[go: up one dir, main page]

RU2018103198A - Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов - Google Patents

Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2018103198A
RU2018103198A RU2018103198A RU2018103198A RU2018103198A RU 2018103198 A RU2018103198 A RU 2018103198A RU 2018103198 A RU2018103198 A RU 2018103198A RU 2018103198 A RU2018103198 A RU 2018103198A RU 2018103198 A RU2018103198 A RU 2018103198A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ring
independently selected
alkyl
ring members
atoms
Prior art date
Application number
RU2018103198A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018103198A3 (ru
RU2720994C2 (ru
Inventor
Эндрю Дункан САТТЕРФИЛД
Томас Мартин Стивенсон
Original Assignee
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Publication of RU2018103198A publication Critical patent/RU2018103198A/ru
Publication of RU2018103198A3 publication Critical patent/RU2018103198A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2720994C2 publication Critical patent/RU2720994C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D233/32—One oxygen atom
    • C07D233/38—One oxygen atom with acyl radicals or hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/26—Oxygen atoms attached in position 2 with hetero atoms or acyl radicals directly attached to the ring nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (94)

  1. Соединение, выбранное из формулы 1, его N-оксиды и соли,
  2. Figure 00000001
  3. где
  4. Q1 представляет собой фенильное кольцо или нафталенильную кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R6; или 4-7 членное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную бициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из углеродных атомов и из от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 кольцевых членов из углеродных атомов независимо выбирают из C(=O) и C(=S), и кольцевые члены из атомов серы независимо выбирают из S(=O)u(=NR7)v, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R6, на кольцевых членах из углеродных атомов, и независимо выбранных из R8, на кольцевых членах из атомов азота;
  5. Q2 представляет собой фенильное кольцо или нафталенильную кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R9; или 4-7-членное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную бициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система содержат кольцевые члены, выбранные их углеродных атомов и из от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 3 кольцевых членов из углеродных атомов независимо выбирают из C(=O) и C(=S), и кольцевые члены из атомов серы независимо выбирают из S(=O)u(=NR7)v, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R9, на кольцевых членах из углеродных атомов, и выбранных из R10 на кольцевых членах из атомов азота;
  6. J представляет собой -CR2R3- или -CR2R3-CR2aR3a- (где химическая связь, спроецированная слева направо, связана с G);
  7. G представляет собой -O-, -N(R1)- или -C(R18)(R19)-;
  8. Y1 представляет собой O, S или NR11;
  9. Y2 представляет собой O или S;
  10. R1 представляет собой H, гидрокси, амино, циано, формил, C3-C8 алкилкарбонилалкил, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C2-C6 цианоалкил, C3-C6 циклоалкил, C4-C8 циклоалкилалкил, C2-C8 алкоксиалкил, C2-C8 галогеналкоксиалкил, C2-C8 галогеналкенилалкил, C2-C8 алкилтиоалкил, C2-C8 алкилсульфинилалкил, C2-C8 алкилсульфонилалкил, C2-C8 алкилкарбонил, C2-C8 галогеналкилкарбонил, C4-C10 циклоалкилкарбонил, C5-C10 циклоалкилкарбонилалкил, C2-C8 галогеналкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C2-C8 алкиламинокарбонил, C3-C10 диалкиламинокарбонил, C4-C10 циклоалкиламинокарбонил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C3-C8 циклоалкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C1-C6 алкиламиносульфонил, C2-C8 диалкиламиносульфонил или C3-C10 триалкилсилил; или Q3; или -W1Q3;
  11. R2 и R3 каждый представляет собой независимо H, галоген, гидрокси, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C4 алкокси;
  12. R2a и R3a каждый представляет собой независимо H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил или C1-C6 алкокси;
  13. R4 представляет собой H, галоген, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкил или C1-C4 алкил;
  14. R5 представляет собой H, гидрокси, амино, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C3-C6 алкинил, C2-C8 алкоксиалкил, C2-C8 галогеналкоксиалкил, C2-C8 алкилтиоалкил, C2-C8 алкилсульфинилалкил, C2-C8 алкилсульфонилалкил, C2-C8 алкилкарбонил, C2-C8 галогеналкилкарбонил, C4-C10 циклоалкилкарбонил, C2-C8 алкоксикарбонил, C2-C8 галогеналкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C2-C8 алкиламинокарбонил, C3-C10 диалкиламинокарбонил, C4-C10 циклоалкиламинокарбонил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C3-C8 циклоалкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C1-C6 алкиламиносульфонил, C2-C8 диалкиламиносульфонил или C3-C10 триалкилсилил; или Q4; или -W2Q4;
  15. каждый R6 и R9 представляет собой независимо галоген, гидрокси, циано, нитро, амино, C1-C8 алкил, C1-C8 цианоалкил, C1-C8 цианоалкокси, C1-C8 галогеналкил, C1-C8 нитроалкил, C2-C8 алкенил, C2-C8 галогеналкенил, C2-C8 нитроалкенил, C2-C8 алкинил, C2-C8 галогеналкинил, C2-C8 алкоксиалкил, C3-C8 алкоксиалкоксиалкил, C2-C8 галогеналкоксиалкил, C2-C8 галогеналкоксигалогеналкокси, C4-C10 циклоалкилалкил, C4-C10 галогенциклоалкилалкил, C5-C12 алкилциклоалкилалкил, C5-C12 циклоалкилалкенил, C5-C12 циклоалкилалкинил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C10 алкилциклоалкил, C6-C12 циклоалкилциклоалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C8 галогеналкоксиалкокси, C2-C8 алкоксиалкокси, C4-C10 циклоалкоксиалкил, C2-C8 алкилтиоалкил, C2-C8 алкилсульфинилалкил, C2-C8 алкилсульфонилалкил, C2-C8 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C2-C8 галогендиалкиламино, C2-C8 алкиламиноалкил, C2-C8 галогеналкиламиноалкил, C4-C10 циклоалкиламиноалкил, C3-C10 диалкиламиноалкил, -CHO, C2-C8 алкилкарбонил, C2-C8 галогеналкилкарбонил, C4-C10 циклоалкилкарбонил, -C(=O)OH, C2-C8 алкоксикарбонил, C2-C8 галогеналкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C5-C12 циклоалкилалкоксикарбонил, -C(=O)NH2, C2-C8 алкиламинокарбонил, C4-C10 циклоалкиламинокарбонил, C3-C10 диалкиламинокарбонил, C1-C8 алкокси, C1-C8 галогеналкокси, C2-C8 алкоксиалкокси, C2-C8 алкенилокси, C2-C8 галогеналкенилокси, C3-C8 алкинилокси, C3-C8 галогеналкинилокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C10 циклоалкилалкокси, C3-C10 алкилкарбонилалкокси, C2-C8 алкилкарбонилокси, C2-C8 галогеналкилкарбонилокси, C4-C10 циклоалкилкарбонилокси, C1-C8 алкилсульфонилокси, C1-C8 галогеналкилсульфонилокси, C1-C8 алкилтио, C1-C8 галогеналкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C8 алкилсульфинил, C1-C8 галогеналкилсульфинил, C1-C8 алкилсульфонил, C1-C8 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, формиламино, C2-C8 алкилкарбониламино, C2-C8 галогеналкилкарбониламино, C3-C8 циклоалкиламино, C2-C8 алкоксикарбониламино, C1-C6 алкилсульфониламино, C1-C6 галогеналкилсульфониламино, -SF5, -SCN, SO2NH2, C3-C12 триалкилсилил, C4-C12 триалкилсилилалкил или C4-C12 триалкилсилилалкокси; или Q5; или -W3Q5;
  16. каждый R7 представляет собой независимо H, циано, C2-C3 алкилкарбонил или C2-C3 галогеналкилкарбонил;
  17. каждый R8 и R10 представляет собой независимо циано, C1-C3 алкил, C2-C3 алкенил, C2-C3 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C2-C3 алкоксиалкил, C1-C3 алкокси, C2-C3 алкилкарбонил, C2-C3 алкоксикарбонил, C2-C3 алкиламиноалкил или C3-C4 диалкиламиноалкил;
  18. каждый R11 представляет собой независимо H, циано, гидрокси, CHO, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил, C1-C4 алкокси, C2-C6 алкилкарбонил, C2-C6 галогеналкилкарбонил, (C=O)CH3 или (C=O)CF3;
  19. W1 представляет собой -O-, -OS(=O)2-, -C(=O)-, C1-C3 алкандиил, C2-C3 алкендиил, C2-C3 алкиндиил, -C(=O)(C1-C3 алкил)-, -C(=O)(C2-C3 алкенил)-, -C(=O)(C1-C4 алкинил)-;
  20. W2 представляет собой -O-, -OS(=O)2-, -C(=O)- или C1-C3 алкандиил;
  21. W3 представляет собой -O-, -OS(=O)2-, -C(=O)- или C1-C3 алкандиил;
  22. каждый Q3 представляет собой CPh=N-O(C1-C4 алкил)фенил, необязательно замещенный на кольцевых членах с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R12; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждое необязательно замещено на кольцевых членах с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R12, и кольцевых членах на атомах азота с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R15;
  23. каждый Q4 представляет собой фенил, необязательно замещенный на кольцевых членах с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R13; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждое необязательно замещено на кольцевых членах с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R13, и на кольцевых членах из атомов азота с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R16;
  24. каждый Q5 представляет собой фенил, необязательно замещенный на кольцевых членах с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R14; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждое необязательно замещено на кольцевых членах из углеродных атомов с помощью до 5 заместителей, независимо выбранных из R14, и на кольцевых членах из атомов азота с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R17;
  25. каждый R12, R13 и R14 представляет собой независимо галоген, циано, гидрокси, амино, нитро, CHO, C(=O)OH, -C(=O)NH2, -SO2NH2, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 алкилкарбонил, C2-C8 галогеналкилкарбонил, C2-C8 алкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C5-C12 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C8 алкиламинокарбонил, C3-C10 диалкиламинокарбонил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C8 алкилкарбонилокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C1-C6 алкиламиносульфонил, C2-C8 диалкиламиносульфонил, C3-C10 триалкилсилил, C1-C6 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C2-C8 алкилкарбониламино, C1-C6 алкилсульфониламино, фенил, пиридинил или тиенил;
  26. каждый R15, R16 и R17 представляет собой независимо H или C1-C6 алкил;
  27. каждый R18 и R19 представляют собой независимо H, галоген, гидрокси, C1-C4 алкил, C1-C4 галогеналкил или C1-C4 алкокси; и
  28. каждый u и v представляют собой независимо 0, 1 или 2 в каждом случае присутствия S(=O)u(=NR7)v, при условии, что сумма u и v составляет 0, 1 или 2;
  29. при условии, что если Q1 представляет собой фенильное кольцо, замещенное R6 в 4-положении, G представляет собой -C(R18)(R19)-, Y1 представляет собой O, Y2 представляет собой O, J представляет собой -CR2R3-, R2 представляет собой H, R3 представляет собой H, R4 представляет собой H, R5 представляет собой H, R6 представляет собой Cl, R18 представляет собой H и R19 представляет собой H, то тогда Q2 не является 2-фторфенилом; и при условии, что соединение формулы 1 не является транс-N-(3-хлорфенил)-5-(1-метилэтил)-2-оксо-4-фенил-3-оксазолидин-карбоксамидом (CA# 158323-70-7), 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-оксо-N-фенил-1-пирролидинкарбоксамидом (CA# 182815-19-6), N-(4-хлорфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-оксо-1-пирролидинкарбоксамидом (CA# 182815-21-0), N-(3,4-дихлорфенил)-2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-оксо-1-пирролидин-карбоксамидом (CA# 182815-22-1), 2-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-5-оксо-N-[3-(трифторметил)фенил]-1-пирролидинкарбоксамидом (CA# 182815-23-2) или 2-оксо-N,6-дифенил-1-пиперидин-карбоксамидом (CA# 111422-82-3).
  30. 2. Соединение по п. 1, где
  31. Q1 представляет собой фенильное кольцо или нафталенильную кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R6; или 5-6 членное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную бициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система содержат кольцевые члены, выбранные их углеродных атомов и из от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 2 кольцевых членов из углеродных атомов независимо выбирают из C(=O) и C(=S), и кольцевые члены из атомов серы независимо выбирают из S(=O)u(=NR7)v, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R6, на кольцевых членах из углеродных атомов, и выбранных из R8, на кольцевых членах из атомов азота;
  32. Q2 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R9; или 5-6-членное гетероциклическое кольцо или 8-10-членную бициклическую кольцевую систему, где каждое кольцо или кольцевая система содержат кольцевые члены, выбранные из углеродных атомов и из от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 2 кольцевых членов из углеродных атомов независимо выбирают из C(=O) и C(=S), и кольцевые члены из атомов серы независимо выбирают из S(=O)u(=NR7)v, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R9, на кольцевых членах из углеродных атомов, и выбранных из R10, на кольцевых членах из атомов азота;
  33. R1 представляет собой H, C1-C6 алкил или C3-C6 циклоалкил; или Q3; или -W1Q3;
  34. R2 и R3 каждый представляет собой независимо H, галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 алкокси;
  35. R2a и R3a каждый представляет собой независимо H, C1-C6 алкил или C1-C6 алкокси;
  36. R4 представляет собой H, галоген или C1-C4 алкил;
  37. R5 представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C8 алкоксиалкил, C2-C8 алкилтиоалкил, C2-C8 алкилсульфонилалкил, C2-C8 алкилкарбонил, C4-C10 циклоалкилкарбонил, C2-C8 алкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C2-C8 алкиламинокарбонил, C4-C10 циклоалкиламинокарбонил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C3-C8 циклоалкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил, C1-C6 алкиламиносульфонил, C2-C8 диалкиламиносульфонил; или Q4; или -W2Q4;
  38. каждый R6 и R9 представляет собой независимо галоген, нитро, C1-C8 алкил, C1-C8 цианоалкил, C1-C8 цианоалкокси, C1-C8 галогеналкил, C1-C8 нитроалкил, C2-C8 алкенил, C2-C8 галогеналкенил, C2-C8 нитроалкенил, C2-C8 алкоксиалкил, C3-C8 алкоксиалкоксиалкил, C2-C8 галогеналкоксиалкил, C2-C8 галогеналкоксигалогеналкокси, C4-C10 циклоалкилалкил, C4-C10 галогенциклоалкилалкил, C5-C12 алкилциклоалкилалкил, C5-C12 циклоалкилалкенил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C4-C10 алкилциклоалкил, C6-C12 циклоалкилциклоалкил, C3-C8 циклоалкенил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C8 галогеналкоксиалкокси, C2-C8 алкоксиалкокси, C4-C10 циклоалкоксиалкил, C2-C8 алкилкарбонил, C2-C8 галогеналкилкарбонил, C4-C10 циклоалкилкарбонил, -C(=O)OH, C2-C8 алкоксикарбонил, C2-C8 галогеналкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C5-C12 циклоалкилалкоксикарбонил, -C(=O)NH2, C1-C8 алкокси, C1-C8 галогеналкокси, C2-C8 алкоксиалкокси, C2-C8 алкенилокси, C2-C8 галогеналкенилокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C10 циклоалкилалкокси, C3-C10 алкилкарбонилалкокси, C2-C8 алкилкарбонилокси, C2-C8 галогеналкилкарбонилокси, C4-C10 циклоалкилкарбонилокси, C1-C8 алкилсульфонилокси, C1-C8 галогеналкилсульфонилокси, C1-C8 алкилсульфонил, C1-C8 галогеналкилсульфонил, C3-C8 циклоалкилсульфонил; или Q5; или -W3Q5;
  39. R7 представляет собой независимо H, циано или C2 алкилкарбонил;
  40. каждый R8 и R10 представляет собой независимо циано, C1-C3 алкил, C3-C6 циклоалкил, C1-C3 алкокси, C2-C3 алкилкарбонил, C2-C3 алкоксикарбонил или C2-C3 алкиламиноалкил;
  41. каждый R11 представляет собой независимо H или C1-C4 алкил;
  42. W1 представляет собой -O-, C1-C3 алкандиил или -C(=O)(C1-C3 алкил)-;
  43. W2 представляет собой -O- или -CH2-;
  44. W3 представляет собой -O- или -CH2-;
  45. каждый Q3 представляет собой фенил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждый из них необязательно замещены на кольцевых членах с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R12, и на кольцевых членах из атомов азота с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R15;
  46. каждый Q4 представляет собой фенил, необязательно замещенный с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R13; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждое необязательно замещено на кольцевых членах с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R13, и кольцевых членах из атомов азота с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R16;
  47. каждый Q5 представляет собой фенил, необязательно замещенный на кольцевых членах с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R14; или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, где каждое необязательно замещено на кольцевых членах из атомов углерода с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R14, и на кольцевых членах из атомов азота с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R17;
  48. каждый R12, R13 и R14 представляет собой независимо галоген, циано, гидрокси, амино, нитро, CHO, C(=O)OH, -C(=O)NH2, -SO2NH2, C1-C6 алкил, C1-C6 галогеналкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C2-C8 алкилкарбонил, C2-C8 галогеналкилкарбонил, C2-C8 алкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C5-C12 циклоалкилалкоксикарбонил, C2-C8 алкиламинокарбонил, C3-C10 диалкиламинокарбонил, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C2-C8 алкилкарбонилокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 алкилсульфинил, C1-C6 галогеналкилсульфинил, C1-C6 алкилсульфонил, C1-C6 галогеналкилсульфонил, C1-C6 алкиламиносульфонил, C2-C8 диалкиламиносульфонил, C3-C10 триалкилсилил, C1-C6 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C2-C8 алкилкарбониламино или C1-C6 алкилсульфониламино;
  49. каждый R15, R16 и R17 представляет собой независимо H, CH3 или CH2CH3; и
  50. каждый R18 и R19 представляют собой независимо H, галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 алкокси.
  51. 3. Соединение по п. 2, где
  52. Q1 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R6; или 5-6 членное гетероциклическое кольцо, где каждое кольцо содержит кольцевые члены, выбранные из углеродных атомов и из от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где каждое кольцо необязательно замещено с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R6, на кольцевых членах из углеродных атомов, и выбранных из R8, на кольцевых членах из атомов азота;
  53. Q2 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R9; или 5-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее кольцевые члены, выбранные из углеродных атомов и из от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из до 2 атомов O, до 2 атомов S и до 4 атомов N, где до 2 кольцевых членов из углеродных атомов независимо выбирают из C(=O) и C(=S), и кольцевые члены из атомов серы независимо выбирают из S(=O)u(=NR7)v, где каждое кольцо необязательно замещено с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R9, на кольцевых членах из углеродных атомов, и выбранных из R10, на кольцевых членах из атомов азота;
  54. J представляет собой -CR2R3-;
  55. Y1 представляет собой O или S;
  56. R1 представляет собой H, C1-C6 алкил;
  57. R2 и R3 каждый представляет собой независимо H или C1-C4 алкил;
  58. R4 представляет собой H, Cl, Br или CH3;
  59. R5 представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C8 алкоксиалкил, C2-C8 алкилтиоалкил, C2-C8 алкилкарбонил, C4-C10 циклоалкилкарбонил или C2-C8 алкоксикарбонил;
  60. каждый R6 и R9 представляет собой независимо галоген, C1-C8 алкил, C1-C8 галогеналкил, C2-C8 алкоксиалкил, C3-C8 алкоксиалкоксиалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, C5-C12 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C6-C12 циклоалкилциклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкенил, C2-C8 галогеналкоксиалкокси, C2-C8 алкоксиалкокси, C4-C10 циклоалкоксиалкил, C2-C8 алкилкарбонил, C2-C8 галогеналкилкарбонил, C4-C10 циклоалкилкарбонил, C2-C8 алкоксикарбонил, C4-C10 циклоалкоксикарбонил, C5-C12 циклоалкилалкоксикарбонил, -C(=O)NH2, C1-C8 алкокси, C2-C8 алкоксиалкокси, C2-C8 галогеналкенилокси, C3-C8 циклоалкокси, C3-C8 галогенциклоалкокси, C4-C10 циклоалкилалкокси, C3-C10 алкилкарбонилалкокси или C2-C8 галогеналкилкарбонилокси;
  61. R7 представляет собой независимо H или циано;
  62. каждый R8 и R10 представляет собой независимо C1-C3 алкил, C3-C6 циклоалкил или C2-C3 алкоксикарбонил; и
  63. каждый R11 представляет собой независимо H или CH3.
  64. 4. Соединение по п. 3, где
  65. Q1 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R6;
  66. Q2 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 4 заместителей, независимо выбранных из R9;
  67. G представляет собой -N(R1)-;
  68. Y1 представляет собой O;
  69. Y2 представляет собой O;
  70. R1 представляет собой H или CH3;
  71. R2 и R3 каждый представляет собой независимо H или CH3;
  72. R4 представляет собой H, Br или CH3;
  73. R5 представляет собой H, C1-C6 алкил, C2-C8 алкоксиалкил или C2-C8 алкилкарбонил; и
  74. каждый R6 и R9 представляет собой независимо галоген, C1-C8 алкил, C1-C8 галогеналкил, C2-C8 алкоксиалкил, C4-C10 циклоалкилалкил, C5-C12 алкилциклоалкилалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 галогенциклоалкил, C2-C8 галогеналкоксиалкокси или C2-C8 алкоксиалкокси.
  75. 5. Соединение по п. 4, где
  76. Q1 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 3 заместителей, независимо выбранных из R6;
  77. Q2 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 3 заместителей, независимо выбранных из R9;
  78. R2 и R3 каждый представляет собой независимо H;
  79. R4 представляет собой H или Br; и
  80. R5 представляет собой H или C1-C6; и
  81. каждый R6 и R9 представляет собой независимо галоген, C1-C8 алкил или C3-C8 циклоалкил.
  82. 6. Соединение по п. 5, где
  83. Q1 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R6;
  84. Q2 представляет собой фенильное кольцо, необязательно замещенное с помощью до 2 заместителей, независимо выбранных из R9;
  85. R4 представляет собой H;
  86. R5 представляет собой H; и
  87. каждый R6 и R9 представляет собой независимо галоген.
  88. 7. Соединение по п. 6, выбранное из группы, состоящей из
  89. 4-(3,4-дифторфенил)-N-(2-фторфенил)-2-оксо-3-оксазолидин-карбоксамида и
  90. N-(2,3-дифторфенил)-2-оксо-5-фенил-1-имидазолидин-карбоксамида.
  91. 8. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п. 1 и, по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
  92. 9. Гербицидная композиция, содержащая соединение по п. 1, по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из группы, состоящей из других гербицидов и антидотов гербицидов, и, по меньшей мере, один компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.
  93. 10. Гербицидная смесь, содержащая (a) соединение по п. 1, и (b) по меньшей мере, один дополнительный активный ингредиент, выбранный из (b1) ингибиторов фотосистемы II, (b2) ингибиторов синтетазы ацетогидроксикислот (AHAS), (b3) ингибиторов ацетил-СоА-карбоксилазы (ACCase), (b4) имитаторов ауксина, (b5) ингибиторов 5-енол-пирувилшикимат-3-фосфат (EPSP) синтазы, (b6) шунтов электронов фотосистемы I, (b7) ингибиторов протопорфириноген-оксидазы, (b8) ингибиторов глутаминсинтетазы (GS), (b9) ингибиторов элонгазы жирных кислот с очень длинной цепью (VLCFA), (b10) ингибиторов транспорта ауксина, (b11) ингибиторов фитоендесатуразы (PDS), (b12) ингибиторов 4-гидроксифенилпируват-диоксигеназы (HPPD), (b13) ингибиторов гомогентизатсоленезилтрансферазы (HST), (b14) ингибиторов биосинтеза целлюлозы, (b15) других гербицидов, включающих митотические дисрапторы, органические препараты мышьяка, азулам, бромобутид, цинметилин, кумилурон, дазомет, дифензокват, димрон, этобензанид, флуренол, фосамин, фосамин-аммоний, гидантоцидин, метам, метилдимрон, олеиновую кислоту, оксазикломефон, пеларгоновую кислоту и пирибутикарб, и (b16) антидоты гербицидов; и соли соединений (b1) - (b16).
  94. 11. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности, включающий контактирование растительности или окружающей ее среды с гербицидно эффективным количеством соединения по п. 1.
RU2018103198A 2015-07-31 2016-07-15 Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов RU2720994C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562199341P 2015-07-31 2015-07-31
US62/199,341 2015-07-31
PCT/US2016/042448 WO2017023515A1 (en) 2015-07-31 2016-07-15 Cyclic n-carboxamide compounds useful as herbicides

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018103198A true RU2018103198A (ru) 2019-08-28
RU2018103198A3 RU2018103198A3 (ru) 2019-11-19
RU2720994C2 RU2720994C2 (ru) 2020-05-15

Family

ID=56507892

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018103198A RU2720994C2 (ru) 2015-07-31 2016-07-15 Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11178873B2 (ru)
EP (1) EP3328836B1 (ru)
JP (1) JP6937290B2 (ru)
CN (1) CN108137512B (ru)
AR (1) AR105544A1 (ru)
AU (1) AU2016303209B2 (ru)
BR (1) BR112018001964B1 (ru)
CA (1) CA2993000C (ru)
RU (1) RU2720994C2 (ru)
WO (1) WO2017023515A1 (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11589583B2 (en) 2013-12-03 2023-02-28 Fmc Corporation Pyrrolidinones herbicides
EP4086240B1 (en) 2013-12-03 2025-02-05 FMC Corporation Pyrrolidinone herbicides
CN106715412B (zh) 2014-07-02 2019-11-26 Fmc公司 哌啶酮除草剂
RU2712831C2 (ru) 2014-12-08 2020-02-03 ЭфЭмСи Корпорейшн 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов
BR112017017945B1 (pt) 2015-04-10 2021-06-08 Fmc Corporation composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método de controle do crescimento de vegetação indesejada
WO2016176082A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 E I Du Pont De Nemours And Company Butyrolactones as herbicides
BR112017021859B1 (pt) 2015-05-12 2022-05-10 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método para o controle do crescimento de vegetação indesejada
WO2016196019A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides
RU2017142979A (ru) 2015-06-02 2019-07-15 ЭфЭмСи Корпорейшн Замещенные циклические амиды и их применение в качестве гербицидов
WO2018118384A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Fmc Corporation Nitrone herbicides
MX2019011090A (es) 2017-03-21 2019-11-18 Fmc Corp Mezcla herbicida, composición y método.
AU2018239935B2 (en) 2017-03-21 2023-05-18 Fmc Corporation Pyrrolidinones and a process to prepare them
AR111967A1 (es) 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas
AR111839A1 (es) 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3119833A (en) * 1961-12-01 1964-01-28 Dow Chemical Co 2-oxazolidinone 3-carbanilides
DE1262277B (de) 1962-12-05 1968-03-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pyrrolidonen
US3959481A (en) 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
US3741989A (en) 1970-10-27 1973-06-26 Abbott Lab Lactonic acetals
JPS5129225A (ja) * 1974-08-31 1976-03-12 Mitsubishi Petrochemical Co Josozai
JPS5356288A (en) 1976-10-30 1978-05-22 Matsushita Electric Works Ltd Preparation of phenolic resin
JPS5488114A (en) 1977-12-26 1979-07-13 Fuji Photo Film Co Ltd Manufacturing device for photograph seal
JPS58206569A (ja) * 1982-05-26 1983-12-01 Otsuka Chem Co Ltd イミダゾリジン−２−オン誘導体
US4594094A (en) 1983-04-04 1986-06-10 Shell Oil Company Oxacycloalkane-alpha-(thio)carboxylic acid derivatives and use as plant growth regulators and herbicides
GB8529797D0 (en) * 1985-12-03 1986-01-08 Shell Int Research Herbicides
US4874422A (en) 1988-12-27 1989-10-17 Ici Americas Inc. 1-Phenyl-3-carboxyamidopyrrolidones and their use as herbicides
AU632963B2 (en) * 1990-09-07 1993-01-14 Mitsui Toatsu Chemicals Inc. 3,4-trans-4-ethyl-1-(substituted phenyl)-3-(substituted phenyl)pyrrolidin-2-ones, method for preparing the same, and herbicidal compositions containing the same as herbicidally active ingredients
JP3241889B2 (ja) 1993-08-27 2001-12-25 富士写真フイルム株式会社 シアノアシルシクロプロパン化合物の製造方法とそれに用いる２−シアノアシル−４−ブタノリド化合物
JP3487669B2 (ja) 1995-03-28 2004-01-19 積水化学工業株式会社 不飽和ポリエステル樹脂組成物
WO2000009481A1 (en) 1998-08-11 2000-02-24 Takeda Chemical Industries, Ltd. Cyclic amide compounds, process for producing the same, intermediates thereof and herbicides
DE10146591A1 (de) * 2001-09-21 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Herbizide auf Basis von substituierten Thien-3-yl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)onen
WO2003030899A2 (en) 2001-10-08 2003-04-17 Ucb, S.A. Use of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives for the treatment of dyskinesia and movement disorders
AU2003274037A1 (en) * 2002-10-18 2004-05-13 Basf Aktiengesellschaft 1-phenylpyrrolidine-2-one-3-carboxamides
AU2003277721A1 (en) 2002-11-15 2004-06-15 In Kwon Chung Beta-nitrostyrene compound and telomerase inhibitor having an anticancer activity
US7205318B2 (en) 2003-03-18 2007-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Lactam-containing cyclic diamines and derivatives as a factor Xa inhibitors
AU2006209241B2 (en) 2005-01-28 2009-10-22 Irm Llc Synthesis of aryl pyrrolidones
US20070123508A1 (en) 2005-05-27 2007-05-31 Roger Olsson PAR2-modulating compounds and their use
US8293926B2 (en) 2005-12-09 2012-10-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Method of producing optically active 4-amino-3-substituted phenylbutanoic acid
KR20090034395A (ko) 2006-07-26 2009-04-07 노파르티스 아게 운데카프레닐 피로포스페이트 합성효소의 억제제
ES2304220B1 (es) 2007-03-02 2009-09-11 Universidad De Zaragoza Composicion para el tratamiento de enfermedades infecciosas.
EP2065380A1 (en) 2007-08-22 2009-06-03 F.Hoffmann-La Roche Ag Pyridoneamide derivatives as focal adhesion kinase (FAK) inhibitors and their use for the treatment of cancer
CN101412711A (zh) 2007-10-15 2009-04-22 上海恒瑞医药有限公司 氨基甲酸酯类衍生物及其在医药上的应用
EP2336104A4 (en) 2008-09-02 2012-01-25 Nissan Chemical Ind Ltd ORTHOSUBSTITUTED HALOALKYL SULFONANILIDE DERIVATIVE AND HERBICIDE
ES2793723T3 (es) 2010-08-10 2020-11-16 Takeda Pharmaceuticals Co Compuesto heterocíclico y uso del mismo como modulador alostérico positivo del receptor ampa
US8946216B2 (en) 2010-09-01 2015-02-03 Merck Sharp & Dohme Corp. Indazole derivatives useful as ERK inhibitors
JP6270480B2 (ja) * 2011-11-30 2018-01-31 エフ エム シー コーポレーションＦｍｃ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 除草剤組成物
CN102531918B (zh) 2012-01-18 2013-10-02 安阳工学院 一种对映纯对称反式二烷基环己胺的合成方法
KR20130142477A (ko) 2012-06-19 2013-12-30 순천향대학교 산학협력단 키랄 나이트로사이클로프로판 유도체의 제조방법
US20160137639A1 (en) 2012-10-26 2016-05-19 Japan Tobacco Inc. Triazole-isoxazole compound and medical use thereof
EP4086240B1 (en) * 2013-12-03 2025-02-05 FMC Corporation Pyrrolidinone herbicides
GB201321743D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
RU2555370C1 (ru) 2014-02-12 2015-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Самарский государственный технический университет" Способ энантиоселективного синтеза диэтил[3-метил-(1s)-(нитрометил)бутил]малоната формулы i
CN106715412B (zh) 2014-07-02 2019-11-26 Fmc公司 哌啶酮除草剂
RU2712831C2 (ru) 2014-12-08 2020-02-03 ЭфЭмСи Корпорейшн 3-оксо-3-(ариламино)пропионаты, способ их получения и их применение в получении пирролидинонов
BR112017017945B1 (pt) 2015-04-10 2021-06-08 Fmc Corporation composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método de controle do crescimento de vegetação indesejada
WO2016176082A1 (en) 2015-04-27 2016-11-03 E I Du Pont De Nemours And Company Butyrolactones as herbicides
BR112017021859B1 (pt) 2015-05-12 2022-05-10 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura herbicida e método para o controle do crescimento de vegetação indesejada
WO2016196019A1 (en) 2015-05-29 2016-12-08 E I Du Pont De Nemours And Company Substituted cyclic amides as herbicides
RU2017142979A (ru) 2015-06-02 2019-07-15 ЭфЭмСи Корпорейшн Замещенные циклические амиды и их применение в качестве гербицидов
WO2018118384A1 (en) 2016-12-21 2018-06-28 Fmc Corporation Nitrone herbicides
MX2019011090A (es) 2017-03-21 2019-11-18 Fmc Corp Mezcla herbicida, composición y método.
AU2018239935B2 (en) 2017-03-21 2023-05-18 Fmc Corporation Pyrrolidinones and a process to prepare them

Also Published As

Publication number Publication date
US20180213788A1 (en) 2018-08-02
AR105544A1 (es) 2017-10-11
BR112018001964A2 (pt) 2019-05-07
CN108137512A (zh) 2018-06-08
AU2016303209B2 (en) 2021-04-01
CN108137512B (zh) 2022-05-31
CA2993000C (en) 2024-01-23
WO2017023515A1 (en) 2017-02-09
EP3328836B1 (en) 2021-03-24
CA2993000A1 (en) 2017-02-09
EP3328836A1 (en) 2018-06-06
BR112018001964B1 (pt) 2022-05-10
AU2016303209A1 (en) 2018-02-01
RU2018103198A3 (ru) 2019-11-19
RU2720994C2 (ru) 2020-05-15
JP6937290B2 (ja) 2021-09-22
US11178873B2 (en) 2021-11-23
JP2018525373A (ja) 2018-09-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018103198A (ru) Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов
RU2009133794A (ru) Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина
RU2017134973A (ru) Бутиролактоны в качестве гербицидов
JP2018518470A5 (ru)
JP2018522832A5 (ru)
JP2017506210A5 (ru)
RU2017142979A (ru) Замещенные циклические амиды и их применение в качестве гербицидов
JP2020522496A5 (ru)
RU2017134986A (ru) Замещенные циклические амиды в качестве гербицидов
JP2018513857A5 (ru)
JP2020522493A5 (ru)
JP2017523997A5 (ru)
RU2019122791A (ru) Гербициды на основе нитрона
JP2016530310A5 (ru)
RU2016103149A (ru) Пестицидно-активные би-или трициклические гетероциклы с серосодержащими заместителями
JP2018521958A5 (ru)
RU2009141185A (ru) Инсектицидные производные арилизоксазолина
RU2010107171A (ru) Фунгицидные n-циклоалкилбензилтиокарбоксамиды или n-циклоалкилбензил-n, -замещенные амидиновые производные
JP2016528189A5 (ru)
JP2005503384A5 (ru)
JP2016528201A5 (ru)
JP2016536363A5 (ru)
RU2016127518A (ru) Гербицидные замещенные пиримидинилоксибензольные соединения
JP2017537882A5 (ru)
JP2010540650A5 (ru)