[go: up one dir, main page]

RU2011152891A - Диарилгидантоины - Google Patents

Диарилгидантоины Download PDF

Info

Publication number
RU2011152891A
RU2011152891A RU2011152891/04A RU2011152891A RU2011152891A RU 2011152891 A RU2011152891 A RU 2011152891A RU 2011152891/04 A RU2011152891/04 A RU 2011152891/04A RU 2011152891 A RU2011152891 A RU 2011152891A RU 2011152891 A RU2011152891 A RU 2011152891A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
group
compound
compound according
Prior art date
Application number
RU2011152891/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2638833C2 (ru
Inventor
Чарлз Л. СОЙЕРС
Майкл Э. ЮНГ
Чарли Д. ЧЭН
Самеди Оук
Дерек УЭЛСБИ
Крис ТРАН
Джон ВОНГВАЙПАТ
Донгвон УО
Original Assignee
Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния filed Critical Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния
Publication of RU2011152891A publication Critical patent/RU2011152891A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2638833C2 publication Critical patent/RU2638833C2/ru

Links

Claims (38)

1. Соединение со следующей формулой
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
в которой Х выбран из группы, состоящей из трифторметила и йода,
W выбран из группы, состоящей из О т NR5,
в которой R5 выбран из группы, состоящей из Н, метила, и
Figure 00000002
где D является S или О и Е является NH или О и G является алкилом, арилом, замещенным алкилом или замещенным арилом; или D является S или О и E-G совместно являются С1-С4 алкилами,
R1 и R2 совместно включают восемь или менее атомов углерода и выбраны из группы, состоящей из алкила, замещенного алкила, включая галоалкил, и вместе с углеродом, к которому они присоединены, циклоалкила или замещенной циклоалкильной группы,
R3 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, метила, С1-С4 алкокси, формила, галоацетокси, трифторметил, циано, нитро, гидроксила, фенила, амино, метилкарбамоила, метоксикарбонила, ацетамидо, метансульфорамидо, метансульфонила, 4-метансульфонил-1-пиперазинила, пипаразинила и С1-С6 алкила или алкенила необязательно замещенных гидроксилом, метоксикарбонилом, амино, амидо или нитро,
R4 выбран из группы, состоящей из водорода, галогена, алкила и галоалкила,
R3 не является метиламинометилом или диметиламинометилом.
2. Соединение по п.1, где R5 является
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
или
Figure 00000006
.
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по п.1, формулы
Figure 00000007
в которой R3 выбран из группы, состоящей из гидроксила, метилкарбамоила, метилкарбамоилпропила, метилкарбамоилэтила, метилкарбамоилметила, метилсульфонкарбамоилпропила, метиламинометила, диметиламинометила, метилсульфонилоксиметила, карбамоилметила, карбамоилэтила, метоксикарбонилметила, метансульфонила, 4-метансульфонил-1-пиперазинила, пиперазинила и метоксикарбонила, и
R10 и R11 оба являются Н или соответственно, F и Н или Н и F
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение по п.3, где R10 и R11 оба являются Н или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение по п.3, где R10 и R11 являются соответственно F и Н или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.3, где R3 является метилкарбамоилом или его фармацевтически приемлемая соль.
7. Соединение по п.3, где R3 является метилкарбамоилом и R10 и R11 являются соответственно F и H или его фармацевтически приемлемая соль.
8. Соединение по п.1, где R1 и R2 независимо являются метилом или вместе с углеродом, к которому они присоединены, циклоалкильной группой с 4-5 атомами углерода,
R3 является метилкарбамоилом и R4 является Н или F или его фармацевтически приемлемая соль.
9. Соединение по п.8, где R4 является 3-фтор или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Соединение по п.1, где R1 и R2 независимо являются метилом или вместе с углеродом, к которому они присоединены, циклоалкильной группой с 4-5 атомами углерода,
R3 выбран из группы, состоящей из циано, гидроксила, метилкарбамоила, метоксикарбонила, ацетамидо, метансульфонамидо, 4-метансульфонил-1-пиперазинила и пиперазинила и R4 является F или его фармацевтически приемлемая соль.
11. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000008
в которой R3 выбран из группы, состоящей из метилкарбонила, ацетамидо и метансульфонамидо и R4 выбран из группы, состоящей из F и Н или его фармацевтически приемлемая соль.
12. Соединение по п.1 формулы
Figure 00000009
в которой R4 выбран из группы, состоящей из F и Н или его фармацевтически приемлемая соль.
13. Соединение по п.1, где R1 и R2 вместе с углеродом, к которому они присоединены, являются
Figure 00000010
,
Figure 00000011
или
Figure 00000012
или его фармацевтически приемлемая соль.
14. Фармацевтическая композиция для лечения гиперпролиферативных заболеваний, содержащая терапевтически эффективное количеств соединения по п.1, или фармацевтически приемлемой его соли и фармацевтически приемлемые носитель или разбавитель.
15. Фармацевтическая композиция для лечения гиперпролиферативных заболеваний, содержащая терапевтически эффективное количеств соединения по п.9, или фармацевтически приемлемой его соли и фармацевтически приемлемые носитель или разбавитель.
16. Фармацевтическая композиция по п.14, в которой фармацевтически приемлемые носитель или разбавитель представляют собой один или более диметилсульфоксид (DMSO), полиэтиленгликоль (PEG) и воду.
17. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
R3 выбран из группы, состоящей из Н, F, Br, I, метила, С1-С4 алкокси, формила, галоацетокси, трифторметила, циано, нитро, гидроксила, фенила, метилкарбамоила, метоксикарбонила, ацетамидо, метансульфонамидо, метансульфонила, 4-метансульфонил-1-пиперазинила, пиперазинила и С1-С6 алкила или алкенила, необязательно замещенных гидроксилом, метаноксикарбонилом, амино, амидо и нитро или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где Х представляет собой трифторметил, W выбран из группы, состоящей из O и NR5, R5 выбран из группы, состоящей из Н, метила,
Figure 00000003
,
Figure 00000004
,
Figure 00000005
и
Figure 00000006
,
R3 выбран из группы, состоящей из Н, F, Br, I, трифторметила, циано, гидроксила, фенила, метилкарбамоила, метоксикарбонила, меиансульфонила, этила, н-пропила, изо-пропила, н-бутила, втор-бутила, изо-бутила, трет-бутила, пентила, гексила, изогексила, 2-метилпентила, С1-С6 алкила, замещенного гидроксилом, метоксикарбамоилом и С1-С6 алкенила необязательно замещенного гидроксилом, и
где R4 выбран из группы, состоящей из Н и галогена.
19. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где
Х представляет собой трифторметил,
W является O,
R1 и R2 вместе состоят из 8 или менее атомов углерода и выбраны из группы, состоящей из алкила и циалоалкила,
R3 представляет собой метилкарбамоил и
R4 выбран из группы, состоящей из Н и F.
20. Способ лечения гиперпролиферативного заболевания, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-13 или 17-19 или его фармацевтически приемлемой соли, включая фармацевтически приемлемые соли следующих соединений
Figure 00000013
или
Figure 00000014
или
Figure 00000015
21. Способ по п.20, где гиперпролиферативное заболевание представляет собой рак простаты.
22. Способ по п.20, где гиперпролиферативным заболеванием является невосприимчивый к гормонам рак простаты.
23. Способ по п.20, где гиперпролиферативное заболевание является чувствительным к гормоном раком простаты.
24. Способ по п.20, где гиперпролиферативным заболеванием является доброкачественная гиперплазия простаты.
25. Способ по п.20, где гиперпролиферативным заболеванием является рак груди.
26. Способ по п.20, где гиперпролиферативным заболеванием является рак яичника.
27. Фармацевтически приемлемая соль соединения формулы
Figure 00000013
или
Figure 00000014
, или
Figure 00000015
28. Фармацевтически приемлемая соль по п.27, где соединение имеет формулу
Figure 00000016
.
29. Фармацевтически приемлемая соль по п.27, где соединение имеет формулу
Figure 00000017
.
30. Фармацевтически приемлемая соль по п.27, где соединение имеет формулу
Figure 00000018
.
31. Способ лечения гиперпролиферативного заболевания включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом терапевтически эффективного количества соединения формулы
Figure 00000019
или
Figure 00000020
, или
Figure 00000021
,
или его фармацевтически приемлемой соли,
где гиперпролиферативное заболевание выбрано из группы, состоящей из чувствительного к гормонам рака простаты, доброкачественной гиперплазии простаты, рака груди и рака яичника.
32. Способ по п.31, где гиперпролиферативное заболевание представляет собой чувствительней к гормонам рак простаты.
33. Способ по п.31, где гиперпролиферативное заболевание представляет собой доброкачественную гиперплазию простаты.
34. Способ по п.31, где гиперпролиферативное заболевание представляет собой рак груди.
35. Способ по п.31, где гиперпролиферативное заболевание представляет собой рак яичника.
36. Способ по любому из пп.31-35, где соединение имеет формулу
Figure 00000016
.
37. Способ по любому из пп.31-35, где соединение имеет формулу
Figure 00000017
.
38. Способ по любому из пп.31-35, где соединение имеет формулу
Figure 00000018
.
RU2011152891A 2005-05-13 2011-12-23 Диарилгидантоины RU2638833C2 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US68083505P 2005-05-13 2005-05-13
US60/680,835 2005-05-13
US75035105P 2005-12-15 2005-12-15
US60/750,351 2005-12-15
US75655206P 2006-01-06 2006-01-06
US60/756,552 2006-01-06

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007146462A Division RU2448096C3 (ru) 2005-05-13 2006-03-29 Диарилгидантоины

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2011152891A true RU2011152891A (ru) 2013-06-27
RU2638833C2 RU2638833C2 (ru) 2017-12-18

Family

ID=37431537

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007146462A RU2448096C3 (ru) 2005-05-13 2006-03-29 Диарилгидантоины
RU2011152891A RU2638833C2 (ru) 2005-05-13 2011-12-23 Диарилгидантоины
RU2017142159A RU2017142159A (ru) 2005-05-13 2017-12-05 Диарилгидантоины

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007146462A RU2448096C3 (ru) 2005-05-13 2006-03-29 Диарилгидантоины

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017142159A RU2017142159A (ru) 2005-05-13 2017-12-05 Диарилгидантоины

Country Status (29)

Country Link
EP (5) EP2561871A1 (ru)
JP (13) JP4644737B2 (ru)
KR (12) KR101782236B1 (ru)
CN (6) CN101222922B (ru)
AT (1) ATE541571T1 (ru)
AU (1) AU2006248109B2 (ru)
BE (1) BE2013C074I2 (ru)
BR (1) BRPI0610359B8 (ru)
CA (1) CA2608436C (ru)
CY (2) CY1112798T1 (ru)
DK (2) DK2444085T3 (ru)
ES (2) ES2378778T5 (ru)
HK (1) HK1217103A1 (ru)
HR (2) HRP20120323T4 (ru)
HU (1) HUS1300076I1 (ru)
IL (4) IL187328A (ru)
LU (1) LU92338I2 (ru)
ME (1) ME01992B (ru)
MX (4) MX2007014132A (ru)
NO (4) NO339997B1 (ru)
NZ (3) NZ564223A (ru)
PL (2) PL1893196T5 (ru)
PT (2) PT2444085E (ru)
RS (2) RS53967B1 (ru)
RU (3) RU2448096C3 (ru)
SG (1) SG10201703816SA (ru)
SI (2) SI1893196T2 (ru)
WO (1) WO2006124118A1 (ru)
ZA (2) ZA200710870B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2557235C1 (ru) * 2014-07-08 2015-07-20 Александр Васильевич Иващенко Замещенные 2-тиоксо-имидазолидин-4-оны и их спироаналоги, противораковый активный компонент, фармацевтическая композиция, лекарственный препарат, способ лечения рака простаты

Families Citing this family (98)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602004031881D1 (de) 2003-12-19 2011-04-28 Univ California Verfahren und materialien zur beurteilung von prostatakrebstherapien
WO2005099693A2 (en) 2004-02-24 2005-10-27 The Regents Of The University Of California Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds
KR101782236B1 (ko) * 2005-05-13 2017-09-26 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 디아릴히단토인 화합물
US7709517B2 (en) 2005-05-13 2010-05-04 The Regents Of The University Of California Diarylhydantoin compounds
PT2368550E (pt) 2006-03-27 2013-12-03 Univ California Modulador do receptor de androgénios para o tratamento de cancro da próstata e doenças associadas ao receptor de androgénios
CN101460467B (zh) * 2006-03-29 2012-09-19 加利福尼亚大学董事会 二芳基硫代乙内酰脲化合物
TW200846338A (en) * 2007-02-01 2008-12-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Pyridyl imidazolidine derivative having sulfamoyl group, and pharmaceutical use thereof
US8461343B2 (en) 2007-03-27 2013-06-11 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Synthesis of thiohydantoins
UY31432A1 (es) 2007-10-26 2009-05-29 Compuestos de diarilhidantoina
CA2753425A1 (en) * 2009-02-24 2010-09-02 Medivation Prostate Therapeutics, Inc. Specific diarylhydantoin and diarylthiohydantoin compounds
CN101817787B (zh) * 2009-02-26 2013-07-24 童友之 抗前列腺癌的雄性激素受体拮抗剂
CN102439176B (zh) * 2009-05-12 2018-11-23 皇家飞利浦电子股份有限公司 用作恶性的、激素-敏感的前列腺癌的标志物的磷酸二酯酶4d7
CA2772579C (en) * 2009-09-10 2015-12-08 Youzhi Tong Thioimidazolidinone androgen receptor antagonists and uses thereof
TW201111378A (en) 2009-09-11 2011-04-01 Bayer Schering Pharma Ag Substituted (heteroarylmethyl) thiohydantoins
EP2475366A1 (en) 2009-09-11 2012-07-18 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted (heteroarylmethyl) thiohydantoins as anticancer drugs
AR078793A1 (es) 2009-10-27 2011-12-07 Orion Corp Derivados de carboxamidas no esteroidales y acil hidrazona moduladores de receptores androgenicos de tejido selectivo (sarm), composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del cancer de prostata entre otros
PL2509961T3 (pl) 2009-12-11 2016-09-30 Pochodne imidazolidynodionu
EA028869B1 (ru) * 2010-02-16 2018-01-31 Арагон Фармасьютикалс, Инк. Модуляторы рецептора андрогенов и их применение
SI2538785T1 (en) * 2010-02-24 2018-05-31 Medivation Prostate Therapeutics Llc Methods for the synthesis of diarylthiohidantoin and diarylhydantoin compounds
RU2434851C1 (ru) * 2010-07-22 2011-11-27 Александр Васильевич Иващенко Циклические n, n'-диарилтиомочевины или n, n'-диарилмочевины - антагонисты андрогенных рецепторов, противораковое средство, способ получения и применения
US9346790B2 (en) 2010-12-06 2016-05-24 Autifony Therapeutics Limited Hydantoin derivatives useful as Kv3 inhibitors
RU2598854C2 (ru) 2011-03-10 2016-09-27 Сучжоу Кинтор Фармасьютикалз, Инк. Производные тиогидантоина, полезные в качестве антагонистов рецептора андрогена
ES2541295T3 (es) 2011-04-21 2015-07-17 Orion Corporation Carboxamidas que modulan el receptor de andrógenos
JP6008953B2 (ja) 2011-06-07 2016-10-19 アウトイフオンイ トヘラペウトイクス リミテッド Kv3阻害剤としてのヒダントイン誘導体
CN103997894B (zh) 2011-07-29 2016-08-24 麦迪韦逊前列腺治疗股份有限公司 乳癌的治疗
PL2785349T5 (pl) 2011-11-30 2023-01-30 Astrazeneca Ab Kombinacja do leczenia nowotworu
CN103159680A (zh) * 2011-12-14 2013-06-19 爱美尼迪药物有限公司 咪唑二酮类化合物及其用途
AU2013204533B2 (en) 2012-04-17 2017-02-02 Astrazeneca Ab Crystalline forms
BR112014028718A2 (pt) 2012-05-22 2017-06-27 Autifony Therapeutics Ltd derivados de hidantoína como inibidores de kv3
US9422252B2 (en) 2012-05-22 2016-08-23 Autifony Therapeutics Limited Triazoles as Kv3 inhibitors
CA2883545C (en) * 2012-09-04 2020-07-07 Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazoline derivatives, preparation methods thereof, and their applications in medicine
CN104768935A (zh) * 2012-09-11 2015-07-08 雷迪博士实验室有限公司 恩杂鲁胺的多晶型形式及其制备
RS62676B1 (sr) * 2012-09-11 2021-12-31 Medivation Prostate Therapeutics Llc Formulacije enzalutamida
MY180834A (en) 2012-09-26 2020-12-10 Aragon Pharmaceuticals Inc Anti-androgens for the treatment of non-metastatic castrate-resistant prostate cancer
US9944607B2 (en) 2012-10-16 2018-04-17 Whitehead Institute For Biomedical Research Thiohydantoin derivatives and uses thereof
EP2911666B1 (en) * 2012-10-26 2022-08-24 Memorial Sloan-Kettering Cancer Center Modulators of resistant androgen receptor
JOP20200097A1 (ar) 2013-01-15 2017-06-16 Aragon Pharmaceuticals Inc معدل مستقبل أندروجين واستخداماته
RU2520134C1 (ru) * 2013-02-27 2014-06-20 Общество с ограниченной ответственностью "Авионко" (ООО "Авионко") Замещенные (r)-3-(4-метилкарбамоил-3-фторфениламино)-тетрагидро-фуран-3-енкарбоновые кислоты и их эфиры, способ их получения и применения
WO2014167428A2 (en) * 2013-04-10 2014-10-16 Shilpa Medicare Limited Amorphous 4-(3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-fluoro-n-methylbenzamide
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
WO2015018356A1 (zh) * 2013-08-08 2015-02-12 上海医药集团股份有限公司 二芳基乙内酰脲衍生物、其制备方法、药物组合物和应用
WO2015042170A1 (en) 2013-09-17 2015-03-26 Wayne State University Compositions and uses of combinations of dim-related indoles and selected anti-androgen compounds
RU2016110546A (ru) * 2013-09-19 2017-10-24 ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи Комбинированная лекарственная терапия
CN106543085A (zh) * 2013-10-14 2017-03-29 杭州普晒医药科技有限公司 恩杂鲁胺的固态形式及其制备方法和用途
EP3063135A1 (en) 2013-10-31 2016-09-07 Sun Pharmaceutical Industries Ltd Process for the preparation of enzalutamide
WO2015092617A1 (en) 2013-12-16 2015-06-25 Ranbaxy Laboratories Limited Processes and intermediates for the preparation of enzalutamide
US9682960B2 (en) 2013-12-19 2017-06-20 Endorecherche, Inc. Non-steroidal antiandrogens and selective androgen receptor modulators with a pyridyl moiety
CN104803919A (zh) * 2014-01-26 2015-07-29 上海医药工业研究院 用于制备恩杂鲁胺中间体的方法
EP3105208A1 (en) 2014-02-13 2016-12-21 Ranbaxy Laboratories Limited Process for the preparation of enzalutamide
CZ2014232A3 (cs) 2014-04-07 2015-10-14 Zentiva, K.S. Způsob výroby enzalutamidu
CN103896847B (zh) * 2014-04-09 2016-01-20 沈江 一种非甾体类抗雄激素化合物及其制备方法和应用
CN103910679B (zh) * 2014-04-23 2016-05-25 杭州新博思生物医药有限公司 一种恩杂鲁胺的制备方法
CN104003939B (zh) * 2014-06-06 2017-07-07 山东大学 二芳基取代乙内酰硫脲类化合物及其制备方法与应用
CN104016924B (zh) * 2014-06-16 2016-04-13 上海鼎雅药物化学科技有限公司 一种“一锅法”合成恩杂鲁胺的方法
WO2015196144A2 (en) 2014-06-20 2015-12-23 England Pamela M Androgen receptor antagonists
US20170190670A1 (en) * 2014-07-11 2017-07-06 Shilpa Medicare Limited Improved process for the preparation of enzalutamide
CN114886852A (zh) 2014-12-05 2022-08-12 阿拉贡药品公司 抗癌组合物
BR112017012142A2 (pt) 2014-12-12 2018-01-02 Medivation Prostate Therapeutics Inc método para predição da resposta a agentes terapêuticos para o câncer de mama e método de tratamento de câncer de mama
CN104610111A (zh) * 2014-12-26 2015-05-13 杭州和泽医药科技有限公司 一种4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈的制备方法
CN105523958B (zh) * 2015-01-13 2017-11-03 北京海步医药科技股份有限公司 一种制备二芳基硫代乙内酰脲衍生物关键中间体的方法
US12312316B2 (en) 2015-01-20 2025-05-27 Arvinas Operations, Inc. Compounds and methods for the targeted degradation of androgen receptor
KR102564925B1 (ko) * 2015-01-20 2023-08-07 아비나스 오퍼레이션스, 인코포레이티드 안드로겐 수용체의 표적화된 분해를 위한 화합물 및 방법
CN106187905B (zh) * 2015-05-05 2020-02-21 北京海步医药科技股份有限公司 丁鲁他胺的结晶形式及其制备方法
ITUB20151204A1 (it) 2015-05-28 2016-11-28 Olon Spa Procedimento per la preparazione di enzalutamide
ITUB20151256A1 (it) 2015-05-28 2016-11-28 Olon Spa Processo industriale per la preparazione di enzalutamide
ITUB20151311A1 (it) * 2015-05-28 2016-11-28 Olon Spa Procedimento per la preparazione di enzalutamide
EP3305770B1 (en) * 2015-05-29 2023-03-29 Astellas Pharma Inc. Process for producing enzalutamide crystal form
CN107001284B (zh) * 2015-09-10 2019-11-22 江苏恒瑞医药股份有限公司 一种雄性激素受体抑制剂的结晶形式及其制备方法
TWI726969B (zh) 2016-01-11 2021-05-11 比利時商健生藥品公司 用作雄性激素受體拮抗劑之經取代之硫尿囊素衍生物
CA3030184A1 (en) * 2016-07-08 2018-01-11 Janssen Pharmaceutica Nv Thiohydantoin androgen receptor antagonists for the treatment of cancer
RU2731535C1 (ru) 2016-12-16 2020-09-04 Канпу Биофармасьютикалз, Лтд. Комбинация, ее применение и способ лечения
CA3060366A1 (en) 2017-04-28 2018-11-01 Astellas Pharma Inc. Pharmaceutical composition for oral administration comprising enzalutamide
MX2020003845A (es) 2017-10-16 2020-11-06 Aragon Pharmaceuticals Inc Antiandrógenos para el tratamiento de cáncer de próstata no metastásico resistente a la castración.
US10513504B2 (en) 2018-03-08 2019-12-24 Apotex Inc. Processes for the preparation of apalutamide and intermediates thereof
CZ2018234A3 (cs) 2018-05-21 2019-12-04 Zentiva Ks Zvýšení rozpustnosti a biodostupnosti enzalutamidu
CN108976171B (zh) * 2018-08-27 2020-06-16 长沙泽达医药科技有限公司 化合物、组合物及其在药物制备中的用途
US20210386826A1 (en) 2018-11-05 2021-12-16 Pfizer Inc. Combination for Treating Cancer
WO2020113088A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Diarylhydantoin compounds and methods of use thereof
CA3121202A1 (en) 2018-11-30 2020-06-04 Nuvation Bio Inc. Pyrrole and pyrazole compounds and methods of use thereof
CN109796437B (zh) * 2019-02-26 2021-08-24 上海健康医学院 具有ar和hdac双重抑制作用的乙内酰脲类和乙内酰硫脲类化合物及用途
EP3990435A1 (en) 2019-06-27 2022-05-04 Synthon B.V. Process for preparation of enzalutamide
CN110452166A (zh) * 2019-09-06 2019-11-15 浙江朗华制药有限公司 一种5-异硫氰酰基-3-三氟甲基-2-氰基吡啶的制备方法
US20220347102A1 (en) 2019-10-03 2022-11-03 Synthon B.V. Pharmaceutical composition comprising enzalutamide
WO2021240206A1 (en) 2020-05-24 2021-12-02 Lotus International Pte. Ltd. Enzalutamide formulation
CA3188821A1 (en) 2020-08-13 2022-02-17 Lars ANDERS Combination therapy
CA3201054A1 (en) 2020-12-11 2022-06-16 Yoon-Suk Lee Novel compounds as androgen receptor and phosphodiesterase dual inhibitor
EP4313034A1 (en) 2021-03-24 2024-02-07 Pfizer Inc. Combination of talazoparib and an anti-androgen for the treatment of ddr gene mutated metastatic castration-sensitive prostate cancer
EP4112603A1 (en) 2021-06-29 2023-01-04 Química Sintética, S.A. Processes for the preparation of non-steroidal antiandrogens
KR102861133B1 (ko) 2021-10-13 2025-09-16 주식회사 엘지에너지솔루션 배터리 충방전 프로파일 분석 방법 및 배터리 충방전 프로파일 분석 장치
CN114181155A (zh) * 2021-12-21 2022-03-15 上海朝晖药业有限公司 碘-恩杂鲁胺及其制备方法及其应用
CN117164520B (zh) * 2022-01-28 2025-04-25 南京思聚生物医药有限公司 一种局部作用的雄激素受体拮抗剂及其应用
KR20230170859A (ko) 2022-06-11 2023-12-19 이태영 패스트칫솔
TWI883565B (zh) 2022-10-02 2025-05-11 美商輝瑞大藥廠 用於治療轉移性去勢抵抗性前列腺癌之他拉唑帕尼及恩雜魯胺之組合
EP4374853A1 (en) 2022-11-22 2024-05-29 Lotus Pharmaceutical Co., Ltd. Solid formulation of enzalutamide
TW202425976A (zh) 2022-12-17 2024-07-01 美商輝瑞大藥廠 用於治療轉移性去勢抵抗性前列腺癌之他拉唑帕尼及恩雜魯胺之組合
CN115850186B (zh) * 2023-02-07 2024-04-09 长沙泽达医药科技有限公司 一种乙撑硫脲衍生物的晶型及用途
WO2025125565A1 (en) 2023-12-13 2025-06-19 Krka, D.D., Novo Mesto Tablet comprising enzalutamide
WO2025210510A1 (en) 2024-04-04 2025-10-09 Pfizer Inc. Tmprss2-erg and rb1 as predictive biomarkers for treatment with a parp inhibitor

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2329276A1 (fr) 1975-10-29 1977-05-27 Roussel Uclaf Nouvelles imidazolidines substituees, procede de preparation, application comme medicament et compositions les renfermant
HU193191B (en) * 1982-12-06 1987-08-28 Pfizer Process for preparing spiro-hetero-azolones
US4559157A (en) 1983-04-21 1985-12-17 Creative Products Resource Associates, Ltd. Cosmetic applicator useful for skin moisturizing
LU84979A1 (fr) 1983-08-30 1985-04-24 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique sous forme aqueuse ou anhydre dont la phase grasse contient un polyether oligomere et polyethers oligomeres nouveaux
US4820508A (en) 1987-06-23 1989-04-11 Neutrogena Corporation Skin protective composition
US4992478A (en) 1988-04-04 1991-02-12 Warner-Lambert Company Antiinflammatory skin moisturizing composition and method of preparing same
US4938949A (en) 1988-09-12 1990-07-03 University Of New York Treatment of damaged bone marrow and dosage units therefor
FR2671348B1 (fr) 1991-01-09 1993-03-26 Roussel Uclaf Nouvelles phenylimidazolidines, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
US5411981A (en) * 1991-01-09 1995-05-02 Roussel Uclaf Phenylimidazolidines having antiandrogenic activity
FR2693461B1 (fr) 1992-07-08 1994-09-02 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolidines substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
FR2694290B1 (fr) 1992-07-08 1994-09-02 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolidines éventuellement substituées, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
FR2715402B1 (fr) * 1994-01-05 1996-10-04 Roussel Uclaf Nouvelles phénylimidazolines éventuellement substituées, leur procédé et des intermédiaires de préparation, leur application comme médicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
WO1995019770A1 (en) 1994-01-21 1995-07-27 Sepracor, Inc. Methods and compositions for treating androgen-dependent diseases using optically pure r-(-)-casodex
FR2725206B1 (fr) 1994-09-29 1996-12-06 Roussel Uclaf Nouvelles imidazolidines substituees par un heterocycle, leur procede et des intermediaires de preparation, leur application comme medicaments et les compositions pharmaceutiques les renfermant
US5656651A (en) 1995-06-16 1997-08-12 Biophysica Inc. Androgenic directed compositions
FR2741342B1 (fr) 1995-11-22 1998-02-06 Roussel Uclaf Nouvelles phenylimidazolidines fluorees ou hydroxylees, procede, intermediaires de preparation, application comme medicaments, nouvelle utilisation et compositions pharmaceutiques
BR9914018A (pt) 1998-09-22 2001-07-03 Yamanouchi Pharmaceuticals Co Derivado de cianofenila
FR2796945B1 (fr) * 1999-07-30 2002-06-28 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives d'hydantoines, de thiohydantoines, de pyrimidinediones et de thioxopyrimidinones, leurs procedes de preparation et leur application a titre de medicaments
US6861432B2 (en) 2001-11-23 2005-03-01 Schering Aktiengesellschaft Piperazine derivatives that destabilize androgen receptors
CA2500977A1 (en) 2002-10-04 2004-04-15 Laboratoires Fournier S.A. 2-thiohydantoine derivative compounds and use thereof in therapeutics
FR2850652B1 (fr) 2003-01-31 2008-05-30 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
US20050005529A1 (en) 2003-07-10 2005-01-13 David Brault Lighting system for a greenhouse
WO2005099693A2 (en) * 2004-02-24 2005-10-27 The Regents Of The University Of California Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds
EP1790640A4 (en) * 2004-09-09 2009-07-29 Chugai Pharmaceutical Co Ltd NEW IMIDAZOLIDINE DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF
US7709517B2 (en) 2005-05-13 2010-05-04 The Regents Of The University Of California Diarylhydantoin compounds
KR101782236B1 (ko) * 2005-05-13 2017-09-26 더 리전트 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 디아릴히단토인 화합물

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2557235C1 (ru) * 2014-07-08 2015-07-20 Александр Васильевич Иващенко Замещенные 2-тиоксо-имидазолидин-4-оны и их спироаналоги, противораковый активный компонент, фармацевтическая композиция, лекарственный препарат, способ лечения рака простаты

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2011152891A (ru) Диарилгидантоины
RU2497807C2 (ru) Карбазольные соединения и терапевтические применения соединений
JP2007511504A5 (ru)
RU2502730C2 (ru) Сульфонамидные соединения и их применение
AR038536A1 (es) N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados
RU2010101212A (ru) Бром-фенил замещенные тиазолилдигидропиримидины
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
RU2015148006A (ru) Дейтерированные нуклеозидные пролекарства, применимые для лечения hcv
RU2011127467A (ru) Са-ix специфические радиофармпрепараты для лечения и визуализации злокачественных опухолей
AR038883A1 (es) Compuestos que modulan la actividad de ppar, composicion farmaceutica que los contiene y un metodo para prepararlos
RU2009117642A (ru) Применение спирооксиндоловых соединений в качестве терапевтических средств
BRPI0608732A2 (pt) composto ou um sal, hidrato, solvato, complexo ou pró-droga farmaceuticamente aceitável do mesmo, sal de um composto, processo para a preparação de um composto, uso de um composto, composição farmacêutica, e, produto
RU2009115653A (ru) Производные 5-замещенного хиназолинона, содержащие их композиции и способы их применения
WO2003106428A8 (fr) Derives d'arylsulfonamides et leur utilisation en tant que antagonistes au recepteur b1 de la bradykinine
AR038881A1 (es) Compuestos que modulan la actividad de ppar, composicion farmaceutica que los contiene y un procedimiento para la preparcion de aquellos
ECSP088179A (es) Compuestos de carbamato para usarse en el tratamiento de desordenes neurodegenerativos
DE60014393D1 (de) Aminobenzophenone als inhibitoren von il-1beta und tnf-alpha
RU2007143966A (ru) Конденсированные гетероциклические соединения
RU2409572C2 (ru) Новые производные 2-азетидинона в качестве ингибиторов всасывания холестерина для лечения гиперлипидемических состояний
RU2008123388A (ru) Соединения и композиции в качестве модуляторов lxr
JP2006508147A5 (ru)
RU2006146632A (ru) Производные хиназолинона, полезные в качестве ванилоидных антагонистов
CA2476350A1 (en) Pyridyl sulfone derivatives as 5-ht receptor antagonists
RU2010107603A (ru) Производные n-(2-тиазолил)амида для лечения ожирения, диабетов и сердечно-сосудистых заболеваний
JP2011510072A5 (ru)