[go: up one dir, main page]

RU2008133588A - ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К И S - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К И S Download PDF

Info

Publication number
RU2008133588A
RU2008133588A RU2008133588/04A RU2008133588A RU2008133588A RU 2008133588 A RU2008133588 A RU 2008133588A RU 2008133588/04 A RU2008133588/04 A RU 2008133588/04A RU 2008133588 A RU2008133588 A RU 2008133588A RU 2008133588 A RU2008133588 A RU 2008133588A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
imidazo
pyridin
carbonitrile
independently
Prior art date
Application number
RU2008133588/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2400482C2 (ru
Inventor
Цзяцян ЦАЙ (GB)
Цзяцян ЦАЙ
Зоран РАНКОВИЧ (GB)
Зоран РАНКОВИЧ
Филип Стефен ДЖОУНЗ (GB)
Филип Стефен ДЖОУНЗ
Дэвид Джонатан БЕННЕТТ (GB)
Дэвид Джонатан БЕННЕТТ
Иан КАММИНГ (GB)
Иан КАММИНГ
Джонатан ГИЛЛЕСПИ (GB)
Джонатан ГИЛЛЕСПИ
Original Assignee
Н.В. Органон (Nl)
Н.В. Органон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В. Органон (Nl), Н.В. Органон filed Critical Н.В. Органон (Nl)
Publication of RU2008133588A publication Critical patent/RU2008133588A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2400482C2 publication Critical patent/RU2400482C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила, имеющее общую формулу I ! ! где R представляет собой необязательный орто- или мета-заместитель, выбранный из галогена и (С1-4)алкилокси; ! R1 представляет собой (C1-4)алкил, (C1-4)алкилокси, галоген или CF3; ! R2 представляет собой H, (C1-4)алкил, (C1-4)алкилокси или галоген; ! R3 представляет собой H или (CH2)n-NR5R6; ! R4 представляет собой H или (C1-6)алкил, необязательно замещенный COOR7 или NR8R9; ! R5 и R6 независимо представляют собой H, (C3-8)циклоалкил, хинуклидин-3-ил, (C2-6)алкенил или (C1-6)алкил, необязательно замещенный галогеном, CF3, (C3-8)циклоалкилом, (C6-10)арилом, 5- или 6-членной гетероарильной группой, OH, (C1-6)алкилокси, (C6-10)арилокси, COOR10, CONR11R12, NR13R14 или NR13SO2(C1-4)алкилом; или ! R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее 1 или несколько гетероатомов, выбранных из O, S, SO2 и NR15, причем кольцо необязательно замещено оксо, (C1-4)алкилом, (C3-8)циклоалкилом, NR16R17 или CONR18R19; ! R7 представляет собой H или (C1-4)алкил; ! R8 и R9 представляют собой независимо Н, (C1-4)алкил (необязательно замещенный ди(C1-4)алкиламино) или (C3-8)циклоалкил; или ! R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S; ! R10 представляет собой H или (C1-4)алкил; ! R11 и R12 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или ! R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S; ! R13 и R14 представляют собой независимо H или (C1-4)ал

Claims (9)

1. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила, имеющее общую формулу I
Figure 00000001
где R представляет собой необязательный орто- или мета-заместитель, выбранный из галогена и (С1-4)алкилокси;
R1 представляет собой (C1-4)алкил, (C1-4)алкилокси, галоген или CF3;
R2 представляет собой H, (C1-4)алкил, (C1-4)алкилокси или галоген;
R3 представляет собой H или (CH2)n-NR5R6;
R4 представляет собой H или (C1-6)алкил, необязательно замещенный COOR7 или NR8R9;
R5 и R6 независимо представляют собой H, (C3-8)циклоалкил, хинуклидин-3-ил, (C2-6)алкенил или (C1-6)алкил, необязательно замещенный галогеном, CF3, (C3-8)циклоалкилом, (C6-10)арилом, 5- или 6-членной гетероарильной группой, OH, (C1-6)алкилокси, (C6-10)арилокси, COOR10, CONR11R12, NR13R14 или NR13SO2(C1-4)алкилом; или
R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее 1 или несколько гетероатомов, выбранных из O, S, SO2 и NR15, причем кольцо необязательно замещено оксо, (C1-4)алкилом, (C3-8)циклоалкилом, NR16R17 или CONR18R19;
R7 представляет собой H или (C1-4)алкил;
R8 и R9 представляют собой независимо Н, (C1-4)алкил (необязательно замещенный ди(C1-4)алкиламино) или (C3-8)циклоалкил; или
R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R10 представляет собой H или (C1-4)алкил;
R11 и R12 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R13 и R14 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R13 и R14 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R15 представляет собой H, (C1-4)алкил (необязательно замещенный OH, (C1-4)алкилокси, ди(C1-4)алкиламино или CONR21R22), фенил, пиридил, COR20 или CONR21R22;
R16 и R17 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R16 и R17 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из О и S;
R18 и R19 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил;
R20 представляет собой H, (C1-4)алкил, (C3-8)циклоалкил, (C1-4)алкилокси или фурил;
R21 и R22 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R21 и R22 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S; и
n равно 0 или 1;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила согласно формуле I по п.1,
где R отсутствует;
R1 представляет собой (C1-4)алкил, (C1-4)алкилокси или CF3;
R2 представляет собой H, (C1-4)алкил или (C1-4)алкилокси;
R3 представляет собой H или (CH2)n-NR5R6;
R4 представляет собой H или (C1-6)алкил, необязательно замещенный COOR7 или NR8R9;
R5 и R6 независимо представляют собой H, (C3-8)циклоалкил, (C2-6)алкенил или (C1-6)алкил, необязательно замещенный галогеном, CF3, (C3-8)циклоалкилом, (C6-10)арилом, 5- или 6-членной гетероарильной группой, OH, (C1-6)алкилокси, (C6-10)арилокси, COOR10, CONR11R12 или NR13R14; или
R5 и R6 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее 1 или несколько гетероатомов, выбранных из O, S, SO2 и NR15, причем кольцо необязательно замещено оксо, (C1-4)алкилом, NR16R17 или CONR18R19;
R7 представляет собой H или (C1-4)алкил;
R8 и R9 представляют собой независимо Н, (C1-4)алкил или (С3-8)циклоалкил; или
R8 и R9 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R10 представляет собой H или (C1-4)алкил;
R11 и R12 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R11 и R12 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R13 и R14 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R13 и R14 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
R15 представляет собой H, фенил, пиридил, COR20 или CONR21R22;
R16 и R17 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R16 и R17 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из О и S;
R18 и R19 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил;
R20 представляет собой H, (C1-4)алкил или фурил;
R21 и R22 представляют собой независимо H или (C1-4)алкил; или
R21 и R22 вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 4-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, необязательно дополнительно содержащее гетероатом, выбранный из O и S;
n равно 0 или 1;
при условии, что один из R3 и R4 представляет собой H;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.1 или 2, где R1 представляет собой CF3.
4. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.2, где R2 представляет собой (C1-4)алкилокси.
5. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.2, где R2 представляет собой этокси.
6. Производное 6-фенил-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила формулы I по п.1, которое выбрано из
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
[4-циано-6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил]уксусной кислоты;
[4-циано-6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил]масляной кислоты;
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-2-(3-оксопиперазин-1-илметил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
2-(1,1-диоксотиазолидин-3-илметил)метил]-6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-1-(2-морфолин-4-илэтил)-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-1-(2-пиперидин-1-илэтил)-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
1-(2-диметиламиноэтил)-6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-1-(3-морфолин-4-илпропил)-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
1-(3-диметиламинопропил)-6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-2-(4-метилпиперазин-1-илметил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила и
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-2-[(2-гидроксиэтиламино)метил]-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
1-этил-2-(пиридин-4-иламинометил)-6-(3-трифторметилфенил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-2-[4-(2-гидроксиэтил)-3-оксопиперазин-1-илметил]-1Н-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила;
6-(4-этокси-3-трифторметилфенил)-2-(4-оксоимидазолидин-1-илметил)-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила или их фармацевтически приемлемых солей.
7. Производное 6-фенил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по п.1 для применения в терапии.
8. Применение производного 6-фенил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по любому из пп.1-7 для изготовления лекарственного средства для лечения остеопороза, атеросклероза, воспаления и иммунных нарушений, таких как ревматоидный артрит, и хронической боли, такой как невропатическая боль.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая производное 6-фенил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-карбонитрила по любому из пп.1-6 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемыми вспомогательными средствами.
RU2008133588/04A 2006-01-16 2007-01-15 ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5,-с] ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К И S RU2400482C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06100357.0 2006-01-16
EP06100357 2006-01-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008133588A true RU2008133588A (ru) 2010-02-27
RU2400482C2 RU2400482C2 (ru) 2010-09-27

Family

ID=35987201

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008133588/04A RU2400482C2 (ru) 2006-01-16 2007-01-15 ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5,-с] ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К И S

Country Status (20)

Country Link
EP (1) EP1979351B1 (ru)
JP (1) JP5203968B2 (ru)
KR (1) KR20080098484A (ru)
CN (1) CN101374838B (ru)
AR (1) AR059018A1 (ru)
AT (1) ATE463496T1 (ru)
AU (1) AU2007204311B2 (ru)
BR (1) BRPI0706570A2 (ru)
CA (1) CA2635982A1 (ru)
DE (1) DE602007005775D1 (ru)
EC (1) ECSP088654A (ru)
ES (1) ES2342021T3 (ru)
IL (1) IL192133A0 (ru)
NO (1) NO20082791L (ru)
NZ (1) NZ569296A (ru)
PE (1) PE20080003A1 (ru)
RU (1) RU2400482C2 (ru)
TW (1) TW200734338A (ru)
WO (1) WO2007080191A1 (ru)
ZA (1) ZA200805566B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7932251B2 (en) 2007-07-16 2011-04-26 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
TW200911803A (en) * 2007-07-16 2009-03-16 Organon Nv 6-phenyl-1H-imidazo [4,5-c] pyridine-4-carbonitrile derivatives
EP2379564A1 (en) * 2008-12-19 2011-10-26 Schering Corporation Bicyclic heterocyclic derivatives and methods of use thereof
TW201035094A (en) 2009-01-16 2010-10-01 Organon Nv 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
US8026236B2 (en) 2009-01-16 2011-09-27 N.V. Organon 6-phenyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-4-carbonitrile derivatives
ES2644965T3 (es) * 2012-04-17 2017-12-01 Astellas Pharma Inc. Compuesto heterocíclico aromático bicíclico nitrogenado
EP3623371A1 (en) 2014-12-16 2020-03-18 Axovant Sciences GmbH Geminal substituted quinuclidine amide compounds as agonists of alpha-7 nicotinic acetylcholine receptors
CA2988968A1 (en) 2015-06-10 2016-12-15 Forum Pharmaceuticals, Inc. Aminobenzisoxazole compounds as agonists of a7-nicotinic acetylcholine receptors
US10428062B2 (en) 2015-08-12 2019-10-01 Axovant Sciences Gmbh Geminal substituted aminobenzisoxazole compounds as agonists of α7-nicotinic acetylcholine receptors
EP3946332A1 (en) 2019-04-05 2022-02-09 Université de Bretagne Occidentale Protease-activated receptor-2 inhibitors for the treatment of sensory neuropathy induced by a marine neurotoxic poisoning
CN116514813A (zh) * 2021-12-31 2023-08-01 轩竹生物科技股份有限公司 酪氨酸激酶抑制剂及其中间体的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU566842A1 (ru) * 1976-01-06 1977-07-30 Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Им.Л.В.Писаржевского Ан Украинской Сср Способ получени замещенных имидазопиридинов
UA62972C2 (en) * 1997-07-03 2004-01-15 Application of imidazopyrimidins and imidazopyridins for the treatment of neural disorders
DE19845153A1 (de) * 1998-10-01 2000-04-06 Merck Patent Gmbh Imidazo[4,5]-pyridin-4-on-derivate
SE0201980D0 (sv) * 2002-06-24 2002-06-24 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20070197510A1 (en) * 2004-03-10 2007-08-23 Kazuyuki Ohmoto Nitriles and medicinal compositions containing the same as the active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
AR059018A1 (es) 2008-03-05
IL192133A0 (en) 2008-12-29
AU2007204311B2 (en) 2011-07-14
JP2009523717A (ja) 2009-06-25
EP1979351A1 (en) 2008-10-15
CA2635982A1 (en) 2007-07-19
BRPI0706570A2 (pt) 2011-04-05
CN101374838B (zh) 2013-04-03
ZA200805566B (en) 2009-04-29
WO2007080191A1 (en) 2007-07-19
KR20080098484A (ko) 2008-11-10
CN101374838A (zh) 2009-02-25
AU2007204311A1 (en) 2007-07-19
NO20082791L (no) 2008-10-14
ECSP088654A (es) 2008-08-29
TW200734338A (en) 2007-09-16
PE20080003A1 (es) 2008-01-30
RU2400482C2 (ru) 2010-09-27
DE602007005775D1 (en) 2010-05-20
JP5203968B2 (ja) 2013-06-05
NZ569296A (en) 2010-04-30
EP1979351B1 (en) 2010-04-07
ATE463496T1 (de) 2010-04-15
ES2342021T3 (es) 2010-06-30
AU2007204311A8 (en) 2008-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008133588A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-с]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА К И S
RU2008126807A (ru) Арил-изоксазол-4-ил-имидазо[1,2-а]пиридин, пригодный для лечения болезни альцгеймера через посредство gaba-рецепторов
AR068057A1 (es) Esteres de 1-fenil-2-(3,5-dicloro)-piridina, metodo de preparacion de los mismos, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos de los mismos para el tratamiento de enfermedades del tracto respiratorio.
IL277183B2 (en) Bicyclic compounds as inhibitors of pd1/pd-l1 interaction/activation
AR087328A1 (es) Derivados de imidazo[1,2-b]piridazina e imidazo[4,5-b]piridina como inhibidores de jak
RU2012136643A (ru) [5,6]- гетероциклическое соединение
RU2010105234A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 6-ФЕНИЛ-1Н-ИМИДАЗО[4,5-c]ПИРИДИН-4-КАРБОНИТРИЛА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ КАТЕПСИНА
RU2011100786A (ru) Производные имидазопиридина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
AR062503A1 (es) Derivados de pirido[2, 3-d]pirimidina y pirazin[2, 3-d]pirimidina, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamiento de enfermedades mediadas por la inhibicion de mtor.
AR079541A1 (es) Compuestos sustituidos de n-(1h-indazol-4-il) imidazo (1,2-a) piridin-3-carboxamida como inhibidores de cfms
HRP20220414T1 (hr) Inhibitori lizin specifične demetilaze-1
HRP20121069T1 (hr) Supstituirani derivati amida kao inhibitori protein kinaze
RU2005111225A (ru) Производные триазаспиро[5.5]ундекана и лекарственные средства, содержащие их в качестве активного ингредиента
AR086546A1 (es) Derivados de 7h-purin-8(9h)-ona como inhibidores de jak
AR076435A1 (es) Compuestos de indazoles sustituidos, composiciones farmaceuticas que los contienen y procesos de obtencion de los mismos
AR060658A1 (es) Derivados de diceto-piperazina y piperidina como agentes antivirales
AR035991A1 (es) Derivados de benzimidazoles e imidazopiridinas, un procedimiento para su preparacion, composiciones farmaceuticas, un procedimiento para su preparacion, y un medicamento utiles como inhibidores de la replicacion del virus sincitial respiratorio
AR066492A1 (es) Derivados de imidazoquinolina, proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas que los contienen y usos para el tratamiento de enfermedades virales, bacterianas, alergicas y distintos tipos de canceres.
HRP20110942T1 (hr) (dihidro)pirolo[2,1-a]izohinolini
PE20120629A1 (es) Compuesto triazolopiridina y su accion como inhibidor de prolil hidroxilasa e inductor de la produccion de eritropoyetina
ME02203B (me) Hinolin i hinoksalin derivati kao inhibitori kinaza
JP2012511588A5 (ru)
AR087355A1 (es) Derivados de piridin-2(1h)-ona como inhibidores de jak
AR086676A1 (es) Derivados de alcoholes 1-fenil-2-piridinil alquilicos como inhibidores de fosfodiesterasa
AR087841A1 (es) Derivados de tetrahidrotriazolopirimidina

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20110116