RU2016131189A - ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА - Google Patents
ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016131189A RU2016131189A RU2016131189A RU2016131189A RU2016131189A RU 2016131189 A RU2016131189 A RU 2016131189A RU 2016131189 A RU2016131189 A RU 2016131189A RU 2016131189 A RU2016131189 A RU 2016131189A RU 2016131189 A RU2016131189 A RU 2016131189A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- pyrimidin
- dimethyl
- compound according
- amino
- Prior art date
Links
- 102000014150 Interferons Human genes 0.000 title 1
- 108010050904 Interferons Proteins 0.000 title 1
- KCTZOTUQSGYWLV-UHFFFAOYSA-N N1C=NC=C2N=CC=C21 Chemical class N1C=NC=C2N=CC=C21 KCTZOTUQSGYWLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940079322 interferon Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- KTCSHAHEZVEULG-HUUCEWRRSA-N (3R,5R)-1-[6-(4-amino-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)hexyl]piperidine-3,5-diol Chemical compound NC=1C2=C(N=C(N=1)C)C(=C(N2)C)CCCCCCN1C[C@@H](C[C@H](C1)O)O KTCSHAHEZVEULG-HUUCEWRRSA-N 0.000 claims 1
- KTCSHAHEZVEULG-GASCZTMLSA-N (3R,5S)-1-[6-(4-amino-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)hexyl]piperidine-3,5-diol Chemical compound NC=1C2=C(N=C(N=1)C)C(=C(N2)C)CCCCCCN1C[C@@H](C[C@@H](C1)O)O KTCSHAHEZVEULG-GASCZTMLSA-N 0.000 claims 1
- UJOWZFDHDMCJMP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-7-(5-pyrrolidin-1-ylpentyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound CC=1N=C(C2=C(N=1)C(=C(N2)C)CCCCCN1CCCC1)N UJOWZFDHDMCJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDYVPPUUADASRG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-7-(6-piperidin-1-ylhexyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound CC=1N=C(C2=C(N=1)C(=C(N2)C)CCCCCCN1CCCCC1)N KDYVPPUUADASRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OATBSUBHZPIZMC-UHFFFAOYSA-N 2-[5-(4-amino-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)pentyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC=1C2=C(N=C(N=1)C)C(=C(N2)C)CCCCCN(CCO)CCO OATBSUBHZPIZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUWNQXDRAQKVAA-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-amino-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)hexyl-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC=1C2=C(N=C(N=1)C)C(=C(N2)C)CCCCCCN(CCO)CCO CUWNQXDRAQKVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGBPQHIGPHTIDF-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-amino-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)hexyl-(2-methoxyethyl)amino]ethanol Chemical compound NC=1C2=C(N=C(N=1)C)C(=C(N2)C)CCCCCCN(CCO)CCOC OGBPQHIGPHTIDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FJVGFAQUZJVLTD-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(4-amino-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)hexylamino]ethanol Chemical compound NC=1C2=C(N=C(N=1)C)C(=C(N2)C)CCCCCCNCCO FJVGFAQUZJVLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 6- (dimethylamino) hexyl Chemical group 0.000 claims 1
- KRUWPTUAFVTTKK-UHFFFAOYSA-N 7-[6-[bis(2-methoxyethyl)amino]hexyl]-2,6-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-amine Chemical compound COCCN(CCCCCCC1=C(NC2=C1N=C(N=C2N)C)C)CCOC KRUWPTUAFVTTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000427 antigen Substances 0.000 claims 1
- 230000000890 antigenic effect Effects 0.000 claims 1
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 claims 1
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC=N1 OYRRZWATULMEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 229960005486 vaccine Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K39/39—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the immunostimulating additives, e.g. chemical adjuvants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
- A61K2039/555—Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
- A61K2039/55511—Organic adjuvants
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Claims (31)
1. Соединение формулы (I) или его соль
где
R1 представляет собой водород, метил или -(CH2)2OR3,
R2 представляет собой метил или -(CH2)2OR4, или
R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, связаны с образованием 5- или 6-членного гетероциклила, где 6-членный гетероциклил возможно замещен двумя заместителями гидрокси;
каждый из R3 и R4 независимо представляет собой водород или метил; и
n равен целому числу, имеющему значение 5 или 6.
2. Соединение по п. 1 или его соль, где R1 представляет собой водород, метил или -(CH2)2OR3, и R2 представляет собой метил или -(CH2)2OR4.
3. Соединение по п. 1, где R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, связаны с образованием 5- или 6-членного гетероциклила, где 6-членный гетероциклил возможно замещен двумя заместителями гидрокси.
4. Соединение по п. 1, где n равен 5.
5. Соединение по п. 1, где n равен 6.
6. Соединение или его соль, выбранные из:
2,6-диметил-7-(6-(пиперидин-1-ил)гексил)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-амина;
2,6-диметил-7-(5-(пирролидин-1-ил)пентил)-5Н-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-амина;
2,2'-((5-(4-амино-2,6-диметил-5Н-пирроло[3,2-d]пиримидин-7-ил)пентил)азандиил)диэтанола;
2,2'-((6-(4-амино-2,6-диметил-5Н-пирроло[3,2-d]пиримидин-7-ил)гексил)азандиил)диэтанола;
2-((6-(4-амино-2,6-диметил-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-7-ил)гексил)(2-метоксиэтил)амино)этанола;
7-(6-(бис(2-метоксиэтил)амино)гексил)-2,6-диметил-5Н-пирроло[3,2-d]пиримидин-4-амина;
2-((6-(4-амино-2,6-диметил-5Н-пирроло[3,2-d]пиримидин-7-ил)гексил)амино)этанола;
(3R,5S)-1-(6-(4-амино-2,6-диметил-5Н-пирроло[3,2-d]пиримидин-7-ил)гексил)пиперидин-3,5-диола;
(3R,5R)-1-(6-(4-амино-2,6-диметил-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-7-ил)гексил)пиперидин-3,5-диола; или
7-(6-(диметиламино)гексил)-2,6-диметил-5Н-пирроло[3,2-]пиримидин-4-амина.
7. Соединение по любому из пп. 1-6, которое находится в форме фармацевтически приемлемой соли.
8. Соединение по любому из пп. 1-6, которое находится в форме свободного основания.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемую соль и один или более чем один фармацевтически приемлемый эксципиент.
10. Вакцинная композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемую соль и антиген или антигенную композицию.
11. Соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в терапии.
12. Соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении или предупреждении аллергического заболевания или другого воспалительного состояния, инфекционного заболевания или рака.
13. Применение соединения по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного средства для лечения или предупреждения аллергического заболевания или другого воспалительного состояния, инфекционного заболевания или рака.
14. Способ лечения или предупреждения аллергического заболевания или другого воспалительного состояния, инфекционного заболевания или рака, включающий введение субъекту-человеку, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201461942272P | 2014-02-20 | 2014-02-20 | |
| US61/942,272 | 2014-02-20 | ||
| PCT/EP2015/053359 WO2015124591A1 (en) | 2014-02-20 | 2015-02-18 | Pyrrolo[3,2] pyrimidine derivatives as inducers of human interferon |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2016131189A true RU2016131189A (ru) | 2018-03-21 |
| RU2016131189A3 RU2016131189A3 (ru) | 2018-08-14 |
| RU2676684C2 RU2676684C2 (ru) | 2019-01-10 |
Family
ID=52589355
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016131189A RU2676684C2 (ru) | 2014-02-20 | 2015-02-18 | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10202386B2 (ru) |
| EP (1) | EP3107915B1 (ru) |
| JP (1) | JP6452711B2 (ru) |
| KR (1) | KR20160124157A (ru) |
| CN (1) | CN106029668B (ru) |
| AU (1) | AU2015220888B2 (ru) |
| CA (1) | CA2938476A1 (ru) |
| ES (1) | ES2655940T3 (ru) |
| RU (1) | RU2676684C2 (ru) |
| WO (1) | WO2015124591A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| UA103195C2 (ru) | 2008-08-11 | 2013-09-25 | Глаксосмитклайн Ллк | Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний |
| CA2841361A1 (en) | 2011-07-22 | 2013-01-31 | Glaxosmithkline Llc | Composition for the treatment of allergic diseases and inflammatory conditions |
| AR092198A1 (es) | 2012-08-24 | 2015-04-08 | Glaxosmithkline Llc | Derivados de pirazolopirimidinas |
| CN104780923B (zh) | 2012-11-20 | 2017-03-15 | 葛兰素史克有限责任公司 | 干扰素诱导剂化合物 |
| RU2643371C2 (ru) | 2012-11-20 | 2018-02-01 | ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи | Новые соединения |
| PE20151086A1 (es) | 2012-11-20 | 2015-08-20 | Glaxosmithkline Llc | COMPUESTOS DERIVADOS DE 5H-PIRROLO-[3,2-d]PIRIMIDIN-4-AMINA 2,6,7 TRISUSTITUIDOS O 2,7 DISUSTITUIDOS COMO INDUCTORES DEL INTERFERON HUMANO |
| AU2015303558B2 (en) | 2014-08-15 | 2018-07-12 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co., Ltd. | Pyrrolopyrimidine compounds used as TLR7 agonist |
| TWI558709B (zh) * | 2015-10-07 | 2016-11-21 | Chia Tai Tianqing Pharmaceutical Group Co Ltd | Pyrrolopyrimidine ring compounds, their use and pharmaceutical compositions |
| CN107043380A (zh) | 2016-02-05 | 2017-08-15 | 正大天晴药业集团股份有限公司 | 一种tlr7激动剂的马来酸盐、其晶型c、晶型d、晶型e、制备方法和用途 |
| JP7312745B2 (ja) * | 2018-06-07 | 2023-07-21 | 第一三共株式会社 | アゼチジン誘導体及びそのプロドラッグ |
| MX2022004427A (es) * | 2019-10-14 | 2022-07-12 | Principia Biopharma Inc | Metodos para el tratamiento de la trombocitopenia inmunitaria mediante la administracion de (r)-2-[3-[4-amino-3-(2-fluoro-4-feno xi-fenil)pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il]piperidino-1-carbonil]-4-m etil-4-[4-(oxetan-3-il)piperazin-1-il]pent-2-enonitrilo. |
| US10874687B1 (en) | 2020-02-27 | 2020-12-29 | Atea Pharmaceuticals, Inc. | Highly active compounds against COVID-19 |
Family Cites Families (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB981458A (en) * | 1961-12-04 | 1965-01-27 | Wellcome Found | Pyrrolo[2,3-d]pyrimidines |
| KR100321649B1 (ko) | 1993-03-17 | 2002-07-22 | 미네소타 마이닝 앤드 매뉴팩춰링 캄파니 | 에스테르,아미드또는머캅토에스테르로부터유도된분산보조제를함유하는에어로졸제제 |
| US6126919A (en) | 1997-02-07 | 2000-10-03 | 3M Innovative Properties Company | Biocompatible compounds for pharmaceutical drug delivery systems |
| CA2310896A1 (en) | 1999-07-02 | 2001-01-02 | Japan Tobacco Inc. | Hcv polymerase suitable for crystal structure analysis and method for using the enzyme |
| CA2363274A1 (en) | 1999-12-27 | 2001-07-05 | Japan Tobacco Inc. | Fused-ring compounds and use thereof as drugs for hepatitis c |
| US6448281B1 (en) | 2000-07-06 | 2002-09-10 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| US6310224B1 (en) | 2001-01-19 | 2001-10-30 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation catalyst and process |
| SI1355916T1 (sl) | 2001-01-22 | 2007-04-30 | Merck & Co Inc | Nukleozidni derivati kot inhibitorji RNA-odvisne RNA virusne polimeraze |
| JPWO2002074769A1 (ja) | 2001-03-19 | 2004-07-08 | 小野薬品工業株式会社 | トリアザスピロ［５．５］ウンデカン誘導体を有効成分として含有する薬剤 |
| AR035543A1 (es) | 2001-06-26 | 2004-06-16 | Japan Tobacco Inc | Agente terapeutico para la hepatitis c que comprende un compuesto de anillo condensado, compuesto de anillo condensado, composicion farmaceutica que lo comprende, compuestos de benzimidazol, tiazol y bifenilo utiles como intermediarios para producir dichos compuestos, uso del compuesto de anillo con |
| WO2003007945A1 (en) | 2001-07-20 | 2003-01-30 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Viral polymerase inhibitors |
| EP1497469A4 (en) | 2002-04-04 | 2005-06-08 | Achillion Pharmaceuticals Inc | TEST FOR ASSESSING THE ACTIVITY OF COMPOUNDS AGAINST HCV USING A NOVEL DETECTION SYSTEM IN THE HCV REPLICIC |
| DOP2003000641A (es) | 2002-05-10 | 2003-11-15 | Pfizer | Inhibidores de las arn polimerasa dependiente de arn del virus de las hepatitis c y composiciones y tratamiento que los usan |
| WO2004037818A1 (en) | 2002-10-24 | 2004-05-06 | Glaxo Group Limited | 1-acyl-pyrrolidine derivatives for the treatment of viral infections |
| WO2004055012A1 (en) | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Smithkline Beecham Corporation | Indane compounds as ccr5 antagonists |
| EP1569647B1 (en) | 2002-12-13 | 2008-08-20 | Smithkline Beecham Corporation | Cyclohexyl compounds as ccr5 antagonists |
| ATE402176T1 (de) | 2002-12-13 | 2008-08-15 | Smithkline Beecham Corp | Pyrrolidin- und azetidinverbindungen alsccr5- antagonisten |
| AU2003300911A1 (en) | 2002-12-13 | 2004-07-09 | Smithkline Beecham Corporation | Heterocyclic compounds as ccr5 antagonists |
| CA2509711A1 (en) | 2002-12-13 | 2004-07-01 | Smithkline Beecham Corporation | Piperidine derivatives as ccr5 antagonists |
| DE60318891T2 (de) | 2002-12-13 | 2009-01-22 | Smithkline Beecham Corp. | Cyclopropylverbindungen als ccr5 antagonisten |
| US7098231B2 (en) | 2003-01-22 | 2006-08-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
| US7223785B2 (en) | 2003-01-22 | 2007-05-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
| GB0301736D0 (en) * | 2003-01-24 | 2003-02-26 | Xenova Ltd | Pharmaceutical compounds |
| US7148226B2 (en) | 2003-02-21 | 2006-12-12 | Agouron Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase, and compositions and treatments using the same |
| WO2005014543A1 (ja) | 2003-08-06 | 2005-02-17 | Japan Tobacco Inc. | 縮合環化合物及びそのｈｃｖポリメラーゼ阻害剤としての利用 |
| ES2388434T3 (es) | 2003-11-03 | 2012-10-15 | Glaxo Group Limited | Dispositivo de administración de fluido |
| PL1718608T3 (pl) | 2004-02-20 | 2013-11-29 | Boehringer Ingelheim Int | Inhibitory polimerazy wirusowej |
| WO2005105761A1 (en) | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Arrow Therapeutics Limited | Morpholinylanilinoquinazo- line derivatives for use as antiviral agents |
| US7153848B2 (en) | 2004-08-09 | 2006-12-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of HCV replication |
| PL1781662T3 (pl) | 2004-08-18 | 2011-08-31 | Pfizer | Inhibitory zależnej od RNA polimerazy RNA wirusa zapalenia wątroby typu C, i kompozycje i terapie wykorzystujące je |
| GB0423673D0 (en) | 2004-10-25 | 2004-11-24 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| CA2607617A1 (en) | 2005-05-09 | 2006-11-16 | Achillion Pharmaceuticals, Inc. | Thiazole compounds and methods of use |
| NZ540160A (en) * | 2005-05-20 | 2008-03-28 | Einstein Coll Med | Inhibitors of nucleoside phosphorylases |
| GB0610666D0 (en) | 2006-05-30 | 2006-07-05 | Glaxo Group Ltd | Fluid dispenser |
| JP5480637B2 (ja) * | 2007-03-19 | 2014-04-23 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | Ｔｏｌｌ様受容体（ｔｌｒ７）モジュレーターとしての９−置換−８−オキソ−アデニン化合物 |
| UA103195C2 (ru) * | 2008-08-11 | 2013-09-25 | Глаксосмитклайн Ллк | Производные пурина для применения в лечении аллергий, воспалительных и инфекционных заболеваний |
| ES2687168T3 (es) * | 2009-07-17 | 2018-10-24 | Albert Einstein College Of Medicine, Inc. | Inhibidores de 3-hidroxipirrolidina de 5'-metiltioadenosina fosforilasa y nucleosidasa |
| CN104780923B (zh) * | 2012-11-20 | 2017-03-15 | 葛兰素史克有限责任公司 | 干扰素诱导剂化合物 |
| RU2643371C2 (ru) * | 2012-11-20 | 2018-02-01 | ГЛАКСОСМИТКЛАЙН ЭлЭлСи | Новые соединения |
| PE20151086A1 (es) * | 2012-11-20 | 2015-08-20 | Glaxosmithkline Llc | COMPUESTOS DERIVADOS DE 5H-PIRROLO-[3,2-d]PIRIMIDIN-4-AMINA 2,6,7 TRISUSTITUIDOS O 2,7 DISUSTITUIDOS COMO INDUCTORES DEL INTERFERON HUMANO |
-
2015
- 2015-02-18 AU AU2015220888A patent/AU2015220888B2/en not_active Ceased
- 2015-02-18 JP JP2016552957A patent/JP6452711B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-02-18 RU RU2016131189A patent/RU2676684C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-02-18 US US15/119,772 patent/US10202386B2/en active Active
- 2015-02-18 WO PCT/EP2015/053359 patent/WO2015124591A1/en not_active Ceased
- 2015-02-18 EP EP15706413.0A patent/EP3107915B1/en active Active
- 2015-02-18 CN CN201580009463.7A patent/CN106029668B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-02-18 KR KR1020167025434A patent/KR20160124157A/ko not_active Withdrawn
- 2015-02-18 CA CA2938476A patent/CA2938476A1/en not_active Abandoned
- 2015-02-18 ES ES15706413.0T patent/ES2655940T3/es active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106029668A (zh) | 2016-10-12 |
| ES2655940T3 (es) | 2018-02-22 |
| RU2676684C2 (ru) | 2019-01-10 |
| JP2017506246A (ja) | 2017-03-02 |
| CA2938476A1 (en) | 2015-08-27 |
| RU2016131189A3 (ru) | 2018-08-14 |
| US10202386B2 (en) | 2019-02-12 |
| JP6452711B2 (ja) | 2019-01-16 |
| CN106029668B (zh) | 2018-02-23 |
| AU2015220888A1 (en) | 2016-08-11 |
| KR20160124157A (ko) | 2016-10-26 |
| EP3107915A1 (en) | 2016-12-28 |
| EP3107915B1 (en) | 2017-11-08 |
| AU2015220888B2 (en) | 2017-05-18 |
| WO2015124591A1 (en) | 2015-08-27 |
| US20170057963A1 (en) | 2017-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2016131189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА | |
| RU2018138828A (ru) | Уменьшение массы опухоли путем введения ccr1 антагонистов в комбинации с pd-1 ингибиторами или pd-l1 ингибиторами | |
| RU2016134751A (ru) | Соединения | |
| RU2018106453A (ru) | Соединения | |
| JP2014511892A5 (ru) | ||
| JP2013512903A5 (ru) | ||
| CY1120248T1 (el) | Ενωσεις ιμιδαζο[4,5-c]κινολιν-2-ονης και η χρηση τους στη θεραπευτικη αντιμετωπιση του καρκινου | |
| RU2015133450A (ru) | Соединения имидазопиридина и их применение | |
| JP2016506962A5 (ru) | ||
| RU2012127792A (ru) | Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ск2 ингибиторы | |
| RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 | |
| RU2016110096A (ru) | Новое хинолин-замещенное соединение | |
| JP2014501766A5 (ru) | ||
| RU2012112050A (ru) | Производные дигидроптеридинона, способ их получения и фармацевтическое применение | |
| RU2015118647A (ru) | Аминопиримидиновые соединения в качестве ингибиторов содержащих т790м мутантных egfr | |
| EA201791727A1 (ru) | 7-бензил-4-(2-метилбензил)-2,4,6,7,8,9-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридо[3,4-е]пиримидин-5(1н)-он, его аналоги и соли и способы их применения в терапии | |
| JP2014511891A5 (ru) | ||
| RU2015117251A (ru) | Новые соединения | |
| RU2015124002A (ru) | Соединения, применяемые в качестве ингибиторов индоламин-2,3-диоксигеназы | |
| JP2016506961A5 (ru) | ||
| EA201500050A1 (ru) | Бифтордиоксалан-амино-бензимидазольные ингибиторы киназы для лечения рака, аутоиммунного воспаления и нарушений цнс | |
| RU2014107484A (ru) | ПРИМЕНЕНИЕ СОЕДИНЕНИЙ 2,3-ДИГИДРОИМИДАЗО[1,2-с]ПИРИМИДИН-5(1H)-ОНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ LP-PLA2 | |
| BR112014001798A2 (pt) | compostos de tetraciclina 9-aminometila substituídos | |
| PH12015502630A1 (en) | Substituted tetrahydrocarbazole and carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200219 |