[go: up one dir, main page]

RU2008138163A - 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1 - Google Patents

4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1 Download PDF

Info

Publication number
RU2008138163A
RU2008138163A RU2008138163/04A RU2008138163A RU2008138163A RU 2008138163 A RU2008138163 A RU 2008138163A RU 2008138163/04 A RU2008138163/04 A RU 2008138163/04A RU 2008138163 A RU2008138163 A RU 2008138163A RU 2008138163 A RU2008138163 A RU 2008138163A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
dimethoxybenzimidazol
phenylthiazole
thiazole
group
Prior art date
Application number
RU2008138163/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джон Фредерик БОЙЛАН (US)
Джон Фредерик БОЙЛАН
Цзяньпин КАЙ (US)
Цзяньпин КАЙ
Надер ФОТУИ (US)
Надер ФОТУИ
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ (US)
Пол ДЖИЛЛЕСПАЙ
Роберт Алан Джр. ГУДНАУ (US)
Роберт Алан Джр. ГУДНАУ
Кан ЛИ (US)
Кан Ли
Кристоф МИШУ (US)
Кристоф МИШУ
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2008138163A publication Critical patent/RU2008138163A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (1) !! в которой n является целым числом, равным 0-2; ! все Q2 независимо выбраны из группы, включающей гидроксигруппу, низш. алкоксигруппу, низш. алкил, карбоксил, галоген, -O(СН2)mО(СН2)mСН3, -O(СН2)mОН, -O(CH2)mNR8R9, где R8 и R9 все независимо выбраны из группы, включающей водород и низш. алкил и -O(СН2)m-гетероциклил, и где каждый m независимо является целым числом, равным 2-4; ! или n равно 2 и группы Q2 находятся в положениях 5 и 6 или 6 и 7 бензимидазольного кольца и вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один атом, независимо выбранный из группы, включающей кислород, азот и серу; ! R1 обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -CH2C(O)R4, -СН(ОН)СF3, -C(O)R5 и гетероциклил, где R4 выбран из группы, включающей гидроксигруппу и -NH2 и R5 выбран из группы, включающей гидроксигруппу и -NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидроксигруппу, цианогруппу, низш. алкил, низш. циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный арил и необязательно замещенный группой -NH-C(O)- арил; и ! R2 обозначает арил, необязательно содержащий один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, низш. алкоксигруппу, низш. алкил, гидроксигруппу, низш. алкенил, галоген-низш. алкил, гидрокси-низш. алкил и -C(O)NR8R9, где R8 и R9 все независимовыбраны из группы, включающей водород и низш. алкил, где два из указанных необязательных заместителей вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один атом, независимо выбранный из группы, в

Claims (26)

1. Соединение формулы (1)
Figure 00000001
в которой n является целым числом, равным 0-2;
все Q2 независимо выбраны из группы, включающей гидроксигруппу, низш. алкоксигруппу, низш. алкил, карбоксил, галоген, -O(СН2)mО(СН2)mСН3, -O(СН2)mОН, -O(CH2)mNR8R9, где R8 и R9 все независимо выбраны из группы, включающей водород и низш. алкил и -O(СН2)m-гетероциклил, и где каждый m независимо является целым числом, равным 2-4;
или n равно 2 и группы Q2 находятся в положениях 5 и 6 или 6 и 7 бензимидазольного кольца и вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один атом, независимо выбранный из группы, включающей кислород, азот и серу;
R1 обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -CH2C(O)R4, -СН(ОН)СF3, -C(O)R5 и гетероциклил, где R4 выбран из группы, включающей гидроксигруппу и -NH2 и R5 выбран из группы, включающей гидроксигруппу и -NR6R7, где R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей водород, гидроксигруппу, цианогруппу, низш. алкил, низш. циклоалкил, необязательно замещенный гетероциклил, необязательно замещенный арил и необязательно замещенный группой -NH-C(O)- арил; и
R2 обозначает арил, необязательно содержащий один или большее количество заместителей, независимо выбранных из группы, включающей галоген, низш. алкоксигруппу, низш. алкил, гидроксигруппу, низш. алкенил, галоген-низш. алкил, гидрокси-низш. алкил и -C(O)NR8R9, где R8 и R9 все независимовыбраны из группы, включающей водород и низш. алкил, где два из указанных необязательных заместителей вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют 4-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее по меньшей мере один атом, независимо выбранный из группы, включающей кислород, азот и серу; и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает необязательно замещенный арил.
3. Соединение по п.2, в котором R1 обозначает -C(O)R5.
4. Соединение по п.3, в котором R5 обозначает -ОН.
5. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает необязательно замещенный гетероарил.
6. Соединение по п.5, в котором R1 обозначает C(O)R5 и R5 обозначает -ОН.
7. Соединение по п.4, в котором R2 обозначает необязательно замещенный фенил.
8. Соединение по п.7, в котором R2 обозначает фенил, содержащий по меньшей мере один заместитель, выбранный из группы, включающей гидроксигруппу и галоген.
9. Соединение по п.8, в котором R2 обозначает фенил, замещенный галогеном.
10. Соединение по п.9, в котором R2 обозначает фенил, замещенный в положении 3 галогеном.
11. Соединение по п.3, в котором R5 обозначает -NR6R7.
12. Соединение по п.11, в котором R6 и R7 независимо выбраны из группы, включающей водород, низш. алкил и необязательно замещенный арил.
13. Соединение по п.1, в котором n равно 1 или 2 и Q2 независимо выбран из группы, включающей галоген, низш. алкоксигруппу, низш. алкокси-низш. алкиленоксигруппу и низш. алкил.
14. Соединение по п.2, в котором R1 обозначает гетероциклил.
15. Соединение по п.14, в котором указанная гетероциклильная группа содержит атом азота.
16. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает -С(O)ОН, n равно 2 и Q2 обозначает метоксигруппу.
17. Соединение по п.4, выбранное из группы, включающей:
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту; 2-бензимидазол-1-ил-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5-метилбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту; 2-(5,6-диметилбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту; 2-(4-гидроксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту; 1-(5-карбокси-4-фенилтиазол-2-ил)-1Н-бензимидазол-4-карбоновую кислоту; 2-(8Н-5,7-диокса-1,3-диазациклопента[b]нафталин-3-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту; 2-(5-хлорбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту с 2-(6-хлорбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислотой; 2-(5-метоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту с 2-(6-метоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислотой; 2-(5-хлор-6-метилбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту с 2-(6-хлор-5-метилбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислотой;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-фторфенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3,4-диметоксифенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(3-хлор-4-фторфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-метоксифенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(2-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-бензо[1,3]диоксол-5-ил-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,4-дихлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-изопропилфенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-п-толилтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-о-толилтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(4-метоксифенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(2,3-дифторфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(2-гидроксифенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-нафталин-1-илтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-гидроксифенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5-хлор-6-фторбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту с 2-(6-хлор-5-фторбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислотой;
2-(5,6-дигидроксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-винилфенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,5-дихлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(3-бромфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-трифторметилфенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(3-хлор-4-трифторметилфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(3,4-дифторфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-[5,6-бис-(2-метоксиэтокси)-бензимидазол-1-ил]-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-гидроксиметилфенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(4-винилфенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(3-диметилкарбамоилфенил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5-метокси-6-метилбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту с 2-(6-метокси-5-метилбензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислотой;
2-(7-гидроксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5-метоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-(1-метил-1Н-индол-5-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-пиридин-3-илтиазол-5-карбоновую кислоту;
2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-тиофен-3-илтиазол-5-карбоновую кислоту;
4-(2-хлорпиридин-4-ил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновую кислоту;
2-[5-(2-метоксиэтокси)-бензимидазол-1-ил]-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту с 2-[6-(2-метоксиэтокси)-бензимидазол-1-ил]-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислотой; и
2-(5-гидроксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновую кислоту с 2-(6-гидроксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислотой.
18. Соединение по п.11, выбранное из группы, включающей:
амид 2-бензимидазол-1-ил-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты;
амид 2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты;
диметиламид 2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты;
этиламид 2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты;
циклопропиламид 2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты;
амид 4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновой кислоты;
фениламид 2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты;
N'-[4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбонил]-гидразид тиофен-2-карбоновой кислоты;
пиримидин-4-иламид 4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновой кислоты;
(3-метоксифенил)-амид 4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновой кислоты;
тиазол-2-иламид 4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновой кислоты;
[1,2,4]триазол-4-иламид 4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновой кислоты;
N'-[4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбонил]-гидразид 3-метилбензойной кислоты; и (2-оксо-1,2-дигидропиримидин-4-ил)-амид 4-(3-хлорфенил)-2-(5,6-диметоксибензимидазол-1-ил)-тиазол-5-карбоновой кислоты.
19. Соединение по п.12, которое представляет собой 5,6-диметокси-1-[4-фенил-5-(1Н-тетразол-5-ил)-тиазол-2-ил]-1Н-бензимидазол.
20. Композиция, включающая соединение по п.1 и один или большее количество компонентов, выбранных из группы, включающей фармацевтически приемлемые носители и вспомогательные вещества.
21. Способ лечения субъекта, страдающего от заболевания или патологического состояния, которое реагирует на модуляцию активности PLK1, включающий введение указанному субъекту количества соединения по п.1, эффективного для модуляции активности PLK1 у указанного субъекта, в котором указанная модуляция улучшает протекание указанного заболевания или патологического состояния.
22. Способ лечения субъекта, страдающего от заболевания или патологического состояния, которое реагирует на модуляцию активности PLK1, включающий введение указанному субъекту количества композиции по п.15, эффективного для модуляции активности PLK1 у указанного субъекта, в котором указанная модуляция улучшает протекание указанного заболевания или патологического состояния.
23. Способ получения соединения по п.1, включающий стадии:
реакции соединения формулы (2)
Figure 00000002
с соединением формулы (3)
Figure 00000003
в которой Х обозначает отщепляющуюся группу и остальные заместители обладают значениями по п.1.
24. Способ по п.23, в котором Х обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -Сl, -Вr, -I и -O-трифлат.
25. Соединение по п.1, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства, предпочтительно предназначенное для применения в качестве лекарственного средства для лечения рака, предпочтительно сулидных опухолей.
26. Применение соединения по п.1 для приготовления лекарственного средства, предназначенного лечения рака, предпочтительно сулидных опухолей.
RU2008138163/04A 2006-02-27 2007-02-19 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1 RU2008138163A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US77696406P 2006-02-27 2006-02-27
US60/776,964 2006-02-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008138163A true RU2008138163A (ru) 2010-04-10

Family

ID=38051896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008138163/04A RU2008138163A (ru) 2006-02-27 2007-02-19 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7504513B2 (ru)
EP (1) EP1991543A1 (ru)
JP (1) JP2009528284A (ru)
KR (1) KR101060539B1 (ru)
CN (1) CN101415704A (ru)
AR (1) AR059621A1 (ru)
AU (1) AU2007217575A1 (ru)
BR (1) BRPI0710473A2 (ru)
CA (1) CA2642921A1 (ru)
CR (1) CR10206A (ru)
EC (1) ECSP088700A (ru)
IL (1) IL193481A0 (ru)
MA (1) MA30260B1 (ru)
MX (1) MX2008010884A (ru)
NO (1) NO20083708L (ru)
RU (1) RU2008138163A (ru)
TW (1) TW200745097A (ru)
WO (1) WO2007096315A1 (ru)
ZA (1) ZA200807074B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5246158B2 (ja) * 2007-06-08 2013-07-24 日本電気株式会社 半導体集積回路及びフィルタ制御方法
JP5581219B2 (ja) 2008-01-25 2014-08-27 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド チオフェンおよびホスファチジルイノシトール３−キナーゼ（ｐｉ３ｋ）阻害薬としてのその使用
WO2009128805A1 (en) * 2008-04-17 2009-10-22 The Johns Hopkins University On01910. na enhances chemotherapeutic agent activity in drug-resistant tumors
ES2388570T3 (es) * 2008-09-10 2012-10-16 Datalase Ltd Medio de almacenamiento de datos
WO2010077295A1 (en) * 2008-12-09 2010-07-08 King Faisal Specialist Hospital & Research Centre Substituted tricyclic heterocycles and uses to treat tumors and proliferative disorders
EP2379543A2 (en) * 2008-12-18 2011-10-26 F. Hoffmann-La Roche AG Thiazolyl-benzimidazoles
US8796314B2 (en) 2009-01-30 2014-08-05 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
CN102395585A (zh) * 2009-01-30 2012-03-28 米伦纽姆医药公司 杂芳基化合物和其作为pi3k抑制剂的用途
US9090601B2 (en) * 2009-01-30 2015-07-28 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Thiazole derivatives
US9062038B2 (en) 2010-08-11 2015-06-23 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
JP2013533318A (ja) 2010-08-11 2013-08-22 ミレニアム ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド ヘテロアリールおよびその使用
SG187795A1 (en) 2010-08-11 2013-03-28 Millennium Pharm Inc Heteroaryls and uses thereof
SG189396A1 (en) 2010-10-13 2013-05-31 Millennium Pharm Inc Heteroaryls and uses thereof

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4322429A (en) 1980-09-16 1982-03-30 Eli Lilly And Company Isoxazolylbenzamides as insecticides
US4818270A (en) 1986-08-28 1989-04-04 Monsanto Company 2-(Heteroamino)-4,5-substituted-oxazole/thiazole compounds as herbicide antidotes, compositions and use
US6194447B1 (en) 1998-07-02 2001-02-27 Neurosearch A/S Bis (benzimidazole) derivatives serving as potassium blocking agents
BR0113176A (pt) 2000-08-10 2003-06-17 Pharmacia Italia Spa Compostos biciclo-pirazol, composições farmacêuticas compreendendo os compostos, uso dos compostos na fabricação de medicamentos, processos para a preparação dos compostos, coleção quìmica combinatória e métodos para o tratamento de mamìferos incluindo humanos utilizando os compostos
GB0102687D0 (en) 2001-02-02 2001-03-21 Pharmacia & Upjohn Spa Oxazolyl-pyrazole derivatives active as kinase inhibitors,process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
AU2003206946A1 (en) 2002-02-22 2003-09-09 Klaus Strebhardt Agent for inhibiting development or progress of proliferative diseases and especially cancer diseases and pharmaceutical composition containing said agent
JP2003321460A (ja) * 2002-02-28 2003-11-11 Takeda Chem Ind Ltd アゾール化合物
AU2003211385A1 (en) * 2002-02-28 2003-09-09 Takeda Chemical Industries, Ltd. Azole compounds
EA008736B1 (ru) 2002-02-28 2007-08-31 Темпл Юниверсити-Оф Дзе Коммонвелт Систем Оф Хайер Эдьюкейшн Аминозамещенные (e)-2,6-диалкоксистирил-4-замещенные-бензилсульфоны для лечения пролиферативных расстройств
CN1649853A (zh) 2002-05-03 2005-08-03 舍林股份公司 噻唑烷酮类化合物、其制备方法以及作为药物的应用
US6906186B1 (en) 2002-07-30 2005-06-14 Isis Pharmaceuticals, Inc. Antisense modulation of polo-like kinase expression
BR0313160A (pt) 2002-08-08 2005-07-12 Smithkline Beecham Corp Composto, composição farmacêutica, métodos para tratar uma condição e um neoplasmo suscetìvel em um animal em um animal, processo para preparar um composto e uso de um composto
JPWO2004043936A1 (ja) 2002-11-14 2006-03-09 協和醗酵工業株式会社 Ｐｌｋ阻害剤
CA2506246A1 (en) 2002-11-14 2004-06-03 Massachusetts Institute Of Technology Products and processes for modulating peptide-peptide binding domain interactions
WO2004054186A1 (ja) 2002-12-12 2004-06-24 Fujitsu Limited データ中継装置、連想メモリデバイス、および連想メモリデバイス利用情報検索方法
GB0302220D0 (en) 2003-01-30 2003-03-05 Cyclacel Ltd Use
JP4634367B2 (ja) 2003-02-20 2011-02-16 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ピリミジン化合物
ES2326808T3 (es) 2003-04-01 2009-10-20 Smithkline Beecham Corporation Compuestos de imidazotriazina para el tratamiento de enfermedades cancerosas.
WO2004113322A1 (en) 2003-06-24 2004-12-29 Pfizer Products Inc. Processes for the preparation of 1-[(benzoimidazole-1yl) quinolin-8-yl] piperidin-4-ylamine derivatives
WO2005019193A2 (en) 2003-08-20 2005-03-03 Smithkline Beecham Corporation Phenylurea derivatives useful in the treatment of conditions mediated by polo-like kinases (plk)
AU2004285745A1 (en) 2003-10-21 2005-05-12 Cyclacel Limited Pyrimidin-4-YL-3, 4-thione compounds and their use in therapy
DE10351744A1 (de) 2003-10-31 2005-06-16 Schering Ag Thiazolidinone, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
EP1711496A4 (en) 2004-01-28 2009-02-11 Smithkline Beecham Corp THIAZOLE COMPOUNDS

Also Published As

Publication number Publication date
TW200745097A (en) 2007-12-16
MA30260B1 (fr) 2009-03-02
US7504513B2 (en) 2009-03-17
JP2009528284A (ja) 2009-08-06
KR20080090550A (ko) 2008-10-08
EP1991543A1 (en) 2008-11-19
AU2007217575A1 (en) 2007-08-30
IL193481A0 (en) 2009-05-04
CA2642921A1 (en) 2007-08-30
MX2008010884A (es) 2008-09-03
BRPI0710473A2 (pt) 2011-08-16
US20070203210A1 (en) 2007-08-30
ECSP088700A (es) 2008-09-29
NO20083708L (no) 2008-09-23
WO2007096315A1 (en) 2007-08-30
CR10206A (es) 2008-09-22
AR059621A1 (es) 2008-04-16
ZA200807074B (en) 2009-10-28
CN101415704A (zh) 2009-04-22
KR101060539B1 (ko) 2011-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008138163A (ru) 4-фенилтиазол-5-карбоновые кислоты и амиды 4-фенилтиазол-5-карбоновой кислоты как ингибиторы polo-подобной киназы plk1
RU2436780C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2436776C2 (ru) ДИАРИЛАМИН-СОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ РЕЦЕПТОРОВ с-КIT
RU2403247C2 (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2011153772A (ru) Фторированные аминотриазольные производные
RU2017139727A (ru) Гетероциклические ингибиторы erk1 и erk2 и их применение для лечения злокачественного новообразования
JP2008516986A5 (ru)
RU2007145935A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2006142552A (ru) Производные амино-5,5-дифенилимидазолона как ингибиторы b-секретазы
NZ590268A (en) 1,2,5-oxadiazoles as inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase
CA2583217A1 (en) 1,3,4-thiadiazole compounds as protein kinase inhibitors
RU2012132692A (ru) Новые ингибиторы s-нитрозоглутатионредуктазы
PE20080360A1 (es) Derivados 4-bencilftalazinona 2-sustituidos como antagonistas de histaminas h1 y h3
RU2008118156A (ru) Производное триарилкарбоновой кислоты
RU2008110949A (ru) Соединения и композиции-иммуносупрессанты
RU2011109339A (ru) Новые пиррольные ингибиторы s-нитрозоглутатионредуктазы в качестве терапевтических агентов
RU2009125019A (ru) Производные карбоновой кислоты
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
RU2017126187A (ru) 5-[(пиперазин-1-ил)-3-оксо-пропил]-имидазолидин-2,4-дионовые производные в качестве ингибиторов adamts для лечения остеоартрита
RU2014114120A (ru) Производные бензойной кислоты в качестве ингибиторов эукариотического фактора инициации трансляции 4е
RU2016111138A (ru) Гетероциклические соединения и способы их применения
RU2013120064A (ru) Композиции и способы лечения глазного отека, неоваскуляризации и связанных с ними заболеваний
RU2008120850A (ru) Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2350609C2 (ru) Производные бензофурана и бензотиофена, применяемые при лечении гиперпролиферативных заболеваний

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20110202