP2002268239A (ja) 2001-03-06 2002-09-18 Fuji Photo Film Co Ltd 印刷版の製版方法
KR20040000446A (ko) * 2001-04-30 2004-01-03 젠타리스 게엠베하 중간 용량의 ｌｈｒｈ 길항제를 사용한 치매 및 퇴행성신경질환의 치료
JP2004061583A (ja) 2002-07-25 2004-02-26 Fuji Photo Film Co Ltd 平版印刷版の製版方法
JP3902523B2 (ja) * 2002-08-05 2007-04-11 富士フイルム株式会社 光情報記録媒体および情報記録方法
ITMI20031855A1 (it) 2003-09-29 2005-03-30 Isagro Ricerca Srl Derivati di 1,3-dioni aventi attivita' erbicida.
WO2005097090A2 (en) 2004-04-05 2005-10-20 Icos Corporation AGENTS THAT DISRUPT PSD95 - nNOS INTERACTION, COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
WO2005118556A1 (ja) * 2004-06-04 2005-12-15 Astellas Pharma Inc. プロパン－１，３－ジオン誘導体又はその塩

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2006106812A1 (ja) 2008-09-11
PT1864976E (pt) 2013-01-04
TW200722420A (en) 2007-06-16
RU2404973C2 (ru) 2010-11-27
TWI359809B (ru) 2012-03-11
CY1113504T1 (el) 2016-06-22
JP4715845B2 (ja) 2011-07-06
KR101046039B1 (ko) 2011-07-01
IL185926A (en) 2014-02-27
HK1109152A1 (en) 2008-05-30
CA2603185A1 (en) 2006-10-12
EP1864976A4 (en) 2008-05-07
ES2392859T3 (es) 2012-12-14
EP1864976A1 (en) 2007-12-12
DK1864976T3 (da) 2012-10-22
KR20070119716A (ko) 2007-12-20
BRPI0609625A2 (pt) 2010-04-20
IL185926A0 (en) 2008-01-06
NO341019B1 (no) 2017-08-07
EP1864976B1 (en) 2012-10-10
PL1864976T3 (pl) 2013-03-29
NO20075482L (no) 2007-12-19
US7960562B2 (en) 2011-06-14
AU2006232469A1 (en) 2006-10-12
AU2006232469B2 (en) 2011-03-31
US20090181964A1 (en) 2009-07-16
CA2603185C (en) 2011-07-26
NZ561387A (en) 2010-07-30
WO2006106812A1 (ja) 2006-10-12
SI1864976T1 (sl) 2012-12-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2492167C2 (ru) Производные аминотриазола в качестве агонистов alх
RU2007140244A (ru) Произвдное соединение пропан-1,3-диона или его соль
RU2436780C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
IL264982B (en) (hetero)aryl cyclopropylamine compounds as lsd1 inhibitors
RU2002127781A (ru) Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2001132570A (ru) Мочевинозамещенные имидазохинолины
RU2004119963A (ru) Ингибиторы вич интегразы
JP2008516986A5 (ru)
RU2010120682A (ru) Ингибиторы гистондезацетилазы
RU2013151174A (ru) Замещенные пиримидинилпирролы, активные в качестве ингибиторов киназы
RU2007132262A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2004135066A (ru) Ингибиторы деацетилазы гистонов
RU2005137403A (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2009114747A (ru) Производные пиррола, применимые в лечении цитокин-опосредованных заболеваний
RU2011102363A (ru) Сульфонамидные соединения или их соли
JP2016522172A5 (ru)
RU2011152891A (ru) Диарилгидантоины
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2008138163A (ru) 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1
RU2007132161A (ru) Замещенные ариламины и их применение в качестве модуляторов 5-ht6-рецептора
RU2010110640A (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2002133863A (ru) Производные замещенного пирролопиридинона, пригодные в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
IL291590B2 (en) Novel substituted quinoline-8-carbonitrile derivatives having androgen receptor degradation activity and uses thereof

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200331