[go: up one dir, main page]

RU2008101371A - ГАЛОГЕНИЗИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) - Google Patents

ГАЛОГЕНИЗИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) Download PDF

Info

Publication number
RU2008101371A
RU2008101371A RU2008101371/04A RU2008101371A RU2008101371A RU 2008101371 A RU2008101371 A RU 2008101371A RU 2008101371/04 A RU2008101371/04 A RU 2008101371/04A RU 2008101371 A RU2008101371 A RU 2008101371A RU 2008101371 A RU2008101371 A RU 2008101371A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrazolo
formula
pyrimidines
group
phenyl
Prior art date
Application number
RU2008101371/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2478101C2 (ru
Inventor
Луис АНГЛАДА (ES)
Луис Англада
Антонио ГУЛЬЕТТА (ES)
Антонио ГУЛЬЕТТА
Альберт ПАЛОМЕР (ES)
Альберт Паломер
Original Assignee
Феррер Интернасионал, С.А. (Es)
Феррер Интернасионал, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Феррер Интернасионал, С.А. (Es), Феррер Интернасионал, С.А. filed Critical Феррер Интернасионал, С.А. (Es)
Publication of RU2008101371A publication Critical patent/RU2008101371A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2478101C2 publication Critical patent/RU2478101C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P23/00—Anaesthetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/30—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C07C233/33—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by doubly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C311/08—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Галогенизированные пиразоло[1,5-а]пиримидины, охватываемые общей структурной формулой (I): ! ! где R представляет собой алкил(С1-С6); ! R1 выбран из группы, включающей алкил(С1-С6) и алкинил(С1-С6); ! Х представляет собой атом галогена; и ! Y выбран из группы, включающей -СО- и -SO2-, ! и их фармацевтически приемлемые соли. ! 2. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором R означает метил. ! 3. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором R1 означает метил. ! 4. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором R1 означает проп-2-инил. ! 5. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором Х означает фтор. ! 6. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором Х означает хлор. ! 7. Галогенизированные пиразоло[1,5-а]пиримидины, выбранные из группы, включающей: ! N-{2-фтор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-ацетамид; ! N-{2-хлор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-ацетамид; ! N-{2-фтор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-метансульфонамид; ! N-{2-хлор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-метансульфонамид и ! N-{2-фтор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-проп-2-инил-метансульфонамид; ! и его фармацевтически приемлемую соль. ! 8. Способ получения пиразоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы (I) по п.1, в котором осуществляют взаимодействие промежуточного соединения формулы (II): ! ! где R, R1, Х и Y такие, как определено для формулы (I) a Q означает соответствующую уходящую группу, выбранную из группы, включающей N(диалкил(С1-С6)), алкилтио(С1-С6)группу и алкокси(C1-C6)группу, с промежуточным соединением формулы (III): ! ! и альтернативно, осуществляют взаимодействие образующихся в ходе реакции соединений в фор

Claims (24)

1. Галогенизированные пиразоло[1,5-а]пиримидины, охватываемые общей структурной формулой (I):
Figure 00000001
где R представляет собой алкил(С1-С6);
R1 выбран из группы, включающей алкил(С1-С6) и алкинил(С1-С6);
Х представляет собой атом галогена; и
Y выбран из группы, включающей -СО- и -SO2-,
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором R означает метил.
3. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором R1 означает метил.
4. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором R1 означает проп-2-инил.
5. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором Х означает фтор.
6. Пиразоло[1,5-а]пиримидины по п.1, в котором Х означает хлор.
7. Галогенизированные пиразоло[1,5-а]пиримидины, выбранные из группы, включающей:
N-{2-фтор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-ацетамид;
N-{2-хлор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-ацетамид;
N-{2-фтор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-метансульфонамид;
N-{2-хлор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-метил-метансульфонамид и
N-{2-фтор-5-[3-(тиофен-2-карбонил)-пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-ил]-фенил}-N-проп-2-инил-метансульфонамид;
и его фармацевтически приемлемую соль.
8. Способ получения пиразоло[1,5-а]пиримидинов общей формулы (I) по п.1, в котором осуществляют взаимодействие промежуточного соединения формулы (II):
Figure 00000002
где R, R1, Х и Y такие, как определено для формулы (I) a Q означает соответствующую уходящую группу, выбранную из группы, включающей N(диалкил(С1-С6)), алкилтио(С1-С6)группу и алкокси(C1-C6)группу, с промежуточным соединением формулы (III):
Figure 00000003
и альтернативно, осуществляют взаимодействие образующихся в ходе реакции соединений в форме свободного основания с кислотой для получения солей указанных соединений.
9. Способ по п.8, в котором используют промежуточные соединения формулы (II), где Q выбран из группы, включающей диметиламиногруппу, метилтиогруппу и метоксигруппу.
10. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1, совместно с адекватными количествами фармацевтических наполнителей или носителей.
11. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или предупреждения тревоги у млекопитающего.
12. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или предупреждения эпилепсии у млекопитающего.
13. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или предупреждения нарушений сна у млекопитающего.
14. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для лечения или предупреждения бессонницы у млекопитающего.
15. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для индуцирования седативно-снотворного эффекта у млекопитающего.
16. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для анестезии у млекопитающего.
17. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для модуляции времени, необходимого для индуцирования сна и его продолжительности у млекопитающего.
18. Применение пиразоло[1,5-а]пиримидинов по п.1 для получения лекарственного средства для индуцирования мышечной релаксации у млекопитающего.
19. Промежуточные енаминоновые соединения, выбранные из группы, включающей:
N-[5-(3-диметиламино-акрилоил)-2-фторфенил]-N-метилацетамид;
N-[2-хлор-5-(3-диметиламино-акрилоил)-фенил]-N-метилацетамид;
N-[5-(3-диметиламино-акрилоил)-2-фторфенил]-N-метил-метансульфонамид;
N-[2-хлор-5-(3-диметиламино-акрилоил)-фенил]-N-метилметан-сульфонамид и
N-[5-(3-диметиламино-акрилоил)-2-фторфенил]-N-проп-2-инил-метансульфонамид.
20. Способ получения енаминонового промежуточного соединения формулы (VI):
Figure 00000004
где R, R1, X и Y такие, как определено выше, в котором осуществляют взаимодействие соответствующего ацетофенона формулы (IV):
Figure 00000005
где R, Х и Y такие, как определено выше, с N,N-диметилформамид-диметилацеталем или трет-бутоксибис(диметиламино)метаном, а затем проводят алкилирование полученного в ходе вышеуказанной реакции енаминона формулы (V'):
Figure 00000006
где R, Х и Y такие, как определено выше, через образование аниона с гидридным соединением, после чего осуществляют взаимодействие полученного продукта реакции с алкилгалогенидом формулы ZR1, в которой Z означает атом галогена, a R1 такое, как определено выше.
21. Способ по п.20, в котором гидридное соединение представляет собой гидрид натрия, a Z означает иод.
22. Способ получения енаминонового промежуточного соединения формулы (VI), в котором осуществляют взаимодействие соответствующего ацетофенона формулы (V):
Figure 00000007
где R, R1, X и Y такие, как определено выше, с N,N-диметилформамид-диметилацеталем или трет-бутоксибис(диметиламино)метаном.
23. Способ получения енаминонового промежуточного соединения формулы (VII):
Figure 00000008
где R и Х такие, как определено выше, в котором осуществляют взаимодействие ацетофенона формулы (IV):
Figure 00000009
с N,N-диметилформамиддиметилацеталем.
24. Способ получения енаминонового промежуточного соединения общей формулы (X):
Figure 00000010
где R, Х и Y такие, как определено выше, в котором осуществляют взаимодействие ацетофенона формулы (VIII):
Figure 00000011
где Х такое, как определено выше, с N,N-диметилформамиддиметилацеталем, после чего проводят алкилирование полученного в ходе вышеуказанной реакции енаминона формулы (IX):
Figure 00000012
где Х такое, как определено выше, с соответствующим хлоридом сульфоновой кислоты или карбоновой кислоты общей формулы CIYR, в которой R и Y такие, как определено выше.
RU2008101371/04A 2005-06-21 2006-06-15 ГАЛОГЕНИЗИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНЫ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) RU2478101C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US69286605P 2005-06-21 2005-06-21
US60/692,866 2005-06-21
EP05105478.1 2005-06-21
EP05105478A EP1736475A1 (en) 2005-06-21 2005-06-21 Halogenated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, processes, uses, compositions and intermediates
PCT/EP2006/063243 WO2006136530A1 (en) 2005-06-21 2006-06-15 Halogenated pyrazolo [1,5-a]pyrimidines, processes, uses as gaba-a receptors ligand, compositions and intermediates

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008101371A true RU2008101371A (ru) 2009-07-27
RU2478101C2 RU2478101C2 (ru) 2013-03-27

Family

ID=35311853

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008101371/04A RU2478101C2 (ru) 2005-06-21 2006-06-15 ГАЛОГЕНИЗИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-а]ПИРИМИДИНЫ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ)

Country Status (24)

Country Link
US (3) US8530482B2 (ru)
EP (2) EP1736475A1 (ru)
JP (1) JP5010591B2 (ru)
KR (1) KR101465802B1 (ru)
CN (1) CN101243089B (ru)
AR (1) AR054785A1 (ru)
AT (1) ATE467635T1 (ru)
AU (1) AU2006261025B2 (ru)
BR (1) BRPI0612075A2 (ru)
CA (1) CA2612726C (ru)
CY (1) CY1111452T1 (ru)
DE (1) DE602006014272D1 (ru)
DK (1) DK1899343T3 (ru)
ES (1) ES2345999T3 (ru)
MX (1) MX2007016340A (ru)
NO (1) NO339973B1 (ru)
PE (1) PE20070071A1 (ru)
PL (1) PL1899343T3 (ru)
PT (1) PT1899343E (ru)
RU (1) RU2478101C2 (ru)
SI (1) SI1899343T1 (ru)
TW (1) TWI382985B (ru)
UY (1) UY29618A1 (ru)
WO (1) WO2006136530A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1736475A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-27 Ferrer Internacional, S.A. Halogenated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, processes, uses, compositions and intermediates
MX2008011853A (es) * 2006-03-17 2008-09-29 Wyeth Corp Derivados de pirazolo[1,5-a]pirimidina y sus metodos de uso.
EP1884516A1 (en) * 2006-08-04 2008-02-06 Ferrer Internacional, S.A. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, processes, uses and compositions
EP1918290A1 (en) 2006-10-11 2008-05-07 Ferrer Internacional, S.A. Polymorph B of N-{2-Fluoro-5-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a] pyrimidin-7-yl]-phenyl}-N-methyl-acetamide
EP1956021A1 (en) * 2006-10-11 2008-08-13 Ferrer Internacional, S.A. Process for the manufacture of a crystalline pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound
EP1921079A1 (en) * 2006-11-08 2008-05-14 Ferrer Internacional, S.A. Amorphous form of N-{2-Fluoro-5-[3-(thiophene-2-carbonyl)-pyrazolo[1,5-a] pyrimidin-7-yl]-phenyl}-N-methyl-acetamide
AU2010205739B2 (en) 2009-01-13 2015-12-10 Interquim S.A. Process for the preparation of N-[5-(3-dimethylamino-acryloyl)-2-fluoro-phenyl]-N-methyl-acetamide
WO2014163162A1 (ja) 2013-04-04 2014-10-09 武田薬品工業株式会社 複素環化合物
JP2018199623A (ja) * 2015-10-22 2018-12-20 大正製薬株式会社 含窒素縮合複素環化合物

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4521422A (en) * 1983-06-23 1985-06-04 American Cyanamid Company Aryl and heteroaryl[7-(aryl and heteroaryl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl]methanones
US6399621B1 (en) * 1999-08-10 2002-06-04 American Cyanamid Company N-methyl-N-(3-{3-[2-thienylcarbonyl]-pyrazol-[1, 5-α]-pyrimidin-7-yl}phenyl)acetamide and compositions and methods related thereto
WO2002072585A2 (de) * 2001-03-14 2002-09-19 Grünenthal GmbH Substituierte pyrazolo- und thiazolopyrimidine als analgetika
JP2005516955A (ja) * 2001-12-21 2005-06-09 バイエル・ヘルスケア・アクチェンゲゼルシャフト アロイル・ピリジノン化合物
ES2222813B1 (es) * 2003-07-24 2005-12-16 Ferrer Internacional, S.A. N-(3-(3-sustituidas-pirazolo(1,5-a)pirimidin-7-il)-fenil)-sulfonamidas y composiciones y metodos relacionados.
WO2006033795A2 (en) * 2004-09-17 2006-03-30 Wyeth Substituted pyrazolo [1, 5-a] pyrimidines for inhibiting abnormal cell growth
WO2006033796A1 (en) * 2004-09-17 2006-03-30 Wyeth SUBSTITUTED PYRAZOLO [1,5-a] PYRIMIDINES AND PROCESS FOR MAKING SAME
CN100528875C (zh) * 2005-02-18 2009-08-19 美德（江西）生物科技有限公司 无结晶型态的印地普隆及其制备方法
EP1736475A1 (en) * 2005-06-21 2006-12-27 Ferrer Internacional, S.A. Halogenated pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, processes, uses, compositions and intermediates

Also Published As

Publication number Publication date
MX2007016340A (es) 2008-03-10
UY29618A1 (es) 2006-10-31
WO2006136530A1 (en) 2006-12-28
CY1111452T1 (el) 2015-08-05
US20130331401A1 (en) 2013-12-12
AR054785A1 (es) 2007-07-18
NO339973B1 (no) 2017-02-27
JP5010591B2 (ja) 2012-08-29
CA2612726A1 (en) 2006-12-28
DE602006014272D1 (de) 2010-06-24
AU2006261025A1 (en) 2006-12-28
TWI382985B (zh) 2013-01-21
PL1899343T3 (pl) 2010-10-29
JP2008543913A (ja) 2008-12-04
US20090111848A1 (en) 2009-04-30
CN101243089B (zh) 2011-07-06
US10072000B2 (en) 2018-09-11
DK1899343T3 (da) 2010-09-06
KR101465802B1 (ko) 2014-11-27
EP1899343A1 (en) 2008-03-19
CA2612726C (en) 2013-10-01
TW200726769A (en) 2007-07-16
SI1899343T1 (sl) 2010-09-30
ATE467635T1 (de) 2010-05-15
CN101243089A (zh) 2008-08-13
RU2478101C2 (ru) 2013-03-27
KR20080032104A (ko) 2008-04-14
US20130331610A1 (en) 2013-12-12
HK1116184A1 (en) 2008-12-19
US8530482B2 (en) 2013-09-10
BRPI0612075A2 (pt) 2010-10-19
AU2006261025B2 (en) 2011-09-08
ES2345999T3 (es) 2010-10-07
EP1899343B1 (en) 2010-05-12
EP1736475A1 (en) 2006-12-27
PT1899343E (pt) 2010-08-17
US20160368912A9 (en) 2016-12-22
NO20080393L (no) 2008-03-10
PE20070071A1 (es) 2007-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004139068A (ru) 1-(аминоалкил)-3-сульфонилазаиндолы в качестве лиганов 5-гидрокситриптамина-6
CN101912400B (zh) 用于治疗癌症的5-氨基-2,4,7-三氧代-3,4,7,8-四氢-2H-吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物和相关化合物
RU2012111215A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов янускиназы
RU2008101371A (ru) ГАЛОГЕНИЗИРОВАННЫЕ ПИРАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ (ВАРИАНТЫ), СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА ИХ ОСНОВЕ, ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ)
RU2008109914A (ru) Применение производных тиенопиридона в качестве активаторов амфк и фармацевтические композиции, которые их содержат
RU2005123802A (ru) Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
JP2004524308A5 (ru)
SI3106463T1 (en) Compounds of substituted pyrazolo (1,5-) pyrimidine as inhibitors of TRK kinase
RU2003120798A (ru) Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии
RU2009105826A (ru) 2,4-ди(ариламино)питимидин-5-карбоксамидные соединения в качестве ингибиторов jak-киназ
RU2004106783A (ru) Производные 4-амино-6-фенилпирроло[2, 3] пиримидина
RU2009142431A (ru) Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии
AU2013255613A1 (en) Pyrrolobenzodiazepines
CN107007581A (zh) 取代的n‑酰基苯胺及其使用方法
RU2009142434A (ru) Производные триазолопиридин-карбоксамидов и триазолопиримидин-карбоксамидов, их получение и их применение в терапии
RU2005131167A (ru) Ингибиторы цитокинов
JP2008201788A5 (ru)
AR037972A1 (es) Pirrolopirimidinas
AR071548A1 (es) Amidas de acido 3-substituido-4-oxo-3, 4-dihidro-imidazo[5, 1-d]1, 2, 3, 5-tetracina-8-carboxilico, un metodo para su preparacion e intermediarios de su sintesis, una composicion farmaceutica que las comprende y su uso en la fabricacion de medicamentos para el tratamiento de diversos tipos de cancer
RU2014115476A (ru) Производные пиразоло[4, 3-с]птридина в качестве ингибиторов киназ
RU2003129060A (ru) Замещенные пиразоло-и тиазолопиримидины
RU2008133980A (ru) Тиофенильные и пирролильные азепины в качестве лигандов серотонинового 5-нт2с рецептора и их применение
CZ2003467A3 (cs) Fenoxybenzylaminové deriváty jako selektivní inhibitory reuptake serotoninu
WO2018009444A1 (en) Deuterated venetoclax
ES2711619T3 (es) Compuesto carbamato de fenilo y relajante muscular que contiene dicho compuesto

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100701

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20110408

FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20120521

FZ9A Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal)

Effective date: 20120917

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200616