RU2790822C1 - Method for obtaining 1,1-dialloxyethane - Google Patents
Method for obtaining 1,1-dialloxyethane Download PDFInfo
- Publication number
- RU2790822C1 RU2790822C1 RU2022110361A RU2022110361A RU2790822C1 RU 2790822 C1 RU2790822 C1 RU 2790822C1 RU 2022110361 A RU2022110361 A RU 2022110361A RU 2022110361 A RU2022110361 A RU 2022110361A RU 2790822 C1 RU2790822 C1 RU 2790822C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dialloxyethane
- allyl alcohol
- calcium chloride
- paraldehyde
- toluenesulfonic acid
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 13
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N paraldehyde Chemical compound CC1OC(C)OC(C)O1 SQYNKIJPMDEDEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229960003868 paraldehyde Drugs 0.000 claims abstract description 12
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 3
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 229910000474 mercury oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N mercury(ii) oxide Chemical compound [Hg]=O UKWHYYKOEPRTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910021580 Cobalt(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения 1,1-диаллоксиэтана, который может быть использован в качестве растворителя для проведения реакций, как активный компонент химических композиций, а также в качестве исходного вещества для получения глицидиловых эфиров, полимеров и других органических соединений.The invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to a method for producing 1,1-dialloxyethane, which can be used as a solvent for reactions, as an active component of chemical compositions, and also as a starting material for obtaining glycidyl ethers, polymers and other organic connections.
Известен способ получения 1,1-диаллоксиэтана путем взаимодействия аллилового спирта и винилэтилового эфира при мольном соотношении 4 : 1 в сухом ацетонитриле в присутствии безводного хлорида кобальта(II) при перемешивании реакционной массы в течение 10 ч при комнатной температуре. Продукт извлекается экстракцией диэтиловым эфиром с последующей фракционной перегонкой. Выход продукта составил 78% (Synthetic Communications (1989), 19(5-6), 901-906). К недостаткам метода следует отнести необходимость использования мольного избытка аллилового спирта, проведение реакции в растворителе и экстракционное выделение продукта, что вызывает перерасход химических реагентов, необходимость применения безводного гигроскопичного хлористого кобальта, необходимость перемешивания, что требует применения дополнительного оборудования, а также большая длительность проведения реакции. В качестве метода выделения продукта предлагают экстракцию, что неэффективно при промышленном получении 1,1-диаллоксиэтана.A known method for producing 1,1-dialloxyethane by reacting allyl alcohol and vinyl ethyl ether at a molar ratio of 4 : 1 in dry acetonitrile in the presence of anhydrous cobalt(II) chloride with stirring the reaction mass for 10 hours at room temperature. The product is recovered by extraction with diethyl ether followed by fractional distillation. Product yield was 78% (Synthetic Communications (1989), 19(5-6), 901-906). The disadvantages of the method include the need to use a molar excess of allyl alcohol, carrying out the reaction in a solvent and extractive isolation of the product, which causes an overrun of chemical reagents, the need to use anhydrous hygroscopic cobalt chloride, the need for mixing, which requires the use of additional equipment, as well as the long duration of the reaction. Extraction is proposed as a method for isolating the product, which is inefficient in the industrial production of 1,1-dialloxyethane.
Известен способ получения 1,1-диаллоксиэтана путем взаимодействия ацетилена и аллилового спирта с использованием в качестве катализатора оксида ртути. Продукт выделяли из реакционной массы фракционной перегонкой. Выход продукта составил 23% (Journal of the American Chemical Society (1923), 45, 1552). К недостаткам метода следует отнести необходимость пропускания газообразного ацетилена через аллиловый спирт, что вызывает значительный перерасход аллилового спирта, необходимость применения оксида ртути - токсичного соединения и ацетилена - взрывоопасного газа, что существенно снижает безопасность данного способа и требует применения дополнительного оборудования для обеспечения безопасности получения продукта, а также неопределенный расход реагентов и низкий выход продукта.A known method for producing 1,1-dialloxyethane by reacting acetylene and allyl alcohol using mercury oxide as a catalyst. The product was isolated from the reaction mass by fractional distillation. The product yield was 23% (Journal of the American Chemical Society (1923), 45, 1552). The disadvantages of the method include the need to pass gaseous acetylene through allyl alcohol, which causes a significant waste of allyl alcohol, the need to use mercury oxide - a toxic compound and acetylene - an explosive gas, which significantly reduces the safety of this method and requires the use of additional equipment to ensure the safety of obtaining the product, as well as uncertain reagent consumption and low product yield.
Известен способ получения 1,1-диаллоксиэтана путем взаимодействия ацетальдегида и аллилового спирта при мольном соотношении ацетальдегид : аллиловый спирт 1 : 2 в присутствии безводного хлорида кальция при мольном соотношении ацетальдегид : хлорид кальция 1 : 0,16 при перемешивании реакционной массы в течение 13 ч при 0°С. Продукт извлекается промыванием реакционной массы водой с последующей фракционной перегонкой. Выход продукта составил 68 % (Journal of the American Chemical Society (1938), 60, 1905-1910). К существенному недостатку метода следует отнести необходимость использования уксусного альдегида, что вынуждает проводить реакцию при пониженной температуре и требует применения дополнительного охлаждающего оборудования. К недостаткам метода относятся необходимость перемешивания, что требует применения дополнительного оборудования, а также большая длительность проведения реакции.A known method for producing 1,1-dialloxyethane by reacting acetaldehyde and allyl alcohol at a molar ratio of acetaldehyde : allyl alcohol 1 : 2 in the presence of anhydrous calcium chloride at a molar ratio of acetaldehyde : calcium chloride 1 : 0.16 while stirring the reaction mass for 13 hours at 0°C. The product is recovered by washing the reaction mass with water, followed by fractional distillation. The product yield was 68% (Journal of the American Chemical Society (1938), 60, 1905-1910). A significant disadvantage of the method is the need to use acetaldehyde, which forces the reaction to be carried out at a low temperature and requires the use of additional cooling equipment. The disadvantages of the method include the need for mixing, which requires the use of additional equipment, as well as the long duration of the reaction.
Задача изобретения - получение 1,1-диаллоксиэтана простым и эффективным способом с использованием минимальных количеств коммерчески доступных и нетоксичных реагентов.The objective of the invention is to obtain 1,1-dialloxyethane in a simple and efficient way using minimal amounts of commercially available and non-toxic reagents.
Поставленная задача решена тем, что в способе получения 1,1-диаллоксиэтана аллиловый спирт обрабатывают паральдегидом в присутствии хлорида кальция и пара-толуолсульфокислоты при мольном соотношении паральдегид : аллиловый спирт : пара-толуолсульфокислота : хлорид кальция 1 : (5,7 - 6) : (0,043 - 0,085) : (0,29 - 0,57) путем перемешивания смеси при 50 - 60°С в течение 3 - 4 ч с последующим фильтрованием и отгонкой 1,1-диаллоксиэтана при атмосферном давлении. Проведение реакций осуществляют стандартным способом в приборе с обратным холодильником при атмосферном давлении и перемешивании. Фильтрование смеси проводят с использованием фильтра Шотта при уменьшенном давлении, фракционирование смеси проводят с использованием стандартного прибора для перегонки с прямым холодильником при атмосферном давлении, снабженным дефлегматором. Рекомендуемые условия получения 1,1-диаллоксиэтана установлены опытным путем, а также определяются изложенными ниже представлениями о процессе. Для получения 1,1-диаллоксиэтана используют коммерчески доступные паральдегид, аллиловый спирт, пара-толуолсульфокислоту и хлорид кальция. Использование мольного соотношения паральдегид : аллиловый спирт : пара-толуолсульфокислота : хлорид кальция выше 1 : 6 : 0,085 : 0,57 приводит к излишнему и неэффективному расходу реагентов. Применение мольного соотношения паральдегид : аллиловый спирт : пара-толуолсульфокислота : хлорид кальция ниже 1 : 5,7 : 0,043 : 0,29 неэффективно из-за низкой конверсии реагентов. Перемешивание смеси более 4 ч приводит к низкому выходу 1,1-диаллоксиэтана. Время реакции меньше 3 ч, а также проведение реакции без пара-толуолсульфокислоты и хлорида кальция приводит к низкой конверсии аллилового спирта. Фракционирование смеси необходимо проводить при атмосферном давлении с использованием дефлегматора, что обеспечивает эффективное разделение компонентов. The problem was solved by the fact that in the method of obtaining 1,1-dialloxyethane, allyl alcohol is treated with paraldehyde in the presence of calcium chloride and para-toluenesulfonic acid at a molar ratio of paraldehyde: allyl alcohol: para-toluenesulfonic acid: calcium chloride 1: (5.7 - 6) : (0.043 - 0.085) : (0.29 - 0.57) by stirring the mixture at 50 - 60°C for 3 - 4 hours, followed by filtration and distillation of 1,1-dialloxyethane at atmospheric pressure. The reactions are carried out in a standard manner in a reflux apparatus at atmospheric pressure with stirring. Filtration of the mixture is carried out using a Schott filter under reduced pressure, fractionation of the mixture is carried out using a standard distillation apparatus with a direct condenser at atmospheric pressure, equipped with a reflux condenser. The recommended conditions for obtaining 1,1-dialloxyethane have been established empirically, and are also determined by the concepts of the process outlined below. To obtain 1,1-dialloxyethane, commercially available paraldehyde, allyl alcohol, para-toluenesulfonic acid and calcium chloride are used. The use of the molar ratio of paraldehyde : allyl alcohol : p-toluenesulfonic acid : calcium chloride above 1 : 6 : 0.085 : 0.57 leads to excessive and inefficient consumption of reagents. The use of the molar ratio of paraldehyde : allyl alcohol : para-toluenesulfonic acid : calcium chloride below 1 : 5.7 : 0.043 : 0.29 is inefficient due to the low conversion of the reagents. Stirring the mixture for more than 4 hours leads to a low yield of 1,1-dialloxyethane. The reaction time is less than 3 hours, as well as the reaction without para-toluenesulfonic acid and calcium chloride leads to low conversion of allyl alcohol. Fractionation of the mixture must be carried out at atmospheric pressure using a reflux condenser, which ensures effective separation of the components.
Анализ состава и строения 1,1-диаллоксиэтана осуществляли с использованием элементного анализа (элементный анализатор «PE 2400», Perkin Elmer), инфракрасной Фурье-спектроскопии (спектрометр «Nicolet 6700», Thermo scientific) и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (спектрометр «AVANCE 500», Bruker).The composition and structure of 1,1-dialloxyethane were analyzed using elemental analysis (PE 2400 elemental analyzer, Perkin Elmer), infrared Fourier spectroscopy (Nicolet 6700 spectrometer, Thermo scientific), and nuclear magnetic resonance spectroscopy (AVANCE 500 spectrometer). ", Bruker).
Получение 1,1-диаллоксиэтана иллюстрируется следующими примерами:The preparation of 1,1-dialloxyethane is illustrated by the following examples:
Пример 1.Example 1
Смесь 50 мл (0,36 моль) паральдегида, 143,7 мл (2,16 моль) аллилового спирта, 6,2 г (0,032 моль) пара-толуолсульфокислоты и 24,0 г (0,216 моль) безводного хлористого кальция перемешивали 4 ч при 50°С. Затем осадок отфильтровывали, фильтрат подвергали фракционной перегонке при атмосферном давлении, собирая фракцию в интервале 150 - 160°С. Выход целевого вещества: 122,86 г (80%). Найдено, %: С 67,84; Н 10,03. Для формулы C8H14O2 вычислено, %: С 67,57; Н 9,92. Спектр ЯМР 1Н, CDCl3, м.д.: 1,35 (д, 3Н, J=15,6 Гц, CH3), 4,12 (м, 4Н, J=35,1 Гц, CH2), 4,80 (к, 1Н, J=18,7 Гц, CH3), 5,16 (м, 2Н, J=28,5 Гц, CH2), 5,29 (м, 2Н, J=30,7 Гц, CH2), 5,96 (м, 2Н, J=74,8 Гц, CH). Спектр ИК, см–1: 918, 1097, 1128, 1391, 1648, 2989, 3082A mixture of 50 ml (0.36 mol) of paraldehyde, 143.7 ml (2.16 mol) of allyl alcohol, 6.2 g (0.032 mol) of p-toluenesulfonic acid and 24.0 g (0.216 mol) of anhydrous calcium chloride was stirred for 4 h at 50°C. Then the precipitate was filtered off, the filtrate was subjected to fractional distillation at atmospheric pressure, collecting the fraction in the range of 150 - 160°C. Yield of target substance: 122.86 g (80%). Found, %: С 67.84; H 10.03. For the formula C 8 H 14 O 2 calculated, %: C 67.57; H 9.92. 1 H NMR spectrum, CDCl 3 , ppm: 1.35 (d, 3H, J=15.6 Hz, CH 3 ), 4.12 (m, 4H, J=35.1 Hz, CH 2 ) , 4.80 (q, 1H, J=18.7 Hz, CH 3 ), 5.16 (m, 2H, J=28.5 Hz, CH 2 ), 5.29 (m, 2H, J=30 .7 Hz, CH 2 ), 5.96 (m, 2H, J=74.8 Hz, CH). IR spectrum, cm –1 : 918, 1097, 1128, 1391, 1648, 2989, 3082
Пример 2.Example 2
Смесь 25 мл (0,19 моль) паральдегида, 73,6 мл (1,08 моль) аллилового спирта, 1,55 г (0,008 моль) пара-толуолсульфокислоты и 6,0 г (0,054 моль) безводного хлористого кальция перемешивали 3 ч при 60°С. Затем осадок отфильтровывали, фильтрат подвергали фракционной перегонке при атмосферном давлении, собирая фракцию в интервале 150 - 160°С. Выход целевого вещества: 62,20 г (81%).A mixture of 25 ml (0.19 mol) of paraldehyde, 73.6 ml (1.08 mol) of allyl alcohol, 1.55 g (0.008 mol) of p-toluenesulfonic acid and 6.0 g (0.054 mol) of anhydrous calcium chloride was stirred for 3 hours at 60°C. Then the precipitate was filtered off, the filtrate was subjected to fractional distillation at atmospheric pressure, collecting the fraction in the range of 150 - 160°C. Yield of target substance: 62.20 g (81%).
Пример 3.Example 3
Смесь 35 мл (0,27 моль) паральдегида, 105,1 мл (1,54 моль) аллилового спирта, 3,26 г (0,017 моль) пара-толуолсульфокислоты и 16,8 г (0,151 моль) безводного хлористого кальция перемешивали 4 ч при 60°С. Затем осадок отфильтровывали, фильтрат подвергали фракционной перегонке при атмосферном давлении, собирая фракцию в интервале 150 - 160°С. Выход целевого вещества: 93,07 г (85%).A mixture of 35 ml (0.27 mol) of paraldehyde, 105.1 ml (1.54 mol) of allyl alcohol, 3.26 g (0.017 mol) of p-toluenesulfonic acid and 16.8 g (0.151 mol) of anhydrous calcium chloride was stirred for 4 h at 60°C. Then the precipitate was filtered off, the filtrate was subjected to fractional distillation at atmospheric pressure, collecting the fraction in the range of 150 - 160°C. Yield of target substance: 93.07 g (85%).
Способ получения прост в исполнении. В нем используются коммерчески доступные соединения, способ позволяет исключить предварительный синтез исходных веществ, не требует сложной аппаратуры и дополнительных вспомогательных устройств. Существенным преимуществом заявляемого способа получения 1,1-диаллоксиэтана являются простота и технологичность процесса получения с меньшим количеством стадий, с меньшей продолжительностью и большим выходом в отличие от известных способов. Заявляемый способ позволяет получать 1,1-диаллоксиэтан на любом промышленном реакторном оборудовании без дополнительных усовершенствований. 1,1-Диаллоксиэтан может применяться в целевом виде в качестве растворителя для проведения реакций, как активный компонент химических композиций, а также в качестве исходного вещества для получения глицидиловых эфиров, полимеров и других органических соединений.The way to get it is simple. It uses commercially available compounds, the method eliminates the preliminary synthesis of starting materials, does not require complex equipment and additional auxiliary devices. A significant advantage of the proposed method for producing 1,1-dialloxyethane is the simplicity and manufacturability of the production process with fewer stages, shorter duration and higher yield, in contrast to known methods. The inventive method makes it possible to obtain 1,1-dialloxyethane on any industrial reactor equipment without additional improvements. 1,1-Dialloxyethane can be used in the desired form as a solvent for reactions, as an active component of chemical compositions, and also as a starting material for the production of glycidyl ethers, polymers, and other organic compounds.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2790822C1 true RU2790822C1 (en) | 2023-02-28 |
Family
ID=
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU376351A1 (en) * | 1971-06-29 | 1973-04-05 | METHOD OF OBTAINING ACETALS | |
| US4133836A (en) * | 1976-06-04 | 1979-01-09 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of acetals |
| US20040024260A1 (en) * | 2002-04-27 | 2004-02-05 | Degussa Ag | Process for preparing acetals and ketals with the aid of multistage pervaporation or vapor permeation |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU376351A1 (en) * | 1971-06-29 | 1973-04-05 | METHOD OF OBTAINING ACETALS | |
| US4133836A (en) * | 1976-06-04 | 1979-01-09 | Basf Aktiengesellschaft | Manufacture of acetals |
| US20040024260A1 (en) * | 2002-04-27 | 2004-02-05 | Degussa Ag | Process for preparing acetals and ketals with the aid of multistage pervaporation or vapor permeation |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| C.D. Hurd et al., The Rearrangement of Vinyl Allyl Ethers. J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 8, 1905-1911. Y. Bessard et al., gem-Difluorocyclopropanes: an improved method for their preparation. Tetrahedron, 1990, 46, 15, 5213-5221. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2790822C1 (en) | Method for obtaining 1,1-dialloxyethane | |
| RU2605604C1 (en) | Method of producing 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylethylcarbonate | |
| DE4141299C2 (en) | Process for the preparation of tertiary phosphines | |
| RU2627274C1 (en) | Method of obtaining lsi (2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyl) carbonate | |
| RU2840575C1 (en) | Method of producing bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)carbonate | |
| EP0032396A1 (en) | Cis-6-undecene-1-chloride and a method for the preparation thereof | |
| RU2797603C1 (en) | Method of obtaining 1-bromomethyl-4-chloromethylbenzene | |
| RU2834052C1 (en) | Method of producing cyclohexene carbonate | |
| US6960680B2 (en) | Manufacture of water-soluble β-hydroxynitriles | |
| RU2649404C1 (en) | 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylisopropylcarbonate and the method of its preparation | |
| RU2790670C1 (en) | Method for obtaining hexanedioic acid zinc salt | |
| RU2765073C1 (en) | Method for obtaining bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl)carbonate | |
| RU2838317C1 (en) | Method of producing cyclohexanone | |
| RU2747026C1 (en) | Method for producing bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyloxy)methane | |
| RU2820715C1 (en) | Method of producing chloromethylene carbonate | |
| CN113336665A (en) | Preparation method of bromobenzene para-aminated compound mediated by high-valence iodine reagent | |
| RU2682968C1 (en) | 2,2,3,3-tetrafluoropropylethyl carbonate and method for preparation thereof | |
| CN1124952A (en) | The preparation method of halohydrin | |
| CN112341424B (en) | Synthesis method of 4-hydroxy-2, 2-dimethyl-1, 3-benzodioxole | |
| RU2824124C1 (en) | Method of producing 4-bromo-3-nitrobenzaldehyde | |
| RU2331634C1 (en) | Method of obtaining 3-phenoxyphenylcyanohydrine | |
| JP7530384B2 (en) | (R)-(2-Methyloxiran-2-yl)methyl 4-bromobenzenesulfonate | |
| SU1331860A1 (en) | Method of producing 1-chloro-1-phenylethane | |
| RU2044733C1 (en) | Process for preparing 18-crown-6 | |
| RU2026857C1 (en) | Method of synthesis of 2-methoxyisobutylisocyanide |