RU2017106052A - Производное азолобензола и его кристаллическая форма - Google Patents
Производное азолобензола и его кристаллическая форма Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017106052A RU2017106052A RU2017106052A RU2017106052A RU2017106052A RU 2017106052 A RU2017106052 A RU 2017106052A RU 2017106052 A RU2017106052 A RU 2017106052A RU 2017106052 A RU2017106052 A RU 2017106052A RU 2017106052 A RU2017106052 A RU 2017106052A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ppm
- crystal according
- crystal
- characteristic peaks
- form shown
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 claims 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 6
- DKEWYKIZSPDHOY-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[4-(2-methylpropoxy)-3-(tetrazol-1-yl)phenyl]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound CC(C)COC1=CC=C(C=2SC(=C(C)N=2)C(O)=O)C=C1N1C=NN=N1 DKEWYKIZSPDHOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 claims 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 4
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 4
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010007027 Calculus urinary Diseases 0.000 claims 1
- 208000024172 Cardiovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000032928 Dyslipidaemia Diseases 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 201000001431 Hyperuricemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000017170 Lipid metabolism disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010045170 Tumour lysis syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 229940123769 Xanthine oxidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000023504 respiratory system disease Diseases 0.000 claims 1
- SPDGZSLNORLZEV-UHFFFAOYSA-M sodium 4-methyl-2-[4-(2-methylpropoxy)-3-(tetrazol-1-yl)phenyl]-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound CC=1N=C(SC=1C(=O)[O-])C1=CC(=C(C=C1)OCC(C)C)N1N=NN=C1.[Na+] SPDGZSLNORLZEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000010380 tumor lysis syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000008281 urolithiasis Diseases 0.000 claims 1
- 239000003064 xanthine oxidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/12—Antidiarrhoeals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/04—Drugs for disorders of the urinary system for urolithiasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (41)
1. Кристалл 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты.
2. Кристалл по п. 1, имеющий кристаллическую форму А.
3. Кристалл по п. 2, имеющий характерные пики при углах дифракции 2θ = 8,6°, 10,2°, 13,3°, 14,4°, 18,5°, 19,9°, 21,8°, 25,1°, 25,6°, 26,6°, 27,1° и 29,5° в порошковой рентгеновской дифрактограмме.
4. Кристалл по п. 2, порошковая рентгеновская дифрактограмма которого имеет вид, показанный на фиг. 1.
5. Кристалл по п. 2, имеющий характерные пики при значениях химических сдвигов 116,3 ppm, 117,6 ppm, 120,0 ppm, 123,6 ppm, 125,9 ppm, 127,4 ppm, 143,7 ppm, 151,8 ppm, 161,1 ppm, 162,3 ppm и 165,5 ppm в твердотельном спектре 13C-ЯМР.
6. Кристалл по п. 2, твердотельный спектр 13C-ЯМР которого имеет вид, показанный на фиг. 5.
7. Кристалл по п. 2, имеющий характерные пики при волновых числах 745 см-1, 822 см-1, 889 см-1, 975 см-1, 997 см-1, 1611 см-1 и 1705 см-1 в инфракрасном спектре поглощения (способ KBr).
8. Кристалл по п. 2, отличающийся тем, что его ИК-спектр поглощения (способ KBr), имеет вид, показанный на фиг. 8.
9. Кристалл по п. 2, имеющий экзотермический пик в термогравиметрическом/дифференциальном термическом анализе при 222°С.
10. Кристалл по п. 1, имеющий кристаллическую форму В.
11. Кристалл по п. 10, имеющий характерные пики при углах дифракции 2θ = 10,1°, 12,6°, 13,1°, 14,0°, 18,6°, 24,2°, 25,2°, 25,7°, 27,2° и 30,5° в порошковой рентгеновской дифрактограмме.
12. Кристалл по п. 10, порошковая рентгеновская дифрактограмма которого имеет вид, показанный на фиг. 2.
13. Кристалл по п.10, имеющий характерные пики при значениях химических сдвигов 115,4 ppm, 118,0 ppm, 119,8 ppm, 123,2 ppm, 126,4 ppm, 129,1 ppm, 142,7 ppm, 151,2 ppm, 160,9 ppm и 166,6 ppm в твердотельном спектре 13С ЯМР.
14. Кристалл по п. 10, твердотельный спектр 13C-ЯМР которого имеет вид, показанный на фиг. 6.
15. Кристалл по п. 10, имеющий характерные пики при волновых числах 744 см-1, 810 см-1, 972 см-1, 997 см-1, 1005 см-1, 1611 см-1 и 1710 см-1 в инфракрасном спектре поглощения (способ KBr).
16. Кристалл по п. 10, инфракрасный спектр поглощения которого (способ KBr) имеет вид, показанный на фиг. 9.
17. Кристалл по п. 10, имеющий экзотермический пик в термогравиметрическом/дифференциальном термическом анализе при 225°С и представляющий собой безводный кристалл.
18. Кристалл по п. 1, имеющий кристаллическую форму С.
19. Кристалл по п. 18, имеющий характерные пики при углах дифракции 2θ = 7,2°, 12,5°, 13,0°, 14,7°, 19,2°, 20,0°, 21,4°, 21,7°, 24,7° и 26,0 в порошковой рентгеновской дифрактограмме.
20. Кристалл по п. 18, порошковая рентгеновская дифрактограмма которого имеет вид, показанный на фиг. 3.
21. Кристалл по п. 18, имеющий характерные пики при значениях химических сдвигов 116,1 ppm, 119,6 ppm, 123,1 ppm, 126,1 ppm, 127,1 ppm, 130,0 ppm, 143,6 ppm, 150,3 ppm, 158,3 ppm, 160,7 ppm, 163,9 ppm, 165,5 ppm и 167.0 ppm в твердотельном спектре 13С ЯМР.
22. Кристалл по п. 18, твердотельный спектр 13C-ЯМР которого имеет вид, показанный на фиг. 7.
23. Кристалл по п. 18, имеющий характерные пики при волновых числах 745 см-1, 751 см-1, 809 см-1, 820 см-1, 971 см-1, 1006 см-1, 1613 см-1, 1682 см-1 и 1710 см-1 в ИК-спектре поглощения (способ KBr).
24. Кристалл по п. 18, ИК-спектр поглощения которого (способ KBr) имеет вид, показанный на фиг. 10.
25. Кристалл по п. 18, имеющий эндотермический пик при 88°С и экзотермический пик при 225°С в термогравиметрическом/дифференциальном термическом анализе.
26. Натрий 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоксилат.
27. Кристалл соединения по п. 26.
28. Кристалл по п. 27, имеющий характерные пики при углах дифракции 2θ = 7,2°, 10,9°, 13,3°, 15,9°, 18,2°, 20,8°, 22,1°, 25,2°, 26,1° и 29,1° в порошковой рентгеновской дифрактограмме.
29. Кристалл по п. 27, порошковая рентгеновская дифрактограмма которого имеет вид, показанный на фиг. 4.
30. Кристалл по п. 27, имеющий экзотермический пик в термогравиметрическом/дифференциальном термическом анализе при 281°С.
31. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение или его кристалл по любому из предыдущих пп. 1-30 и фармацевтически приемлемый носитель.
32. Ингибитор ксантиноксидазы, содержащий соединение или его кристалл по любому из пп. 1-30 в качестве активного ингредиента.
33. Терапевтический или профилактический агент для одного или более заболеваний, выбранных из группы, состоящей из подагры, гиперурикемии, синдрома лизиса опухоли, мочекаменной болезни, гипертонии, дислипидемии, диабета, сердечно-сосудистых заболеваний, заболеваний почек, заболеваний дыхательных путей, воспалительных заболеваний кишечника и аутоиммунных заболеваний, включающий соединение или его кристалл по любому из пп. 1-30 в качестве активного ингредиента.
34. Способ получения кристаллической формы А 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты, включающий следующие стадии:
суспендирование алкилового эфира 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты в растворителе и осуществление гидролиза путем добавления водного раствора основания; и
нейтрализацию продукта реакции.
35. Способ по п. 34, дополнительно включающий стадию добавления воды к нейтрализованному продукту и его перемешивание.
36. Способ получения кристаллической формы В 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты, включающий стадию суспендирования кристаллической формы А 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты в растворителе.
37. Способ по п. 36, дополнительно включающий стадию нагрева суспензии.
38. Способ по п. 36 или 37, в котором растворитель выбирают из группы, состоящей из простых эфиров, кетонов, сложных эфиров, спиртов, воды и смесей этих растворителей.
39. Способ получения кристаллической формы С 4-метил-2-[4-(2-метилпропокси)-3-(1H-1,2,3,4-тетразол-1-ил)фенил]-1,3-тиазол-5-карбоновой кислоты, включающий кристаллизацию из ее раствора в N,N-диметилформамиде.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014-155032 | 2014-07-30 | ||
| JP2014-155030 | 2014-07-30 | ||
| JP2014155032 | 2014-07-30 | ||
| JP2014155030 | 2014-07-30 | ||
| PCT/JP2015/071530 WO2016017708A1 (ja) | 2014-07-30 | 2015-07-29 | アゾールベンゼン誘導体およびその結晶 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017106052A true RU2017106052A (ru) | 2018-08-28 |
| RU2017106052A3 RU2017106052A3 (ru) | 2018-08-28 |
| RU2701515C2 RU2701515C2 (ru) | 2019-09-27 |
Family
ID=55217605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017106052A RU2701515C2 (ru) | 2014-07-30 | 2015-07-29 | Производное азолобензола и его кристаллическая форма |
Country Status (32)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10179780B2 (ru) |
| EP (1) | EP3176166B1 (ru) |
| JP (1) | JP6279085B2 (ru) |
| KR (1) | KR102474325B1 (ru) |
| CN (1) | CN106661014B (ru) |
| AU (1) | AU2015297501B2 (ru) |
| BR (1) | BR112017001657B1 (ru) |
| CA (1) | CA2956553C (ru) |
| CY (1) | CY1121189T1 (ru) |
| DK (1) | DK3176166T3 (ru) |
| ES (1) | ES2712850T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20182084T1 (ru) |
| HU (1) | HUE042576T2 (ru) |
| IL (1) | IL250143B (ru) |
| LT (1) | LT3176166T (ru) |
| ME (1) | ME03319B (ru) |
| MX (1) | MX370524B (ru) |
| MY (1) | MY180730A (ru) |
| NZ (1) | NZ729068A (ru) |
| PH (1) | PH12017500124B1 (ru) |
| PL (1) | PL3176166T3 (ru) |
| PT (1) | PT3176166T (ru) |
| RS (1) | RS58315B1 (ru) |
| RU (1) | RU2701515C2 (ru) |
| SA (1) | SA517380787B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201700741WA (ru) |
| SI (1) | SI3176166T1 (ru) |
| SM (1) | SMT201900110T1 (ru) |
| TR (1) | TR201902314T4 (ru) |
| TW (1) | TWI688563B (ru) |
| WO (1) | WO2016017708A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201700664B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102259713B1 (ko) * | 2014-07-30 | 2021-06-01 | 데이진 화-마 가부시키가이샤 | 크산틴옥시다아제 저해약 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG86971A1 (en) | 1990-11-30 | 2002-03-19 | Teijin Ltd | 2-arylthiazole derivatives and pharmaceutical composition thereof |
| JP3194964B2 (ja) * | 1995-04-07 | 2001-08-06 | 帝人株式会社 | 臓器または組織保護剤 |
| BR9906539A (pt) | 1998-06-19 | 2000-08-15 | Teijin Ltd | Polimorfo de ácido 2-(3-ciano-4-isobutil-óxi-fenil)-4-metil-5-tiazol-carboxì lico, composto amorfo, processos para produção de um composto amorfo, para produção de cristal, a, b, c, d, g de ácido. 2-(3-ciano-4-isobutil-óxi-fenil)-4-metil-5-tiazol-carboxì lico, e, polimorfo |
| JP2002105067A (ja) | 2000-09-28 | 2002-04-10 | Teijin Ltd | ２−フェニルチアゾール誘導体、およびそれを有効成分とする医薬組成物 |
| EP1932833B1 (en) | 2005-10-07 | 2012-08-01 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic compound and pharmaceutical composition comprising the same |
| WO2008126770A1 (ja) * | 2007-04-05 | 2008-10-23 | Astellas Pharma Inc. | トリアリールカルボン酸誘導体の製造方法 |
| RU2515968C2 (ru) | 2007-04-11 | 2014-05-20 | Киссеи Фармасьютикал Ко., Лтд. | 5-членное гетероциклическое соединение и его применение для лекарственных целей |
| WO2010018458A2 (en) | 2008-08-12 | 2010-02-18 | Crystalgenomics, Inc. | Phenol derivatives and methods of use thereof |
| WO2010128163A2 (en) | 2009-05-08 | 2010-11-11 | Pike Pharma Gmbh | Small molecule inhibitors of influenza a and b virus and respiratory syncytial virus replication |
| EP2536699A2 (en) * | 2010-02-19 | 2012-12-26 | Cadila Healthcare Limited | Substantially pure salts of febuxostat and processes for preparation thereof |
| WO2011139886A2 (en) | 2010-04-29 | 2011-11-10 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Preparation of febuxostat |
| TWI606048B (zh) * | 2013-01-31 | 2017-11-21 | 帝人製藥股份有限公司 | 唑苯衍生物 |
-
2015
- 2015-07-29 SM SM20190110T patent/SMT201900110T1/it unknown
- 2015-07-29 AU AU2015297501A patent/AU2015297501B2/en active Active
- 2015-07-29 JP JP2016538406A patent/JP6279085B2/ja active Active
- 2015-07-29 DK DK15827218.7T patent/DK3176166T3/en active
- 2015-07-29 ES ES15827218T patent/ES2712850T3/es active Active
- 2015-07-29 EP EP15827218.7A patent/EP3176166B1/en active Active
- 2015-07-29 ME MEP-2019-22A patent/ME03319B/me unknown
- 2015-07-29 US US15/329,813 patent/US10179780B2/en active Active
- 2015-07-29 MY MYPI2017700278A patent/MY180730A/en unknown
- 2015-07-29 WO PCT/JP2015/071530 patent/WO2016017708A1/ja not_active Ceased
- 2015-07-29 PL PL15827218T patent/PL3176166T3/pl unknown
- 2015-07-29 KR KR1020177002443A patent/KR102474325B1/ko active Active
- 2015-07-29 LT LTEP15827218.7T patent/LT3176166T/lt unknown
- 2015-07-29 SI SI201530528T patent/SI3176166T1/sl unknown
- 2015-07-29 CN CN201580040080.6A patent/CN106661014B/zh active Active
- 2015-07-29 HR HRP20182084TT patent/HRP20182084T1/hr unknown
- 2015-07-29 NZ NZ729068A patent/NZ729068A/en unknown
- 2015-07-29 BR BR112017001657-5A patent/BR112017001657B1/pt active IP Right Grant
- 2015-07-29 CA CA2956553A patent/CA2956553C/en active Active
- 2015-07-29 RS RS20190109A patent/RS58315B1/sr unknown
- 2015-07-29 HU HUE15827218A patent/HUE042576T2/hu unknown
- 2015-07-29 PT PT15827218T patent/PT3176166T/pt unknown
- 2015-07-29 MX MX2017000412A patent/MX370524B/es active IP Right Grant
- 2015-07-29 TR TR2019/02314T patent/TR201902314T4/tr unknown
- 2015-07-29 SG SG11201700741WA patent/SG11201700741WA/en unknown
- 2015-07-29 RU RU2017106052A patent/RU2701515C2/ru active
- 2015-07-29 TW TW104124554A patent/TWI688563B/zh active
-
2017
- 2017-01-16 IL IL25014317A patent/IL250143B/en active IP Right Grant
- 2017-01-20 PH PH12017500124A patent/PH12017500124B1/en unknown
- 2017-01-24 SA SA517380787A patent/SA517380787B1/ar unknown
- 2017-01-26 ZA ZA2017/00664A patent/ZA201700664B/en unknown
-
2019
- 2019-01-24 CY CY20191100112T patent/CY1121189T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2452868T3 (es) | Nuevos inhibidores de desacetilasas de histonas basados simultáneamente en 1H-pirroles trisustituidos y en espaciadores aromáticos y heteroaromáticos | |
| CA2985542C (en) | Triazole agonists of the apj receptor | |
| JP2013516473A5 (ru) | ||
| RU2018145948A (ru) | Кристалл пирролопиримидина для получения jak-ингибитора | |
| CN104487433A (zh) | 作为mPGES-1抑制剂的三唑酮化合物 | |
| JP2016525136A5 (ru) | ||
| JP2015503621A5 (ru) | ||
| JP2016535031A5 (ru) | ||
| BRPI0617171A2 (pt) | compostos tiazóis, processo para produção e uso dos mesmos, agente para o combate de microorganismos indesejáveis, processo para o dito combate, processo de produção de agentes para o combate e produtos intermediários | |
| RU2593752C1 (ru) | Соединения, пригодные для синтеза бензамидных соединений | |
| WO2014128213A1 (en) | Compounds for use in inhibiting hiv capsid assembly | |
| JPWO2014119681A1 (ja) | アゾールベンゼン誘導体 | |
| JP2015524483A5 (ru) | ||
| RU2017134709A (ru) | П-толуолсульфонат для ингибитора мек-киназы и его кристаллическая форма, и способ его получения | |
| JP4939226B2 (ja) | チアゾール環を含むカルボン酸誘導体およびその医薬用途 | |
| RU2017105836A (ru) | Фенилтетрагидроизохинолиновое соединение, замещенное гетероарилом | |
| RU2017106052A (ru) | Производное азолобензола и его кристаллическая форма | |
| RU2626650C2 (ru) | 2-Арил-2,4-дигидрокси-2,5-дигидро-3-гетерил-5-оксо-1Н-пиррол-1-ил-4-метилбелзолсульфаниламиды, обладающие анальгетической активностью | |
| CN101768150A (zh) | 2-[3-氰基-4-异丁氧基苯基]-4-甲基噻唑-5-甲酸晶型及其制备方法 | |
| ES2666918T3 (es) | Derivado de pirazol | |
| RU2017142996A (ru) | Натриевая соль ингибитора транспортера мочевой кислоты и его кристаллическая форма | |
| CN104311535A (zh) | 一种制备dpp-iv抑制剂的方法 | |
| TW202513565A (zh) | Prmt5抑制劑及其用途 | |
| RU2017106058A (ru) | Кристаллическая форма азолбензольного производного | |
| Pascual | Thiophosgene |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20210520 |