[go: up one dir, main page]

RU2192265C2 - Method for obtaining the complex of phospholipids - Google Patents

Method for obtaining the complex of phospholipids Download PDF

Info

Publication number
RU2192265C2
RU2192265C2 RU2000109191A RU2000109191A RU2192265C2 RU 2192265 C2 RU2192265 C2 RU 2192265C2 RU 2000109191 A RU2000109191 A RU 2000109191A RU 2000109191 A RU2000109191 A RU 2000109191A RU 2192265 C2 RU2192265 C2 RU 2192265C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phospholipids
acetone
extraction
chloroform
precipitate
Prior art date
Application number
RU2000109191A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2000109191A (en
Inventor
В.И. Ефременко
В.В. Оверченко
Е.Н. Мисетова
И.В. Савельева
Т.В. Таран
Л.М. Кузякова
Д.В. Ефременко
Original Assignee
Ставропольский научно-исследовательский противочумный институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ставропольский научно-исследовательский противочумный институт filed Critical Ставропольский научно-исследовательский противочумный институт
Priority to RU2000109191A priority Critical patent/RU2192265C2/en
Publication of RU2000109191A publication Critical patent/RU2000109191A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2192265C2 publication Critical patent/RU2192265C2/en

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

FIELD: medicine. SUBSTANCE: the innovation could be used in technology of obtaining initial material for liposomal forms of medicinal preparations. The method includes homogenization of cattle brain with cooled acetone with subsequent filtration, extraction of the residue with chloroform- ethanol mixture, separation of lipid phase and isolation of phospholipids by adding acetone and supernatant at the ratio of 1.5-2.0:1. EFFECT: more simplified method and increased output of the target product. 3 ex

Description

Изобретение относится к медицине, а именно лекарственным препаратам, содержащим материалы головного мозга млекопитающих животных, и может быть использовано в технологии получения исходного материала для липосомальных форм лекарственных препаратов. The invention relates to medicine, namely to medicines containing materials of the brain of mammalian animals, and can be used in the technology of obtaining the starting material for liposomal forms of drugs.

Основным условием терапевтической эффективности липосомальных препаратов является сродство состава мембран липосом к клеточной структуре различных органов макроорганизма, что обеспечивается сбалансированным эквимолярным соотношением всех типов фосфолипидов с максимальным использованием их функциональной активности по отношению к различным органам макроорганизма. The main condition for the therapeutic efficacy of liposomal preparations is the affinity of the composition of the liposome membranes for the cellular structure of various organs of the macroorganism, which is ensured by a balanced equimolar ratio of all types of phospholipids with the maximum use of their functional activity in relation to various organs of the macroorganism.

Наибольший интерес в этом соотношении представляет комплекс фосфолипидов, выделенных из животной ткани. Известно, что в смеси липидов, выделенных из белого вещества мозга быков, содержится 50% холестерина, цереброзина, фосфатидилэтаноламина, остальное - фосфатидилхолин (лецитин), фосфатидилинозит, фосфатидилсерин, что обеспечивает высокую степень сродства к органам макроорганизма, а липиды растительного происхождения, например сои, содержат почти 87% фосфатидилхолина. Of greatest interest in this ratio is the complex of phospholipids isolated from animal tissue. It is known that a mixture of lipids isolated from white matter of the brain of bulls contains 50% cholesterol, cerebrosin, phosphatidylethanolamine, the rest is phosphatidylcholine (lecithin), phosphatidylinositol, phosphatidylserine, which provides a high degree of affinity for the organs of a macroorganism, and plant-derived lipids, such as soy contain almost 87% phosphatidylcholine.

[В. И. Ефременко. Липосомы (получение, свойства, аспекты применения в биологии и медицине). 263 с. Деп. в ВИНИПИ, 3733 -В98, 18.12.98]. [IN. I. Efremenko. Liposomes (production, properties, aspects of application in biology and medicine). 263 p. Dep. in VINIPI, 3733-B98, 12/18/98].

Известен способ получения комплекса фосфолипидов из отходов головоногих моллюсков, включающий экстракцию общих липидов смесью хлороформа с этанолом, промывку экстракта от нелипидных примесей раствором хлористого натрия, перерастворение общих липидов петролейным эфиром, диэтиловым эфиром, хлороформом или этиловым спиртом и осаждение фосфолипидов ацетоном при соотношении экстракта и ацетона 1:5 - 1:10. A known method for producing a complex of phospholipids from waste of cephalopods, including extraction of total lipids with a mixture of chloroform and ethanol, washing the extract from non-lipid impurities with a solution of sodium chloride, re-dissolving the total lipids with petroleum ether, diethyl ether, chloroform or ethyl alcohol, and precipitating phospholipid acetone with acetolide 1: 5 - 1:10.

[Авт. св. СССР 1080825, А 61 К 37/22, оп. 23.03.84, Бюл. 11]. [Auth. St. USSR 1080825, A 61 K 37/22, op. 03/23/84, bull. eleven].

Этот способ модифицирован с целью упрощения технологии тем, что используют лиофильно высушенное сырье, экстракцию проводят этиловым спиртом, перерастворение - гексаном и выделение фосфолипидов - отгонкой гексана. [Авт. св. СССР 1175486, А 61 К 37/22, оп. 30.08.85, Бюл. 32]. This method is modified in order to simplify the technology by using freeze-dried raw materials, extraction is carried out with ethanol, re-dissolution is carried out with hexane and phospholipids are isolated by distillation of hexane. [Auth. St. USSR 1175486, A 61 K 37/22, op. 08.30.85, Bull. 32].

При достаточно высоком выходе целевого продукта (7,5-10%) состав липидов содержит большое количество фосфатидилхолина (60-75%) при недостаточном содержании других фосфолипидов. With a sufficiently high yield of the target product (7.5-10%), the lipid composition contains a large amount of phosphatidylcholine (60-75%) with an insufficient content of other phospholipids.

Известен способ поэтапного выделения фосфолипидов из спинного и головного мозга крупного рогатого скота (КРС) и свиней. A known method of phased isolation of phospholipids from the spinal cord and brain of cattle (cattle) and pigs.

[Авт. св. СССР 957908, А 61 К 35/50, оп.15.09.82, Бюл. 34]. [Auth. St. USSR 957908, A 61 K 35/50, op.15.09.82, Bull. 34].

Целью изобретения является повышение выхода фосфатидилхолина. Способ включает измельчение исходного сырья, его обезвоживание методом лиофильного высушивания, поэтапную многократную экстракцию ацетоном и этанолом, очистку экстрактов поэтапной кристаллизацией холестерина, сфинголипидов, фосфатидилэтаноламина с последующей хроматографией целевого продукта на колонке с окисью аммония. При такой технологии достигаются высокий выход и чистота целевого продукта, однако, способ длителен и сложен. The aim of the invention is to increase the yield of phosphatidylcholine. The method includes grinding the feedstock, dehydrating it by freeze drying, multiple stages of extraction with acetone and ethanol, purification of the extracts by stage crystallization of cholesterol, sphingolipids, phosphatidylethanolamine, followed by chromatography of the target product on a column of ammonium oxide. With this technology, a high yield and purity of the target product are achieved, however, the method is long and complicated.

Известен способ получения холестерина из головного и спинного мозга млекопитающих, в частности КРС, путем 5-6-кратного экстрагирования сырья ацетоном при соотношении 1:2, отгонки растворителя после каждой экстракции при атмосферном давлении, выделение целевого продукта перекристаллизацией из этанола. При этом первую экстракцию проводят избытком ацетона, а последующие экстракции ведут смесью ацетона и воды, смесь получают при отгонке растворителя из предыдущего экстракта. A known method of producing cholesterol from the brain and spinal cord of mammals, in particular cattle, by 5-6-fold extraction of raw materials with acetone at a ratio of 1: 2, distillation of the solvent after each extraction at atmospheric pressure, the selection of the target product by recrystallization from ethanol. In this case, the first extraction is carried out with an excess of acetone, and the subsequent extraction is carried out with a mixture of acetone and water, the mixture is obtained by distilling off the solvent from the previous extract.

[Патент РФ 2034552, А 61 К 35/30, оп.10.05.95, Бюл. 13]. [RF patent 2034552, A 61 K 35/30, op.10.05.95, Bull. thirteen].

По этому способу не экстрагируются фосфолипиды, способ длителен и сложен. According to this method, phospholipids are not extracted, the method is long and complicated.

Известен способ получения комплекса липидов из вилочковой железы КРС. A known method of obtaining a complex of lipids from the thymus gland of cattle.

[Патент РФ 1836092, А 61 К 31/685, оп. 23.08.93, Бюл. 31]. [RF patent 1836092, A 61 K 31/685, op. 08/23/93, Bull. 31].

Способ включает измельчение и гомогенизацию сырья в физиологическом растворе, отделение жидкой фазы, экстракцию жидкой фазы изопропанолом, отделение экстракта и осаждение комплекса липидов ацетоном в соотношении 1:2-10. The method includes grinding and homogenizing the raw material in physiological saline, separating the liquid phase, extracting the liquid phase with isopropanol, separating the extract and precipitating the lipid complex with acetone in a ratio of 1: 2-10.

Недостатком способа является то, что в выделяемом комплексе липидов недостаточна доля фосфолипидов (2-13%), остальное - глицериды, холестерин, жирные кислоты, плазмалогены. Комплекс эффективно используется как иммунокоррегирующий препарат. The disadvantage of this method is that in the secreted lipid complex there is an insufficient proportion of phospholipids (2-13%), the rest is glycerides, cholesterol, fatty acids, plasmalogens. The complex is effectively used as an immunocorrective drug.

Наиболее близким к заявляемому способу является метод экстракции животных тканей Фолча. Closest to the claimed method is a method of extraction of animal tissues of Folch.

[Препаративная биохимия липидов. Москва. - Наука. - 1981.- с. 10-15]. [Preparative biochemistry of lipids. Moscow. - The science. - 1981.- p. 10-15].

В основе способа предусмотрены следующие операции: гомогенизация, обезвоживание и экстракция исходного сырья смесью хлороформа и метанола с отделением экстракта фильтрованием или центрифугированием. Экстракция осадка хлороформом и отделение экстракта. Объединение экстрактов и расслоение липидной и нелипидной фаз добавлением 1% раствора хлористого калия. Отделение липидной фазы и выделение из нее липидов путем фильтрования, высушивания сульфатом натрия и упаривание в вакууме. The method is based on the following operations: homogenization, dehydration and extraction of the feedstock with a mixture of chloroform and methanol with separation of the extract by filtration or centrifugation. Extraction of the precipitate with chloroform and separation of the extract. Combination of extracts and separation of lipid and non-lipid phases by adding 1% potassium chloride solution. The separation of the lipid phase and the release of lipids from it by filtration, drying with sodium sulfate and evaporation in vacuum.

Недостатком метода является то, что в липидный экстракт переходят нелипидные примеси полярного характера. Это объясняется тем, что многие липиды в органических растворителях образуют мицеллы, захватывающие воду и низкомолекулярные вещества. The disadvantage of this method is that non-lipid impurities of a polar nature go into the lipid extract. This is because many lipids in organic solvents form micelles that trap water and low molecular weight substances.

При экстракции смесью растворителей, содержащих полярные компоненты, в экстракт переходят аминокислоты, полипептиды, сахара и др. Удаление нелипидных примесей осуществляется отмывкой экстракта раствором соли или фильтрацией. Кроме того, разделение водной и органической фаз затруднено тем, что экстракция липидов зачастую сопровождается образованием устойчивых эмульсий, так как липиды являются типичными поверхностно-активными веществами. Разрушение эмульсий достигается при небольших количествах центрифугированием, а при больших количествах экстракта - добавлением бензола, вакуумированием разделительной колонки или ее длительным вращением. Все эти операции усложняют процесс, снижают выход целевого продукта. When extraction with a mixture of solvents containing polar components, amino acids, polypeptides, sugars, etc. are transferred to the extract. Removing non-lipid impurities is carried out by washing the extract with a salt solution or by filtration. In addition, the separation of the aqueous and organic phases is complicated by the fact that the extraction of lipids is often accompanied by the formation of stable emulsions, since lipids are typical surfactants. The destruction of emulsions is achieved with small amounts by centrifugation, and with large quantities of the extract by adding benzene, evacuating the separation column or its long rotation. All these operations complicate the process, reduce the yield of the target product.

Техническим результатом заявляемого способа является упрощение способа, повышение выхода целевого продукта при достижении сбалансированного эквимолярного соотношения фосфолипидов, обладающих сродством со структурой клеток макроорганизма. The technical result of the proposed method is to simplify the method, increasing the yield of the target product when a balanced equimolar ratio of phospholipids is achieved, having an affinity for the structure of the cells of the macroorganism.

Технический результат изобретения достигается тем, что способ получения комплекса фосфолипидов из животного сырья включает гомогенизацию, обезвоживание и экстракцию исходного сырья ацетоном, экстракцию осадка смесью хлороформа с метанолом или этанолом, отделение липидной фазы и выделение из нее фосфолипидов добавлением ацетона в соотношении с экстрактом 1,5 - 2,0:1. The technical result of the invention is achieved in that a method for producing a complex of phospholipids from animal feedstock includes homogenizing, dehydrating and extracting the feedstock with acetone, extracting the precipitate with a mixture of chloroform and methanol or ethanol, separating the lipid phase and isolating phospholipids from it by adding acetone in proportion to the extract of 1.5 - 2.0: 1.

По отношению к прототипу заявляемый способ имеет следующие отличительные признаки. In relation to the prototype of the claimed method has the following distinctive features.

Гомогенизация, обезвоживание и экстракция исходного сырья в ацетоне обеспечивает экстрагирование нелипидных примесей, жирных кислот, а также возможность проведения однократной экстракции липидов. Homogenization, dehydration and extraction of the feedstock in acetone provides extraction of non-lipid impurities, fatty acids, as well as the possibility of a single extraction of lipids.

Экстракция осадка смесью хлороформа с метанолом или этанолом обеспечивает полную экстракцию липидов и повышение выхода целевого продукта, упрощает процесс отделения липидной фазы. The extraction of the precipitate with a mixture of chloroform with methanol or ethanol ensures complete extraction of lipids and an increase in the yield of the target product, simplifies the process of separation of the lipid phase.

Выделение фосфолипидов из липидного экстракта путем осаждения их ацетоном в соотношении с экстрактом 1,5 - 2,0:1 обеспечивает получение сбалансированного эквимолярного состава комплекса фосфолипидов при содержании следующих компонентов, %:
Холестерин - 16,6
Цереброзиды - 16,6
Фосфатидилэтаноламин - 16,6
Фосфатидилхолин - 8,3
Сфингомиелин - 8,3
Фосфатидилсерин - 6,25
Фосфатидилинозит - 6,25
При этом ганглиозиды и другие гликолипиды остаются в надосадочной жидкости.
Isolation of phospholipids from the lipid extract by precipitation with acetone in a ratio of 1.5 to 2.0: 1 extract provides a balanced equimolar composition of the phospholipid complex with the following components,%:
Cholesterol - 16.6
Cerebrosides - 16.6
Phosphatidylethanolamine - 16.6
Phosphatidylcholine 8.3
Sphingomyelin - 8.3
Phosphatidylserine - 6.25
Phosphatidylinositol - 6.25
In this case, gangliosides and other glycolipids remain in the supernatant.

Способ осуществляется следующим образом. The method is as follows.

Мозг крупного рогатого скота гомогенизируют в охлажденном ацетоне, перемешивают на шуттеле, фильтруют суспензию. Осадок опять суспендируют в ацетоне, перемешивают, вновь фильтруют. Полученный осадок экстрагируют смесью органических растворителей. Встряхивают. Собирают супернатант путем двукратной фильтрации. Добавляют к полученному экстракту 1,5 объема ацетона. Смесь фосфолипидов выпадает в осадок. После полного формирования осадка его собирают фильтрованием. The cattle brain is homogenized in chilled acetone, stirred on a shunt, and the suspension is filtered. The precipitate was again suspended in acetone, stirred, filtered again. The resulting precipitate was extracted with a mixture of organic solvents. Shake. Collect the supernatant by double filtration. 1.5 volumes of acetone are added to the resulting extract. A mixture of phospholipids precipitates. After the complete formation of the precipitate, it is collected by filtration.

Пример 1. Example 1

В качестве источника получения фосфолипидов используют головной мозг крупного рогатого скота в количестве 1000 г. Гомогенизируют в 4000 мл охлажденного ацетона (-20oС), затем непрерывно перемешивают в течение 12 часов при 20oС и суспензию фильтруют на воронке Бюхнера. Осадок вновь суспендируют в 2000 мл охлажденного ацетона и перемешивают в течение 4 часов при 20oС, повторно фильтруют на воронке Бюхнера.The brain of cattle in an amount of 1000 g was used as a source of phospholipids. Homogenize in 4000 ml of chilled acetone (-20 o С), then mix continuously for 12 hours at 20 o С and filter the suspension on a Buchner funnel. The precipitate was resuspended in 2000 ml of chilled acetone and stirred for 4 hours at 20 o C, re-filtered on a Buchner funnel.

Для извлечения фосфолипидов полученный осадок экстрагируют 2000 мл смеси хлороформ-этанол (1: 1) путем встряхивания на шуттеле в течение 1 часа при 20oС. Полученный супернатант собирают и для осаждения фосфолипидов добавляют к нему 1,5 объема (3000 мл) охлажденного ацетона (-20oС). После полного формирования осадка (через 30 мин), представляющего собой смесь различных фосфолипидов, его собирают фильтрованием.To extract phospholipids, the resulting precipitate was extracted with 2000 ml of a mixture of chloroform-ethanol (1: 1) by shaking on a shuttle for 1 hour at 20 o C. The resulting supernatant was collected and 1.5 volumes (3000 ml) of cooled acetone were added to precipitate phospholipids (-20 o C). After the complete formation of the precipitate (after 30 min), which is a mixture of various phospholipids, it is collected by filtration.

Выход препарата фосфолипидов составил 10 г (1% от веса исходного сырья). The output of the phospholipid preparation was 10 g (1% of the weight of the feedstock).

Пример 2. Example 2

В качестве источника получения фосфолипидов используют головной мозг крупного рогатого скота. Конкретное осуществление способа проводят, как описано в примере 1, используя для осаждения фосфолипидов вместо 1,5 объемов (3000 мл) ацетона 2 объема (4000 мл). В надосадочной жидкости, полученной после осаждения препарата ацетоном, фосфолипиды не обнаруживаются. A cattle brain is used as a source of phospholipids. A specific implementation of the method is carried out as described in example 1, using for the precipitation of phospholipids instead of 1.5 volumes (3000 ml) of acetone 2 volumes (4000 ml). In the supernatant obtained after precipitation of the drug with acetone, phospholipids are not detected.

Выход препарата фосфолипидов составил 14 г (1,4% от веса исходного сырья). The output of the phospholipid preparation was 14 g (1.4% of the weight of the feedstock).

Пример 3 по прототипу. Example 3 of the prototype.

Мозг крупного рогатого скота гомогенизируют, экстрагируют в 10 объемах смеси хлороформа с метанолом (2:1). Суспензию фильтруют. Остаток гомогенизируют с 1200 мл хлороформа и вновь фильтруют. В объединенный фильтрат добавляют при встряхивании 1%-ный раствор хлористого калия. Верхнюю фазу и промежуточный слой сливают, а нижнюю фазу, содержащую липиды, фильтруют, после чего органическую фазу удаляют на роторном испарителе. The brain of cattle is homogenized, extracted in 10 volumes of a mixture of chloroform with methanol (2: 1). The suspension is filtered. The residue is homogenized with 1200 ml of chloroform and filtered again. A 1% potassium chloride solution is added to the combined filtrate with shaking. The upper phase and the intermediate layer are drained, and the lower phase containing lipids is filtered, after which the organic phase is removed on a rotary evaporator.

Выход препарата фосфолипидов составил 5,7 г (0,57% от веса исходного сырья). The output of the phospholipid preparation was 5.7 g (0.57% of the weight of the feedstock).

Как показали экспериментальные исследования, при осаждении фосфолипидов из экстракта ацетоном с соотношением менее чем 1,5:1 снижается выход целевого продукта, увеличение же объема ацетона более чем 2,0:1 нецелесообразно, так как выход целевого продукта не изменяется. As shown by experimental studies, the precipitation of phospholipids from the extract with acetone with a ratio of less than 1.5: 1 decreases the yield of the target product, an increase in the volume of acetone of more than 2.0: 1 is impractical, since the yield of the target product does not change.

Простота и эффективность заявляемого способа обуславливает перспективность использования изобретения в биотехнологии фосфолипидов. The simplicity and effectiveness of the proposed method determines the prospects of using the invention in biotechnology of phospholipids.

Claims (1)

Способ получения комплекса фосфолипидов из головного мозга крупного рогатого скота путем его гомогенизации, экстракции содержащем хлороформ, органическим растворителем, фильтрации с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что ткань мозга гомогенизируют в охлажденном ацетоне, после фильтрации осадок суспендируют в ацетоне, повторно фильтруют, затем осадок экстрагируют смесью хлороформа с этанолом, супернатант собирают и добавляют к нему ацетон в соотношении 1,5-2,0: 1 для осаждения фосфолипидов. A method of obtaining a complex of phospholipids from the brain of cattle by homogenizing it, extracting it with chloroform, an organic solvent, filtering and then isolating the target product, characterized in that the brain tissue is homogenized in chilled acetone, after filtration, the precipitate is suspended in acetone, filtered again, then the precipitate was extracted with a mixture of chloroform with ethanol, the supernatant was collected and acetone was added to it in a ratio of 1.5-2.0: 1 to precipitate phospholipids.
RU2000109191A 2000-04-12 2000-04-12 Method for obtaining the complex of phospholipids RU2192265C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2000109191A RU2192265C2 (en) 2000-04-12 2000-04-12 Method for obtaining the complex of phospholipids

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2000109191A RU2192265C2 (en) 2000-04-12 2000-04-12 Method for obtaining the complex of phospholipids

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000109191A RU2000109191A (en) 2002-01-10
RU2192265C2 true RU2192265C2 (en) 2002-11-10

Family

ID=20233262

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000109191A RU2192265C2 (en) 2000-04-12 2000-04-12 Method for obtaining the complex of phospholipids

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2192265C2 (en)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2274460C2 (en) * 2004-04-15 2006-04-20 Закрытое акционерное общество "Научно-производственное объединение" "ТЕХКОН" Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing
MD130Z (en) * 2009-10-22 2010-11-30 Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы Process for obtaining a phospholipid complex from Spirulina platensis biomass
RU2621145C2 (en) * 2015-11-03 2017-05-31 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") Method for liposomes obtaining

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2399251A1 (en) * 1977-08-04 1979-03-02 Aesculapius Lab Chim Farma EXTRACTION PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHOLIPIDS FOR THERAPEUTIC USE FROM ANIMAL ORGANS
RU2071337C1 (en) * 1993-08-12 1997-01-10 Сергей Александрович Любченко Method of phospholipid complex preparing

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2399251A1 (en) * 1977-08-04 1979-03-02 Aesculapius Lab Chim Farma EXTRACTION PROCESS FOR THE PREPARATION OF PHOSPHOLIPIDS FOR THERAPEUTIC USE FROM ANIMAL ORGANS
RU2071337C1 (en) * 1993-08-12 1997-01-10 Сергей Александрович Любченко Method of phospholipid complex preparing

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Препаративная биохимия липидов. - М.: Наука, 1981, с.10-15. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2274460C2 (en) * 2004-04-15 2006-04-20 Закрытое акционерное общество "Научно-производственное объединение" "ТЕХКОН" Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing
MD130Z (en) * 2009-10-22 2010-11-30 Институт Микробиологии И Биотехнологии Академии Наук Молдовы Process for obtaining a phospholipid complex from Spirulina platensis biomass
RU2621145C2 (en) * 2015-11-03 2017-05-31 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") Method for liposomes obtaining

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6740778B2 (en) Method for the preparation of oleanolic acid and/or maslinic acid
US5677472A (en) Method for extracting sphingomyelin
EP1098656B1 (en) Low molecular weight components of shark cartilage, processes for their preparation and therapeutic uses thereof
RU2192265C2 (en) Method for obtaining the complex of phospholipids
CN102924506A (en) Preparation method of high-purity lecithin
KR870001020B1 (en) Method of Preparation Silybinin Derivative
US3869482A (en) Method of producing highly purified phosphatides
RU2008906C1 (en) Method of producing tonic of velvet antlers
RU2305548C1 (en) Method for complex reprocessing of cake urchins
KR100519154B1 (en) Antiageing and whitening cosmetics containing natural extracts
RU2274460C2 (en) Cerebroside-cerebroside sulfate-containing lipid complex and method for its preparing
CN117210384A (en) Paris polyphylla-derived extracellular vesicles, and separation and extraction method and application thereof
SU1175486A1 (en) Method of obtaining a complex of phospholipides
RU2082422C1 (en) Method of melon oil preparing
RU2279885C2 (en) Method for simultaneous production of lecithin, cholesterol, kephalin, and biological solvent cake
RU2195296C2 (en) Method of preparing gangliosides
RU2066189C1 (en) Method of preparing lipid complex and complex of amino acids and peptides
JP2792010B2 (en) Phthalide derivative and cell killer for cervical cancer cells containing the same as active ingredient
DE2335334B2 (en) PROCESS FOR THE RECOVERY OF HIGHLY PURIFIED PHOSPHATIDES FROM ANIMAL ORGANS
JP2734136B2 (en) Octadecenoic acid derivative and cell killer for cervical cancer cells containing the same as active ingredient
RU2008895C1 (en) Method of producing biologically active extract for confectionery articles
RU2071337C1 (en) Method of phospholipid complex preparing
JP2757342B2 (en) Isoindolinone derivative, cervical cancer cell killing agent containing the same as active ingredient, and method for producing the same
RU2063242C1 (en) Method of phosphatidyl choline preparing
RU2698715C1 (en) Method of producing unsaturated alkyl-glycerine esters of marine fats