RU2790670C1 - Method for obtaining hexanedioic acid zinc salt - Google Patents
Method for obtaining hexanedioic acid zinc salt Download PDFInfo
- Publication number
- RU2790670C1 RU2790670C1 RU2022115657A RU2022115657A RU2790670C1 RU 2790670 C1 RU2790670 C1 RU 2790670C1 RU 2022115657 A RU2022115657 A RU 2022115657A RU 2022115657 A RU2022115657 A RU 2022115657A RU 2790670 C1 RU2790670 C1 RU 2790670C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- adipic acid
- zinc oxide
- zinc salt
- hexanedioic acid
- hours
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 13
- YNKYXJFHDLXPTI-UHFFFAOYSA-L zinc;hexanedioate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O YNKYXJFHDLXPTI-UHFFFAOYSA-L 0.000 title abstract description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 78
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 39
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 23
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 5
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 36
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 229960000250 adipic acid Drugs 0.000 abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000001159 Fisher's combined probability test Methods 0.000 description 1
- -1 adipic acid - zinc adipate Chemical compound 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения цинковой соли адипиновой кислоты - адипината цинка, которая может быть использована в качестве катализатора для реакций полимеризации и поликонденсации, реакций хлорирования, как компонент химических композиций, в том числе как наполнитель полимерных материалов, а также в качестве реагента для получения оксида цинка с высокой величиной удельной площади поверхности.The invention relates to the field of organic chemistry, and in particular to a method for producing zinc salt of adipic acid - zinc adipate, which can be used as a catalyst for polymerization and polycondensation reactions, chlorination reactions, as a component of chemical compositions, including as a filler of polymeric materials, and also as a reagent for producing zinc oxide with a high specific surface area.
Известен способ получения катализатора цинковой соли адипиновой кислоты путем взаимодействия адипиновой кислоты с оксидом цинка в апротонном растворителе (патент US № 5026676 от 25.06.1991г.). К недостаткам известного способа следует отнести трудоемкость и высокие затраты при получении катализатора цинковой соли адипиновой кислоты вследствие использования безводного оксида цинка квалификации по методу Фишера, а также необходимость проведения предварительного перемешивания при нагревании, что требует применения дополнительного оборудования, необходимость сушки при уменьшенном давлении с нагреванием в течение продолжительного времени, а также неопределенный выход продукта.A known method for producing a catalyst for the zinc salt of adipic acid by reacting adipic acid with zinc oxide in an aprotic solvent (US patent No. 5026676 dated June 25, 1991). The disadvantages of the known method include the complexity and high costs in obtaining a catalyst for the zinc salt of adipic acid due to the use of anhydrous zinc oxide qualification according to the Fisher method, as well as the need for pre-mixing during heating, which requires the use of additional equipment, the need for drying at reduced pressure with heating in for a long time, as well as an indefinite yield of the product.
Известен способ получения цинковой соли адипиновой кислоты (опубликован Journal of Applied Polymer Science, V. 99 (2006), стр.200-206) , взятый в качестве наиболее близкого аналога - а именно - растворения адипиновой кислоты в толуоле при мольном соотношении адипиновая кислота : толуол 1 : 74, добавления оксида цинка при мольном соотношении адипиновая кислота : оксид цинка 1 : 1,04 и нагревания при перемешивании 8 ч при 80°С с последующим фильтрованием, многократным промыванием ацетоном и сушкой в вакууме при 100°С в течение 5 суток. Выход адипината цинка составил 99,23%.A known method for producing zinc salt of adipic acid (published in Journal of Applied Polymer Science, V. 99 (2006), pp. 200-206), taken as the closest analogue - namely, the dissolution of adipic acid in toluene at a molar ratio of adipic acid: toluene 1 : 74, adding zinc oxide at a molar ratio of adipic acid : zinc oxide 1 : 1.04 and heating with stirring for 8 hours at 80°C, followed by filtration, repeated washing with acetone and drying in vacuum at 100°C for 5 days . The yield of zinc adipate was 99.23%.
К недостаткам способа следует отнести высокие затраты вследствие необходимости использования избыточного количества оксида цинка, продолжительное время синтеза при перемешивании и нагревании, что требует применения дополнительного оборудования, необходимость многократного промывания продукта при выделении ацетоном, что увеличивает количество используемых органических растворителей и получаемых отходов, а также необходимость сушки при уменьшенном давлении и нагревании в течение продолжительного времени.The disadvantages of the method include high costs due to the need to use an excess amount of zinc oxide, a long synthesis time with stirring and heating, which requires the use of additional equipment, the need for repeated washing of the product during isolation with acetone, which increases the amount of organic solvents used and the resulting waste, as well as the need drying under reduced pressure and heating for a long time.
Задача изобретения заключается в повышении технологичности за счет упрощения процесса получения цинковой соли адипиновой кислоты. The objective of the invention is to improve manufacturability by simplifying the process of obtaining the zinc salt of adipic acid.
Технический результат достигается путем разработки, создания оптимально эффективных условий и реагентов.The technical result is achieved by developing, creating optimally effective conditions and reagents.
Поставленная задача решается тем, что цинковую соль адипиновой кислоты получают путем обработки адипиновой кислотой оксида цинка в присутствии мета-ксилола при мольном соотношении - оксид цинка: адипиновая кислота: мета-ксилол 1 : (1 – 1,2) : (53 – 62) в течение не менее 2 часов при кипячении с последующим фильтрованием при атмосферном давлении и сушкой при давлении 1-5 мм рт.ст. при комнатной температуре в течение от 3 до 5 часов. Проведение реакции осуществляют в приборе с обратным холодильником, содержащим водоотстойник для легких жидкостей при атмосферном давлении. Фильтрование осадка проводят с использованием фильтровальной бумаги при атмосферном давлении. The problem is solved by the fact that the zinc salt of adipic acid is obtained by treating zinc oxide with adipic acid in the presence of meta-xylene at a molar ratio of zinc oxide: adipic acid: meta-xylene 1 : (1 - 1.2) : (53 - 62) for at least 2 hours at boiling, followed by filtration at atmospheric pressure and drying at a pressure of 1-5 mm Hg. at room temperature for 3 to 5 hours. The reaction is carried out in a reflux apparatus containing a water sump for light liquids at atmospheric pressure. The filtration of the precipitate is carried out using filter paper at atmospheric pressure.
Предлагаемые условия получения цинковой соли адипиновой кислоты исследованы и установлены эмпирическим путем, благодаря проведению большого количества экспериментов, а также определены изложенными ниже представлениями о процессе. The proposed conditions for obtaining the zinc salt of adipic acid have been investigated and established empirically, thanks to a large number of experiments, and are also determined by the process concepts outlined below.
Для получения цинковой соли адипиновой кислоты используют коммерчески доступные адипиновую кислоту, оксид цинка и мета-ксилол. To prepare the zinc salt of adipic acid, commercially available adipic acid, zinc oxide and meta-xylene are used.
Установлено, что использование мольного соотношения оксид цинка: адипиновая кислота: мета-ксилол выше 1 : 1,2 : 62 приводит к излишнему и неэффективному расходу реагентов. Установлено также, что применение мольного соотношения оксид цинка: адипиновая кислота: мета-ксилол ниже 1 : 1 : 53 является неэффективным, из-за низкой конверсии реагентов. Установлено, что проведение реакции без мета-ксилола не обеспечивает конверсию оксида цинка в цинковую соль адипиновой кислоты. Также было установлено, что принудительное перемешивание смеси в данном случае не требуется, поскольку смесь кипит равномерно и обеспечивает эффективное взаимодействие адипиновой кислоты и оксида цинка. Проведение процедуры фильтрования осадка осуществляли при атмосферном давлении, и это не приводит к уплотнению цинковой соли адипиновой кислоты, а также не требует нагревания в процессе сушки при уменьшенном давлении. На основании выявленных особенностей и за счет анализа полученных данных определили наиболее эффективные условия прохождения реакции, а также эффективно подобранные соотношения веществ.It has been established that the use of a molar ratio of zinc oxide: adipic acid: metaxylene above 1:1.2:62 leads to excessive and inefficient consumption of reagents. It was also found that the use of a molar ratio of zinc oxide: adipic acid: meta-xylene below 1 : 1 : 53 is inefficient due to the low conversion of the reagents. It has been established that carrying out the reaction without meta-xylene does not ensure the conversion of zinc oxide to the zinc salt of adipic acid. It was also found that forced mixing of the mixture in this case is not required, since the mixture boils evenly and provides effective interaction of adipic acid and zinc oxide. The procedure for filtering the precipitate was carried out at atmospheric pressure, and this does not lead to compaction of the zinc salt of adipic acid, and also does not require heating during the drying process at reduced pressure. Based on the identified features and by analyzing the data obtained, we determined the most effective conditions for the reaction, as well as effectively selected ratios of substances.
Анализ состава и строения цинковой соли адипиновой кислоты осуществляли с использованием элементного анализа (элементный анализатор «PE 2400», Perkin Elmer), инфракрасной Фурье-спектроскопии (спектрометр «Nicolet 6700», Thermo scientific) и термогравиметрии (дериватограф TGA/DSC, Mettler Toledo).Analysis of the composition and structure of the zinc salt of adipic acid was carried out using elemental analysis (PE 2400 elemental analyzer, Perkin Elmer), infrared Fourier spectroscopy (Nicolet 6700 spectrometer, Thermo scientific) and thermogravimetry (TGA/DSC derivatograph, Mettler Toledo) .
Получение цинковой соли адипиновой кислоты иллюстрируется следующими примерами:The preparation of the zinc salt of adipic acid is illustrated by the following examples:
Для сравнения приводим первоначально пример, который выполнили согласно методике, описанной в описании как ближайший аналогFor comparison, we give an initial example, which was performed according to the method described in the description as the closest analogue
Сравнительный пример: Comparative example :
Первоначально было взято 2,80 г (19,2 ммоль) адипиновой кислоты, которую растворили в 150 мл толуола, затем внесли 1,63 г (20 ммоль) оксида цинка, и далее осуществляют операцию нагрева при 80°С с обратным холодильником, насадкой Дина-Старка и защитой от влаги воздуха при интенсивном перемешивании в течение 8 часов. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, осадок отфильтровывают, несколько раз промывают ацетоном и проводят операцию сушки при давлении 5 мм рт.ст. при 100°С в течении двое суток.Initially, 2.80 g (19.2 mmol) of adipic acid was taken, which was dissolved in 150 ml of toluene, then 1.63 g (20 mmol) of zinc oxide was added, and then a heating operation was carried out at 80 ° C with a reflux condenser, a nozzle Dean-Stark and protection from air moisture with intensive stirring for 8 hours. Then the reaction mass is cooled to room temperature, the precipitate is filtered off, washed several times with acetone, and drying is carried out at a pressure of 5 mm Hg. at 100°C for two days.
Выход цинковой соли адипиновой кислоты составил 4,1 г (99,7%), чистота 99,9%. The yield of the zinc salt of adipic acid was 4.1 g (99.7%), the purity was 99.9%.
Найдено, масс. %: С 34.36; Н 3.84; Zn 31.25. Found, wt. %: С 34.36; H 3.84; Zn 31.25.
Для формулы C6H8O4Zn вычислено, масс. %: С 34.39; Н 3.84; Zn 31.29. Спектр ИК, см–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О). Потеря массы составила в интервале 350 – 450°С 60,5%.For the formula C6H8O4Zn, wt. %: С 34.39; H 3.84; Zn 31.29. IR spectrum, cm–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О). The weight loss was 60.5% in the range of 350–450°C.
Далее продемонстрируем осуществление способа получения цинковой соли адипиновой кислоты на конкретных примерах, исходя из которых заявляемый способ выявлен как наиболее эффективно оптимальный, а именно:Next, we will demonstrate the implementation of the method for obtaining the zinc salt of adipic acid using specific examples, on the basis of which the proposed method was identified as the most effectively optimal, namely:
Пример 1.Example 1
Первоначально взяли смесь 8,14 г (0,1 моль) оксида цинка, 14,61 г (0,1 моль) адипиновой кислоты и 562 г (5,3 моль) мета-ксилола, далее осуществляют кипячение с обратным холодильником, содержащим водоотстойник для легких жидкостей в течение 3 часов. Затем смесь охлаждают, осадок отфильтровывают и сушат при давлении 1-5 мм рт.ст. при 20-25°С в течении 5 часов.Initially, a mixture of 8.14 g (0.1 mol) of zinc oxide, 14.61 g (0.1 mol) of adipic acid and 562 g (5.3 mol) of meta-xylene was taken, then boiling was carried out under reflux containing a water settler for light liquids within 3 hours. Then the mixture is cooled, the precipitate is filtered off and dried at a pressure of 1-5 mm Hg. at 20-25°C for 5 hours.
Выход цинковой соли адипиновой кислоты составил: 20,9 г (99,8%), чистота - 99,9%. The yield of zinc salt of adipic acid was: 20.9 g (99.8%), purity - 99.9%.
Таким образом найдено в масс %: С 34.35; Н 3.84; Zn 31.26. Thus found in wt %: C 34.35; H 3.84; Zn 31.26.
Для формулы C6H8O4Zn вычислено, масс %: С 34.39; Н 3.84; Zn 31.29.Calculated for formula C6H8O4Zn, wt %: С 34.39; H 3.84; Zn 31.29.
Спектр ИК, см–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О). IR spectrum, cm–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О).
Потеря массы в интервале (350 – 450)°С составила 60,5%.The weight loss in the range (350 – 450)°C was 60.5%.
Пример 2.Example 2
Взяли смесь 12,21 г (0,15 моль) оксида цинка, 21,55 г (0,168 моль) адипиновой кислоты и 844 г (7,95 моль) мета-ксилола, осуществили кипячение с обратным холодильником, содержащим водоотстойник для легких жидкостей в течение 2 часов. Затем смесь охладили, осадок отфильтровывали и сушили при давлении 1-5 мм рт.ст. при 20-25°С в течении 3 часов. Take a mixture of 12.21 g (0.15 mol) of zinc oxide, 21.55 g (0.168 mol) of adipic acid and 844 g (7.95 mol) of meta-xylene, boil under reflux containing a water sump for light liquids in within 2 hours. Then the mixture was cooled, the precipitate was filtered off and dried at a pressure of 1-5 mm Hg. at 20-25°C for 3 hours.
Выход цинковой соли адипиновой кислоты составил 31,38 г (99,9%), чистота - 99,9%.The yield of the zinc salt of adipic acid was 31.38 g (99.9%), the purity was 99.9%.
Таким образом найдено в масс %: С 34.38; Н 3.84; Zn 31.28. Thus found in wt %: C 34.38; H 3.84; Zn 31.28.
Для формулы C6H8O4Zn вычислено, %: С 34.39; Н 3.84; Zn 31.29. For formula C6H8O4Zn calculated, %: С 34.39; H 3.84; Zn 31.29.
Спектр ИК, см–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О). IR spectrum, cm–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О).
Потеря массы в интервале (350–450) °С составила 60,5%.The weight loss in the range (350–450)°C was 60.5%.
Пример 3.Example 3
Взяли смесь 12,21 г (0,12 моль) оксида цинка, 21,04 г (0,144 моль) адипиновой кислоты и 790 г (7,44 моль) мета-ксилола, произвели кипячение с обратным холодильником, содержащим водоотстойник для легких жидкостей в течение 2 часов. Затем смесь была охлаждена, осадок отфильтровывали и сушили при давлении 1-5 мм рт.ст. при 20-25°С в течении 3 час. Take a mixture of 12.21 g (0.12 mol) of zinc oxide, 21.04 g (0.144 mol) of adipic acid and 790 g (7.44 mol) of meta-xylene, boil under reflux containing a water sump for light liquids in within 2 hours. Then the mixture was cooled, the precipitate was filtered off and dried at a pressure of 1-5 mm Hg. at 20-25°C for 3 hours.
Выход цинковой соли адипиновой кислоты составил 25,10 г (99,9%), чистота - 99,9%.The yield of the zinc salt of adipic acid was 25.10 g (99.9%), the purity was 99.9%.
Найдено, в масс %: С 34.37; Н 3.84; Zn 31.27. Found, wt %: С 34.37; H 3.84; Zn 31.27.
Для формулы C6H8O4Zn вычислено в масс %: С 34.39; Н 3.84; Zn 31.29. For formula C6H8O4Zn calculated in wt %: С 34.39; H 3.84; Zn 31.29.
Спектр ИК, см–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О). IR spectrum, cm–1: 2951, 2875 (С–Н), 1531 (С=О), 1160 (С–О), 740 (Zn–О).
Потеря массы в интервале (350–450)°С составила 60,5%.The weight loss in the range (350–450)°C was 60.5%.
Таким образом, заявляемый способ получения цинковой соли адипиновой кислоты является простым в использовании, однако при этом обеспечивает получение целевого продукта за короткий промежуток времени с выходом близким к количественному и чистотой 99,9%. Thus, the claimed method for obtaining the zinc salt of adipic acid is easy to use, however, it provides the target product in a short period of time with a yield close to quantitative and a purity of 99.9%.
Существенными преимуществами заявленного способа получения цинковой соли адипиновой кислоты также заключаются в сокращении времени получения, упрощение его реализации за счет того, что не требуется принудительное перемешивание, а также многократное промывание ацетоном при фильтрации и длительная сушка в вакууме при повышенной температуре. Таким образом, с учетом меньшего времени кипячения реагентов сокращается общее время получения продукта на 48-49 часов.Significant advantages of the claimed method for obtaining the zinc salt of adipic acid also include shortening the preparation time, simplifying its implementation due to the fact that forced mixing is not required, as well as repeated washing with acetone during filtration and prolonged drying in vacuum at elevated temperature. Thus, taking into account the shorter boiling time of the reagents, the total time for obtaining the product is reduced by 48-49 hours.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2790670C1 true RU2790670C1 (en) | 2023-02-28 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026676A (en) * | 1989-06-07 | 1991-06-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalyst for the copolymerization of epoxides with CO2 |
| RU2638157C1 (en) * | 2016-09-19 | 2017-12-12 | Евгений Ильич Маевский | Method of producing complex acid salts of divalent metals of dicarboxylic acids |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5026676A (en) * | 1989-06-07 | 1991-06-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Catalyst for the copolymerization of epoxides with CO2 |
| RU2638157C1 (en) * | 2016-09-19 | 2017-12-12 | Евгений Ильич Маевский | Method of producing complex acid salts of divalent metals of dicarboxylic acids |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PENG W. et al, A novel approach of preparing zinc adipate as β-nucleating agent for polypropylene engineering, Journal of Materials Research, 2019, v. 34, p. 3654-3665. * |
| WANG J.T. et al, Copolymerization of Carbon Dioxide and Propylene Oxide Using Zinc Adipate as Catalyst, Journal of Applied Polymer Science, 2006, v. 99, p. 200-206. TANG L. et al, One-Pot Synthesis of Terpolymers with Longl L-Lactide Rich Sequence Derived from Propylene oxide, CO2, and L-Lactide Catalyzed, Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2015, v. 53, no. 14, p. 1734-1741. KLAUS S. et al, Mechanistic Insights into Heterogeneous Zinc Dicarboxylates and Theoretical Considerations for CO2-Epoxide Copolymerization, Journal of the American Chemical Society, 2011, v. 33, no. 33, p. 13151-13161. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2790670C1 (en) | Method for obtaining hexanedioic acid zinc salt | |
| SU558641A3 (en) | Method for preparing substituted indolenines | |
| CN104250218B (en) | A kind of tert-butyl acrylamide sulfonate production method | |
| JPS5835514B2 (en) | Method for producing triallyl isocyanurate | |
| JPH0459308B2 (en) | ||
| RU2797603C1 (en) | Method of obtaining 1-bromomethyl-4-chloromethylbenzene | |
| JPS63264543A (en) | Production of polyhydroxybenzophenones | |
| DE2617585A1 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED 4-HYDROXYBENZALDEHYDE | |
| RU2834052C1 (en) | Method of producing cyclohexene carbonate | |
| RU2838317C1 (en) | Method of producing cyclohexanone | |
| CN113896696B (en) | Method for removing tetrahydrofurfuryl alcohol from tetrahydrofurfuryl alcohol ethyl ether crude product by reaction method | |
| RU2747026C1 (en) | Method for producing bis(2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentyloxy)methane | |
| RU2035447C1 (en) | Method of synthesis of 2,6-difluoro-n-alkylbenzenes | |
| SU1077883A1 (en) | Process for preparing beta-chloroethylsulfochloride | |
| RU2119488C1 (en) | Method of preparing 3-alkenylamido-3-methyltetrahydrothiophene-1,1- dioxides | |
| JP6657219B2 (en) | Method for producing 4-azidosulfonylphthalic anhydride | |
| DE60004187T2 (en) | MANUFACTURE OF POLYSULPHONES | |
| EP0594156A1 (en) | Process for the preparation of 4,4'-(phenylenediisopropyl)-bis-(2,6-dialkylanilines) | |
| RU2111957C1 (en) | Method of synthesis of 3-chloro-2-hydroxypropyltrimethylammonium chloride | |
| RU2281937C1 (en) | Method for production of 4-(omega-hydroxyalkyloxy)-4'-cyanobyphenyls | |
| SU1018709A1 (en) | Catalyst for etherification and dehydration of alcohols | |
| SU1728228A1 (en) | Method of 9,9-bis-(4-aminophenyl)-fluorene synthesis | |
| JPH03123752A (en) | Production of 4,4'-dihydroxybenzophenone | |
| SU1703647A1 (en) | Method of 5-acetoxy-2(5h)-furanone preparation | |
| CN120518507A (en) | A method for synthesizing metalaxyl-M raw materials by utilizing metalaxyl-M byproducts |