[go: up one dir, main page]

RU2008129370A - Замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды - Google Patents

Замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды Download PDF

Info

Publication number
RU2008129370A
RU2008129370A RU2008129370/04A RU2008129370A RU2008129370A RU 2008129370 A RU2008129370 A RU 2008129370A RU 2008129370/04 A RU2008129370/04 A RU 2008129370/04A RU 2008129370 A RU2008129370 A RU 2008129370A RU 2008129370 A RU2008129370 A RU 2008129370A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
haloalkyl
alkyl
pyridyl
thiophene
Prior art date
Application number
RU2008129370/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2448104C2 (ru
Inventor
Шайфу ЛИ (US)
Шайфу ЛИ
Майка ГЛИДТ (US)
Майка ГЛИДТ
Ричард АНДЕРСОН (US)
Ричард Андерсон
Original Assignee
Зингента Лимитед (Gb)
Зингента Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Лимитед (Gb), Зингента Лимитед filed Critical Зингента Лимитед (Gb)
Publication of RU2008129370A publication Critical patent/RU2008129370A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2448104C2 publication Critical patent/RU2448104C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! в которой ! X обозначает S, О или NR5; ! R обозначает Н; алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или алкилсилил; ! R1 обозначает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналк�

Claims (29)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой
X обозначает S, О или NR5;
R обозначает Н; алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или алкилсилил;
R1 обозначает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой,галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или алкилсилил;
R2 обозначает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; гетероарил, предпочтительно 2-, 3- или 4-пиридил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или 2- или 5-тиазолил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкилом, галогеналкенилом, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой;
R3 обозначает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или алкилсилил;
R4 обозначает Н; ацил; галогенацил; алкоксикарбонил; арилоксикарбонил;
алкиламинокарбонил или диалкиламинокарбонил;
R5 обозначает Н; алкил; алкенил; алкинил; алкоксиалкил; галогеналкил;
арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или алкилсилил; или его соль.
2. Соединение по п.1, которое выбрано из группы, включающей соединения формулы Iа, соединения формулы Ib и соединения формулы Iс
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
в которой R1, R2, R3, R4 и R5 являются такими, как указано выше.
3. Соединение по п.1, в котором R обозначает Н или алкил.
4. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; или гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой.
5. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-хлор-2-тиенил или 5-хлор-2-фурил.
6. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает алкил или арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой.
7. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой.
8. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает 3-пиридил или 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой.
9. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает алкил; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; или алкилсилил.
10. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает фенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-метилфенил, 2-тиенил, 5-хлор-2-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 3-тиенил, трет-бутил или триметилсилил.
11. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает Н.
12. Соединение по п.1, в котором
R обозначает Н или алкил;
R1 обозначает арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; или гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой;
R2 обозначает гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой;
R3 обозначает алкил; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; или алкилсилил; и
R4 обозначает Н;
R5 обозначает алкил и галогеналкил;
или его соль.
13. Соединение по п.12, в котором R1 обозначает 2-хлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил, 2-тиенил, 3-тиенил, 5-хлор-2-тиенил или 5-хлор-2-фурил.
14. Соединение по п.12, в котором R2 обозначает 3-пиридил или 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой.
15. Соединение по п.12, в котором R3 обозначает фенил, 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 3,5-дифторфенил, 4-метилфенил, 2-тиенил, 5-хлор-2-тиенил, 5-метил-2-тиенил, 3-тиенил, трет-бутил или триметилсилил.
16. Соединение по п.12, выбранное из группы, включающей 2,4-бис-(3-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 1); 4-(3-хлорфенил)-2-(5-хлор-2-тиенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 2); 4-(3-хлорфенил)-2-(3,5-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 3); 4-(4-хлорфенил)-2-(5-хлор-2-тиенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 4); 4-(4-хлорфенил)-2-(3,5-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 5); 2-(4-хлорфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 6); 4-(2,4-дифторфенил)-2-(1,1-диметилэтил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен(соединение 7); 2,4-бис-(4-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 8); 4-(4-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-2-(2-тиенил)тиофен (соединение 9); 2-(4-хлорфенил)-4-(5-хлор-2-тиенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 10); 4-(5-хлор-2-тиенил)-2-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 11); 2-(4-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-4-(2-тиенил)тиофен (соединение 12); 2-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-4-(2-тиенил)тиофен (соединение 13); 2-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил] -4-(2-тиенил)тиофен (соединение 14); 2-(4-бутилфенил)-4-(5-метил-2-тиенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 15); 2,4-бис-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 16); 4-(4-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 17); 2,4-бис-(2-трифторметилфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 18); 2,4-бис-(3-трифторметилфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 19); 2,4-бис-(4-трифторметилфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 20); 4-(4-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-2-(3-тиенил)тиофен (соединение 21); 2-(5-бром-2-тиенил)-4-(4-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 22); 4-(4-хлорфенил)-2-(5-метил-2-тиенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 23); 2-(3,5-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-4-(3-тиенил)тиофен (соединение 24); 2-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-4-(3-тиенил)тиофен (соединение 25); 2-(3,5-дифторфенил)-4-(4-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 26); 2-(2,4-дифторфенил)-4-(4-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 27); 2-(4-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-4-(3-тиенил)тиофен (соединение 28);
3-[(3-Пиридил)гидроксиметил]-2-(2-тетрагидропиранилоксиметил)-4-(3-тиенил)тиофен (соединение 29); 4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-2-(3-тиенил)тиофен (соединение 32); 4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-2-(2-тиенил)тиофен (соединение 39); 2-(2,4-дифторфенил)-4-(2-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 45); 2,4-бис-(2-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-тиофен (соединение 49); 2,4-бис-(3-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 50); 2,4-бис-(фенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 51); 2,4-бис-(2,4-дихлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 52); 2,4-бис-(2-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 53); 2,4-бис-(3-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 54); 2-(3-хлорфенил)-4,5-диметил-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 55); 4-(5-хлор-2-фуранил)-2-(4-хлорфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 56); 4-(5-хлор-2-фуранил)-2-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 57); 2,4-бис-(2-тиенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 58); 2,4-бис-(4-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 59); и 2-(3-хлорфенил)-4-фенил-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 60); 2,4-бис-(3-хлор-5-трифторметилфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-тиофен (соединение 61);
2,4-бис-(2,5-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 62); 2,4-бис-(4-хлор-3-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 63); 2,4-бис-(3-метоксифенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-тиофен (соединение 64); 4-(2-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-2-(2-тиенил)тиофен (соединение 65); 2,4-бис-(2-хлор-4-трифторметилфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 66); 2,4-бис-(4-метоксифенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 67); 2-(3-хлорфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-тиофен (соединение 68); 2-(5-бром-2-тиенил)-4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 69); 2-(5-хлор-2-тиенил)-4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 70); 5-хлор-2-(5-хлор-2-тиенил)-4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-тиофен (соединение 71); 4-(4-хлорфенил)-2-(2-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 72); 4-(4-хлорфенил)-2-(3-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 73); 2-(2-хлорфенил)-4-(2,4-дифторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 74); 4-(2,4-дифторфенил)-2-(2-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 75); 2-(4-хлорфенил)-4-(4-хлор-2-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 76); 2-(3-хлорфенил)-4-(4-хлор-2-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]-тиофен (соединение 77); 4-(2,4-дифторфенил)-2-(4-фторфенил)-3-[(3-пиридил)гидроксиметил]тиофен (соединение 78); и его соли.
17. Композиция, предназначенная для борьбы с патогенными микроорганизмами или предупреждения заражения ими растения, включающая в комбинации соединение по п.1 вместе с подходящим носителем.
18. Композиция по п.17, дополнительно включающая по меньшей мере один добавочный фунгицид или индуктор ПСУ (приобретенной системной устойчивости).
19. Способ борьбы с заражением культурных растений патогенными микроорганизмами или его предупреждения, включающий
нанесение соединения по п.1 на указанные растения, их части или место их произрастания в количестве, эффективном для борьбы с указанными микроорганизмами.
20. Способ по п.19, в котором микроорганизмом является грибковый микроорганизм.
21. Способ по п.20, в котором указанный грибковый микроорганизм выбран из группы, включающей Septoria tritici, Stagonospora nodorum, Phytophthora infestans, Botrytis cinerea и Monilinia fructicola.
22. Способ борьбы с заражением материала для размножения растений патогенными микроорганизмами или его предупреждения, включающий
нанесение соединения по п.1 на указанный материал для размножения растений в количестве, эффективном для борьбы с указанными микроорганизмами,
23. Способ по п.22, в котором указанный материал для размножения растений представляет собой семена.
24. Способ по п.22, в котором микроорганизмом является грибковый микроорганизм.
25. Способ борьбы с заражением промышленного материала патогенными микроорганизмами или его предупреждения, включающий
нанесение соединения по п.1 на указанный промышленный материал в количестве, эффективном для борьбы с указанными микроорганизмами.
26. Способ борьбы с грибковой инфекцией у нуждающегося в ней субъекта, включающий
введение указанному субъекту соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в количестве, эффективном для борьбы с указанной грибковой инфекцией.
27. Композиция, предназначенная для борьбы с грибковой инфекцией у нуждающегося в ней субъекта, включающая в комбинации соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
28. Способ получения соединения формулы Iа
Figure 00000005
в которой
R обозначает H;
R1 обозначает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или алкилсилил;
R2 обозначает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; гетероарил, предпочтительно - 2-, 3- или 4-пиридил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом,алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; 5-пиримидинил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или 2- или 5-тиазолил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкилом, галогеналкенилом, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой;
R3 обозначает алкил; алкоксиалкил; галогеналкил; арилалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилоксиалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арилтиоалкил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; арил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой, нитрогруппой; гетероарил, необязательно замещенный галогеном, алкилом, алкенилом, алкинилом, галогеналкилом, галогеналкенилом, алкоксигруппой, алкилтиогруппой, галогеналкоксигруппой, галогеналкилтиогруппой, цианогруппой или нитрогруппой; или алкилсилил;
R4 обозначает Н; ацил (например, ацетил, бензоил, фенилацетил); галогенацил;
алкоксикарбонил; арилоксикарбонил; алкиламинокарбонил; или диалкиламинокарбонил;
указанный способ включает
(а) введение в реакцию ацетилентиолата формулы II
Figure 00000006
в которой R1 является таким, как указано выше, с ацетиленкетоном формулы III
Figure 00000007
в которой R2 и R3 являются такими, как указано выше, в инертном растворителе с получением соединения формулы IV
Figure 00000008
с последующим
(b) восстановлением указанного соединения формулы IV с получением указанного соединения формулы Iа
(R=Н).
29. Способ по п.28, в котором указанную стадию восстановления проводят с помощью LiAlH4 в инертном растворителе или с помощью NaBH4 в спиртовом растворителе.
RU2008129370/04A 2005-12-19 2006-12-14 Замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды RU2448104C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US75155805P 2005-12-19 2005-12-19
US60/751,558 2005-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008129370A true RU2008129370A (ru) 2010-01-27
RU2448104C2 RU2448104C2 (ru) 2012-04-20

Family

ID=38218484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008129370/04A RU2448104C2 (ru) 2005-12-19 2006-12-14 Замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20070244162A1 (ru)
EP (1) EP2020851A4 (ru)
JP (1) JP5237111B2 (ru)
KR (1) KR20080080373A (ru)
CN (1) CN101404884A (ru)
AU (1) AU2006332019B2 (ru)
BR (1) BRPI0620079A2 (ru)
CA (1) CA2632565A1 (ru)
CR (1) CR10076A (ru)
EC (1) ECSP088552A (ru)
EG (1) EG26136A (ru)
IL (1) IL191955A (ru)
RU (1) RU2448104C2 (ru)
WO (1) WO2007075487A2 (ru)
ZA (1) ZA200804961B (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6989379B1 (en) 1999-04-22 2006-01-24 H. Lundbick A/S Selective NPY (Y5) antagonists
US20100273650A1 (en) * 2007-11-15 2010-10-28 Basf Se Fungicidal Mixtures Comprising a Substituted 3-Hydroxymethylpyridine and a Further Fungicidal Compound
GB0823001D0 (en) * 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Thiophene,furan and pyrrole derivatives with plant growth regulating properties
US20130252972A1 (en) 2010-07-19 2013-09-26 Syngenta Crop Protection Llc Isoxazole, isothiazole, furane and thiophene compounds as microbicides
CN103003265A (zh) 2010-07-19 2013-03-27 先正达参股股份有限公司 杀微生物剂
EP2447261A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
EP2447262A1 (en) 2010-10-29 2012-05-02 Basf Se Pyrrole, furane and thiophene derivatives and their use as fungicides
CN103044479B (zh) * 2012-12-12 2015-09-02 河南农业大学 杀菌剂硅噻菌胺的合成方法
JP6841659B2 (ja) 2014-01-14 2021-03-10 ボルケーノ コーポレイション 血管アクセスを形成する装置及び方法
CN112442008B (zh) * 2020-09-22 2022-05-27 华南理工大学 一种温度调控单质硫与活泼内炔制备1,4-二噻烯和噻吩类化合物的方法及其转化反应

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE5404T1 (de) * 1979-06-28 1983-12-15 Ciba-Geigy Ag Stabilisatoren fuer chlorhaltige thermoplaste.
US5258360A (en) * 1986-04-17 1993-11-02 Imperial Chemical Industries Plc Alphamethoxy acrylic acid derivatives as fungicides
US5068237A (en) * 1990-05-21 1991-11-26 Warner-Lambert Company Substituted furans and derivatives thereof acting at muscarinic receptors
US5506192A (en) * 1990-06-07 1996-04-09 Sandoz Ltd. Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
CA2043525A1 (en) * 1990-06-24 1991-12-25 Donald S. Karanewsky Phosphorus-containing hmg-coa reductase inhibitors, new intermediates and method
US5916891A (en) * 1992-01-13 1999-06-29 Smithkline Beecham Corporation Pyrimidinyl imidazoles
US5696164A (en) 1994-12-22 1997-12-09 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Antifungal treatment of nails
US5750720A (en) * 1996-03-28 1998-05-12 Ortho Pharmaceutical Corporation 4- (thien-3-yl)methyl!-imidazole analgesics
US5880140A (en) * 1996-04-03 1999-03-09 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5883105A (en) * 1996-04-03 1999-03-16 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US6063930A (en) * 1996-04-03 2000-05-16 Merck & Co., Inc. Substituted imidazole compounds useful as farnesyl-protein transferase inhibitors
US5859035A (en) * 1996-04-03 1999-01-12 Merck & Co., Inc. Arylheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5872136A (en) * 1996-04-03 1999-02-16 Merck & Co., Inc. Arylheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5854265A (en) * 1996-04-03 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
US6080870A (en) * 1996-04-03 2000-06-27 Merck & Co., Inc. Biaryl substituted imidazole compounds useful as farnesyl-protein transferase inhibitors
US5874452A (en) * 1996-04-03 1999-02-23 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
CA2260213C (en) * 1996-07-11 2005-03-29 Pfizer Inc. Pyridylpyrrole compounds useful as interleukin- and tnf antagonists
JP3455230B2 (ja) * 1996-07-11 2003-10-14 ファイザー製薬株式会社 インターロイキン―およびｔｎｆアンタゴニストとして有用なピリジルピロール化合物
US5854264A (en) * 1996-07-24 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
PT853083E (pt) * 1997-01-06 2001-12-28 Pfizer Composto de piridilfurano e piridiltiofeno e sua utilizacao farmaceutica
AU3285499A (en) * 1998-02-13 1999-08-30 G.D. Searle & Co. Substituted pyridines useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity
DE69932611T2 (de) * 1998-04-27 2007-10-11 Institut Curie 3-(amino- oder aminoalkyl)pyridinon-derivate und ihre anwendung bei der behandlung von mit hiv zusammenhängenden krankheiten
US6423519B1 (en) 1998-07-15 2002-07-23 Gpc Biotech Inc. Compositions and methods for inhibiting fungal growth
AU5345699A (en) 1998-08-10 2000-03-06 Gary A. Strobel A cyclic lipopeptide from cryptosporiopsis quercina possessing antifungal activity
US6858616B2 (en) * 1998-12-23 2005-02-22 Bristol-Myers Squibb Pharma Company Nitrogen containing heterobicycles as factor Xa inhibitors
US6680073B1 (en) 1999-04-08 2004-01-20 Bryon J. Tarbet Composition and method for the treatment of onychomycosis in animals
DE19933260A1 (de) * 1999-07-15 2001-01-18 Bayer Ag Substituierte Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one
US6403063B1 (en) 1999-07-26 2002-06-11 Kenneth I. Sawyer Method of treating nail fungus
US6413444B1 (en) 1999-08-02 2002-07-02 The University Of Chicago Methods and apparatus for producing phase change ice particulate saline slurries
US6664292B2 (en) 2001-06-04 2003-12-16 Mark H. Bogart Methods for the treatment of nail fungus and other microbial and mycotic conditions and compositions useful therefor
US20050101657A1 (en) * 2001-12-28 2005-05-12 Takeda Chemical Industries Ltd. Androgen receptor antagonists
JP4316232B2 (ja) * 2001-12-28 2009-08-19 武田薬品工業株式会社 アンドロゲン受容体拮抗剤
US6673842B2 (en) 2002-03-20 2004-01-06 Bradley Pharmaceuticals, Inc. Method of treating onychomycosis
GB0324653D0 (en) * 2003-10-22 2003-11-26 Syngenta Participations Ag Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
JP2009519959A (ja) 2009-05-21
IL191955A (en) 2013-07-31
AU2006332019A1 (en) 2007-07-05
RU2448104C2 (ru) 2012-04-20
EP2020851A2 (en) 2009-02-11
IL191955A0 (en) 2008-12-29
ECSP088552A (es) 2008-07-30
EP2020851A4 (en) 2009-09-02
CA2632565A1 (en) 2007-07-05
AU2006332019B2 (en) 2012-03-29
CR10076A (es) 2009-07-23
JP5237111B2 (ja) 2013-07-17
CN101404884A (zh) 2009-04-08
KR20080080373A (ko) 2008-09-03
BRPI0620079A2 (pt) 2011-11-01
WO2007075487A3 (en) 2008-12-18
US20070244162A1 (en) 2007-10-18
ZA200804961B (en) 2009-05-27
WO2007075487A2 (en) 2007-07-05
EG26136A (en) 2013-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007113188A (ru) Замещенные изоксазолы в качестве фунгицидов
RU2010107171A (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные
CA2400167A1 (en) Insecticidal anthranilamides
PE20121386A1 (es) Amidas azociclicas fungicidas
RU2008135317A (ru) Фунгицидные -циклоалкилбензиламидные производные
RU2009149497A (ru) Фунгицид на основе гетероциклил-пиримидинил-аминопроизводных
RU2010111359A (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2003528070A5 (ru)
JP2013501720A5 (ru)
JP2005505576A5 (ru)
PE20080185A1 (es) Analogos de anilino-pirimidina fenilo y benzotiofeno
CA2554437A1 (en) Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
JP2016528201A5 (ru)
RU2012112151A (ru) Соединения как модуляторы тирозинкиназы
NZ516857A (en) Carbamate derivatives and agricultural/horticultural bactericides
RU2003129504A (ru) Средства на основе гетероциклического диамида для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2009525290A5 (ru)
JP2014511869A5 (ru)
RU2008129370A (ru) Замещенные ароматические гетероциклические соединения, как фунгициды
WO2007075459A3 (en) 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
RU2018103198A (ru) Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов
JP2009532437A5 (ru)
WO2005018324A3 (en) Method of plant growth promotion using amide compounds
RU2015122698A (ru) Производное пиридина
HU214551B (hu) Mezőgazdaságban alkalmazható, hatóanyagként oxazolidindion-származékot tartalmazó gombaölő készítmény és eljárás a készitmény alkalmazására, valamint oxazolidindion-származékok előállítására

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131215