RU2010136707A - Новые гетероциклы - Google Patents
Новые гетероциклы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2010136707A RU2010136707A RU2010136707/04A RU2010136707A RU2010136707A RU 2010136707 A RU2010136707 A RU 2010136707A RU 2010136707/04 A RU2010136707/04 A RU 2010136707/04A RU 2010136707 A RU2010136707 A RU 2010136707A RU 2010136707 A RU2010136707 A RU 2010136707A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- pyrimidin
- phenyl
- fluorophenyl
- benzenesulfonamide
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 27
- -1 methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy Chemical group 0.000 claims abstract 25
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 20
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 17
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract 16
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims abstract 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims abstract 7
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 7
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims abstract 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims abstract 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims abstract 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims abstract 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 125000001325 propanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims abstract 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims abstract 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims abstract 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims abstract 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims abstract 2
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000000651 prodrug Substances 0.000 claims abstract 2
- 229940002612 prodrug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 14
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 125000004528 pyrimidin-5-yl group Chemical group N1=CN=CC(=C1)* 0.000 claims 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 8
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical group CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N (3s)-4-[[(2s)-1-[[(2s)-1-[[(1s)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-[[2-[[(2s)-2,6-diaminohexanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](N)CCCCN MZOFCQQQCNRIBI-VMXHOPILSA-N 0.000 claims 3
- 108090001005 Interleukin-6 Proteins 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 108060008682 Tumor Necrosis Factor Proteins 0.000 claims 3
- 102000000852 Tumor Necrosis Factor-alpha Human genes 0.000 claims 3
- NYJFUJNECALLJI-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(4-fluorophenyl)-5-(3-sulfamoylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazine-1-sulfonyl chloride Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC2)S(Cl)(=O)=O)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 NYJFUJNECALLJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 2
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010040070 Septic Shock Diseases 0.000 claims 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 208000026278 immune system disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000016507 interphase Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 2
- XBQXWDPZURTYEV-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-(4-fluorophenyl)-6-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]phenyl]sulfonylpropanamide Chemical compound CCC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC2)C=2N=CC=CC=2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 XBQXWDPZURTYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UDFULLXFGFBOOS-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-3-[4-(4-fluorophenyl)-6-morpholin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCOCC2)=C1C1=CC=CC(S(=O)(=O)NC2CC2)=C1 UDFULLXFGFBOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004194 piperazin-1-yl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SSIIWLCPUHLLIY-UHFFFAOYSA-N (1-methylpyrrol-2-yl)-[4-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]methanone Chemical compound CN1C=CC=C1C(=O)N1CCN(C=2C(=C(C=3C=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)CC1 SSIIWLCPUHLLIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims 1
- UMXSQFOBKQIBSN-GKVNEZTPSA-N (3z)-4,4,4-trifluoro-3-[[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]hydrazinylidene]-1-phenylbutan-1-one Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N\N=C(\CC(=O)C=2C=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1C1=CC=CC=C1 UMXSQFOBKQIBSN-GKVNEZTPSA-N 0.000 claims 1
- FMVGVPGQHZUJPN-UHFFFAOYSA-N (5-methylpyrazin-2-yl)-[4-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]methanone Chemical compound C1=NC(C)=CN=C1C(=O)N1CCN(C=2C(=C(C=3C=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)CC1 FMVGVPGQHZUJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEAHLTGDUHXTTO-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)CCNC1 HEAHLTGDUHXTTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZPUZEPLLNUDDZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine 1-oxide Chemical compound O=S1CCNC1 KZPUZEPLLNUDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUAOPGBRAALYLX-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[6-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]-2-propylpentan-1-one Chemical compound C1CN(C(=O)C(CCC)CCC)CCN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JUAOPGBRAALYLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBYUTEFRJQPOCD-UHFFFAOYSA-N 1-[5-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-n-methoxypiperidine-4-carboxamide Chemical compound C1CC(C(=O)NOC)CCN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 DBYUTEFRJQPOCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJLCGSBTEHMLMM-UHFFFAOYSA-N 1-[5-tert-butyl-2-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]pyrazol-3-yl]-3-(2,6-dichlorophenyl)urea Chemical compound N=1C(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=1N1N=C(C(C)(C)C)C=C1NC(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl UJLCGSBTEHMLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GOILWRVEBRTFLH-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(4-fluorophenyl)-5-(3-sulfamoylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-n-hydroxypiperidine-4-carboxamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCC(CC2)C(=O)NO)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 GOILWRVEBRTFLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OJXFDSZNHZEISR-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(4-fluorophenyl)-5-(3-sulfamoylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCC(CC2)C(O)=O)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 OJXFDSZNHZEISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRCQPQDJLNDKNG-UHFFFAOYSA-N 1-[6-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperidin-4-one Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCC(=O)CC2)=C1C1=CC=CC=C1 YRCQPQDJLNDKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHHSKPSVHWYZEV-UHFFFAOYSA-N 1-[6-phenyl-5-(3-sulfamoylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperidine-4-carboxylic acid Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCC(CC2)C(O)=O)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)=C1 YHHSKPSVHWYZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYOZPRMAEVEHNZ-UHFFFAOYSA-N 1-imino-1-phenylbutan-2-one Chemical compound CCC(=O)C(=N)C1=CC=CC=C1 VYOZPRMAEVEHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroethanone Chemical group ClC(Cl)(Cl)[C]=O UTQNKKSJPHTPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDNYYDSHTYZLKB-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n'-[5-(4-fluorophenyl)-6-pyridin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]acetohydrazide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=C(NNC(=O)C(F)(F)F)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=NC=C1 DDNYYDSHTYZLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYDQPOUCKILMQW-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n'-[5-phenyl-6-pyridin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]acetohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(NNC(=O)C(F)(F)F)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=NC=C1 JYDQPOUCKILMQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LBTQCPWBQJYQLI-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methoxyethylidene)propanedinitrile Chemical compound COC(C)=C(C#N)C#N LBTQCPWBQJYQLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEICGMPRFOJHKO-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethylidene)propanedinitrile Chemical compound CCOC=C(C#N)C#N OEICGMPRFOJHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUEVCFIUBZTRPO-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]methyl]-1,3-thiazole Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC=3SC=CN=3)CC2)=C1C1=CC=CC=C1 XUEVCFIUBZTRPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTWPLGPIWVFVNU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-fluoro-5-[4-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]sulfonylbenzoic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C(=CC(Cl)=C(C(O)=O)C=2)F)=C1C1=CC=CC=C1 HTWPLGPIWVFVNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CLBDYIKDUXHFLD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 CLBDYIKDUXHFLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRUZBZCRQKNTDC-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1C(C)NC(C)CN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 JRUZBZCRQKNTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOKKRDRFPZRYEH-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1CN(C(=O)C)CCN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 NOKKRDRFPZRYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UNUWNYXXEJOTJF-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-6-[4-(trifluoromethylsulfonyl)piperazin-1-yl]pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 UNUWNYXXEJOTJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QGBAQBFEOAOADA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)-6-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC2)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 QGBAQBFEOAOADA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKEDPFWXYMINPY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-(1,3-thiazolidin-3-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CSCC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 RKEDPFWXYMINPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJXYWLFVKJCGCD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC2)C=2N=CC=CC=2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 YJXYWLFVKJCGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUZGKSDDHKXJDU-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC2)C=2N=CC=CN=2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 MUZGKSDDHKXJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMIBAFMAHXESHG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-morpholin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCOCC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 DMIBAFMAHXESHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWNDKQVYJDEQTI-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-fluorophenyl)-6-piperazin-1-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCNCC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 DWNDKQVYJDEQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYQSZLMJSLTBMQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(cyclopropylamino)-6-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2NC2CC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 RYQSZLMJSLTBMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFYJZCMEGTYRRI-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(cyclopropylamino)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2NC2CC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1 RFYJZCMEGTYRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQFFOUURPZNYSC-AWEZNQCLSA-N 3-[4-[(3s)-3-methylpiperazin-1-yl]-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1CN[C@@H](C)CN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 GQFFOUURPZNYSC-AWEZNQCLSA-N 0.000 claims 1
- ZYKZRBCRBJZEIP-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]-6-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound COC1=NC(OC)=CC(N2CCN(CC2)C=2C(=C(C=3C=CC(F)=CC=3)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=C(C=CC=2)S(N)(=O)=O)=N1 ZYKZRBCRBJZEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOGBBOKPMNQRAV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(2-cyanoethyl)piperazin-1-yl]-6-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CCC#N)CC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 SOGBBOKPMNQRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPQBIKCIVYKNBM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(5-aminopyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-6-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound N1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C(=C(C=3C=CC(F)=CC=3)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=C(C=CC=2)S(N)(=O)=O)CC1 MPQBIKCIVYKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMMUWZYNDLARIF-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(cyanomethyl)piperazin-1-yl]-6-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC#N)CC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)=C1 AMMUWZYNDLARIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKUSNXZVXNMRAN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCC(CO)CC2)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)=C1 RKUSNXZVXNMRAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBYZGYPMHCAICD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-phenyl-6-piperazin-1-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCNCC2)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)=C1 QBYZGYPMHCAICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAUVGRYVMOCEHW-UHFFFAOYSA-N 3-[6-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-1,3-thiazolidine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CSCC2)=C1C1=CC=CC=C1 HAUVGRYVMOCEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPHLSJKRJFELMB-UHFFFAOYSA-N 4,5-diphenyl-6-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=NC(C(F)(F)F)=NC=1N(CC1)CCN1C1=CC=CC=N1 FPHLSJKRJFELMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBOSHKLNSQQKHN-UHFFFAOYSA-N 4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound N1=C(C)C=C(C)N1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 HBOSHKLNSQQKHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNSSUAMNYJCHNU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-6-imidazol-1-yl-4-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1(C=2C=CC(F)=CC=2)C=C(N2C=NC=C2)N=C(C(F)(F)F)N1 QNSSUAMNYJCHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSWKJGSKRWZMLX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-6-[4-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazin-1-yl]pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C=2N=CC(=CC=2)C(F)(F)F)=C1C1=CC=CC=C1 LSWKJGSKRWZMLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTBSQOFNODZBPM-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylphenyl)-5-phenyl-6-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C=2N=CC=CN=2)=C1C1=CC=CC=C1 DTBSQOFNODZBPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFBKJQLJCVJCEL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylsulfanylphenyl)-5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 RFBKJQLJCVJCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HAQMVXQAMKJPFH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylsulfanylphenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 HAQMVXQAMKJPFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ULYWICBVNZLMMG-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)-6-[5-(trifluoromethyl)pyrazol-1-yl]pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2C(=CC=N2)C(F)(F)F)=C1C1=CC=CC=C1 ULYWICBVNZLMMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JNDHLVXADVRKSL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-6-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C=2N=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JNDHLVXADVRKSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBPODLLAJQMBAJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-6-[4-(pyridin-4-ylmethyl)piperazin-1-yl]-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC=3C=CN=CC=3)CC2)=C1C1=CC=CC=C1 CBPODLLAJQMBAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVPKIZXSLLUCSB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylsulfonylphenyl)-6-[4-[(5-nitrothiophen-2-yl)methyl]piperazin-1-yl]-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC=3SC(=CC=3)[N+]([O-])=O)CC2)=C1C1=CC=CC=C1 SVPKIZXSLLUCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIEHNHBUZYSIAT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylsulfonylpiperazin-1-yl)-5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)C)CCN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 OIEHNHBUZYSIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUQFSUJRHGGOFI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound FC(F)(F)C1=NC=CC(N2CCN(CC2)C=2N=CC=CN=2)=N1 JUQFSUJRHGGOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRZCNTOKXSEYPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfonylpiperazin-1-yl]-6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)S(=O)(=O)C=2C(=CC(F)=CC=2)Cl)=C1C1=CC=CC=C1 GRZCNTOKXSEYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DHAJCOBCFUZRHH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-fluorophenyl)-6-hydrazinyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonohydrazide Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NN)C=CC=1C=1C(NN)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(F)C=C1 DHAJCOBCFUZRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZYEWJCSPLYVTJX-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-fluorophenyl)-6-piperazin-1-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=C(N2CCNCC2)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(F)C=C1 ZYEWJCSPLYVTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XPNDHXDOVNUBCC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1C1=C(N)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 XPNDHXDOVNUBCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUDAHBQJLQCQHU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-chloro-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1C1=C(Cl)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 BUDAHBQJLQCQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWTHJVMBKGPMGC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-chloro-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonyl chloride Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 WWTHJVMBKGPMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SVCJEIHIBNYNGK-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydrazinyl-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1C1=C(NN)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 SVCJEIHIBNYNGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JDNPNOYABZWDJQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydrazinyl-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonohydrazide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(NN)=C1C1=CC=C(S(=O)(=O)NN)C=C1 JDNPNOYABZWDJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBAJMYLFUJHWSI-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(3-morpholin-4-ylsulfonylphenyl)-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]morpholine Chemical compound C=1C=CC(S(=O)(=O)N2CCOCC2)=CC=1C=1C(C=2C=CC=CC=2)=NC(C(F)(F)F)=NC=1N1CCOCC1 FBAJMYLFUJHWSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRHBDZDIOSPYGG-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxy-n,3-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC(C(=O)NOC)=CC=C1OC1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 SRHBDZDIOSPYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHNGPINJEKTMKX-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazine-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 LHNGPINJEKTMKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLOHZKHXUVEDTH-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-fluorophenyl)-6-piperazin-1-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCNCC2)=C1C1=CC=C(F)C=C1 LLOHZKHXUVEDTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OEVZBUXVUQCHNW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-(4-fluorophenyl)-5-(3-sulfamoylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxy-n,3-dimethoxybenzamide Chemical compound COC1=CC(C(=O)NOC)=CC=C1OC1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 OEVZBUXVUQCHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 4-piperidinone Chemical compound O=C1CCNCC1 VRJHQPZVIGNGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEMPGVQPOIEOGV-UHFFFAOYSA-N 5-(4-chlorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-6-piperazin-1-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCNCC2)=C1C1=CC=C(Cl)C=C1 SEMPGVQPOIEOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPNVAKXQZXSSEX-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)-6-[4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl]pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=C1C1=CC=C(F)C=C1 OPNVAKXQZXSSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGDMRMJYXAWDAB-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-6-(4-piperidin-1-ylpiperidin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCC(CC2)N2CCCCC2)=C1C1=CC=C(F)C=C1 MGDMRMJYXAWDAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XREUCIXIAHGCDS-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-6-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C=2N=CC=CC=2)=C1C1=CC=C(F)C=C1 XREUCIXIAHGCDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LEBCYZURFLSZRE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-fluorophenyl)-4-(4-methylsulfonylphenyl)-6-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C=2N=CC=CN=2)=C1C1=CC=C(F)C=C1 LEBCYZURFLSZRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFBQTCIHORAORD-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-3-methylpyrazole-4-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C(C)=NN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ZFBQTCIHORAORD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAXFRJVOFUOYBW-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-3-methylsulfanyl-n-phenylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CSC1=NN(C=2C(=C(C=3C=CC=CC=3)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)C(N)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MAXFRJVOFUOYBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UUDBWPVBJCQLNE-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]pyrazole-4-carbothioamide Chemical compound NC1=C(C(=S)N)C=NN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 UUDBWPVBJCQLNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYNYIMNMKWCCGY-UHFFFAOYSA-N 5-amino-n-(3,4-dimethylphenyl)-1-[5-(4-fluorophenyl)-6-pyridin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CSC1=NN(C=2C(=C(C=3C=CN=CC=3)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)C(N)=C1C(=O)NC1=CC=C(C)C(C)=C1 JYNYIMNMKWCCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPFQFLONWLQXBP-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]pyrazol-3-amine Chemical compound N1=C(C(C)(C)C)C=C(N)N1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 DPFQFLONWLQXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYRRTYXJMMROPB-UHFFFAOYSA-N 6-(4-fluorophenyl)-n-(4-methylpiperazin-1-yl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine Chemical compound C1CN(C)CCN1NC1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 XYRRTYXJMMROPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000031261 Acute myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010002198 Anaphylactic reaction Diseases 0.000 claims 1
- 206010002556 Ankylosing Spondylitis Diseases 0.000 claims 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000032791 BCR-ABL1 positive chronic myelogenous leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010006895 Cachexia Diseases 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010833 Chronic myeloid leukaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010009900 Colitis ulcerative Diseases 0.000 claims 1
- 208000011231 Crohn disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 claims 1
- 201000005569 Gout Diseases 0.000 claims 1
- 206010018634 Gouty Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000034578 Multiple myelomas Diseases 0.000 claims 1
- 206010028289 Muscle atrophy Diseases 0.000 claims 1
- 208000000112 Myalgia Diseases 0.000 claims 1
- 208000033761 Myelogenous Chronic BCR-ABL Positive Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 208000033776 Myeloid Acute Leukemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- 208000001132 Osteoporosis Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 229940123932 Phosphodiesterase 4 inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 206010035226 Plasma cell myeloma Diseases 0.000 claims 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 claims 1
- 206010063837 Reperfusion injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 1
- 206010040047 Sepsis Diseases 0.000 claims 1
- 206010044248 Toxic shock syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 231100000650 Toxic shock syndrome Toxicity 0.000 claims 1
- 201000006704 Ulcerative Colitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010046851 Uveitis Diseases 0.000 claims 1
- WXLWCTKMCJUHRO-UHFFFAOYSA-N [4-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]-(5-nitrofuran-2-yl)methanone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)N1CCN(C=2C(=C(C=3C=CC=CC=3)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)CC1 WXLWCTKMCJUHRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPBLVJWDZGWIFP-UHFFFAOYSA-N [4-[5-(4-fluorophenyl)-6-pyridin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]-(5-nitrofuran-2-yl)methanone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)N1CCN(C=2C(=C(C=3C=CN=CC=3)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)CC1 OPBLVJWDZGWIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWMCGXIVYDOINX-UHFFFAOYSA-N [4-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]-(3-nitro-1h-pyrazol-5-yl)methanone Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C(=O)C2=NNC(=C2)[N+]([O-])=O)=C1C1=CC=CC=C1 GWMCGXIVYDOINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPAFAPONWSEFDR-UHFFFAOYSA-N [4-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]-(5-nitrofuran-2-yl)methanone Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C(=O)C=2OC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=C1C1=CC=CC=C1 HPAFAPONWSEFDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPLMLLKUSHGWES-UHFFFAOYSA-N [4-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]-thiophen-2-ylmethanone Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(N2CCN(CC2)C(=O)C=2SC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 JPLMLLKUSHGWES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZRMWGCMETXSQS-UHFFFAOYSA-N [5-(4-fluorophenyl)-6-pyridin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]hydrazine Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C=1C(NN)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=NC=C1 OZRMWGCMETXSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRNWDMAWYZJZCF-UHFFFAOYSA-N [5-phenyl-6-pyridin-3-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]hydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(NN)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=CN=C1 VRNWDMAWYZJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWHQBQDJVAJGKB-UHFFFAOYSA-N [5-phenyl-6-pyridin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]hydrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(NN)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=NC=C1 ZWHQBQDJVAJGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000001154 acute effect Effects 0.000 claims 1
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000036783 anaphylactic response Effects 0.000 claims 1
- 208000003455 anaphylaxis Diseases 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims 1
- 210000000227 basophil cell of anterior lobe of hypophysis Anatomy 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000019664 bone resorption disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000029028 brain injury Diseases 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005779 cell damage Effects 0.000 claims 1
- 208000037887 cell injury Diseases 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 208000029078 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006254 cycloalkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POABRARINOCORV-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C#N)=C(SC)SC POABRARINOCORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SOHRIIIJJKATCH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound N1=C(SC)C(C(=O)OCC)=C(N)N1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 SOHRIIIJJKATCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDPFQQSVNVNHHT-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-1-[6-(4-fluorophenyl)-5-(3-sulfamoylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound N1=C(SC)C(C(=O)OCC)=C(N)N1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(F)=CC=2)=C1C1=CC=CC(S(N)(=O)=O)=C1 HDPFQQSVNVNHHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGWSCRZPSFTVCM-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1-[6-(4-methylsulfonylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]pyrazole-4-carboxylate Chemical compound N1=C(SC)C(C(=O)OCC)=C(N)N1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C1=CC=CC=C1 PGWSCRZPSFTVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005252 haloacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 claims 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 208000028867 ischemia Diseases 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- PYGJDUPCIFFFAT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[5-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]oxy-3-methoxybenzoate Chemical compound COC1=CC(C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1C1=CC=C(F)C=C1 PYGJDUPCIFFFAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005322 morpholin-1-yl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- GPIWDULFRYRLBU-UHFFFAOYSA-N n'-[5-phenyl-6-pyridin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]acetohydrazide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=1C(NNC(=O)C)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=NC=C1 GPIWDULFRYRLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMKQVYIWUWPXNO-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]phenyl]sulfonylacetamide Chemical compound CC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCN(CC2)C(C)=O)C(F)(F)F)C=2C=CC=CC=2)=C1 SMKQVYIWUWPXNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTYZDFYNZCIYNR-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(methylamino)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]phenyl]sulfonylacetamide Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC(C)=O)C=CC=1C=1C(NC)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 JTYZDFYNZCIYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWXKFHAHRWZLDQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]phenyl]sulfonylacetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1C1=C(N)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 ZWXKFHAHRWZLDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMYBDKZUHZEOLE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-chloro-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]phenyl]sulfonylacetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1C1=C(Cl)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 KMYBDKZUHZEOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLDJVHNRHIKRHG-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-hydrazinyl-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]phenyl]sulfonylacetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1C1=C(NN)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 SLDJVHNRHIKRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGFJSERBSYAUQN-UHFFFAOYSA-N n-[5-tert-butyl-2-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]pyrazol-3-yl]-3-fluorobenzamide Chemical compound N=1C(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C=1N1N=C(C(C)(C)C)C=C1NC(=O)C1=CC=CC(F)=C1 NGFJSERBSYAUQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MBEIDAGNPJWVQB-UHFFFAOYSA-N n-[5-tert-butyl-2-[5,6-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]pyrazol-3-yl]-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=NN1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MBEIDAGNPJWVQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXSYNEPDJGCPGD-UHFFFAOYSA-N n-[6-[4-[5-(4-fluorophenyl)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-yl]piperazin-1-yl]pyridin-3-yl]acetamide Chemical compound N1=CC(NC(=O)C)=CC=C1N1CCN(C=2C(=C(C=3C=CC(=CC=3)S(C)(=O)=O)N=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC(F)=CC=2)CC1 NXSYNEPDJGCPGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDJZYVYSHPVBCE-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-6-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(NC2CC2)=C1C1=CC=CC=C1 QDJZYVYSHPVBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DALGUOADPDBYKV-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-6-(4-methylphenyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-4-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=NC(NC2CC2)=C1C1=CC=CC=C1 DALGUOADPDBYKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZHYWZHHLZBKLQ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-3-[4-(4-methylsulfonylphenyl)-6-piperidin-1-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C=2C(=NC(=NC=2N2CCCCC2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=C1 KZHYWZHHLZBKLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCFWKRFETLZRDB-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[4-(4-methylsulfonylphenyl)-6-morpholin-4-yl-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC)=CC=C1C1=C(N2CCOCC2)N=C(C(F)(F)F)N=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 HCFWKRFETLZRDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSRZFNMIYODCHG-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4-[4-(methylamino)-6-(4-methylsulfonylphenyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidin-5-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)NC)C=CC=1C=1C(NC)=NC(C(F)(F)F)=NC=1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 RSRZFNMIYODCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000036407 pain Effects 0.000 claims 1
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000036470 plasma concentration Effects 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005000 thioaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical compound C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004784 trichloromethoxy group Chemical group ClC(O*)(Cl)Cl 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/42—One nitrogen atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/04—Drugs for disorders of the respiratory system for throat disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
- A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/16—Otologicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
- A61P33/06—Antimalarials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Obesity (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
Abstract
1. Новые соединения общей формулы (I) ! ! их производные, аналоги, таутомерные формы, стереоизомеры, полиморфы, сольваты, фармацевтически приемлемые соли и композиции, их метаболиты и пролекарства, где A представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу; ! B представляет собой замещенные или незамещенные группы, выбранные из арила или пиридила; ! X представляет собой атом углерода или атом азота; ! R представляет собой замещенные или незамещенные группы, выбранные из азидо; галогенов; линейных или разветвленных алкильных групп, включающих метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил и гексил; алкоксигрупп, включающих метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси и трет-бутокси; галогеналкильных групп, включающих дихлорметил, дифторметил, трифторметил и трихлорметил; ацильных групп, включающих ацетил и пропаноил; циклоалкильных групп, включающих циклопропил, циклобутил и циклопентил; амино; гидразина; моноалкиламино; диалкиламино; ациламиногрупп, включающих ацетиламино и пропаноиламино; алкилсульфонильных групп, включающих метилсульфонил, этилсульфонил и пропилсульфонил; алкилсульфинила; арилсульфонила; арилсульфинила; алкоксикарбонила, включающего метоксикарбонил и этоксикарбонил; арилоксикарбонила; алкоксиалкила; сульфамоила; арильных групп, включающих фенил и нафтил; гетероарильных групп, включающих пиридил, тиенил, фурил, пирролил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, тиадиазолил, триазолил, тетразолил, пиримидинил, пиразинил, бензофуранил, бензимидазолил и бензотиазолил; арилокси; -OSO2R' и гетероциклических групп, включающих мо
Claims (18)
1. Новые соединения общей формулы (I)
их производные, аналоги, таутомерные формы, стереоизомеры, полиморфы, сольваты, фармацевтически приемлемые соли и композиции, их метаболиты и пролекарства, где A представляет собой замещенную или незамещенную арильную группу;
B представляет собой замещенные или незамещенные группы, выбранные из арила или пиридила;
X представляет собой атом углерода или атом азота;
R представляет собой замещенные или незамещенные группы, выбранные из азидо; галогенов; линейных или разветвленных алкильных групп, включающих метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил и гексил; алкоксигрупп, включающих метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси и трет-бутокси; галогеналкильных групп, включающих дихлорметил, дифторметил, трифторметил и трихлорметил; ацильных групп, включающих ацетил и пропаноил; циклоалкильных групп, включающих циклопропил, циклобутил и циклопентил; амино; гидразина; моноалкиламино; диалкиламино; ациламиногрупп, включающих ацетиламино и пропаноиламино; алкилсульфонильных групп, включающих метилсульфонил, этилсульфонил и пропилсульфонил; алкилсульфинила; арилсульфонила; арилсульфинила; алкоксикарбонила, включающего метоксикарбонил и этоксикарбонил; арилоксикарбонила; алкоксиалкила; сульфамоила; арильных групп, включающих фенил и нафтил; гетероарильных групп, включающих пиридил, тиенил, фурил, пирролил, пиразолил, оксазолил, тиазолил, имидазолил, тиадиазолил, триазолил, тетразолил, пиримидинил, пиразинил, бензофуранил, бензимидазолил и бензотиазолил; арилокси; -OSO2R' и гетероциклических групп, включающих морфолин, тиоморфолин, пиперазин, пиперидин, пиперидин-4-он, пирролидин, пиррол-2,5-дион, тиазолидин, 1-оксидотиазолидин и 1,1-диоксидо-1,3-тиазолидин; где гетероциклическая группа необязательно замещена заместителями, независимо выбранными из замещенного или незамещенного алкила, арила, гетероарила, аралкила (-CH2-арила), алкилгетероарила (-CH2-гетероарила), замещенного арилкарбонила (-CO-Ar), гетероарилкарбонила (-CO-гетероарила), гетероарилтиокарбонила (-CS-гетероарила), циклоалкилкарбонила (-CO-циклоалкил), цианоалкила, -O-метилоксима, алкилсульфонила, галогеналкилсульфонила, галогенацила, -SO2Cl, формила, гидроксамовой кислоты и другой замещенной или незамещенной гетероциклической группы; где присоединение гетероциклической группы к пиримидиновому кольцу происходит через атом углерода или азота; где R' представляет собой замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкильной, арильной, алкилдиалкиламино, галогеналкильной, гетероциклической и гетероарильной групп;
R1 представляет собой водород; гидрокси; нитро; формил; азидо; галогены; замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила; галогеналкила; алкокси; арила; арилоксигруппы, выбранные из фенокси и нафтокси; ацилоксигруппы, включающие MeCOO-, EtCOO- и PhCOO-; амино; гидразин; моноалкиламино; диалкиламино; ациламино; алкилсульфонил; алкилсульфинил; алкилтио; алкоксикарбонил; алкоксиалкил; сульфамоил; -SO2NHNH2; -SO2Cl; карбоновую кислоту и ее производные;
R2 представляет собой водород; гидрокси; нитро; формил; азидо; галогены; замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила; галогеналкила; алкокси; арил; арилокси; ацилокси; амино; гидразин; моноалкиламино; диалкиламино; ациламино; алкилсульфонил; алкилсульфинил; алкилтио; алкоксикарбонил; алкоксиалкил; сульфамоил; -SO2NHNH2; -SO2Cl; карбоновую кислоту и ее производные;
R3 представляет собой водород; гидрокси; нитро; формил; азидо; галогены; замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила; галогеналкил; алкокси; арил; арилокси; ацилокси; амино; гидразин; моноалкиламино; диалкиламино; ациламино; алкилсульфонил; алкилсульфинил; алкилтио; алкоксикарбонил; алкоксиалкил; сульфамоил; -SO2NHNH2; -SO2Cl; карбоновую кислоту и ее производные;
R4 представляет собой водород; гидрокси; нитро; формил; азидо; галогены; замещенные или незамещенные группы, выбранные из алкила; галогеналкила; алкокси; арила; арилокси; ацилокси; амино; гидразин; моноалкиламино; диалкиламино; ациламино; алкилсульфонил; алкилсульфинил; алкилтио; алкоксикарбонил; алкоксиалкил; сульфамоил; -SO2NHNH2; -SO2Cl; карбоновую кислоту и ее производные;
группы R, R1, R2, R3, R4 и R' необязательно замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогенов; гидрокси; нитро; циано; мочевин; азидо; амино; имино-1-фенилбутанона; амидных групп, таких как ацетамид, бензамид и т.п.; тиоамида; гидразина; линейных или разветвленных алкильных групп, включающих метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил и гексил; алкоксигрупп, включающих метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси и трет-бутокси; галогеналкильных групп, включающих дихлорметил, дифторметил, трифторметил и трихлорметил; ацильных групп, включающих ацетил, пропаноил и бензоил; галогеналкоксигрупп, включающих трифторметокси, трифторэтокси, трихлорметокси; циклоалкильных групп, включающих циклопропил и циклобутил; галогенацильных групп, включающих трифторацетил и трихлорацетил; ацилоксиацила; гетероциклила; арила; гетероарила; моноалкиламино; диалкиламино; ациламино; арилоксигрупп, включающих фенокси и нафтокси; алкоксикарбонильных групп, включающих метоксикарбонил и этоксикарбонил; арилоксикарбонила; алкилсульфонила; галогеналкилсульфонила; -SO2Cl; арилсульфонила; алкилсульфинила; арилсульфинила; тиоалкила; тиоарила; сульфамоила; алкоксиалкильных групп; карбоновых кислот и их производных, включающих гидроксамовые кислоты; гидроксаматов; сложных эфиров; амидов и галогенангидридов, где эти заместители дополнительно необязательно замещены заместителями, выбранными из гидрокси; алкокси; галогенов; алкилсульфонила; галогеналкила; алкильной и арильной группы, которая, в свою очередь, может быть необязательно дополнительно замещена галогенами и алкилом.
2. Соединение формулы (I) по п.1, выбранное из соединений, включающих:
N-({4-[4-амино-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]фенил}сульфонил)ацетамид;
4-{4-амино-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}-N-метилбензолсульфонамид;
4-{4-хлор-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонилхлорид;
4-{4-хлор-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}-N-метилбензолсульфонамид;
4-{4-(метиламино)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}-N-метилбензолсульфонамид;
N-[(4-{4-(метиламино)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}фенил)сульфонил]ацетамид;
4-{4-гидразино-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфоногидразид;
4-[4-(4-фторфенил)-6-гидразино-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфоногидразид;
N-[(4-{4-гидразино-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}фенил)сульфонил]ацетамид;
4-{4-гидразино-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}-N-метилбензолсульфонамид;
4-гидразино-5-фенил-6-пиридин-3-ил-2-(трифторметил)пиримидин;
4-гидразино-5-фенил-6-пиридин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин;
5-(4-фторфенил)-4-гидразино-6-пиридин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин;
2,2,2-трифтор-N'-[5-(4-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]ацетогидразид;
N'-[5-фенил-6-пиридин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]ацетогидразид;
2,2,2-трифтор-N'-[5-фенил-6-пиридин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]ацетогидразид;
N-[(4-{4-хлор-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}фенил)сульфонил]ацетамид;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-илнафталинсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-3-хлорпропан-1-сульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-3-(трифторметил)бензолсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-2-(трифторметил)бензолсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-4-метилбензолсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-4-нитробензолсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-4-трифторметоксибензолсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-илтиофен-2-сульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-4-фторбензолсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил-2-фторбензолсульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил(диметиламино)пропансульфонат;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-4-(N-бензилпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
4-[4-(4-фторфенил)-6-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(4-фторфенил)-6-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]бензолсульфонамид;
N-метил-4-[4-(метилсульфонил)фенил]-6-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[4-(метилсульфонил)фенил]-6-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
4-{4-(морфолин-4-ил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}-N-метилбензолсульфонамид;
5-{4-[4-(метилсульфонил)фенил]-6-пиперидин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}-N-метилбензолсульфонамид;
4-[4-(метилсульфонил)фенил]-6-{4-[(5-метилпиразин-2-ил)карбонил]пиперазин-1-ил}-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-4-{4-[(1-метил-1H-пиррол-2-ил)карбонил]пиперазин-1-ил}-2-(трифторметил)пиримидин;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-[4-(5-нитро-2-фуроил)пиперазин-1-ил]-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин;
N-метил-4-{4-[4-(5-нитро-2-фуроил)пиперазин-1-ил]-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
4-{5-[4-фторфенил]-4-[4-(5-нитро-2-фуроил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-6-ил}бензолсульфонамид;
4-{6-[4-фторфенил]-4-[4-(5-нитро-2-фуроил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-{4-[(5-нитро-1H-пиразол-3-ил)карбонил]пиперазин-1-ил}-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин;
5,6-дифенил-4-[4-(5-нитро-2-фуроил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин;
5-[4-фторфенил]-4-[4-(5-нитро-2-фуроил)пиперазин-1-ил]-6-пиридин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-4-[4-(1,3-тиазол-2-илметил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин;
4-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-6-[4-(пиридин-4-илметил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин;
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-{4-[(5-нитро-2-тиенил)метил]пиперазин-1-ил}-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин;
4,5-дифенил-6-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
4-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-6-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
3-[4-(4-фторфенил)-6-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-фенил-6-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[5-(3-аминосульфонилфенил)]-6-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-(4-фторфенил)-6-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-(4-фторфенил)-6-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[5-фенил-6-(1,3-тиазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-[(4-гидроксициклогексил)амино]-5-(3-аминосульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)]-4-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)]-4-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
этил-1-[5-(3-аминосульфонилфенил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-карбоксилат;
3-[4-[(4-гидроксициклогексил)амино]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
этил-1-[6-фенил-5-(3-аминосульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-карбоксилат;
4-[6-фенил-5-(3-морфолиносульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]морфолин;
3-[4-(4-фторфенил)-6-морфолин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
(3R)-1-[6-(4-фторфенил)-5-(3-аминосульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пирролидин-3-ол;
этил(2S,4R)-4-гидрокси-1-[6-(4-фторфенил)-5-(3-аминосульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксилат;
4-[4-(2,6-диметоксипиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил]-5-(3-аминосульфонилфенил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин;
5-(4-фторфенил)-4-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин;
4-(4-метилсульфонилфенил)-5-(4-фторфенил)-6-(4-пиримидин-2-илпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
4-[5-(4-фторфенил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-1-карбальдегид;
1'-[5-(4-фторфенил)-6-(4-метилсульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-1,4'-бипиперидин;
3-[4-(4-фторфенил)-6-(1,4'-бипиперидин-1'-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-(2-фуроил)пиперазин-1-ил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
5-(3-аминосульфонилфенил)-4-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)-6-{4-[3-(трифторметил)фенил]пиперазин-1-ил}пиримидин;
5-(4-фторфенил)-4-(4-метилсульфонилфенил)-2-(трифторметил)-6-{4-[3-(трифторметил)фенил]пиперазин-1-ил}пиримидин;
3-[4-(4-фторфенил)-6-(1,3-тиазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
1-[5-[3-(аминосульфонил)фенил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пирролидин-2-карбоксамид;
5-(3-аминосульфонилфенил)-4-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)-6-{4-[(трифторметил)сульфонил]пиперазин-1-ил}пиримидин;
3-[4-[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-[4-(цианометил)пиперазин-1-ил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-(4-фторфенил)-6-(1H-имидазол-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
5-(6-(4-фторфенил)-4-(1H-имидазол-1-ил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин;
N-({3-[6-(4-фторфенил)-4-(4-пиридин-2-илпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]фенил}сульфонил)пропанамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(морфолин-4-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]-N-циклопропилбензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(2-метил-5-нитро-1H-имидазол-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(4-оксопиперидин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-(циклопропиламино)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(4-фенил-1H-имидазол-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(2,6-диметилпиперазин-4-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(2-метилпиперазин-4-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(3-амино-1H-пиразол-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(тиоморфолин-4-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-({2-[(метилсульфонил)амино]этил}амино)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[3-метил-4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]-2-трифторметилпиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[3-(гидроксиметил)-4-(4-фторфенил)пиперидин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-[4-морфолин-4-ил-2-(трифторметил)-6-фенилпиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(2-морфолин-4-илэтокси)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-{4-[4-(2-цианоэтил)пиперазин-1-ил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[3-метил-4-(пиридин-2-ил-метил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[3-метил-4-(3-метоксибензил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-(6-(4-фторфенил)-4-[4-(пиридин-2-ил-метил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-илбензолсульфонамид;
3-(6-(4-фторфенил)-[4-(3-метоксибензил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил)бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-[4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-(6-(4-фторфенил)-4-[4-(1H-имидазол-1-илкарбонотиоил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил)бензолсульфонамид;
3-[4-(1,1-диоксидо-1,3-тиазолидин-3-ил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(1-оксидо-1,3-тиазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[4-(трифторацетил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[4-(2-фторбензоил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
4-{5-[3-(аминосульфонил)фенил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил}пиперазин-1-сульфонилхлорид;
3-(4-[4-(циклопропилкарбонил)пиперазин-1-ил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил)бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[4-(метоксиимино)пиперидин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-{6-(4-фторфенил)-4-[(3-метил-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-1-ил)амино]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-{4-[(2,5-диоксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-1-ил)амино]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-[6-{4-[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил}-4-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-{4-[2,6-диметоксипиримидин-4-ил]пиперазин-1-ил}-4-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-{4-[5-(нитро)пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил}-4-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[6-{4-[5-(амино)пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил}-4-[4-фторфенил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[5-(ацетиламино)пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил-5-(4-фторфенил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин;
N-({3-[4-пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]фенил}сульфонил)ацетамид;
4-фторфенил-5-(3-пропиониламиносульфонилфенил)-6-([4-пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
1-{5-[3-(аминосульфонил)фенил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил}пиперидин-4-карбоновая кислота;
4-[4-(метоксиаминокарбонил)пиперидин-1-ил]-5-(4-фторфенил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин;
1-{5-[3-(аминосульфонил)фенил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил}-N-гидроксипиперидин-4-карбоксамид;
метил-3-метокси-4-({6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил}окси)бензоат;
3-метокси-4-({6-(4-фторфенил)-5-[3-(аминосульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил}окси)-N-метоксибензамид;
4-{[5-(4-фторфенил)-6-(4-метилсульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]окси}-N,3-диметоксибензамид;
5-амино-1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-метил-1H-пиразол-4-карбонитрил;
этил-5-амино-1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-(метилтио)-1H-пиразол-4-карбоксилат;
5-амино-1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-1H-пиразол-4-карбонитрил;
3-трет-бутил-1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-1H-пиразол-5-амин;
4-(3,5-диметил-1H-пиразол-1-ил)-5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин;
3-[4-(5-амино-4-циано-3-метил-1H-пиразол-1-ил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
этил-5-амино-1-[5-[3-(аминосульфонил)фенил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-(метилтио)-1H-пиразол-4-карбоксилат;
4-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-2-(трифторметил)-6-[5-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]пиримидин;
5-амино-1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-1H-пиразол-4-карботиоамид;
(3Z)-4,4,4-трифтор-1-фенилбутан-1,3-дион-3-{[5-фенил-6-(4-метилсульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]гидразон};
N-{1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-трет-бутил-1H-пиразол-5-ил}-4-метоксибензамид;
N-{1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-трет-бутил-1H-пиразол-5-ил}-3-фторбензамид;
N-{1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-трет-бутил-1H-пиразол-5-ил}-4-(трифторметил)бензамид;
этил-5-амино-1-[5-фенил-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-(метилтио)-1H-пиразол-4-карбоксилат;
5-амино-1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-(метилтио)-N-фенил-1H-пиразол-4-карбоксамид;
5-амино-N-(4,5-диметилфенил)-1-[5-(4-фторфенил)-6-пиридин-4-ил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-(метилтио)-1H-пиразол-4-карбоксамид;
1-(2,6-дихлорфенил)-3-{1-[5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]-3-трет-бутил-1H-пиразол-5-ил}мочевина;
4-[4-(метилтио)фенил]-5,6-дифенил-2-(трифторметил)пиримидин;
5-фенил-4-[4-(метилсульфонил)фенил]-6-[4-(метилтио)фенил]-2-(трифторметил)пиримидин;
3-[4-(3,5-диметилпиперазин-1-ил)-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-{4-[(3S)-3-метилпиперазин-1-ил]-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-[4-(2,6-диметилморфолин-4-ил)-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
2,2,2-трифтор-N-({3-[6-фенил-4-(4-(трифторацетил)пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]фенил}сульфонил)ацетамид;
3-[4-(2-амино-1H-имидазол-1-ил)-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
5-(4-хлорфенил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
4,5-дифенил-6-[4-(метилсульфонил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин;
5-(4-хлорфенил)-6-[4-(метилсульфонил)фенил]-4-(морфолин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
2-хлор-4-фтор-5-({4-[6-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-1-ил}сульфонил)бензойная кислота;
натриевая соль 2-хлор-4-фтор-5-({4-[6-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-1-ил}сульфонил)бензойной кислоты;
4-{4-[(2-хлор-4-фторфенил)сульфонил]пиперазин-1-ил}-6-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин;
4-(4-метилсульфонилфенил)-5-фенил-6-[4-(4-хлорфенил,фенилметил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин;
этил-4-[5-фенил-6-(4-метилсульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-1-карбоксилат;
трет-бутил-4-[5-фенил-6-(4-метилсульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперазин-1-карбоксилат;
6-(4-метилфенил)-5-фенил-4-(4-(пиримидин-2-ил)-пиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
6-(4-фторфенил)-5-фенил-4-(1,3-тиазолидин-3-ил)-2-(трифторметил)пиримидин;
6-(4-фторфенил)-5-фенил-4-(4-(пиримидин-2-ил)-пиперазин-1-ил-2-(трифторметил)пиримидин;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
6-(4-фторфенил)-N-(4-метилпиперазин-1-ил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-амин;
3-[4-(1H-имидазол-1-ил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-6-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
1-{5-[3-(аминосульфонил)фенил]-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил}пиперидин-4-карбоновая кислота;
3-[6-(4-фторфенил)-4-(тиоморфолин-4-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
N-({3-[4-(4-ацетилпиперазин-1-ил)-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]фенил}сульфонил)ацетамид;
3-[4-(1-оксидо-1,3-тиазолидин-3-ил)-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-{6-фенил-4-[4-(трифторацетил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-[4-(циклопропиламино)-6-(4-метилсульфонилфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]-N-метилбензолсульфонамид;
N-циклопропил-6-(4-фторфенил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-амин;
5-фенил-6-(4-метилфенил)-2-(трифторметил)-4-{4-[5-(трифторметил)пиридин-2-ил]пиперазин-1-ил}пиримидин;
1-[6-(4-метилфенил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил]пиперидин-4-он;
3-{4-[4-(гидроксиметил)пиперидин-1-ил]-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил}бензолсульфонамид;
3-[6-фенил-4-(4-оксопиперидин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-(4-[4-(2-фуроил)пиперазин-1-ил]-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил)бензолсульфонамид;
6-(4-метилфенил)-5-фенил-4-[4-(2-пропилпентаноил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин;
N-циклопропил-6-(4-метилфенил)-5-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-4-амин;
4-[6-(4-фторфенил)-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
4-[6-(4-фторфенил)-4-(морфолин-4-ил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
3-[4-(2-метил-1H-имидазол-1-ил)-6-фенил-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]бензолсульфонамид;
4-{5-[3-(аминосульфонил)фенил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-4-ил}пиперазин-1-сульфонилхлорид;
3-(4-[4-(циклопропилкарбонил)пиперазин-1-ил]-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил)бензолсульфонамид;
3-[4-(морфолин-N-ил)-6-(4-фторфенил)-2-(трифторметил)пиримидин-5-ил]-N-циклопропилбензолсульфонамид и
6-[4-(метилсульфонил)фенил]-5-фенил-4-[4-(2-тиенилкарбонил)пиперазин-1-ил]-2-(трифторметил)пиримидин.
3. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где B представляет собой пиридин, а R представляет собой атом галогена, посредством преобразования соединения формулы (Ia), где все символы являются такими, как определено ранее, с применением галогенирующего агента в присутствии или отсутствии растворителя и в присутствии или отсутствии диметилформамида, N,N-диметиланилина или N,N-диэтиланилина.
4. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где B представляет собой пиридин, а R представляет собой азидо, или гидразин, или замещенный гидразин, посредством преобразования соединения формулы (Ib), где все символы являются такими, как определено ранее, в присутствии одного или нескольких эквивалентов азида металла, или гидразингидрата, или замещенного гидразина и растворителя.
5. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где R представляет собой замещенные или незамещенные гетероциклические группы, посредством преобразования соединения формулы (Ib), где все символы являются такими, как определено ранее, с применением подходящих гетероциклических групп в присутствии или отсутствии растворителя в кислых или основных условиях или в условиях межфазного катализа.
6. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где R представляет собой -OSO2R' посредством преобразования соединения формулы (Ia), где все символы являются такими, как определено ранее, с применением подходящих гетероциклил- или арил- или алкилсульфонилхлоридов или сульфоновых кислот в присутствии или отсутствии растворителя в кислых или основных условиях или в условиях межфазного катализа.
7. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где R1, R2, R3 и R4 представляют собой SO2Cl, а все другие символы являются такими, как определено ранее, посредством преобразования соединения формулы (Ic), где любой из R1, R2, R3 и R4 представляет собой водород, а все другие символы являются такими, как определено ранее, с применением хлорсульфоновой кислоты в присутствии или отсутствии растворителя.
8. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где R1, R2, R3 или R4 представляет собой -SO2NHCH3, -SO2NHNH2, а все другие символы являются такими, как определено ранее, посредством преобразования соединения формулы (Id), где R1, R2, R3 или R4 представляет собой -SO2Cl, а все другие символы являются такими, как определено ранее, с применением подходящих алкиламина или гидразина в присутствии или отсутствии растворителя.
9. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где R представляет собой замещенные или незамещенные гетероарильные группы, а все другие символы являются такими, как определено ранее, посредством преобразования соединения формулы (Ie), с применением реагентов, таких как 1-метоксиэтилиденмалононитрил, этил-2-циано-3,3-бис(метилтио)акрилат, этоксиметиленмалононитрил, пивалоилнитрил, ацетилацетон, 1-этоксиэтилиденмалононитрил, в присутствии растворителя.
10. Способ получения соединений формулы (I) по пп.1 и 2, где R представляет собой
где R5 и R6 независимо представляют собой водород, алкил, галоген, а все другие символы являются такими, как определено ранее, посредством преобразования соединения формулы (Ie), с применением соответствующего циклического ангидрида в присутствии растворителя.
11. Фармацевтическая композиция, включающая в качестве активного ингредиента соединение формулы (I) по пп.1 и 2 вместе с фармацевтически приемлемым носителем, разбавителем, эксципиентом или сольватом.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, где композиция представлена в форме таблетки, капсулы, порошка, сиропа, раствора, аэрозоля или суспензии.
13. Способ лечения нарушения, связанного с болью, воспаления и иммунологических заболеваний у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по пп.1 и 2 нуждающемуся в этом млекопитающему.
14. Способ лечения ревматоидного артрита; остеопороза; множественной миеломы; увеита; острого и хронического миелогенного лейкоза; ишемической болезни сердца; атеросклероза; рака; индуцированного ишемией повреждения клеток; разрушения бета-клеток поджелудочной железы; остеоартрита; ревматоидного спондилита; подагрического артрита; воспалительного заболевания кишечника; ARDS; псориаза; болезни Крона; аллергического ринита; язвенного колита; анафилаксии; контактного дерматита; мышечной дегенерации; кахексии; астмы; COPD; заболеваний резорбции кости; ишемического реперфузионного повреждения; травмы головного мозга; рассеянного склероза; сепсиса; септического шока; синдрома токсического шока; лихорадки и миалгий вследствие инфекции у млекопитающего, включающий введение эффективного количества соединения по пп.1 и 2 нуждающемуся в этом млекопитающему.
15. Способ снижения концентраций в плазме любого или сочетания или всех из TNF-α, IL-1β и IL-6, включающий введение эффективного количества соединения по пп.1 и 2 нуждающемуся в этом млекопитающему.
16. Способ ингибирования продукции цитокинов, выбранных из TNF-α, IL-1β и IL-6, IL-12, способом, включающим введение соединения формулы (I) по пп.1 и 2.
17. Способ лечения иммунологических заболеваний, опосредуемых цитокинами, такими как TNF-α, IL-1β и IL-6, IL-12, включающий введение эффективного количества соединения по пп.1 и 2 нуждающемуся в этом млекопитающему.
18. Способ лечения воспалительных заболеваний, опосредуемых ингибиторами PDE4, включающий введение эффективного количества соединения по пп.1 и 2 нуждающемуся в этом млекопитающему.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN271CH2008 | 2008-02-01 | ||
| IN271/CHE/2008 | 2008-02-01 | ||
| PCT/IB2009/000157 WO2009095773A2 (en) | 2008-02-01 | 2009-01-30 | Novel heterocycles |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2010136707A true RU2010136707A (ru) | 2012-03-10 |
| RU2572616C2 RU2572616C2 (ru) | 2016-01-20 |
Family
ID=40913343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2010136707/04A RU2572616C2 (ru) | 2008-02-01 | 2009-01-30 | Новые гетероциклы |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US8420653B2 (ru) |
| EP (1) | EP2245017A4 (ru) |
| JP (1) | JP5704924B2 (ru) |
| KR (1) | KR101595506B1 (ru) |
| CN (1) | CN101965338B (ru) |
| AU (1) | AU2009208712B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0912029A2 (ru) |
| CA (1) | CA2715069C (ru) |
| IL (1) | IL207298A (ru) |
| MX (1) | MX336946B (ru) |
| NZ (1) | NZ587153A (ru) |
| RU (1) | RU2572616C2 (ru) |
| SG (1) | SG10201406210PA (ru) |
| WO (1) | WO2009095773A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA201005986B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ305457B6 (cs) * | 2011-02-28 | 2015-09-30 | Ústav organické chemie a biochemie, Akademie věd ČR v. v. i. | Pyrimidinové sloučeniny inhibující tvorbu oxidu dusnatého a prostaglandinu E2, způsob výroby a použití |
| AR090880A1 (es) * | 2012-04-30 | 2014-12-10 | Janssen R & D Ireland | Derivados de pirimidina |
| JP7055378B2 (ja) | 2015-09-17 | 2022-04-18 | ユニバーシティ・オブ・ノートル・ダム・デュ・ラック | マイコバクテリア感染症に対して有用なベンジルアミン含有複素環化合物及び組成物 |
| WO2017089347A1 (en) | 2015-11-25 | 2017-06-01 | Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) | Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of braf inhibitor resistant melanomas |
| KR20250110929A (ko) | 2022-12-02 | 2025-07-21 | 뉴모라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 | 신경학적 장애를 치료하는 방법 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698340A (en) * | 1984-07-19 | 1987-10-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same |
| US5166137A (en) | 1991-03-27 | 1992-11-24 | Nobipols Forskningsstiftelse | Guluronic acid polymers and use of same for inhibition of cytokine production |
| JP2789134B2 (ja) | 1992-09-28 | 1998-08-20 | ファイザー・インク． | 糖尿病の合併症を制御する置換ピリミジン類 |
| US5622977A (en) | 1992-12-23 | 1997-04-22 | Celltech Therapeutics Limited | Tri-substituted (aryl or heteroaryl) derivatives and pharmaceutical compositions containing the same |
| US5712298A (en) | 1993-07-02 | 1998-01-27 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Fluoroalkoxy-substituted benzamides and their use as cyclic nucleotide phosphodiesterase inhibitors |
| US5486534A (en) * | 1994-07-21 | 1996-01-23 | G. D. Searle & Co. | 3,4-substituted pyrazoles for the treatment of inflammation |
| US5527546A (en) | 1994-08-10 | 1996-06-18 | Bayer Corporation | Human interleukin 6 inhibitor |
| RU2205874C2 (ru) | 1995-05-11 | 2003-06-10 | Апплайд Резеч Системз Арс Холдинг Н.В. | Нуклеотидная последовательность, способная ингибировать активность il-6, плазмидный вектор для трансфекции в клетки млекопитающих, нуклеотидная последовательность, используемая при терапии, фармацевтическая композиция (варианты) |
| US6410729B1 (en) | 1996-12-05 | 2002-06-25 | Amgen Inc. | Substituted pyrimidine compounds and methods of use |
| US6096753A (en) | 1996-12-05 | 2000-08-01 | Amgen Inc. | Substituted pyrimidinone and pyridone compounds and methods of use |
| CA2326045C (en) | 1998-04-01 | 2008-12-09 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Pde iv inhibiting pyridine derivatives |
| US6410563B1 (en) | 1999-12-22 | 2002-06-25 | Merck Frosst Canada & Co. | Substituted 8-arylquinoline phosphodiesterase-4 inhibitors |
| WO2002074298A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Il-6 production inhibitors |
| WO2003084937A2 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-16 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited | Pyrimidinedione derivatives useful for the treatment of inflammation and immunological diseases |
| CA2513414A1 (en) * | 2002-04-10 | 2003-10-16 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Limited | Pyrimidinedione derivatives useful for the treatment of inflammation and immunological diseases |
| DE60336735D1 (de) * | 2002-07-22 | 2011-05-26 | Orchid Res Lab Ltd | Neue biologischaktive molekü le |
| WO2004094379A2 (en) * | 2003-04-16 | 2004-11-04 | Amgen Inc. | 3-phenyl-4- (pyrimidin-2-yl) -6- (piperidin-4-yl) derivatives and related compounds as tnf-alpha and il-1 inhibitors for the treatment of inflammations |
| TW200614993A (en) * | 2004-06-11 | 2006-05-16 | Akzo Nobel Nv | 4-phenyl-pyrimidine-2-carbonitrile derivatives |
| US7863446B2 (en) * | 2006-01-19 | 2011-01-04 | Orchid Research Laboratories Limited | Heterocycles |
| EP1973884B1 (en) * | 2006-01-19 | 2016-08-03 | Orchid Pharma Limited | Novel heterocycles |
-
2009
- 2009-01-30 BR BRPI0912029-7A patent/BRPI0912029A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2009-01-30 US US12/863,796 patent/US8420653B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-30 AU AU2009208712A patent/AU2009208712B2/en not_active Ceased
- 2009-01-30 SG SG10201406210PA patent/SG10201406210PA/en unknown
- 2009-01-30 EP EP09706532A patent/EP2245017A4/en not_active Withdrawn
- 2009-01-30 JP JP2010544807A patent/JP5704924B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-30 CN CN200980107230.5A patent/CN101965338B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-30 KR KR1020107019451A patent/KR101595506B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-30 CA CA2715069A patent/CA2715069C/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-01-30 WO PCT/IB2009/000157 patent/WO2009095773A2/en not_active Ceased
- 2009-01-30 NZ NZ587153A patent/NZ587153A/xx not_active IP Right Cessation
- 2009-01-30 MX MX2010008414A patent/MX336946B/es active IP Right Grant
- 2009-01-30 RU RU2010136707/04A patent/RU2572616C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-07-29 IL IL207298A patent/IL207298A/en active IP Right Grant
- 2010-08-23 ZA ZA2010/05986A patent/ZA201005986B/en unknown
-
2013
- 2013-02-26 US US13/777,813 patent/US8828999B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2009208712B2 (en) | 2013-03-14 |
| CN101965338B (zh) | 2014-09-17 |
| KR20100131443A (ko) | 2010-12-15 |
| BRPI0912029A2 (pt) | 2020-06-30 |
| US8828999B2 (en) | 2014-09-09 |
| IL207298A (en) | 2017-08-31 |
| MX2010008414A (es) | 2010-12-15 |
| US20100329998A1 (en) | 2010-12-30 |
| AU2009208712A1 (en) | 2009-08-06 |
| SG10201406210PA (en) | 2014-11-27 |
| CN101965338A (zh) | 2011-02-02 |
| NZ587153A (en) | 2012-10-26 |
| JP2011510967A (ja) | 2011-04-07 |
| CA2715069A1 (en) | 2009-08-06 |
| MX336946B (es) | 2016-02-08 |
| JP5704924B2 (ja) | 2015-04-22 |
| EP2245017A4 (en) | 2011-12-28 |
| IL207298A0 (en) | 2010-12-30 |
| WO2009095773A8 (en) | 2010-01-07 |
| WO2009095773A2 (en) | 2009-08-06 |
| RU2572616C2 (ru) | 2016-01-20 |
| WO2009095773A3 (en) | 2010-04-22 |
| ZA201005986B (en) | 2011-04-28 |
| US20130172350A1 (en) | 2013-07-04 |
| KR101595506B1 (ko) | 2016-02-18 |
| EP2245017A2 (en) | 2010-11-03 |
| CA2715069C (en) | 2016-06-07 |
| US8420653B2 (en) | 2013-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2401265C2 (ru) | Соединения и композиции в качестве ингибиторов протеинкиназы | |
| RU2497813C2 (ru) | 4-(4-циано-2-тиоарил)-дигидропиримидиноны и их применение | |
| JP2006500348A5 (ru) | ||
| ES2629414T3 (es) | Derivados de tiazol | |
| CA2671744A1 (en) | Compounds and compositions as protein kinase inhibitors | |
| AU2008221263B2 (en) | Pim kinase inhibitors and methods of their use | |
| RU2396269C2 (ru) | Производные гетероарилзамещенного пиперидина в качестве ингибиторов печеночной карнитин пальмитоилтрансферазы (l-cpt1) | |
| JP2011518836A5 (ru) | ||
| RU2013124395A (ru) | Производное пиридина и лекарственное средство | |
| JP2010513444A5 (ru) | ||
| CA2729557A1 (en) | Chemical compounds 251 | |
| JP2013510876A5 (ru) | ||
| RU2013124101A (ru) | Гетероциклические амины и их применения | |
| HRP20100292T1 (hr) | Spojevi tropana | |
| JP2013517273A5 (ru) | ||
| JP2014511869A5 (ru) | ||
| HRP20210431T1 (hr) | Pripravci tetrahidrokinolina kao inhibitori bet bromodomene | |
| KR20010083055A (ko) | 글리코겐 신타제 키나제 3의 억제제 | |
| RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2018140092A (ru) | Новые пиразолпиримидиновые производные | |
| JP2007510689A5 (ru) | ||
| HRP20120240T1 (hr) | Piridil piperidin antagonisti receptora za oreksin | |
| RU2014142598A (ru) | Новые 4-метилдигидропиримидины для лечения и профилактики инфекции вируса гепатита в | |
| RU2010136707A (ru) | Новые гетероциклы | |
| JP2018530591A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20130405 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20140304 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200131 |