RU2015148189A - ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 - Google Patents
ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015148189A RU2015148189A RU2015148189A RU2015148189A RU2015148189A RU 2015148189 A RU2015148189 A RU 2015148189A RU 2015148189 A RU2015148189 A RU 2015148189A RU 2015148189 A RU2015148189 A RU 2015148189A RU 2015148189 A RU2015148189 A RU 2015148189A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- amino
- pyrimidin
- dichlorophenyl
- pyrido
- Prior art date
Links
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 15
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 14
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 13
- -1 2,6-dichlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- BJRMBSFYGNNIOW-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-piperazin-1-ylanilino)-6-(2,6-dichlorophenyl)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1N1C(=O)C2=CN=C(NC=3C=C(Cl)C(N4CCNCC4)=CC=3)N=C2C=C1 BJRMBSFYGNNIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HJWDCHKIVLTOQP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(aminomethyl)anilino]-6-(2,6-dichlorophenyl)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound NCC1=CC=CC(NC=2N=C3C(C(N(C=4C(=CC=CC=4Cl)Cl)C=C3)=O)=CN=2)=C1 HJWDCHKIVLTOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBPQQJCRCIVSGY-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)anilino]-6-(2,6-dichlorophenyl)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 CBPQQJCRCIVSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YOLYRXFDGZSRAK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-[[6-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxopyrido[4,3-d]pyrimidin-2-yl]amino]phenyl]piperazin-1-yl]acetic acid Chemical compound C1CN(CC(=O)O)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 YOLYRXFDGZSRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OBVYTJRAADXALQ-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(3-fluoro-4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1C=C(N2CCNCC2)C(F)=CC=1NC(N=1)=NC=C(C2=O)C=1C=CN2C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OBVYTJRAADXALQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POKMRPKLRXBNFS-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(3-methoxy-4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1C=C(N2CCNCC2)C(OC)=CC=1NC(N=1)=NC=C(C2=O)C=1C=CN2C1=C(Cl)C=CC=C1Cl POKMRPKLRXBNFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YEJTUDQTVDHJEO-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(3-methyl-4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1C=C(N2CCNCC2)C(C)=CC=1NC(N=1)=NC=C(C2=O)C=1C=CN2C1=C(Cl)C=CC=C1Cl YEJTUDQTVDHJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KJFOURHTDLDEJK-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-morpholin-4-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1N1C(=O)C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCOCC3)N=C2C=C1 KJFOURHTDLDEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWGMVLKQGCUHSQ-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-piperazin-1-ylanilino)-8-pyridin-3-ylpyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1N1C(=O)C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCNCC3)N=C2C(C=2C=NC=CC=2)=C1 AWGMVLKQGCUHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZPVRUSDDZQICJ-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1N1C(=O)C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCNCC3)N=C2C=C1 TZPVRUSDDZQICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMZJCJGNSMCKKA-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C1=CC=CC(NC=2N=C3C(C(N(C=4C(=CC=CC=4Cl)Cl)C=C3)=O)=CN=2)=C1 DMZJCJGNSMCKKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HHLWIDWXYQZCBR-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[3-(hydroxymethyl)-4-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C(=C1)CO)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 HHLWIDWXYQZCBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AKHGAEGIVMYIQH-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[3-(methylaminomethyl)-4-morpholin-4-ylanilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C(CNC)=CC=1NC(N=1)=NC=C(C2=O)C=1C=CN2C1=C(Cl)C=CC=C1Cl AKHGAEGIVMYIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGRUBCQWGRBRBF-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-(1,1-dioxo-1,4-thiazinan-4-yl)anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1N1C(=O)C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCS(=O)(=O)CC3)N=C2C=C1 QGRUBCQWGRBRBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFSAQPXRPWPPCR-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-(1-methylpiperidin-4-yl)anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1CN(C)CCC1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 DFSAQPXRPWPPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDIKVAKEOQZBRR-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 MDIKVAKEOQZBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBYIXPHAXCEKFT-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1CN(C)CCN1C(=O)C(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 MBYIXPHAXCEKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYGHHOLKBZVZNC-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-(4-propan-2-ylpiperazin-1-yl)anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1CN(C(C)C)CCN1C(C=C1)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 XYGHHOLKBZVZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTAOUYCJJVQMAB-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-[2-(diethylamino)ethoxy]anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(OCCN(CC)CC)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 HTAOUYCJJVQMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAPZLEKZNSGJCE-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-[2-(dimethylamino)ethyl]anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(CCN(C)C)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 JAPZLEKZNSGJCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QKLHATQBUALPMQ-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-2-[4-[2-(methylamino)ethoxy]anilino]pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C1=CC(OCCNC)=CC=C1NC1=NC=C2C(=O)N(C=3C(=CC=CC=3Cl)Cl)C=CC2=N1 QKLHATQBUALPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LGFRDPWFQMRGBK-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-8-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-2-(3-methyl-4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1C=C(N2CCNCC2)C(C)=CC=1NC(N=1)=NC=C(C2=O)C=1C(C#CCO)=CN2C1=C(Cl)C=CC=C1Cl LGFRDPWFQMRGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WAERUNJWVBAXMQ-UHFFFAOYSA-N 6-(2,6-dichlorophenyl)-8-methyl-2-(4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound O=C1C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCNCC3)N=C2C(C)=CN1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl WAERUNJWVBAXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNGPKDHTPCHQNK-UHFFFAOYSA-N 6-(2-chloropyridin-3-yl)-2-(4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound ClC1=NC=CC=C1N1C(=O)C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCNCC3)N=C2C=C1 SNGPKDHTPCHQNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDJCNZJDYZFLQE-UHFFFAOYSA-N 8-(3-aminoprop-1-ynyl)-6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-morpholin-4-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound O=C1C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCOCC3)N=C2C(C#CCN)=CN1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDJCNZJDYZFLQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKAREJXVXVIWIX-UHFFFAOYSA-N 8-bromo-6-(2,6-dichlorophenyl)-2-(4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1N1C(=O)C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCNCC3)N=C2C(Br)=C1 KKAREJXVXVIWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- MBJUTQCKWNRCCE-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-2-(4-piperazin-1-ylanilino)pyrido[4,3-d]pyrimidin-8-yl]acetamide Chemical compound O=C1C2=CN=C(NC=3C=CC(=CC=3)N3CCNCC3)N=C2C(NC(=O)C)=CN1C1=C(Cl)C=CC=C1Cl MBJUTQCKWNRCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/541—Non-condensed thiazines containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (88)
1. Соединение формулы (I):
или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где:
R1 обозначает необязательно замещенную арильную или гетероарильную группу;
R2 обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, цианогруппу или необязательно замещенную арильную, алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклоалкенильную, гетероциклильную, амино или амидную группу;
R3 обозначает необязательно замещенную арильную, алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклоалкенильную или гетероциклильную группу.
2. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R1 обозначает замещенную арильную или гетероарильную группу.
3. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R1 обозначает группу, представленную формулой (а):
где R1a и R1b каждый независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, галогенсодержащей группы, гидроксильной группы, цианогруппы, аминогруппы, C1-C6 алкильной группы, C2-C6 алкенильной группы, C1-C6 алкокси группы и C1-C6 алкокси-C1-C6 алкильной группы.
4. Соединение по п. 3, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R1 обозначает группу, представленную формулой (b):
5. Соединение по п. 3, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где
R1a обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, цианогруппу, метильную группу или метокси группу;
R1b обозначает галогенсодержащую группу.
6. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R1 обозначает 2,6-дихлорфенильную группу.
7. Соединение по п. 1, где R2 обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, цианогруппу или необязательно замещенную арильную, C1-С3 алкильную или C2-C3 алкинильную, циклоалкильную, циклоалкенильную, гетероциклильную группу, аминогруппу или амидную группу.
8. Соединение по п. 1, где R2 обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, метильную группу или необязательно замещенную С2-С3 алкинильную, амидную, фенильную, пиридильную или пиразолильную группу.
9. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R3 обозначает необязательно замещенную арильную, алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклоалкенильную или гетероциклильную группу, где гетероциклильная группа содержит один гетероатом, а каждый из остальных атомов в одном или нескольких циклах обозначает атом углерода.
10. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R3 обозначает необязательно замещенную арильную, алкильную, алкенильную, алкинильную, циклоалкильную, циклоалкенильную или гетероциклильную группу, где гетероциклильная группа содержит один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, состоящей из атомов азота и кислорода, и где каждый из остальных атомов в одном или нескольких циклах обозначает атом углерода.
11. Соединение по п.1, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R3 обозначает группу, представленную формулой (c):
где Z обозначает атом азота или необязательно замещенную метиновую группу;
R3a обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную С2-С6 алкенильную или алкинильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу или азотсодержащую гетероциклильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, которая включает галогенсодержащую группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную C2-C6 алкенильную или алкинильную группу, одну, или две, или более оксо групп и необязательно замещенную аминогруппу;
R3b обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, цианогруппу, необязательно замещенную С1-С6 алкильную группу, необязательно замещенную С2-С6 алкенильную или алкинильную группу или необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу;
или, когда R3a и R3b находятся на смежных кольцевых атомах группы формулы (d):
R3a и R3b и кольцевые атомы, к которым они присоединены, необязательно могут быть объединены и образовывать С3-С7 алкильную или алкенильную группу, в которой одна или две метиленовые группы, составляющие С3-С7 алкильную или алкенильную группу, необязательно могут быть независимо друг от друга замещены атомом кислорода или группой -N(R4a)-, а C3-C7 алкильная или алкенильная группа необязательно могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенсодержащей группы, C1-C6 алкильной группы и С2-С6 алкенильной или алкинильной группы;
или R3a и R3b и кольцевые атомы, к которым они присоединены, необязательно могут быть объединены и образовывать спироцикл или бицикл, сформированный из (5-7)-членного алифатического цикла и любого другого (3-7)-членного алифатического цикла, в котором одна, или две, или несколько метиленовых групп, составляющих спироцикл или бицикл, каждая независимо друг от друга необязательно могут быть заменены атомом кислорода, атомом серы, сульфинильной группой, сульфонильной группой, оксо группой или группой -N(R4b)-, а спироцикл или бицикл независимо друг от друга могут быть замещены заместителем, выбранным из группы, которая включает галогенсодержащую группу, гидроксильную группу, C1-C6 алкильную группу и C2-С6 алкенильную или алкинильную группу; и
R4a и R4b каждый независимо обозначает атом водорода, C1-C6 алкильную группу или C2-C6 алкенильную или алкинильную группу, необязательно замещенную заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогенсодержащей группы, гидроксильной группы, цианогруппы, оксо группы, C1-C6 алкильной группы, C2-C6 алкенильной или алкинильной группы, C1-C6 алкокси группы, аминогруппы, замещенной аминогруппы и азотсодержащей гетероциклильной группы.
12. Соединение по п. 11, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где R3 обозначает группу формулы (e):
где R3a обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, C1-C6 алкильную группу, С2-С6 алкенильную или алкинильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу или обозначает азотсодержащую гетероциклильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогенсодержащей группы, C1-C6 алкильной группы, С2-С6 алкенильной или алкинильной группы, одной, или двух, или более оксо групп и группы -Q1-N(R4c)R4d;
R3b обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, необязательно замещенную C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную С2-С6 алкенильную или алкинильную группу, необязательно замещенную C1-C6 алкокси группу или цианогруппу;
R4c и R4d каждый независимо обозначает атом водорода или C1-C6 алкильную группу, C2-C6 алкенильную или алкинильную группу или же они могут быть объединены и образуют необязательно замещенную С2-С6 алкильную или алкенильную группу; и
Q1 обозначает простую связь, С1-С3 алкильную группу или C2-C3 алкенильную или алкинильную группу.
13. Соединение по п. 11, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где
R3a обозначает замещенную C1-C6 алкокси группу, замещенную С1-С3 алкильную группу или азотсодержащую гетероциклильную группу, необязательно замещенную заместителем, выбранным из группы, состоящей из двух оксо групп и необязательно замещенной С1-С3 алкильной группы; а
R3b обозначает атом водорода, галогенсодержащую группу, метоксильную группу или C1-C2 алкильную группу, необязательно замещенную заместителем, выбранным из группы, состоящей из гидроксильной группы и аминогруппы.
14. Соединение по любому из пп. 11-13, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где
R3 обозначает группу, представленную формулой (f):
где R4e выбран из группы, состоящей из атома водорода, необязательно замещенной алканоильной группы, необязательно замещенной C1-C6 алкильной группы и С2-С6 алкенильной группы.
15. Соединение по любому из пп. 11-13, или его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное, где
R3 обозначает группу, представленную формулой (g):
где R4e выбран из группы, состоящей из атома водорода, необязательно замещенной алканоильной группы, необязательно замещенной C1-C6 алкильной группы и C2-C6 алкенильной группы.
16. Соединение по п. 1, или его фармацевтически приемлемая соль, или N-оксидное производное, где указанное соединение выбрано из следующих соединений:
(1) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(2) 6-(2,6-дихлорфенил)-8-метил-2-((4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо [4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(3) 6-(2-хлорпиридин-3-ил)-2-((4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(4) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(2-(диэтиламино)этокси)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(5) 2-((4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)фенил)амино)-6-(2,6-дихлорфенил)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(6) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(1,1-диоксидотиоморфолино)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(7) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-метил-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(8) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-(гидроксиметил)-4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(9) 8-бром-6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(10) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(1-метилпиперидин-4-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(11) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(2-(диметиламино)этил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-он;
(12) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-метокси-4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(13) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-метокси-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(14) 6-(2,6-дихлорфенил)-8-(3-гидроксипроп-1-ин-1-ил)-2-((3-метил-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(15) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(16) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(2-(метиламино)этокси)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(17) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(4-изопропилпиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(18) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-(гидроксиметил)-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(19) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-морфолинофенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(20) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-((метиламино)метил)-4-морфолинофенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(21) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(22) 8-(3-аминопроп-1-ин-1-ил)-6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-морфолинофенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(23) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)-8-(пиридин-3-ил)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(24) 6-(2-хлорфенил)-2-((3-метил-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(25) 2-((3-(аминометил)фенил)амино)-6-(2,6-дихлорфенил)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(26) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-(4-метилпиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(27) 2-((3-хлор-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)-6-(2,6-дихлорфенил)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(28) N-(6-(2,6-дихлорфенил)-5-оксо-2-((4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)-5,6-дигидропиридо[4,3-d]пиримидин-8-ил)ацетамида;
(29) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3-фтор-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она ;
(30) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((3,5-дифтор-4-(пиперазин-1-ил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(31) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она;
(32) 6-(2,6-дихлорфенил)-2-((4-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил)амино)пиридо[4,3-d]пиримидин-5(6H)-она; и
(33) 2-(4-(4-((6-(2,6-дихлорфенил)-5-оксо-5,6-дигидропиридо[4,3-d]пиримидин-2-ил)амино)фенил)пиперазин-1-ил)уксусной кислоты.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-16, или его фармацевтически приемлемую соль, или его N-оксидное производное и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый наполнитель.
18. Фармацевтическая композиция по п. 17, содержащая один или несколько дополнительных фармацевтически активных агентов.
19. Соединение по любому из пп. 1-16, его фармацевтически приемлемая соль, или его N-оксидное производное или фармацевтическая композиции по п. 17 или 18 для применения в терапии.
20. Соединение по любому из пп. 1-16 для применения в качестве лекарственного средства.
21. Соединение по любому из пп. 1-16 для применения при лечении или предотвращении онкологического заболевания.
22. Применение соединения по любому из пп. 1-16 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения онкологического заболевания.
23. Способ лечения или предупреждения онкологического заболевания у пациента-человека или пациента-животного, включающий введение нуждающемуся в этом пациенту эффективного количества соединения по любому из пп. 1-16 или фармацевтической композиции по п. 17 или 18.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1306610.5 | 2013-04-11 | ||
| GBGB1306610.5A GB201306610D0 (en) | 2013-04-11 | 2013-04-11 | Pharmaceutical compounds |
| PCT/GB2014/051136 WO2014167347A1 (en) | 2013-04-11 | 2014-04-11 | 2-aminopyrido[4,3-d]pyrimidin-5-one derivatives and their use as wee-1 inhibitors |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015148189A true RU2015148189A (ru) | 2017-05-23 |
| RU2656342C2 RU2656342C2 (ru) | 2018-06-05 |
Family
ID=48537110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015148189A RU2656342C2 (ru) | 2013-04-11 | 2014-04-11 | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИНОПИРИДО[4,3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9714244B2 (ru) |
| EP (1) | EP2984090B1 (ru) |
| JP (1) | JP6412920B2 (ru) |
| KR (1) | KR102250668B1 (ru) |
| CN (1) | CN105209463B (ru) |
| AU (1) | AU2014252828B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015026023A2 (ru) |
| CA (1) | CA2909365C (ru) |
| GB (1) | GB201306610D0 (ru) |
| IL (1) | IL242000B (ru) |
| MX (1) | MX362215B (ru) |
| RU (1) | RU2656342C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201508405QA (ru) |
| WO (1) | WO2014167347A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201507874B (ru) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2864142A1 (en) * | 2012-02-23 | 2013-08-29 | Abbvie Inc. | Pyridopyrimidinone inhibitors of kinases |
| KR101845931B1 (ko) | 2015-06-18 | 2018-04-05 | 한국화학연구원 | 헤테로아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 pi3 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 |
| WO2016204429A1 (ko) * | 2015-06-18 | 2016-12-22 | 한국화학연구원 | 헤테로아릴 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 pi3 키나아제 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물. |
| CN107459519A (zh) * | 2016-06-06 | 2017-12-12 | 上海艾力斯医药科技有限公司 | 稠合嘧啶哌啶环衍生物及其制备方法和应用 |
| GB201612095D0 (en) * | 2016-07-12 | 2016-08-24 | Almac Discovery Ltd | Pharmaceutical compounds |
| CN110198943B (zh) * | 2017-01-23 | 2021-04-16 | 石家庄智康弘仁新药开发有限公司 | 作为Wee1抑制剂的1,2-二氢-3H-吡唑[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物 |
| GB201703881D0 (en) * | 2017-03-10 | 2017-04-26 | Almac Discovery Ltd | Pharmaceutical compounds |
| SG11201908788YA (en) | 2017-03-31 | 2019-10-30 | Seattle Genetics Inc | Combinations of chk1- and wee1 - inhibitors |
| US20200291018A1 (en) * | 2017-07-13 | 2020-09-17 | Syros Pharmaceuticals, Inc. | Tam kinase inhibitors |
| WO2019074979A1 (en) | 2017-10-09 | 2019-04-18 | Girafpharma, Llc | HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF |
| AU2018347307A1 (en) | 2017-10-09 | 2020-04-23 | Nuvation Bio Inc. | Heterocyclic compounds and uses thereof |
| WO2019085933A1 (zh) | 2017-11-01 | 2019-05-09 | 南京明德新药研发股份有限公司 | 作为Wee1抑制剂的大环类化合物及其应用 |
| GB201800378D0 (en) * | 2018-01-10 | 2018-02-21 | Almac Discovery Ltd | Pharmaceutical compounds |
| US12180184B2 (en) | 2018-10-26 | 2024-12-31 | Wuxi Biocity Biopharmaceutics Co., Ltd. | Pyrimidopyrazolone derivative as Wee1 inhibitor and use thereof |
| KR102747104B1 (ko) * | 2019-02-18 | 2024-12-27 | 한국과학기술연구원 | 단백질 키나아제 저해 활성을 갖는 신규한 피리도[3,4-d]피리미딘-8-온 유도체 및 이를 포함하는 암의 예방, 개선 또는 치료용 약학 조성물 |
| KR102697799B1 (ko) | 2019-03-22 | 2024-08-23 | 쇼우야오 홀딩스 (베이징) 코., 엘티디. | Wee1 억제제 및 이의 제조 및 용도 |
| CN113939296A (zh) | 2019-04-09 | 2022-01-14 | 诺维逊生物股份有限公司 | 杂环化合物及其用途 |
| HRP20241008T1 (hr) | 2019-04-30 | 2024-11-08 | Wuxi Biocity Biopharmaceutics Co., Ltd. | Kristalni oblik spoja inhibitora wee1 i njegova uporaba |
| CN115698006B (zh) | 2020-06-17 | 2024-03-29 | 微境生物医药科技(上海)有限公司 | 作为Wee-1抑制剂的吡唑并[3，4-d]嘧啶-3-酮衍生物 |
| JP2024515318A (ja) | 2021-04-30 | 2024-04-08 | ウィゲン・バイオメディシン・テクノロジー・（シャンハイ）・カンパニー・リミテッド | Ｗｅｅ－１阻害剤としての縮合環状化合物、その調製方法およびその使用 |
| KR20240044409A (ko) * | 2021-06-04 | 2024-04-04 | 아프레아 테라퓨틱스, 인크. | Wee1 키나아제 저해제로서 유용한 피리도피리미딘 유도체 |
| CN116462687B (zh) | 2022-01-18 | 2025-01-07 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | Wee1抑制剂及其制备和用途 |
| CN117402162A (zh) | 2022-07-13 | 2024-01-16 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | Wee1抑制剂及其制备和用途 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JO2783B1 (en) * | 2005-09-30 | 2014-03-15 | نوفارتيس ايه جي | Compounds 2-Amino-7, 8-dihydro-6H-Bayredo (3,4-D) Pyrimidine-5-Ones |
| AR060635A1 (es) * | 2006-04-27 | 2008-07-02 | Banyu Pharma Co Ltd | Derivados de 1,2-dihidro-3h-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-ona, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en el tratamiento del cancer |
| WO2010019637A1 (en) * | 2008-08-12 | 2010-02-18 | Smithkline Beecham Corporation | Chemical compounds |
| MX2011005664A (es) * | 2008-11-28 | 2011-06-16 | Novartis Ag | Inhibidores de hsp90 para tratamiento terapeutico. |
| WO2010067886A1 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Banyu Pharmaceutical Co.,Ltd. | Dihydropyrimidopyrimidine derivative |
| CA2745959A1 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Msd K.K. | Dihydropyrimidopyrimidine derivatives |
| AR075180A1 (es) * | 2009-01-29 | 2011-03-16 | Novartis Ag | Formulaciones orales solidas de una pirido-pirimidinona |
| WO2013012681A1 (en) * | 2011-07-15 | 2013-01-24 | Abbott Laboratories | Tricyclic inhibitors of kinases useful for the treatment of proliferative diseases |
| US8796289B2 (en) * | 2011-07-19 | 2014-08-05 | Abbvie Inc. | Pyridazino[4,5-D]pyrimidin-5(6H)-one inhibitors of kinases |
| CA2864142A1 (en) * | 2012-02-23 | 2013-08-29 | Abbvie Inc. | Pyridopyrimidinone inhibitors of kinases |
-
2013
- 2013-04-11 GB GBGB1306610.5A patent/GB201306610D0/en not_active Ceased
-
2014
- 2014-04-11 BR BR112015026023A patent/BR112015026023A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-04-11 EP EP14717827.1A patent/EP2984090B1/en active Active
- 2014-04-11 US US14/783,752 patent/US9714244B2/en active Active
- 2014-04-11 JP JP2016507063A patent/JP6412920B2/ja active Active
- 2014-04-11 CA CA2909365A patent/CA2909365C/en active Active
- 2014-04-11 SG SG11201508405QA patent/SG11201508405QA/en unknown
- 2014-04-11 RU RU2015148189A patent/RU2656342C2/ru active
- 2014-04-11 KR KR1020157032360A patent/KR102250668B1/ko active Active
- 2014-04-11 WO PCT/GB2014/051136 patent/WO2014167347A1/en not_active Ceased
- 2014-04-11 CN CN201480027198.0A patent/CN105209463B/zh active Active
- 2014-04-11 MX MX2015014234A patent/MX362215B/es active IP Right Grant
- 2014-04-11 AU AU2014252828A patent/AU2014252828B2/en active Active
-
2015
- 2015-10-11 IL IL242000A patent/IL242000B/en active IP Right Grant
- 2015-10-22 ZA ZA2015/07874A patent/ZA201507874B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105209463B (zh) | 2017-10-13 |
| HK1219474A1 (en) | 2017-04-07 |
| MX2015014234A (es) | 2016-06-16 |
| BR112015026023A2 (pt) | 2017-07-25 |
| EP2984090B1 (en) | 2017-05-31 |
| SG11201508405QA (en) | 2015-11-27 |
| EP2984090A1 (en) | 2016-02-17 |
| AU2014252828A1 (en) | 2015-11-05 |
| CA2909365A1 (en) | 2014-10-16 |
| NZ713114A (en) | 2021-01-29 |
| KR102250668B1 (ko) | 2021-05-10 |
| RU2656342C2 (ru) | 2018-06-05 |
| KR20150143668A (ko) | 2015-12-23 |
| GB201306610D0 (en) | 2013-05-29 |
| US9714244B2 (en) | 2017-07-25 |
| JP6412920B2 (ja) | 2018-10-24 |
| MX362215B (es) | 2019-01-09 |
| JP2016516763A (ja) | 2016-06-09 |
| CA2909365C (en) | 2021-11-09 |
| WO2014167347A1 (en) | 2014-10-16 |
| ZA201507874B (en) | 2017-09-27 |
| AU2014252828B2 (en) | 2018-07-05 |
| US20160060258A1 (en) | 2016-03-03 |
| CN105209463A (zh) | 2015-12-30 |
| IL242000B (en) | 2021-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 | |
| AU2018254577B2 (en) | Combination therapies with EHMT2 inhibitors | |
| HRP20180080T1 (hr) | Pirimidopirimidinoni korisni kao inhibitori wee-1 kinaze | |
| EA201492112A1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 3,4-ДИГИДРО-2H-ПИРИДО[1,2-a]ПИРАЗИН-1,6-ДИОНОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ, ПРИМЕНИМЫЕ ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ (В ТОМ ЧИСЛЕ) БОЛЕЗНИ АЛЬЦГЕЙМЕРА | |
| RU2011151835A (ru) | Пиразолопиримидины и родственные гетероциклы как ингибиторы киназ | |
| GEP20156417B (en) | Pyrrolo [2,3-d] pyrimidine derivatives as inhibitors of tropomyosin-related kinases | |
| RU2014152790A (ru) | Пирролопиразоновые ингибиторы танкиразы | |
| FI3805222T3 (fi) | 7-bentsyyli-4-(2-metyylibentsyyli)-2,4,6,7,8,9-heksahydroimidatso[1,2-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(1h)-onijohdannaisia, niiden suoloja ja niiden käyttö hoidossa | |
| WO2005079807A1 (en) | Therapeutic combinations of atypical antipsychotics with corticotropin releasing factor antagonists | |
| MX393395B (es) | Derivado de heteroaril[4,3-c]pirimidina-5-amina, método de preparación del mismo y usos médicos del mismo. | |
| RU2018106453A (ru) | Соединения | |
| HRP20121069T1 (hr) | Supstituirani derivati amida kao inhibitori protein kinaze | |
| AR065556A1 (es) | Derivados de 3-(( 1,2,4) triazolo (4,3-a) piridin -7-il) benzamida | |
| RU2012148133A (ru) | Комбинация, включающая ингибитор циклинзависимой киназы 4 или циклинзависимой киназы 6 (cdk4/6) и ингибитор mtor, для лечения рака | |
| AR064608A1 (es) | Derivados de pirazolo-quinazolina sustituidos, composiciones farmaceuticas que los contienen. proceso para su preparacion y uso de los mismos como agentes anticancer. | |
| RU2016110096A (ru) | Новое хинолин-замещенное соединение | |
| RU2013149174A (ru) | Новое имидазооксазиновое соединение или его соль | |
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
| RU2014102773A (ru) | Новые кристаллические формы ингибиторов дипептидилпептидазы-iv | |
| RU2015103151A (ru) | Усилитель противоопухолевого эффекта, содержащий имидазооксазиновое соединение | |
| RU2016151315A (ru) | Некоторые ингибиторы протеинкиназы | |
| AR065531A1 (es) | Derivados de pirimidina, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas. | |
| RU2019108259A (ru) | Комбинированная терапия для лечения гепатоцеллюлярной карциномы | |
| RU2014109748A (ru) | Морфолино-замещенные производные бициклических пиримидинмочевины или карбамата в качестве ингибиторов mtor | |
| RU2016131189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРРОЛО[3,2-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНДУКТОРОВ ЧЕЛОВЕЧЕСКОГО ИНТЕРФЕРОНА |