RU2838317C1 - Method of producing cyclohexanone - Google Patents
Method of producing cyclohexanone Download PDFInfo
- Publication number
- RU2838317C1 RU2838317C1 RU2024127203A RU2024127203A RU2838317C1 RU 2838317 C1 RU2838317 C1 RU 2838317C1 RU 2024127203 A RU2024127203 A RU 2024127203A RU 2024127203 A RU2024127203 A RU 2024127203A RU 2838317 C1 RU2838317 C1 RU 2838317C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclohexanone
- potassium iodide
- cyclohexene oxide
- producing
- carbon dioxide
- Prior art date
Links
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 82
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 15
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 33
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 7
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 abstract description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 231100000086 high toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010805 inorganic waste Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005751 Copper oxide Substances 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003997 cyclic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно, к способу получения функциональных производных циклических кетонов, в частности к способу получения циклогексанона формулы I, который используется в целевом виде в производстве ε-капролактона, ε-капролактама и адипиновой кислоты, а также в качестве растворителя для проведения реакций.The invention relates to the field of organic chemistry, namely, to a method for producing functional derivatives of cyclic ketones, in particular to a method for producing cyclohexanone of formula I, which is used in its target form in the production of ε-caprolactone, ε-caprolactam and adipic acid, as well as a solvent for carrying out reactions.
Известен способ получения циклогексанона путем обработки циклогексена воздухом в присутствии ацетата палладия и тетрафторборной кислоты в смеси ацетонитрила, диметилацетамида и воды при комнатной температуре (US2014/0194604) с последующей экстракцией эфиром, промывкой рассолом, сушкой над безводным сульфатом натрия, упариванием и очисткой колоночной хроматографией с выходом 75 %. Недостатками метода является необходимость использования дорогостоящего катализатора, необходимость применения растворителя, необходимость использования колоночной хроматографии, что затрудняет масштабирование метода и не позволяет осуществлять промышленное получение циклогексанона. Существенными недостатками метода получения циклогексанона является большое количество операций, необходимых для выделения циклогексанона, высокая токсичность и корродирующие свойства применяемых реагентов, образование, большого количества неорганических отходов, что требует использования дополнительного оборудования и увеличивает затраты на получение циклогексанона.A known method for producing cyclohexanone is by treating cyclohexene with air in the presence of palladium acetate and tetrafluoroboric acid in a mixture of acetonitrile, dimethylacetamide and water at room temperature (US2014/0194604) followed by extraction with ether, washing with brine, drying over anhydrous sodium sulfate, evaporation and purification by column chromatography with a yield of 75%. The disadvantages of the method are the need to use an expensive catalyst, the need to use a solvent, the need to use column chromatography, which complicates the scaling of the method and does not allow for the industrial production of cyclohexanone. Significant disadvantages of the method for producing cyclohexanone are a large number of operations required to isolate cyclohexanone, high toxicity and corrosive properties of the reagents used, the formation of a large amount of inorganic waste, which requires the use of additional equipment and increases the cost of obtaining cyclohexanone.
Известен способ получения циклогексанона путем обработки циклогексана перекисью водорода в присутствии комплекса двухвалентной меди с лигандом на основе триазола в ацетонитриле при комнатной температуре (WO2011/035064) с выходом 37 %. Недостатками метода является необходимость использования дорогостоящего катализатора, требующего предварительного синтеза, необходимость применения растворителя, что затрудняет масштабирование метода и не позволяет осуществлять промышленное получение циклогексанона. Существенным недостатком метода получения циклогексанона является, высокая токсичность и корродирующие свойства применяемых реагентов, а также низкий выход, что требует использования дополнительного оборудования и увеличивает затраты на получение циклогексанона.A method for producing cyclohexanone by treating cyclohexane with hydrogen peroxide in the presence of a divalent copper complex with a triazole-based ligand in acetonitrile at room temperature is known (WO2011/035064) with a yield of 37%. The disadvantages of the method are the need to use an expensive catalyst that requires preliminary synthesis, the need to use a solvent, which complicates the scaling of the method and does not allow for the industrial production of cyclohexanone. A significant disadvantage of the method for producing cyclohexanone is the high toxicity and corrosive properties of the reagents used, as well as the low yield, which requires the use of additional equipment and increases the cost of obtaining cyclohexanone.
Известен промышленный способ получения циклогексанона путем дегидрирования циклогексанола в присутствии смешанного оксида на основе оксида меди, оксида цинка, оксида марганца и оксида алюминия (RU2768141) при 270 °С с выходом 99 %. Существенным недостатком метода получения циклогексанона является использование высокой температуры, что требует применения дополнительного оборудования и увеличивает затраты на получение циклогексанона.An industrial method for producing cyclohexanone by dehydrogenating cyclohexanol in the presence of a mixed oxide based on copper oxide, zinc oxide, manganese oxide and aluminum oxide (RU2768141) at 270 °C with a yield of 99% is known. A significant disadvantage of the method for producing cyclohexanone is the use of high temperature, which requires the use of additional equipment and increases the costs of producing cyclohexanone.
Известен способ получения циклогексанона путем обработки циклогексанола фтором в ацетонитриле при комнатной температуре (WO9604229) с последующей нейтрализацией раствором питьевой соды, экстракцией дихлорметаном, сушкой над безводным сульфатом магния и упариванием выходом 60 %. Недостатками метода является необходимость использования дорогостоящих реагентов, необходимость применения растворителя, что затрудняет масштабирование метода и не позволяет осуществлять промышленное получение циклогексанона. Существенным недостатком метода получения циклогексанона является большое количество операций, необходимых для выделения циклогексанона, высокая токсичность и корродирующие свойства применяемых реагентов, образование, большого количества неорганических отходов, что требует использования дополнительного оборудования и увеличивает затраты на получение циклогексанона.A method for producing cyclohexanone by treating cyclohexanol with fluorine in acetonitrile at room temperature is known (WO9604229) followed by neutralization with a solution of baking soda, extraction with dichloromethane, drying over anhydrous magnesium sulfate and evaporation with a yield of 60%. The disadvantages of the method are the need to use expensive reagents, the need to use a solvent, which complicates the scaling of the method and does not allow for the industrial production of cyclohexanone. A significant disadvantage of the method for producing cyclohexanone is the large number of operations required to isolate cyclohexanone, the high toxicity and corrosive properties of the reagents used, the formation of a large amount of inorganic waste, which requires the use of additional equipment and increases the cost of obtaining cyclohexanone.
Задача изобретения – получение циклогексанона простым и эффективным способом с использованием минимальных количеств коммерчески доступных и нетоксичных реагентов.The objective of the invention is to obtain cyclohexanone in a simple and effective manner using minimal amounts of commercially available and non-toxic reagents.
Поставленная задача решается тем, что в способе получения циклогексанона используют обработку циклогексеноксида углекислым газом в присутствии йодида калия при мольном соотношении циклогексеноксид : йодид калия 100:5-10 при 130-190 °С при 2,5-3,0 МПа с последующим выделением циклогексанона путём фильтрования и фракционной перегонки при давлении 2,7 кПа с выходом от 35 до 80 %.The problem is solved by the fact that the method for obtaining cyclohexanone involves treating cyclohexene oxide with carbon dioxide in the presence of potassium iodide at a molar ratio of cyclohexene oxide: potassium iodide of 100:5-10 at 130-190 °C at 2.5-3.0 MPa, followed by isolation of cyclohexanone by filtration and fractional distillation at a pressure of 2.7 kPa with a yield of 35 to 80%.
Проведение реакций осуществляют стандартным способом в стальном автоклаве. Фильтрование проводят с использованием стандартного прибора для фильтрования при уменьшенном давлении. Фракционную перегонку проводят с использованием стандартного прибора для перегонки с прямым холодильником при уменьшенном давлении. Рекомендуемые условия получения циклогексанона установлены опытным путём, а также определяются изложенными ниже представлениями о процессе. Для получения циклогексанона используют устойчивые и коммерчески доступные циклогексеноксид и углекислый газ. В процессе реакции образуется два продукта: циклогексанон формулы I. Применение йодида калия позволяет значительно увеличить выход образующегося продукта за счёт высокой каталитической активности в реакции перегруппировки. Использование большего количества йодида калия, чем 10 мас. %, нецелесообразно ввиду его перерасхода. Это повышает содержание циклогексанона в реакционной массе, что облегчает его очистку и выделение. Проведение реакций при температуре выше 190 °С приводит к значительным потерям исходного соединения за счёт осмоления реакционной массы, снижая выход циклогексанона. При проведении реакции при температуре ниже 130 °С нецелесообразно ввиду снижения селективности реакции по циклогексанону. Использование большего давления углекислого газа, чем 3 МПа, нецелесообразно ввиду перерасхода углекислого газа.The reactions are carried out in a standard manner in a steel autoclave. Filtration is carried out using a standard filtration apparatus at reduced pressure. Fractional distillation is carried out using a standard distillation apparatus with a direct condenser at reduced pressure. The recommended conditions for obtaining cyclohexanone have been established empirically and are also determined by the concepts of the process presented below. Stable and commercially available cyclohexene oxide and carbon dioxide are used to obtain cyclohexanone. Two products are formed during the reaction: cyclohexanone of formula I. The use of potassium iodide makes it possible to significantly increase the yield of the resulting product due to high catalytic activity in the rearrangement reaction. The use of more potassium iodide than 10 wt. % is impractical due to its overconsumption. This increases the content of cyclohexanone in the reaction mass, which facilitates its purification and isolation. Conducting reactions at temperatures above 190 °C leads to significant losses of the initial compound due to resinification of the reaction mass, reducing the yield of cyclohexanone. When conducting the reaction at temperatures below 130 °C, it is impractical due to a decrease in the selectivity of the reaction for cyclohexanone. Using a higher carbon dioxide pressure than 3 MPa is impractical due to excess carbon dioxide consumption.
Таким образом, технический результат изобретения заключается в получении циклогексанона простым и эффективным способом с использованием минимальных количеств коммерчески доступных и нетоксичных реагентов. Thus, the technical result of the invention consists in obtaining cyclohexanone in a simple and effective way using minimal quantities of commercially available and non-toxic reagents.
Анализ состава и строения циклогексанона осуществляют с использованием элементного анализа (элементный анализатор «РЕ 2400», Perkin Elmer), инфракрасной Фурье-спектроскопии (спектрометр «Nicolet 6700», Thermo scientific) и спектроскопии ядерного магнитного резонанса (спектрометр «AVANCE 500», Bruker). The analysis of the composition and structure of cyclohexanone is carried out using elemental analysis (elemental analyzer "PE 2400", Perkin Elmer), infrared Fourier spectroscopy (spectrometer "Nicolet 6700", Thermo scientific) and nuclear magnetic resonance spectroscopy (spectrometer "AVANCE 500", Bruker).
Получение циклогексанона иллюстрируется следующими примерами:The production of cyclohexanone is illustrated by the following examples:
Пример 1Example 1
Смесь 194 г (1,98 моль) циклогексеноксида, 31 г (0,19 моль) йодида калия обрабатывали углекислым газом в течение 24 ч при 190 °C и 3,0 МПа. Затем реакционную смесь отфильтровывали и подвергали фракционной перегонке при атмосферном давлении масляного насоса 2,7 кПа, собирая фракцию, кипящую при 50-60 °С, получая 155 г (выход 80 %) циклогексанона. Найдено (%): C, 73.40; H, 10.3. C6H10O. Вычислено (%): C, 73.43; H, 10.27. Спектр ЯМР 1H (DMSO-d6), δ, м.д.: 2.25 т (4Н, OCCH2, J 6.7 Hz), 1.76 м (4Н, OCCH2CH 2), 1.65 м (2Н, CH2CH 2CH2). Спектр ИК, см-1: 2940, 1715, 1460, 1311, 1222, 1119.A mixture of 194 g (1.98 mol) of cyclohexene oxide and 31 g (0.19 mol) of potassium iodide was treated with carbon dioxide for 24 h at 190 °C and 3.0 MPa. The reaction mixture was then filtered and fractionally distilled at an atmospheric oil pump pressure of 2.7 kPa, collecting the fraction boiling at 50-60 °C, obtaining 155 g (yield 80%) of cyclohexanone. Found (%): C, 73.40; H, 10.3. C 6 H 10 O. Calculated (%): C, 73.43; H, 10.27. 1H NMR spectrum (DMSO-d6), δ, ppm: 2.25 t (4H, OCCH 2, J 6.7 Hz), 1.76 m (4H, OCCH 2 CH 2 ), 1.65 m (2H, CH 2 CH 2 CH 2 ). IR spectrum, cm -1 : 2940, 1715, 1460, 1311, 1222, 1119.
Пример 2Example 2
Смесь 190 г (1,94 моль) циклогексеноксида и 30 г (0,18 моль) йодида калия обрабатывали углекислым газом в течение 24 ч при 180 °C и 3,0 МПа. Затем реакционную смесь отфильтровывали и подвергали фракционной перегонке при атмосферном давлении масляного насоса 2,7 кПа, собирая фракцию, кипящую при 50-60 °С, получая 95 г (выход 50 %) циклогексанона.A mixture of 190 g (1.94 mol) of cyclohexene oxide and 30 g (0.18 mol) of potassium iodide was treated with carbon dioxide for 24 h at 180 °C and 3.0 MPa. The reaction mixture was then filtered and fractionally distilled at an atmospheric oil pump pressure of 2.7 kPa, collecting the fraction boiling at 50-60 °C, obtaining 95 g (yield 50%) of cyclohexanone.
Пример 3Example 3
Смесь 180 г (1,83 моль) циклогексеноксида и 15 г (0,09 моль) йодида калия обрабатывали углекислым газом в течение 24 ч при 130 °C и 2,5 МПа. Затем реакционную смесь отфильтровывали и подвергали фракционной перегонке при атмосферном давлении масляного насоса 2,7 кПа, собирая фракцию, кипящую при 50-60 °С, получая 63 г (выход 35 %) циклогексанона.A mixture of 180 g (1.83 mol) of cyclohexene oxide and 15 g (0.09 mol) of potassium iodide was treated with carbon dioxide for 24 h at 130 °C and 2.5 MPa. The reaction mixture was then filtered and fractionally distilled at an atmospheric oil pump pressure of 2.7 kPa, collecting the fraction boiling at 50-60 °C, obtaining 63 g (yield 35%) of cyclohexanone.
Способ получения прост в исполнении. В нем используют коммерчески доступные соединения, способ позволяет исключить использование сложной и специальной аппаратуры и дополнительных вспомогательных устройств. Существенными преимуществами заявляемого способа получения циклогексанона являются простота и технологичность процесса получения без использования дорогостоящих катализаторов и органических растворителей. Дополнительным преимуществом заявляемого способа является возможность регенерации непрореагировавшего циклогексеноксида, который снова можно использовать для синтеза циклогексанона. Заявляемый способ позволяет получать циклогексанон на любом промышленном реакторном оборудовании без дополнительных усовершенствований. Циклогексанон используется в целевом виде в производстве ε-капролактона, ε-капролактама и адипиновой кислоты, а также в качестве растворителя для проведения реакций. The production method is simple to implement. It uses commercially available compounds, the method eliminates the need for complex and special equipment and additional auxiliary devices. Significant advantages of the claimed method for producing cyclohexanone are the simplicity and technological effectiveness of the production process without the use of expensive catalysts and organic solvents. An additional advantage of the claimed method is the ability to regenerate unreacted cyclohexene oxide, which can again be used to synthesize cyclohexanone. The claimed method allows cyclohexanone to be produced on any industrial reactor equipment without additional improvements. Cyclohexanone is used in its target form in the production of ε-caprolactone, ε-caprolactam and adipic acid, as well as a solvent for reactions.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2838317C1 true RU2838317C1 (en) | 2025-04-14 |
Family
ID=
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175316A (en) * | 1991-02-14 | 1992-12-29 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclic preparation of cyclohexene oxide, cyclohexanol and cyclohexanone |
| WO1996004229A1 (en) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Bnfl Fluorochemicals Ltd. | The preparation of organic compounds |
| WO2011035064A2 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | University Of Tennessee Research Foundation | Triazole catalysts and methods of making and using the same |
| US20140194604A1 (en) * | 2013-01-10 | 2014-07-10 | California Institute Of Technology | Process for the synthesis of ketones from internal alkenes |
| RU2768141C1 (en) * | 2021-01-18 | 2022-03-23 | Публичное акционерное общество "КуйбышевАзот" | Method of producing cyclohexanone |
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5175316A (en) * | 1991-02-14 | 1992-12-29 | Basf Aktiengesellschaft | Cyclic preparation of cyclohexene oxide, cyclohexanol and cyclohexanone |
| WO1996004229A1 (en) * | 1994-07-29 | 1996-02-15 | Bnfl Fluorochemicals Ltd. | The preparation of organic compounds |
| WO2011035064A2 (en) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | University Of Tennessee Research Foundation | Triazole catalysts and methods of making and using the same |
| US20140194604A1 (en) * | 2013-01-10 | 2014-07-10 | California Institute Of Technology | Process for the synthesis of ketones from internal alkenes |
| RU2768141C1 (en) * | 2021-01-18 | 2022-03-23 | Публичное акционерное общество "КуйбышевАзот" | Method of producing cyclohexanone |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152352A (en) | Process for the carbonylation of aralkylhalides | |
| CN1711232A (en) | Continuous process for producing pseudoionones and ionones | |
| RU2838317C1 (en) | Method of producing cyclohexanone | |
| JPWO2009122940A1 (en) | Method for purifying pyridine and method for producing chlorinated pyridine | |
| RU2834052C1 (en) | Method of producing cyclohexene carbonate | |
| US5254711A (en) | Continuous preparation of 3-cyano-3,5,5-trimethylcyclohexanone | |
| RU2605604C1 (en) | Method of producing 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylethylcarbonate | |
| CN113929575A (en) | Preparation method of (1R,2S) -methyl dihydrojasmonate | |
| DE60014347T2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYCLOPROPYLACETONITRILE | |
| RU2649404C1 (en) | 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentylisopropylcarbonate and the method of its preparation | |
| RU2820715C1 (en) | Method of producing chloromethylene carbonate | |
| JP7279702B2 (en) | Method for producing aromatic hydroxy compound | |
| RU2797603C1 (en) | Method of obtaining 1-bromomethyl-4-chloromethylbenzene | |
| RU2747026C1 (en) | Method for producing bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyloxy)methane | |
| RU2790822C1 (en) | Method for obtaining 1,1-dialloxyethane | |
| Jensen et al. | Preparation of trans-2, 3-trans-5, 6-dioxane-d4. Use of a hindered base to prevent acid-catalyzed side reactions | |
| CN104987302B (en) | N, N diethyl formic acid 4 halogenated methyl 3,5 xylenol ester compounds and preparation method thereof | |
| CN113200860B (en) | Preparation method of SGLT2 inhibitor intermediate | |
| JP6143863B2 (en) | Method for producing diacid compounds | |
| JPS62164656A (en) | Production of cyanoisophorone | |
| EP0648735A1 (en) | Preparation of an intermediate for vitamin A-acetate | |
| JPH06157574A (en) | Method for producing 1,2-5,6-diacetone-D-glucose | |
| JP2024112596A (en) | Method for producing 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one | |
| JP2007262059A (en) | Method for producing alkyl naphthaldehyde | |
| JP4562370B2 (en) | Method for producing rearranged unsaturated compound |