[go: up one dir, main page]

RU2363700C2 - Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их - Google Patents

Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их Download PDF

Info

Publication number
RU2363700C2
RU2363700C2 RU2005137360/04A RU2005137360A RU2363700C2 RU 2363700 C2 RU2363700 C2 RU 2363700C2 RU 2005137360/04 A RU2005137360/04 A RU 2005137360/04A RU 2005137360 A RU2005137360 A RU 2005137360A RU 2363700 C2 RU2363700 C2 RU 2363700C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
nitrogen
oxygen
membered heterocyclic
heteroatom selected
alkyl
Prior art date
Application number
RU2005137360/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005137360A (ru
Inventor
Стивен Пол КОЛЛИНГВУД (GB)
Стивен Пол Коллингвуд
Брайан КОКС (GB)
Брайан Кокс
Урс БЭТТИГ (GB)
Урс Бэттиг
Гурдип БАЛЕЙ (GB)
Гурдип БАЛЕЙ
Николас Джеймс ДЕВИРЮКС (GB)
Николас Джеймс ДЕВИРЮКС
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33420896&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2363700(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from GB0324887A external-priority patent/GB0324887D0/en
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2005137360A publication Critical patent/RU2005137360A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2363700C2 publication Critical patent/RU2363700C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы I
Figure 00000100
в форме соли или цвиттер-иона, где R1 и R3 независимо друг от друга обозначают фенильную, C3-C8циклоалкильную или тиенильную группу, R2 обозначает галоид или гидроксигруппу; R4 обозначает C1-C8алкил, замещенный -NR5-CO-R6 или -CO-NR9R10; R5 обозначает водород; R6 обозначает C1-C8алкил или C1-C8алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, или R6 обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы; R9 обозначает водород или C1-C8алкил; R10 обозначает C1-C8алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C1-C8алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, или R10 обозначает 5-9-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, к применению соединения по любому из пп.1-5, а также к способу получения соединения формулы I по п.1. Технический результат - получение новых биологически активных соединений, обладающих действием мускаринового рецептора М3. 5 н. и 4 з.п. ф-лы, 3 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099

Claims (9)

1. Соединение формулы I
Figure 00000100

в форме соли или цвиттер-иона,
где R1 и R3 независимо друг от друга обозначают фенильную, C3-C8циклоалкильную или тиенильную группу,
R2 обозначает галоид или гидроксигруппу;
R4 обозначает C1-C8алкил, замещенный -NR5-CO-R6 или -CO-NR9R10;
R5 обозначает водород;
R6 обозначает C1-C8алкил или C1-C8алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R6 обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
R9 обозначает водород или C1-C8алкил;
R10 обозначает C1-C8алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C1-C8алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R10 обозначает 5-9-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы.
2. Соединение по п.1, в котором
R1 и R3 независимо друг от друга обозначают фенильную или тиенильную группу,
R2 обозначает галоид или гидроксигруппу;
R4 обозначает C1-C8алкил, замещенный -NR5-CO-R6 или -CO-NR9R10;
R5 обозначает водород;
R6 обозначает C1-C4алкил или C1-C4алкокси, каждый из которых необязательно замещен 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R6 обозначает 5-10-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы;
R9 обозначает водород или C1-C8алкил;
R10 обозначает C1-C4алкил, необязательно замещенный цианогруппой, C1-C4алкоксигруппой или 5- или 6-членной гетероциклической группой, содержащей по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы,
или
R10 обозначает 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую по крайней мере один кольцевой гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы.
3. Соединение по п.1, которое является соединением формулы XIV
Figure 00000101

в котором R1, R2, R3 и R4 принимают значения, указанные в нижеследующей таблице:
Figure 00000102

Figure 00000103

Figure 00000104

Figure 00000105
4. Соединение по п.1, которое является соединением формулы XIV
Figure 00000106

в котором R1, R2, R3 и R4 принимают значения, указанные в нижеследующей таблице:
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
5. Соединение по п.1, которое представляет собой бромид (R)-3-(2-гидрокси-2,2-дифенилацетокси)-1-(изоксазол-3-илкарбамоилметил)-1-азонийбицикло[2.2.2]октана.
6. Фармацевтическая композиция для лечения воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей, включающая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-5.
7. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения состояния, опосредованного действием мускаринового рецептора М3.
8. Применение соединения по любому из пп.1-5 для получения лекарственного средства для лечения воспалительного или аллергического состояния, в особенности воспалительного или обструктивного заболевания дыхательных путей.
9. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий
(i) взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000112

или его защищенной формы, в котором R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1, с соединением формулы III
Figure 00000113
,
в котором R4 имеет значения, указанные в п.1, а Х обозначает хлор, бром или иод; и
(ii) выделение продукта в форме соли или цвиттер-иона.
RU2005137360/04A 2003-05-02 2004-04-30 Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их RU2363700C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0310232 2003-05-02
GB0310232.4 2003-05-02
GB0324887.9 2003-10-24
GB0324887A GB0324887D0 (en) 2003-10-24 2003-10-24 Organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005137360A RU2005137360A (ru) 2006-07-27
RU2363700C2 true RU2363700C2 (ru) 2009-08-10

Family

ID=33420896

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005137360/04A RU2363700C2 (ru) 2003-05-02 2004-04-30 Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их

Country Status (31)

Country Link
US (2) US20070060563A1 (ru)
EP (1) EP1631569B1 (ru)
JP (1) JP4416786B2 (ru)
KR (1) KR100896544B1 (ru)
AR (1) AR044134A1 (ru)
AT (1) ATE440840T1 (ru)
AU (1) AU2004234069B2 (ru)
BR (1) BRPI0410238A (ru)
CA (1) CA2523436C (ru)
CL (1) CL2004000918A1 (ru)
CO (1) CO5700782A2 (ru)
CY (1) CY1109655T1 (ru)
DE (1) DE602004022805D1 (ru)
DK (1) DK1631569T3 (ru)
EC (1) ECSP056134A (ru)
ES (1) ES2331185T3 (ru)
HR (1) HRP20050933A2 (ru)
IL (1) IL171591A (ru)
IS (1) IS2746B (ru)
MA (1) MA27775A1 (ru)
MX (1) MXPA05011739A (ru)
MY (1) MY142652A (ru)
NO (1) NO20055688L (ru)
NZ (1) NZ542995A (ru)
PE (1) PE20050465A1 (ru)
PL (1) PL1631569T3 (ru)
PT (1) PT1631569E (ru)
RU (1) RU2363700C2 (ru)
SI (1) SI1631569T1 (ru)
TW (1) TWI340139B (ru)
WO (1) WO2004096800A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2580835C2 (ru) * 2010-06-22 2016-04-10 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Алкалоидные производные на основе сложных аминоэфиров и композиции лекарственных средств, содержащие их

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2239546B1 (es) * 2004-03-15 2006-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. Nuevos esteres de quinuclidina cuaternizados.
GB0410712D0 (en) 2004-05-13 2004-06-16 Novartis Ag Organic compounds
GB0424284D0 (en) * 2004-11-02 2004-12-01 Novartis Ag Organic compounds
GB0428416D0 (en) 2004-12-24 2005-02-02 Novartis Ag Organic compounds
GB0601951D0 (en) 2006-01-31 2006-03-15 Novartis Ag Organic compounds
EP1894568A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-05 Novartis AG Pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory or obstructive airway diseases
EP1900737A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-19 Novartis AG Polymorph of (R)-3-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetoxy)-1-(isoxazol-3-ylcarbamoyl-methyl)-1-azonia-bicyclo-[2.2.2]octane bromide
TW200825084A (en) 2006-11-14 2008-06-16 Astrazeneca Ab New compounds 521
CA2672446A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Astrazeneca Ab Quinuclidinol derivatives as muscarinic receptor antagonists
EP1950196A1 (de) * 2007-01-29 2008-07-30 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung von Ammoniumhexafluorophosphaten
PT2197841E (pt) * 2007-09-07 2012-01-02 Theravance Inc Compostos contendo guanidina úteis como antagonistas do receptor muscarínico
JP2011506477A (ja) 2007-12-14 2011-03-03 セラヴァンス， インコーポレーテッド ムスカリン受容体拮抗薬として有用なアミジン含有化合物
JP5584138B2 (ja) 2008-01-11 2014-09-03 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤としてのピリミジン類
JP4837800B2 (ja) 2008-05-13 2011-12-14 アストラゼネカ・アクチエボラーグ ムスカリンｍ３受容体アンタゴニストとしてのキヌクリジン誘導体
CN102908624A (zh) * 2008-05-13 2013-02-06 阿斯利康(瑞典)有限公司 包含毒蕈碱性受体拮抗剂和β2-肾上腺素受体激动剂的药物产品
GB0808709D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Astrazeneca Ab New combination 295
US20090326004A1 (en) 2008-06-03 2009-12-31 Ranbaxy Laboratories Limited Muscarinic receptor antagonists
GB0811100D0 (en) * 2008-06-17 2008-07-23 Astrazeneca Ab New combination
WO2009153536A1 (en) * 2008-06-17 2009-12-23 Argenta Discovery Limited 1-aza-bicyclo [2.2.2] octane derivatives useful as muscarinic receptor antagonists
WO2012034095A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Irm Llc Compounds and compositions as trk inhibitors
UY33597A (es) 2010-09-09 2012-04-30 Irm Llc Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk
JP5959541B2 (ja) 2011-02-25 2016-08-02 ノバルティス アーゲー Ｔｒｋ阻害剤としてのピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン
JP2011195593A (ja) * 2011-06-30 2011-10-06 Astrazeneca Ab ムスカリンｍ３受容体アンタゴニストとしてのキヌクリジン誘導体
RU2628082C2 (ru) * 2011-12-30 2017-08-14 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Хинуклидиновые эфиры 1-азагетероциклилуксусной кислоты в качестве антимускариновых средств, способ их получения и их лекарственные композиции
WO2013166413A2 (en) * 2012-05-03 2013-11-07 Saint Louis College Of Pharmacy Compositions and methods for increasing neurotrophic peptides
TWI647227B (zh) * 2013-02-28 2019-01-11 日商安斯泰來製藥股份有限公司 ２－醯胺噻唑衍生物或其鹽
CZ306791B6 (cs) 2013-10-29 2017-07-12 Zentiva, K.S. Průmyslově využitelný způsob přípravy aklidinium bromidu o vysoké čistotě
PT108370B (pt) * 2015-03-30 2018-10-25 Hovione Farm S A Processo de preparação de brometo de aclidínio
ES2897697T3 (es) 2015-07-03 2022-03-02 Novartis Ag Inhalador adaptado para leer información almacenada en un medio de almacenamiento de datos de un recipiente

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3714357A (en) * 1968-07-15 1973-01-30 Rech D Applic Scient Sogeras S Pharmaceutical compositions comprising quinuclidinol derivatives
DE2854308A1 (de) * 1977-12-16 1979-06-21 Interx Research Corp Anticholinergische substanzen mit antisekretorischer wirkung, ihre herstellung und verwendung
RU2034843C1 (ru) * 1989-06-20 1995-05-10 Берингер Ингельгейм Италиа С.п.А Производные r(-)-3-хинуклидинола в виде смеси их диастереомеров или индивидуальных диастериомеров или их солей
WO2001004118A2 (en) * 1999-07-14 2001-01-18 Almirall Prodesfarma S.A. Quinuclidine derivatives and their use as muscarinic m3 receptor ligands
RU99104287A (ru) * 1996-07-29 2001-01-20 Фармациа Энд Апджон Аб Сложные эфиры арилциклоалканкарбоновых кислот, их применение, фармацевтические композиции и получение
WO2002053564A2 (en) * 2000-12-28 2002-07-11 Almirall Prodesfarma Ag Quinuclidine derivatives and their use as m3 antagonists
EP1302458A1 (en) * 2000-07-11 2003-04-16 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Ester derivatives

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RS52522B (sr) * 2001-12-20 2013-04-30 Chiesi Farmaceutici S.P.A. Derivati 1-alkil-1-azoniabiciklo/2.2.2./oktan karbamata i njihova upotreba kao antagonista muskarinskih receptora
GB0424284D0 (en) 2004-11-02 2004-12-01 Novartis Ag Organic compounds
EP1900737A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-19 Novartis AG Polymorph of (R)-3-(2-hydroxy-2,2-diphenyl-acetoxy)-1-(isoxazol-3-ylcarbamoyl-methyl)-1-azonia-bicyclo-[2.2.2]octane bromide

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3714357A (en) * 1968-07-15 1973-01-30 Rech D Applic Scient Sogeras S Pharmaceutical compositions comprising quinuclidinol derivatives
DE2854308A1 (de) * 1977-12-16 1979-06-21 Interx Research Corp Anticholinergische substanzen mit antisekretorischer wirkung, ihre herstellung und verwendung
RU2034843C1 (ru) * 1989-06-20 1995-05-10 Берингер Ингельгейм Италиа С.п.А Производные r(-)-3-хинуклидинола в виде смеси их диастереомеров или индивидуальных диастериомеров или их солей
RU99104287A (ru) * 1996-07-29 2001-01-20 Фармациа Энд Апджон Аб Сложные эфиры арилциклоалканкарбоновых кислот, их применение, фармацевтические композиции и получение
WO2001004118A2 (en) * 1999-07-14 2001-01-18 Almirall Prodesfarma S.A. Quinuclidine derivatives and their use as muscarinic m3 receptor ligands
EP1302458A1 (en) * 2000-07-11 2003-04-16 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Ester derivatives
WO2002053564A2 (en) * 2000-12-28 2002-07-11 Almirall Prodesfarma Ag Quinuclidine derivatives and their use as m3 antagonists

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2580835C2 (ru) * 2010-06-22 2016-04-10 КЬЕЗИ ФАРМАЧЕУТИЧИ С.п.А. Алкалоидные производные на основе сложных аминоэфиров и композиции лекарственных средств, содержащие их

Also Published As

Publication number Publication date
RU2005137360A (ru) 2006-07-27
KR20060015572A (ko) 2006-02-17
HK1087704A1 (en) 2006-10-20
TW200505920A (en) 2005-02-16
US20070060563A1 (en) 2007-03-15
EP1631569A2 (en) 2006-03-08
WO2004096800A3 (en) 2005-01-06
KR100896544B1 (ko) 2009-05-07
PL1631569T3 (pl) 2010-02-26
CY1109655T1 (el) 2014-08-13
AU2004234069B2 (en) 2008-02-21
PE20050465A1 (es) 2005-07-18
MA27775A1 (fr) 2006-02-01
AU2004234069A1 (en) 2004-11-11
NZ542995A (en) 2009-02-28
IS8158A (is) 2005-11-30
NO20055688L (no) 2006-01-09
EP1631569B1 (en) 2009-08-26
DK1631569T3 (da) 2009-11-23
HRP20050933A2 (en) 2006-12-31
ES2331185T3 (es) 2009-12-23
WO2004096800A2 (en) 2004-11-11
BRPI0410238A (pt) 2006-05-16
CA2523436C (en) 2011-11-01
IS2746B (is) 2011-08-15
US20100041887A1 (en) 2010-02-18
AR044134A1 (es) 2005-08-24
US8168654B2 (en) 2012-05-01
CL2004000918A1 (es) 2005-02-11
DE602004022805D1 (de) 2009-10-08
CA2523436A1 (en) 2004-11-11
IL171591A (en) 2010-11-30
TWI340139B (en) 2011-04-11
JP2006525267A (ja) 2006-11-09
JP4416786B2 (ja) 2010-02-17
CO5700782A2 (es) 2006-11-30
ATE440840T1 (de) 2009-09-15
MXPA05011739A (es) 2006-01-26
ECSP056134A (es) 2006-04-19
PT1631569E (pt) 2009-11-26
MY142652A (en) 2010-12-15
SI1631569T1 (sl) 2010-01-29
NO20055688D0 (no) 2005-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2363700C2 (ru) Производные хинуклидина и фармацевтические композиции, содержащие их
RU2353616C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2348617C2 (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2399620C2 (ru) Производные хинуклидина и их применение в качестве антагонистов мускариновых рецепторов м3
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2203274C2 (ru) Спироциклические ингибиторы металлопротеаз
RU2488582C2 (ru) Бициклозамещенные азопроизводные пиразолона, способ их получения и фармацевтическое применение
EA200301306A1 (ru) Производные 1-фенилсульфонил-1,3-дигидро-2h-индол-2-она, их получение и их терапевтическое применение
EA200500018A1 (ru) Бензконденсированные гетероариламидные производные тиенопиридинов, применяемые в качестве терапевтических агентов, фармацевтические композиции, включающие их, и способы их применения
JP2006501181A5 (ru)
RU2005106846A (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
EA200401613A1 (ru) Лекарственное средство для лечения рака
CY1111980T1 (el) Παραγωγα του αμιδιου τα οποια φερουν ενα υποκαταστατο του κυκλοπροπυλαμινοκαρβονυλιου και χρησιμευουν ως αναστολεις κυτταροκινης
RU2008119692A (ru) Новые 1-азабициклоалкилпроизводные для лечения психических растройств
JP2005538111A5 (ru)
EA200601846A1 (ru) Содержащие бензоксазины лекарственные комбинации для лечения заболеваний дыхательных путей
ATE267826T1 (de) Pharmazeutisch wirksame sulfonyl hydrazid- derivate
RU2006130866A (ru) Новые спиропентациклические соединения
ATE337318T1 (de) Spiroverbindungen und diese als wirkstoff enthaltende adhäsionsmolekülinhibitoren
EA200501148A1 (ru) Пиридилоксиметильные и бензизоксазольные азабициклические производные
DK1242406T3 (da) Hidtil ukendte forbindelser
EA200500133A1 (ru) Производные пирролидина в качестве антагонистов окситоцина
DE2538424A1 (de) Neue oxazolidinone, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140501