RU2011116164A - Новые производные оксазолидинона с циклическим амидоксимом или циклическим амидразоном и содержащие их фармацевтические композиции - Google Patents
Новые производные оксазолидинона с циклическим амидоксимом или циклическим амидразоном и содержащие их фармацевтические композиции Download PDFInfo
- Publication number
- RU2011116164A RU2011116164A RU2011116164/04A RU2011116164A RU2011116164A RU 2011116164 A RU2011116164 A RU 2011116164A RU 2011116164/04 A RU2011116164/04 A RU 2011116164/04A RU 2011116164 A RU2011116164 A RU 2011116164A RU 2011116164 A RU2011116164 A RU 2011116164A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- cycloalkyl
- chemical formula
- halogen
- independently represent
- Prior art date
Links
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical class O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 9
- 150000001411 amidrazones Chemical class 0.000 title 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 24
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 21
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- -1 hydrate Substances 0.000 claims abstract 10
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 8
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 6
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 abstract 1
- 0 *PC[C@@](CN1c(cc2)cc(F)c2N2C=NOCC2)OC1=O Chemical compound *PC[C@@](CN1c(cc2)cc(F)c2N2C=NOCC2)OC1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Новое производное оксазолидинона, представленное химической формулой 1, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль: ! [Химическая формула 1] ! ! где в химической формуле 1 ! R1 представляет водород, (C1-C6)алкил или (C3-C6)циклоалкил; ! Y представляет -O- или -N(R2)-; ! R2 представляет водород, циано, (C1-C6)алкил, (C3-C6)-циклоалкил, -(CH2)mOC(=O)R11, -(CH2)mC(=O)R12, -(CH2)mC(=S)R12, или -SO2R13, где алкил в R2 может быть дополнительно замещен с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из группы, состоящей из (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, галогена, галоген(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил(C2-C6)алкинила, гидроксила, (C3-C6)циклоалкила и циано; ! R11-R13 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, амино, (C3-C6)циклоалкил, (C2-C6)алкенил, (C2-C6)-алкинил, или (C1-C6)алкилкарбонил, где алкил, алкокси, или амино в R11-R13 могут быть дополнительно замещены с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из галогена, амино, гидроксила, циано, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкилкарбонилокси и гидрокси(C1-C6)алкила; ! m представляет целое число от 0 до 2; ! X1 и X2 независимо представляют водород или фтор; ! P представляет -O-, -NH-, или пятичленный ароматический гетероцикл со следующей структурой ! ! Q представляет водород, -C(=O)R3, -C(=S)R4, -C(=O)NR5R6, -C(=S)NR5R6, или пятичленный ароматический гетероцикл со структурой, выбранной из следующих структур: ! ! R3 и R4 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, (C3-C6)циклоалкил, (C2-C6)алкенил, или (C2-C6)алкинил; ! R5 и R6 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил, (C3-C6)циклоалкил или (C2-C6)алкенил; ! R7 представляет водород, галоген, (C1-C6)алкил или (C3-C6)-циклоалкил; и ! алкил в R3-R7 может быть дополнительно замещен с помощь�
Claims (7)
1. Новое производное оксазолидинона, представленное химической формулой 1, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль:
[Химическая формула 1]
где в химической формуле 1
R1 представляет водород, (C1-C6)алкил или (C3-C6)циклоалкил;
Y представляет -O- или -N(R2)-;
R2 представляет водород, циано, (C1-C6)алкил, (C3-C6)-циклоалкил, -(CH2)mOC(=O)R11, -(CH2)mC(=O)R12, -(CH2)mC(=S)R12, или -SO2R13, где алкил в R2 может быть дополнительно замещен с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из группы, состоящей из (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, галогена, галоген(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил(C2-C6)алкинила, гидроксила, (C3-C6)циклоалкила и циано;
R11-R13 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, амино, (C3-C6)циклоалкил, (C2-C6)алкенил, (C2-C6)-алкинил, или (C1-C6)алкилкарбонил, где алкил, алкокси, или амино в R11-R13 могут быть дополнительно замещены с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из галогена, амино, гидроксила, циано, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкилкарбонилокси и гидрокси(C1-C6)алкила;
m представляет целое число от 0 до 2;
X1 и X2 независимо представляют водород или фтор;
P представляет -O-, -NH-, или пятичленный ароматический гетероцикл со следующей структурой
Q представляет водород, -C(=O)R3, -C(=S)R4, -C(=O)NR5R6, -C(=S)NR5R6, или пятичленный ароматический гетероцикл со структурой, выбранной из следующих структур:
R3 и R4 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, (C3-C6)циклоалкил, (C2-C6)алкенил, или (C2-C6)алкинил;
R5 и R6 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил, (C3-C6)циклоалкил или (C2-C6)алкенил;
R7 представляет водород, галоген, (C1-C6)алкил или (C3-C6)-циклоалкил; и
алкил в R3-R7 может быть дополнительно замещен с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из группы, состоящей из гидроксила, циано, галогена, (C1-C6)-алкилкарбонилокси и амино.
2. Новое производное оксазолидинона по п.1, которое представлено химической формулой 2 или 3, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль:
[Химическая формула 2]
[Химическая формула 3]
где R2, X1, X2, P и Q такие, как определено в п.1.
3. Новое производное оксазолидинона по п.2, которое представлено химической формулой 4, 5, или 6, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль:
[Химическая формула 4]
[Химическая формула 5]
[Химическая формула 6]
где R2 представляет водород, циано, (C1-C6)алкил, (C3-C6)-циклоалкил, -(CH2)mOC(=O)R11, -(CH2)mC(=O)R12, -(CH2)mC(=S)R12 или -SO2R13, где алкил в R2 может быть дополнительно замещен с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из группы, состоящей из (C2-C6)алкенила, (C2-C6)алкинила, галогена, галоген(C1-C6)алкила, (C1-C6)алкил(C2-C6)алкинила, гидроксила, (C3-C6)циклоалкила и циано;
R11-R13 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси, амино, (C3-C6)циклоалкил, или (C1-C6)-алкилкарбонил, и алкил, алкокси или амино в R11-R13 могут быть дополнительно замещены с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из галогена, амино, гидроксила, циано, (C1-C6)алкила, (C1-C6)алкилкарбонилокси и гидрокси(C1-C6)алкила;
m представляет целое число от 0 до 2;
P представляет -O-, -NH-, или пятичленный ароматический гетероцикл со следующей структурой
Q представляет водород, -C(=O)R3, -C(=S)R4, -C(=O)NR5R6, -C(=S)NR5R6, или пятичленный ароматический гетероцикл со структурой, выбранной из следующих структур
R3 и R4 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил или (C1-C6)алкокси;
R5 и R6 независимо представляют водород или (C1-C6)алкил; и алкил в R3-R6 может быть дополнительно замещен с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из группы, состоящей из гидроксила, циано, галогена, (C1-C6)-алкилкарбонилокси и амино.
4. Новое производное оксазолидинона по п.2, которое представлено химической формулой 7, 8 или 9, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль:
[Химическая формула 7]
[Химическая формула 8]
[Химическая формула 9]
где P представляет -O-, -NH-, или пятичленный ароматический гетероцикл со следующей структурой
Q представляет водород, -C(=O)R3, -C(=S)R4, -C(=O)NR5R6, -C(=S)NR5R6, или пятичленный ароматический гетероцикл со структурой, выбранной из следующих структур:
R3 и R4 независимо представляют водород, (C1-C6)алкил или (C1-C6)алкокси;
R5 и R6 независимо представляют водород или (C1-C6)алкил; и алкил в R3-R6 может быть дополнительно замещен с помощью одного или более заместителя (заместителей), выбранного из группы, состоящей из гидроксила, циано, галогена, (C1-C6)-алкилкарбонилокси и амино.
5. Новое производное оксазолидинона по п.3, которое выбирают из следующих соединений, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль:
6. Новое производное оксазолидинона по п.4, которое выбирают из следующих соединений, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль:
7. Фармацевтическая антибиотическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента новое производное оксазолидинона по любому из пп.1-6, его пролекарство, гидрат, сольват, изомер или фармацевтически приемлемая соль.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020080093712A KR101023174B1 (ko) | 2008-09-24 | 2008-09-24 | 사이클릭 아미독심 또는 사이클릭 아미드라존 기를 가지는 신규한 옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물 |
| KR10-2008-0093712 | 2008-09-24 | ||
| PCT/KR2009/005376 WO2010036000A2 (en) | 2008-09-24 | 2009-09-22 | Novel oxazolidinone derivatives with cyclic amidoxime or cyclic amidrazone and pharmaceutical compositions thereof |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2011116164A true RU2011116164A (ru) | 2012-10-27 |
| RU2468023C1 RU2468023C1 (ru) | 2012-11-27 |
Family
ID=42060254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2011116164/04A RU2468023C1 (ru) | 2008-09-24 | 2009-09-22 | Новые производные оксазолидинона с циклическим амидоксимом или циклическим амидразоном и содержащие их фармацевтические композиции |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8242113B2 (ru) |
| EP (1) | EP2331529B1 (ru) |
| JP (1) | JP5511824B2 (ru) |
| KR (1) | KR101023174B1 (ru) |
| CN (1) | CN102171207B (ru) |
| AU (1) | AU2009297294B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0918964B1 (ru) |
| CA (1) | CA2737299C (ru) |
| ES (1) | ES2526120T3 (ru) |
| MX (1) | MX2011003118A (ru) |
| RU (1) | RU2468023C1 (ru) |
| WO (1) | WO2010036000A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201101894B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101128029B1 (ko) * | 2010-03-08 | 2012-03-29 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | (ｒ)-3-(3-플루오로-4-(1-메틸-5,6-다이하이드로-1,2,4-트리아진-4(1ｈ)-일)페닐)-5-(치환된 메틸)옥사졸리딘-2-온 유도체의 제조방법 |
| WO2012121424A1 (ko) * | 2011-03-04 | 2012-09-13 | (주)레고켐바이오사이언스 | 사이클릭 아미드라존 기를 가지는 신규한 옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물 |
| KR101653570B1 (ko) * | 2011-03-30 | 2016-09-02 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | 신규한 옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물 |
| US10583668B2 (en) | 2018-08-07 | 2020-03-10 | Markem-Imaje Corporation | Symbol grouping and striping for wide field matrix laser marking |
| WO2021258013A1 (en) | 2020-06-18 | 2021-12-23 | Akagera Medicines, Inc. | Oxazolidinone compounds, liposome compositions comprising oxazolidinone compounds and methods of use thereof |
| CN115702900B (zh) * | 2021-08-09 | 2024-02-09 | 上海纳为生物技术有限公司 | 一种rmx2001制剂组合物 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4128654A (en) * | 1978-02-10 | 1978-12-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 5-Halomethyl-3-phenyl-2-oxazolidinones |
| CA1320730C (en) * | 1987-10-16 | 1993-07-27 | The Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Aminomethyl oxooxazolidinyl aroylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| US4948801A (en) * | 1988-07-29 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents |
| MY115155A (en) * | 1993-09-09 | 2003-04-30 | Upjohn Co | Substituted oxazine and thiazine oxazolidinone antimicrobials. |
| DE69419523T2 (de) * | 1993-11-22 | 1999-11-25 | Pharmacia & Upjohn Co., Kalamazoo | Substituierte hydroxyacetyl piperazine phenyl oxazolidinonsäureester |
| ES2165516T3 (es) * | 1995-09-01 | 2002-03-16 | Upjohn Co | Feniloxazolidinonas con un enlace c-c con anillos heterociclicos de 4-8 miembros. |
| DE19962924A1 (de) * | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Oxazolidinone und ihre Verwendung |
| KR100674096B1 (ko) * | 2000-06-05 | 2007-01-26 | 동아제약주식회사 | 피리미딘 고리를 포함하는 신규 옥사졸리디논 유도체와그의 제조방법 |
| KR100713170B1 (ko) * | 2001-03-07 | 2007-05-02 | 동아제약주식회사 | 헤테로고리 또는 헤테로아로마틱 고리가 치환된 피리딘고리를 포함하는 옥사졸리디논 유도체 및 그의 제조방법 |
| CA2411859A1 (en) * | 2000-06-05 | 2001-12-13 | Jae-Gul Lee | Novel oxazolidinone derivatives and a process for the preparation thereof |
| KR100856745B1 (ko) * | 2002-10-18 | 2008-09-04 | 동아제약주식회사 | 헤테로 고리 및 헤테로아로마틱 고리가 치환 또는 융합된피리딘을 포함하는 옥사졸리디논 유도체 및 그의 제조방법 |
| MXPA06013540A (es) * | 2004-05-25 | 2007-01-26 | Astrazeneca Ab | Derivados de 3-(4-(2 -dihidroisoxasol -3-ilpiridin-5-il) fenil)-5- triazol-1- ilmetiloxazolidin -2-ona como inhibidores de mao para el tratamiento de infecciones bacterianas. |
| KR100636961B1 (ko) * | 2005-02-17 | 2006-10-19 | 한미약품 주식회사 | 아졸이 치환된 옥사졸리디논 유도체 및 이의 제조 방법 |
| KR100872059B1 (ko) * | 2007-02-21 | 2008-12-05 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | 아미독심 또는 하이드록사마이드 기를 가지는 신규한옥사졸리디논 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물 |
| KR100898361B1 (ko) * | 2008-07-03 | 2009-05-20 | 주식회사 레고켐 바이오사이언스 | Ｐ4 위치에 사이클릭 아미독심 또는 사이클릭 아미드라존기를 가지는 ＦＸａ 저해제, 이의 유도체, 제조방법 및이를 함유하는 의약 조성물 |
-
2008
- 2008-09-24 KR KR1020080093712A patent/KR101023174B1/ko active Active
-
2009
- 2009-09-22 WO PCT/KR2009/005376 patent/WO2010036000A2/en not_active Ceased
- 2009-09-22 ES ES09816393.4T patent/ES2526120T3/es active Active
- 2009-09-22 BR BRPI0918964-5A patent/BRPI0918964B1/pt active IP Right Grant
- 2009-09-22 JP JP2011527752A patent/JP5511824B2/ja active Active
- 2009-09-22 MX MX2011003118A patent/MX2011003118A/es active IP Right Grant
- 2009-09-22 EP EP09816393.4A patent/EP2331529B1/en active Active
- 2009-09-22 CA CA2737299A patent/CA2737299C/en active Active
- 2009-09-22 US US13/120,568 patent/US8242113B2/en active Active
- 2009-09-22 AU AU2009297294A patent/AU2009297294B2/en active Active
- 2009-09-22 CN CN200980137678.1A patent/CN102171207B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-09-22 RU RU2011116164/04A patent/RU2468023C1/ru active
-
2011
- 2011-03-11 ZA ZA2011/01894A patent/ZA201101894B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2468023C1 (ru) | 2012-11-27 |
| BRPI0918964B1 (pt) | 2021-08-03 |
| JP2012503599A (ja) | 2012-02-09 |
| WO2010036000A2 (en) | 2010-04-01 |
| EP2331529A2 (en) | 2011-06-15 |
| EP2331529B1 (en) | 2014-11-05 |
| WO2010036000A3 (en) | 2010-07-15 |
| ES2526120T3 (es) | 2015-01-07 |
| CN102171207A (zh) | 2011-08-31 |
| EP2331529A4 (en) | 2011-10-19 |
| KR101023174B1 (ko) | 2011-03-18 |
| CA2737299A1 (en) | 2010-04-01 |
| JP5511824B2 (ja) | 2014-06-04 |
| BRPI0918964A2 (pt) | 2015-12-01 |
| KR20100034522A (ko) | 2010-04-01 |
| CN102171207B (zh) | 2014-04-16 |
| US8242113B2 (en) | 2012-08-14 |
| US20110178293A1 (en) | 2011-07-21 |
| AU2009297294A1 (en) | 2010-04-01 |
| AU2009297294B2 (en) | 2013-10-31 |
| ZA201101894B (en) | 2012-07-25 |
| CA2737299C (en) | 2014-04-01 |
| MX2011003118A (es) | 2011-07-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2012108629A (ru) | Фенилэтинильные производные в качестве ингибиторов вируса гепатита с | |
| EA201101089A1 (ru) | Производные оксадиазола в качестве агонистов рецептора s1p1 | |
| EA200970461A1 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 3-ИЗОБУТИЛ-9,10-ДИМЕТОКСИ-1,3,4,6,7,11b-ГЕКСАГИДРО-2Н-ПИРИДО[2,1-a]ИЗОХИНОЛИН-2-ОЛА И СВЯЗАННЫЕ С НИМИ СПОСОБЫ | |
| RU2011116164A (ru) | Новые производные оксазолидинона с циклическим амидоксимом или циклическим амидразоном и содержащие их фармацевтические композиции | |
| HRP20040977B1 (hr) | Derivati n-[fenil(piperidin-2-il)metil]benzamida,postupak njihovog pripravljanja i primjena istih u terapiji | |
| PH12021550400A1 (en) | Cardiac sarcomere inhibitors | |
| NO20064133L (no) | 5,6-dialkyl-7-amino-triazolpyrimidiner, fremgangsmate for fremstilling- av dem, deres anvendelse for a bekjempe skadelig sopp, og midler som inneholder disse forbindelsene | |
| NO20070457L (no) | Pyrazolderivater | |
| JP2013531029A5 (ru) | ||
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| CR10034A (es) | Derivados de oxadiazol | |
| HRP20070203T3 (hr) | Derivati n-[fenil(alkilpiperidin-2-il)metil]benzamida, njihovo dobivanje i njihova primjena u terapiji | |
| AR081426A1 (es) | Derivados de pirazol inhibidores del receptor sigma | |
| AR076850A1 (es) | Derivados sustituidos de indazol y aza-indazol como moduladores de la gamma secretasa. | |
| IL276711B2 (en) | Arginase inhibitors and methods of use thereof | |
| EA201391558A1 (ru) | Тетрагидропиразоло[1,5-а]пиримидины как противотуберкулезные соединения | |
| RU2010101004A (ru) | Новые микробиоциды | |
| CA2744756A1 (en) | Monocarbams and their use as antibacterial agent | |
| MA32192B1 (fr) | Composés dérivés d'azétidines, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| RU2009102270A (ru) | Производные тиазолилмочевины в качестве ингибиторов фосфатидилинозитол-3-киназы | |
| RU2010115337A (ru) | Трициклические гетероциклические производные | |
| MY165634A (en) | Pyrazole compounds having therapeutic effect on multiple myeloma | |
| WO2009009531A3 (en) | Pyrimidinecarboxamide derivatives for the treatment of hiv infections | |
| CY1105780T1 (el) | Ετepο-δικυκλικοi crf ανταγωνιστeς | |
| NO20063330L (no) | Amidderivater med en syklopropylaminokarbonylsubstituent som er nyttige som cytokininhibitorer |