RU2008107765A - Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с - Google Patents
Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008107765A RU2008107765A RU2008107765/04A RU2008107765A RU2008107765A RU 2008107765 A RU2008107765 A RU 2008107765A RU 2008107765/04 A RU2008107765/04 A RU 2008107765/04A RU 2008107765 A RU2008107765 A RU 2008107765A RU 2008107765 A RU2008107765 A RU 2008107765A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- alkylene
- heterocyclyl
- independently
- Prior art date
Links
- 241000711549 Hepacivirus C Species 0.000 title 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 25
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 claims abstract 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims abstract 3
- 125000004452 carbocyclyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- -1 methoxyphenyl Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 238000006751 Mitsunobu reaction Methods 0.000 claims 1
- QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N N=S(=O)=O Chemical compound N=S(=O)=O QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002155 anti-virotic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- 238000007323 disproportionation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004254 isoquinolin-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2C(*)=N1 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000005649 metathesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004527 pyrimidin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C=C1)* 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004546 quinazolin-4-yl group Chemical group N1=CN=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004549 quinolin-4-yl group Chemical group N1=CC=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYSA-N trifluoromethyl hypofluorite Chemical compound FOC(F)(F)F SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 8
- 101100294106 Caenorhabditis elegans nhr-3 gene Proteins 0.000 abstract 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 0 CCC*(C)N(C(I(C(C)C(C1)O)C1C(NC(C1)([C@@]1C=CN)C(*)=O)=O)=O)N(*)I Chemical compound CCC*(C)N(C(I(C(C)C(C1)O)C1C(NC(C1)([C@@]1C=CN)C(*)=O)=O)=O)N(*)I 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D245/00—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D245/04—Heterocyclic compounds containing rings of more than seven members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы I: ! ! и его N-оксиды, соли и стереоизомеры, ! в которых A означает OR1, NHS(=O)pR2, NHR3, NRaRb, C(=O)NHR3 или C(O)NRaRb, ! где R1 означает водород, C1-C6-алкил, C0-C3-алкиленкарбоциклил, C0-C3-алкиленгетероциклил; ! R2 означает C1-C6-алкил, C0-C3-алкиленкарбоциклил, C0-C3-алкиленгетероциклил или NRaRb; ! R3 означает C1-C6-алкил, C0-C3-алкиленкарбоциклил, C0-C3-алкиленгетероциклил, -OC1-C6-алкил, -OC0-C3-алкиленкарбоциклил, -OC0-C3-алкиленгетероциклил; ! где любой алкил, карбоциклил или гетероциклил в R1, R2 или R3 необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, оксогруппы, цианогруппы, азидогруппы, нитрогруппы, C1-C6-алкила, C0-C3-алкиленкарбоциклила, C0-C3-алкиленгетероциклила, -C(=O)NH2, Y-NRaRb, Y-O-Rb, Y-(C=O)Rb, Y-(C=O)NRaRb, Y-NRaC(=O)Rb, Y-NHSOpRb, Y-S(=O)pRb и Y-S(=O)pNRaRb, Y-C(=O)ORb, Y-NRaC(=O)ORb; ! Y независимо означает связь или C1-C3-алкилен; ! Ra независимо означает H, C1-C6-алкил или C1-C6-алкоксигруппу; ! Rb независимо означает H, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C0-C3-алкиленкарбоциклил или C0-C3-алкиленгетероциклил; ! или Ra и Rb вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют группу гетероциклила; ! p независимо равно 1 или 2; ! n равно 3, 4, 5 или 6; ! ----- означает необязательную двойную связь; ! Rq означает H или когда L означает CRz, Rq также может представлять собой C1-C6-алкил; ! Ry и Ry' независимо означают C1-C6-алкил; ! L означает N или CRz; ! Rz означает H или образует двойную связь с отмеченным звездочкой атомом углерода; ! W означает -CH2-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)2-, -NHC(=O)NH- или -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- или связь; ! R8 означает циклическую систему, содержащую 1 или 2 насыщенных, частично насыщенных или ненасыщенных циклов, каждый из которых имеет 4-7 атомов в цикле и каждый из которых имеет от 0 до 4 гетероатомов, независимо
Claims (1)
1. Соединение формулы I:
и его N-оксиды, соли и стереоизомеры,
в которых A означает OR1, NHS(=O)pR2, NHR3, NRaRb, C(=O)NHR3 или C(O)NRaRb,
где R1 означает водород, C1-C6-алкил, C0-C3-алкиленкарбоциклил, C0-C3-алкиленгетероциклил;
R2 означает C1-C6-алкил, C0-C3-алкиленкарбоциклил, C0-C3-алкиленгетероциклил или NRaRb;
R3 означает C1-C6-алкил, C0-C3-алкиленкарбоциклил, C0-C3-алкиленгетероциклил, -OC1-C6-алкил, -OC0-C3-алкиленкарбоциклил, -OC0-C3-алкиленгетероциклил;
где любой алкил, карбоциклил или гетероциклил в R1, R2 или R3 необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, оксогруппы, цианогруппы, азидогруппы, нитрогруппы, C1-C6-алкила, C0-C3-алкиленкарбоциклила, C0-C3-алкиленгетероциклила, -C(=O)NH2, Y-NRaRb, Y-O-Rb, Y-(C=O)Rb, Y-(C=O)NRaRb, Y-NRaC(=O)Rb, Y-NHSOpRb, Y-S(=O)pRb и Y-S(=O)pNRaRb, Y-C(=O)ORb, Y-NRaC(=O)ORb;
Y независимо означает связь или C1-C3-алкилен;
Ra независимо означает H, C1-C6-алкил или C1-C6-алкоксигруппу;
Rb независимо означает H, C1-C6-алкил, C1-C6-алкоксигруппу, C0-C3-алкиленкарбоциклил или C0-C3-алкиленгетероциклил;
или Ra и Rb вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют группу гетероциклила;
p независимо равно 1 или 2;
n равно 3, 4, 5 или 6;
----- означает необязательную двойную связь;
Rq означает H или когда L означает CRz, Rq также может представлять собой C1-C6-алкил;
Ry и Ry' независимо означают C1-C6-алкил;
L означает N или CRz;
Rz означает H или образует двойную связь с отмеченным звездочкой атомом углерода;
W означает -CH2-, -O-, -OC(=O)NH-, -OC(=O)-, -S-, -NH-, -NRa, -NHS(=O)2-, -NHC(=O)NH- или -NHC(=O)-, -NHC(=S)NH- или связь;
R8 означает циклическую систему, содержащую 1 или 2 насыщенных, частично насыщенных или ненасыщенных циклов, каждый из которых имеет 4-7 атомов в цикле и каждый из которых имеет от 0 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из S, O и N, при этом циклическая система необязательно отделена от W группой C1-C3-алкилена; или R8 означает C1-C6-алкил; при этом любая из групп R8 необязательно может быть замещена одним, двумя или тремя заместителями R9, где
R9 независимо выбран из группы, состоящей из галогена, оксогруппы, цианогруппы, азидогруппы, нитрогруппы, C1-C6-алкила, C0-C3-алкиленкарбоциклила, C0-C3-алкиленгетероциклила, -C(=O)NH2, Y-NRaRb, Y-O-Rb, Y-C(=O)Rb, Y-(C=O)NRaRb, Y-NRaC(=O)Rb, Y-NHS(=O)pRb, Y-S(=O)pRb, Y-S(=O)pNRaRb, Y-C(=O)ORb, Y-NRaC(=O)ORb;
где указанный карбоциклил или гетероциклил необязательно замещен R10; где
R10 означает C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил, C1-C6-алкоксигруппу, аминогруппу, амидогруппу, сульфонилгруппу, (C1-C3-алкил)сульфонил, нитрогруппу, гидроксигруппу, меркаптогруппу, галоген, галогеналкил, карбоксил.
2. Соединение по п.1, имеющее структурную часть:
3. Соединение по п.1, где n равно 4 или 5.
4. Соединение по п.1, где пунктирная линия означает двойную связь.
5. Соединение по п.1, где каждый Ry и Ry' означает метил.
6. Соединение по п.1, где W означает -O-, и R8 означает хинолин-4-ил, изохинолин-1-ил, хиназолин-4-ил или пиримидин-4-ил, любой из которых независимо необязательно моно-, ди- или тризамещен метилом, этилом, изопропилом, трет-бутилом, метоксигруппой, трифторметилом, трифторметоксигруппой, фтором, хлором, бромом, -NRt5aRt5b, -C(=O)NRt5aRt5b, фенилом, метоксифенилом, цианофенилом, галогенфенилом, пиридилом, C1-4-алкилпиридилом, пиримидинилом, морфолинилом, пиперазинил-C1-4-алкилпиперазинилом, пирролидинилом, пиразолилом, C1-4-алкилпиразолилом, тиазолилом, C1-4-алкилтиазолилом, циклопропилтиазолилом или моно- или ди-C1-4-алкиламинотиазолилом или C1-3-алкилтиазолилом, где Rt5a и Rt5b независимо означают водород, C3-7-циклоалкил, арил, гетероциклил, C1-6-алкил, необязательно замещенный галогеном, C1-6-алкоксигруппой, цианогруппой, галоген-C1-6-алкоксигруппой, C3-7-циклоалкилом, арилом или гетероциклилом.
8. Соединение по п.1, где W означает O(C=O)NH, и R8 означает фенил, замещенный одним-тремя заместителями, выбранными из R9.
9. Соединение по п.1, где
A означает -OR1, где R1 означает водород, метил, этил или трет-бутил; или
A означает -NHS(=O)2R2, где R2 означает метил, циклопропил или фенил; или
A означает -NHS(=O)2NR5aR5b, где R5a и R5b, каждый независимо, означают водород, C3-7-циклоалкил или C1-6-алкил.
10. Соединения по любому из пп.1-9 для применения в качестве лекарственного средства.
11. Применение соединений по любому из пп.1-9 для производства лекарственного средства, применимого для ингибирования активности HCV у млекопитающего, инфицированного HCV.
12. Способ лечения теплокровного животного, инфицированного HCV, заключающийся во введении эффективного против вирусов количества соединения по любому из пп.1-9.
13. Комбинация соединения по любому из пп.1-9 с одним или двумя средствами против HCV.
14. Фармацевтическая композиция, содержащая одно или несколько соединений по любому из пп.1-9.
15. Способ получения соединения по любому из пп.1-9, включающий
(a) получение соединения формулы (I), в котором связь между C7 и C8 является двойной связью, которое представляет собой соединение формулы (I-c), посредством образования двойной связи между C7 и C8, в частности посредством реакции метатезиса (диспропорционирования) олефинов с сопутствующей циклизацией до макроцикла, как показано на следующей схеме реакции:
(b) превращение соединения формулы (1c) восстановлением двойной связи C7-C8 в соединение формулы (I-d), где связь C7 и C8 в макроцикле является одинарной связью, т.е. соединение формулы (I-d):
(c) получение соединения формулы (I), где A означает -NHSO2R2, и при этом указанные соединения представлены формулой (I-k-1), посредством образования амидной связи между промежуточным продуктом (2a) и сульфониламином (2b), или получение соединения формулы (I), где R1 означает -OR1, т.е. соединения (I-k-2), посредством образования сложноэфирной связи между промежуточным продуктом (2a) и спиртом (2c), как указано на следующей схеме:
где G означает группу:
(d) взаимодействие промежуточного продукта (4a) с промежуточным продуктом
Y-R8, как указано на следующей схеме реакции:
где Y означает гидроксигруппу или удаляемую группу; при этом реакция, в частности, представляет собой реакцию O-арилирования, когда Y означает удаляемую группу, или реакцию Мицунобу, когда Y означает гидроксигруппу;
(e) получение солевой формы в результате взаимодействия свободной формы соединения формулы (I) с кислотой или основанием.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP05107059.7 | 2005-07-29 | ||
| EP05107059 | 2005-07-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008107765A true RU2008107765A (ru) | 2009-09-10 |
| RU2419619C2 RU2419619C2 (ru) | 2011-05-27 |
Family
ID=35789183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008107765/04A RU2419619C2 (ru) | 2005-07-29 | 2006-07-28 | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7700552B2 (ru) |
| EP (1) | EP1910347A2 (ru) |
| JP (1) | JP2009502845A (ru) |
| CN (1) | CN101273038A (ru) |
| BR (1) | BRPI0613933A2 (ru) |
| RU (1) | RU2419619C2 (ru) |
| WO (1) | WO2007017144A2 (ru) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MY140680A (en) | 2002-05-20 | 2010-01-15 | Bristol Myers Squibb Co | Hepatitis c virus inhibitors |
| NZ548739A (en) | 2004-01-30 | 2010-10-29 | Medivir Ab | HCV NS-3 Serine protease inhibitors |
| JP5230414B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2013-07-10 | テイボテク・フアーマシユーチカルズ | Ｃ型肝炎ウイルスの大環状阻害剤 |
| EP1919899B1 (en) * | 2005-07-29 | 2011-01-19 | Tibotec Pharmaceuticals | Macrocyclic inhibitors of hepatitis c virus |
| PE20070210A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-04-16 | Tibotec Pharm Ltd | Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c |
| US8183277B2 (en) * | 2005-07-29 | 2012-05-22 | Tibotec Pharmaceuticals Ltd. | Macrocylic inhibitors of hepatitis C virus |
| PE20070343A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Inhibidores macrociclicos del virus de la hepatitis c |
| DK1912997T3 (da) * | 2005-07-29 | 2012-01-02 | Tibotec Pharm Ltd | Makrocycliske inhibitorer af hepatitis C virus |
| PE20070211A1 (es) * | 2005-07-29 | 2007-05-12 | Medivir Ab | Compuestos macrociclicos como inhibidores del virus de hepatitis c |
| NZ568135A (en) | 2005-10-11 | 2011-06-30 | Array Biopharma Inc | Macrocyclic compounds and methods for inhibiting hepatitis C viral replication |
| US7741281B2 (en) | 2005-11-03 | 2010-06-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| MX2008013400A (es) | 2006-04-19 | 2008-11-10 | Astellas Pharma Inc | Derivado de azolcarboxamida. |
| AR061629A1 (es) | 2006-06-26 | 2008-09-10 | Enanta Pharm Inc | Quinoxalinil macrociclicos inhibidores de serina proteasa del virus de la hepatitis c. proceso de obtencion y composiciones farmaceuticas |
| KR20090024834A (ko) | 2006-07-05 | 2009-03-09 | 인터뮨, 인크. | Ｃ형 간염 바이러스 복제의 신규 억제제 |
| WO2008008776A2 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| US8343477B2 (en) | 2006-11-01 | 2013-01-01 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of hepatitis C virus |
| US7772180B2 (en) | 2006-11-09 | 2010-08-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7888464B2 (en) | 2006-11-16 | 2011-02-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7763584B2 (en) | 2006-11-16 | 2010-07-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8003604B2 (en) | 2006-11-16 | 2011-08-23 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| EA200970493A1 (ru) * | 2006-11-17 | 2009-10-30 | Тиботек Фармасьютикалз Лтд. | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с |
| CN101835764B (zh) * | 2007-10-24 | 2012-09-19 | 安斯泰来制药有限公司 | 唑甲酰胺化合物或其盐 |
| MX2010006209A (es) | 2007-12-05 | 2010-08-10 | Enanta Pharm Inc | Derivados de quinoxalinilo. |
| US8202996B2 (en) | 2007-12-21 | 2012-06-19 | Bristol-Myers Squibb Company | Crystalline forms of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-((7-chloro-4-methoxy-1-isoquinolinyl)oxy)-N- ((1R,2S)-1-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-2-vinylcyclopropyl)-L-prolinamide |
| US8193182B2 (en) | 2008-01-04 | 2012-06-05 | Intellikine, Inc. | Substituted isoquinolin-1(2H)-ones, and methods of use thereof |
| JP5869222B2 (ja) | 2008-01-04 | 2016-02-24 | インテリカイン， エルエルシー | 特定の化学的実体、組成物および方法 |
| RU2490272C2 (ru) * | 2008-02-04 | 2013-08-20 | Айденикс Фармасьютикалз, Инк. | Макроциклические ингибиторы серинпротеазы |
| US8163921B2 (en) | 2008-04-16 | 2012-04-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US7964560B2 (en) | 2008-05-29 | 2011-06-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| WO2009148923A1 (en) | 2008-05-29 | 2009-12-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| US8207341B2 (en) | 2008-09-04 | 2012-06-26 | Bristol-Myers Squibb Company | Process or synthesizing substituted isoquinolines |
| US8044087B2 (en) | 2008-09-29 | 2011-10-25 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8563505B2 (en) | 2008-09-29 | 2013-10-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8283310B2 (en) | 2008-12-15 | 2012-10-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| JP2012520891A (ja) * | 2009-03-19 | 2012-09-10 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | スルホニルキノリンの製造方法 |
| TW201040181A (en) | 2009-04-08 | 2010-11-16 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Macrocyclic serine protease inhibitors |
| US9284307B2 (en) | 2009-08-05 | 2016-03-15 | Idenix Pharmaceuticals Llc | Macrocyclic serine protease inhibitors |
| SG10201600179RA (en) | 2011-01-10 | 2016-02-26 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Processes for preparing isoquinolinones and solid forms of isoquinolinones |
| AR085352A1 (es) | 2011-02-10 | 2013-09-25 | Idenix Pharmaceuticals Inc | Inhibidores macrociclicos de serina proteasa, sus composiciones farmaceuticas y su uso para tratar infecciones por hcv |
| US8957203B2 (en) | 2011-05-05 | 2015-02-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8691757B2 (en) | 2011-06-15 | 2014-04-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| US8828998B2 (en) | 2012-06-25 | 2014-09-09 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of lupus, fibrotic conditions, and inflammatory myopathies and other disorders using PI3 kinase inhibitors |
| BR112015007879A2 (pt) | 2012-10-19 | 2017-07-04 | Bristol Myers Squibb Co | inibidores do vírus da hepatite c |
| HUE040126T2 (hu) | 2012-11-01 | 2019-02-28 | Infinity Pharmaceuticals Inc | Rákok kezelése PI3 kináz izoform modulátorok alkalmazásával |
| WO2014070964A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| WO2014071007A1 (en) | 2012-11-02 | 2014-05-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| US9643999B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-05-09 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis C virus inhibitors |
| EP2914614B1 (en) | 2012-11-05 | 2017-08-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Hepatitis c virus inhibitors |
| JP6342922B2 (ja) | 2013-03-07 | 2018-06-13 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニーＢｒｉｓｔｏｌ−Ｍｙｅｒｓ Ｓｑｕｉｂｂ Ｃｏｍｐａｎｙ | Ｃ型肝炎ウイルス阻害剤 |
| WO2015160975A2 (en) | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Combination therapies |
| UA125216C2 (uk) | 2016-06-24 | 2022-02-02 | Інфініті Фармасьютікалз, Інк. | Комбінована терапія |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7041814B1 (en) * | 1998-02-18 | 2006-05-09 | Genome Therapeutics Corporation | Nucleic acid and amino acid sequences relating to Enterobacter cloacae for diagnostics and therapeutics |
| US6867185B2 (en) | 2001-12-20 | 2005-03-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Inhibitors of hepatitis C virus |
| US20050075279A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-04-07 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Macrocyclic peptides active against the hepatitis C virus |
| JP3971348B2 (ja) * | 2003-06-25 | 2007-09-05 | 日立建機株式会社 | 建設機械のエンジン制御装置 |
| US7125845B2 (en) * | 2003-07-03 | 2006-10-24 | Enanta Pharmaceuticals, Inc. | Aza-peptide macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors |
| MXPA06003141A (es) * | 2003-09-22 | 2006-06-05 | Boehringer Ingelheim Int | Peptidos macrociclicos activos contra el virus de la hepatitis c. |
| NZ548739A (en) * | 2004-01-30 | 2010-10-29 | Medivir Ab | HCV NS-3 Serine protease inhibitors |
-
2006
- 2006-07-28 BR BRPI0613933-7A patent/BRPI0613933A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-07-28 CN CNA2006800355996A patent/CN101273038A/zh active Pending
- 2006-07-28 RU RU2008107765/04A patent/RU2419619C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2006-07-28 EP EP06762894A patent/EP1910347A2/en not_active Withdrawn
- 2006-07-28 US US11/997,082 patent/US7700552B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-07-28 WO PCT/EP2006/007514 patent/WO2007017144A2/en not_active Ceased
- 2006-07-28 JP JP2008523260A patent/JP2009502845A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1910347A2 (en) | 2008-04-16 |
| CN101273038A (zh) | 2008-09-24 |
| WO2007017144A2 (en) | 2007-02-15 |
| BRPI0613933A2 (pt) | 2011-02-22 |
| JP2009502845A (ja) | 2009-01-29 |
| US7700552B2 (en) | 2010-04-20 |
| WO2007017144A3 (en) | 2007-11-29 |
| US20090023758A1 (en) | 2009-01-22 |
| RU2419619C2 (ru) | 2011-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008107765A (ru) | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с | |
| JP2009502845A5 (ru) | ||
| PE20230376A1 (es) | Compuestos moduladores de la diacilglicerol quinasa | |
| RU2008107727A (ru) | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с | |
| RU2011140064A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
| PE20000932A1 (es) | Nuevos derivados sustituidos de pirazol | |
| RU2008107726A (ru) | Макроциклические ингибиторы вируса гепатита с | |
| RU2017138549A (ru) | Ингибиторы репликации вируса иммунодефицита человека | |
| JP2011079828A5 (ru) | ||
| RU2014141579A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов бета-лактамаз | |
| PE20090630A1 (es) | Derivados de indol 2-carboxi sustituidos y metodos para su utilizacion | |
| PE20171341A1 (es) | Compuestos de pirazina para el tratamiento de enfermedades infecciosas | |
| JP2016536364A5 (ru) | ||
| AR061053A1 (es) | Inhibidores ns5b del virus de hepatitis c de indolobenzazepina fusionados a ciclopropilo | |
| RU2013109132A (ru) | Химические соединения | |
| PE20141041A1 (es) | Compuestos, metodos y formulaciones parasiticidas | |
| AR086019A1 (es) | COMPUESTOS DE PIRROLO SULFONAMIDA PARA MODULACION DE LA ACTIVIDAD DEL RECEPTOR HUERFANO g RELACIONADO AL RECEPTOR NUCLEAR HUERFANO RAR (RORg, NR1F3) Y PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES INFLAMATORIAS Y AUTOINMUNES CRONICAS | |
| JP2012528166A5 (ru) | ||
| PE20040164A1 (es) | Mimeticos de glucocorticoides, procedimientos para su preparacion y composiciones farmaceuticas | |
| RU2014140735A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРАЗОЛО[1, 5-a]ПИРИМИДИНА, КОМПОЗИЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ УКАЗАННЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, И СПОСОБЫ ИХ ПРИМЕНЕНИЯ | |
| CA2682329A1 (en) | Substituted imidazopyridine derivatives as melanocortin-4 receptor antagonists | |
| GB1039113A (en) | New n-substituted lactams | |
| AR040773A1 (es) | Pirazoles utiles como inhibidores de gsk-3 | |
| RU2017111200A (ru) | Циклогексилэтилзамещенные диаза- и триаза-трициклические соединения в качестве антагонистов индоламин-2,3-диоксигеназы для лечения рака | |
| EA201690019A1 (ru) | Производное аминотриазина и содержащая его фармацевтическая композиция |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120729 |