[go: up one dir, main page]

RU2006106922A - Амидное производное - Google Patents

Амидное производное Download PDF

Info

Publication number
RU2006106922A
RU2006106922A RU2006106922/04A RU2006106922A RU2006106922A RU 2006106922 A RU2006106922 A RU 2006106922A RU 2006106922/04 A RU2006106922/04 A RU 2006106922/04A RU 2006106922 A RU2006106922 A RU 2006106922A RU 2006106922 A RU2006106922 A RU 2006106922A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
lower alkyl
phenyl
tetrahydro
dioxide
Prior art date
Application number
RU2006106922/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2336273C2 (ru
Inventor
Тору КОНТАНИ (JP)
Тору КОНТАНИ
Дзундзи МИЯТА (JP)
Дзундзи МИЯТА
Ватару ХАМАГУТИ (JP)
Ватару ХАМАГУТИ
Томоаки КАВАНО (JP)
Томоаки КАВАНО
Акио КАМИКАВА (JP)
Акио КАМИКАВА
Хироси СУЗУКИ (JP)
Хироси Сузуки
Кендзи СУДО (JP)
Кендзи СУДО
Original Assignee
Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Астеллас Фарма Инк.
Рэшнел Драг Дизайн Лэборетриз (Jp)
Рэшнел Драг Дизайн Лэборетриз
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астеллас Фарма Инк. (Jp), Астеллас Фарма Инк., Рэшнел Драг Дизайн Лэборетриз (Jp), Рэшнел Драг Дизайн Лэборетриз filed Critical Астеллас Фарма Инк. (Jp)
Publication of RU2006106922A publication Critical patent/RU2006106922A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2336273C2 publication Critical patent/RU2336273C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/38Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
    • A61K31/382Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having six-membered rings, e.g. thioxanthenes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/20Antivirals for DNA viruses
    • A61P31/22Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Амидное производное, представленное приведенной ниже общей формулой (I), или соответствующая соль
Figure 00000001
где в формуле представленные символы имеют следующие значения:
Z: 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 4-оксазолил, 1,2,3-триазол-2-ил или 2-пиридил,
A: арил, который может иметь заместитель (заместители), гетероарил, который может иметь заместитель (заместители), арильная группа, конденсированная с насыщенным углеводородным циклом, которая может иметь заместитель (заместители) или арильная группа, конденсированная с насыщенным гетероциклическим циклом, которая может иметь заместитель (заместители), при условии, что арильная группа, конденсированная с насыщенным углеводородным циклом или арильная группа, конденсированная с насыщенным гетероциклическим циклом связана с атомом азота через атом углерода в ароматическом цикле,
X: CO или SO2,
R3: алкил, который может иметь заместитель (заместители), алкенил, который может иметь заместитель (заместители), алкинил, который может иметь заместитель (заместители), циклоалкил, который может иметь заместитель (заместители), циклоалкенил, который может иметь заместитель (заместители), арил, который может иметь заместитель (заместители), или гетероциклическая группа, которая может иметь заместитель (заместители), либо NRaRb,
Ra и Rb: которые являются одинаковыми или отличными друг от друга, означают H, низший алкил, низший алкенил, низший алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, арил, 5- или 6-членный моноциклический гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбираемых из группы, включающей N, S и O, или низшую алкиленарильную группу.
2. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где X означает CO.
3. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где A означает арильную группу, выбираемую из фенильной и нафтильной группы; гетероарильную группу, выбираемую из группы, включающей пиридил, пиримидинил, бензофуранил, бензотиенил, бензотиадиазолил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензоксадиазолил, бензимидазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, имидазопиридил и индолидинил; арильную группу, конденсированную с насыщенным углеводородным циклом, выбираемую из группы, включающей 4-инданил, 5-инданил, 5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ил и 5,6,7,8-тетрагидронафталин-2-ил; или арильную группу, конденсированную с насыщенным гетероциклическим циклом, выбираемую из группы, включающей 3,4-дигидро-2H-1,4-бензоксадинил, 3,4-дигидро-2H-1,4-бензотиадинил, 1,3-бензодиоксолил, 2,3-дигидро-l,4-бензодиоксинил, хроманил, изохроманил, 3,4-дигидро-2H-1-бензотиопиранил, 3,4-дигидро-1H-2-бензотиопиранил, индолинил, изоиндолинил, 1,2,3,4-тетрагидрохинолил и 1,2,3,4-тетрагидроизохинолил; причем арил, гетероарил, арил, конденсированный с насыщенным углеводородным циклом, арил, конденсированный с насыщенным гетероциклическим циклом, может иметь от 1 до 5 заместителей, выбираемых из группы D1;
R3 означает циклоалкил, выбираемый из группы, включающей циклопентил, циклогексил и циклогептил, циклоалкенил, выбираемый из циклопентенила и циклогексенила, арил, выбираемый фенила и нафтила, арил, конденсированный с насыщенным гетероциклическим циклом, выбираемый из группы, включающей 1,3-бензодиоксолил, 2,3-дигидро-1,4-бензодиоксинил, 3,4-дигидро-2H-1-бензотиопиранил и 3,4-дигидро-1H-2-бензотиопиранил, гетероарил, выбираемый из группы, включающей пиридил, пиримидинил, бензофуранил, бензотиенил, бензотиадиазолил, бензотиазолил, бензоксазолил, бензоксадиазолил, бензимидазолил, индолил, изоиндолил, индазолил, имидазопиридил и индолидинил, или 5-8-членную насыщенную гетероциклическую группу, выбираемую из группы, включающей тетрагидро-2H-пиранил, тетрагидро-2H-тиопиранил, тиепанил, тиоканил, тиабицикло[3.1.0]гексанил, пергидро-1,3-тиазинил, пирролидинил, имидазолидинил, пиразолидинил, пиперадинил, азепанил, диазепанил, пиперидинил, морфолинил и тиоморфолинил, причем циклоалкил, циклоалкенил, арил, арил, конденсированный с насыщенным гетероциклическим циклом, гетероарил и 5-8-членная насыщенная гетероциклическая группа могут иметь 1-5 заместителей, выбираемых из группы D1, а атом серы цикла может образовывать оксид или диоксид; и
группа D1: низший алкил, фенил, галоген-замещенный низший алкил, COOH, COO-низший алкил, CO-низший алкил, атомы галогена, NO2, CN, OH, низший алкилен-OH, низший алкилен-O-низший алкил, О-низший алкил, О-галоген-замещенный низший алкил, О-низший алкилен-OH, О-низший алкилен-O-низший алкил, О-низший алкилен-COOH, О-низший алкилен-COO-низший алкил, О-низший алкилен-NH2, O-низший алкилен-NH-низший алкил, O-низший алкилен-N(низший алкил)2, О-низший алкилен-(азот-содержащая насыщенная гетероциклическая группа, которая может быть замещена низшей алкильной группой (группами)), O-фенил, O-низший алкилен-фенил, NH2, NH-низший алкил, NH-низший алкилен-OH, NH-низший алкилен-O-низший алкил, NH-низший алкилен-NH2, NH-низший алкилен-NH-низший алкил, NH-низший алкилен-N(низший алкил)2, NH-низший алкилен-(азот-содержащая насыщенная гетероциклическая группа, которая может быть замещена низшей алкильной группой (группами)), N(низший алкил)2, (азот-содержащая насыщенная гетероциклическая группа, которая может иметь заместитель (заместители), выбираемые из таких групп, как низший алкил и низший алкилен-COORa), NHCO-низший алкил, N(низший алкил)CO-низший алкил, CONH2, CONH-низший алкил, CON(низший алкил)2, =О(оксо), SH, S-низший алкил, SO-низший алкил и SO2-низший алкил.
4. Амидное производное или соль указанного производного по п.3, где A означает группу, выбираемую из группы, включающей фенил, пиридил, бензотиазолил, индазолил, 5-инданил, 1,3-бензодиоксолил и индолинил, причем каждая из указанных групп может иметь 1-3 заместителя, выбираемых из группы, включающей низший алкил, низший алкилен-O-низший алкил, CF3, атомы галогена, CO-низший алкил, OH, O-низший алкил, CN, OCF3, O-низший алкилен-OH, O-низший алкилен-O-низший алкил, NH2, NH-низший алкил, N(низший алкил)2, NH-низший алкилен-OH, NH-низший алкилен-O-низший алкил и O-низший алкилен-фенил; и R3 означает группу, выбираемую из группы, включающей циклогексил, фенил, нафтил, пиридил, пиримидинил, бензотиазолил, бензоксадиазолил, тиабицикло[3.1.0]гексанил, тетрагидро-2H-пиранил, тиоморфолинил, тетрагидро-2H-тиопиранил и пергидро-1,3-тиазинил, причем все указанные группы могут быть замещены 1 или 2 заместителями, выбираемыми из группы, включающей атомы галогена, CN, =О, OH, O-низший алкил, низший алкилен-OH и CONH2, и атом серы цикла может образовывать оксид или диоксид.
5. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где Z означает 1,2,4-оксадиазол-3-ильную группу.
6. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где Z означает 4-оксазолильную группу.
7. Амидное производное или соль указанного производного по п.1, где A означает группу, выбираемую из группы, включающей фенильную и 5-инданильную группу, все указанные группы могут иметь от 1 до 4 заместителей, выбираемых из группы, включающей низший алкил, O-низший алкил и атомы галогена; X означает CO и R3 означает 1,1-диоксидотетрагидро-2H-тиопиран-4-ил.
8. Амидное производное или соль указанного производного по п.7, где A означает фенил, который замещен метильной группой и может дополнительно иметь 1 или 2 заместителя, выбираемых из группы, включающей метил и атомы галогена.
9. Амидное производное или соль указанного производного по п.7, где A означает 5-инданильную группу.
10. Амидное производное по п.1, выбираемое из группы, включающей
N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-хлор-3-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-фтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-фтор-2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(l,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3,5-дифтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2-фтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(1,3-оксазол-4-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,3-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,6-диметилфенил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-фтор-2,6-диметилфенил)-N-(2-{[4-(l,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(2,3-дигидро-1H-инден-5-ил)-N-(2-{[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(3-фтор-4-метилфенил)-N-(2-{[4-(l,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид;
N-(4-хлор-3-метилфенил)-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид и
N-(3-фтор-2,4-диметилфенил)-N-(2-{[4-(l,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил]амино}-2-оксоэтил)тетрагидро-2H-тиопиран-4-карбоксамид-1,1-диоксид.
11. Фармацевтическая композиция, содержащая амидное производное или соль указанного производного по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, представляющая собой антигерпесвирусное лекарственное средство.
13. Способ лечения заболеваний, в которые вовлечен герпесвирус, включающий введение нуждающемуся в таком лечении пациенту терапевтически эффективного количества амидного производного или соли указанного производного по п.1
RU2006106922/04A 2003-08-08 2004-08-05 Амидное производное RU2336273C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003-290850 2003-08-08
JP2003290850 2003-08-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006106922A true RU2006106922A (ru) 2006-08-27
RU2336273C2 RU2336273C2 (ru) 2008-10-20

Family

ID=34114142

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006106922/04A RU2336273C2 (ru) 2003-08-08 2004-08-05 Амидное производное

Country Status (19)

Country Link
US (2) US7465748B2 (ru)
EP (1) EP1652843B1 (ru)
JP (1) JP4549974B2 (ru)
KR (1) KR101157074B1 (ru)
CN (1) CN100445271C (ru)
AU (1) AU2004263448B2 (ru)
BR (1) BRPI0413430B8 (ru)
CA (1) CA2535199C (ru)
CY (1) CY1115461T1 (ru)
DK (1) DK1652843T3 (ru)
ES (1) ES2462292T3 (ru)
MX (1) MXPA06001526A (ru)
NO (1) NO335467B1 (ru)
PL (1) PL1652843T3 (ru)
PT (1) PT1652843E (ru)
RU (1) RU2336273C2 (ru)
SI (1) SI1652843T1 (ru)
TW (1) TW200505894A (ru)
WO (1) WO2005014559A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1458382A1 (en) * 2001-12-21 2004-09-22 Novo Nordisk A/S Amide derivatives as gk activators
CA2488642C (en) * 2002-06-27 2011-09-06 Dharma Rao Polisetti Aryl carbonyl derivatives as glucokinase activators
TW200505894A (en) * 2003-08-08 2005-02-16 Yamanouchi Pharma Co Ltd Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative
PL1723128T3 (pl) * 2004-01-06 2013-04-30 Novo Nordisk As Pochodne heteroarylowe mocznika oraz ich zastosowanie jako aktywatory glukokinazy
JPWO2006082822A1 (ja) * 2005-02-02 2008-06-26 アステラス製薬株式会社 アシクロビル耐性ヘルペスウイルスによる疾患の予防・治療剤
US20090042915A1 (en) * 2005-02-02 2009-02-12 Astellas Pharma Inc. Preventive or therapeutic agent for herpesvirus-releated disease
EP1844775B1 (en) * 2005-02-02 2010-08-11 Astellas Pharma Inc. Therapeutic agent for the treatment of herpes progenitalis after development of lesions
JP5011739B2 (ja) * 2005-02-03 2012-08-29 アステラス製薬株式会社 テトラヒドロ−2h−チオピラン−4−カルボキサミド誘導体を含有する医薬組成物
WO2007006760A1 (en) * 2005-07-08 2007-01-18 Novo Nordisk A/S Dicycloalkyl urea glucokinase activators
JP2009500378A (ja) * 2005-07-08 2009-01-08 ノボ・ノルデイスク・エー/エス グルコキナーゼ活性化剤としてのジシクロアルキルカルバモイル尿素
MX2008000255A (es) 2005-07-14 2008-04-02 Novo Nordisk As Activadores de urea glucocinasa.
EP2118083A1 (en) * 2007-01-09 2009-11-18 Novo Nordisk A/S Urea glucokinase activators
JP5226008B2 (ja) * 2007-01-11 2013-07-03 ノボ・ノルデイスク・エー/エス ウレアグルコキナーゼアクチベーター
DE102008014523A1 (de) * 2008-03-15 2009-09-17 Robert Bosch Gmbh Heizgerät
CA2728890C (en) * 2008-04-02 2016-05-03 Astellas Pharma Inc. Amide derivative-containing pharmaceutical composition
RU2479576C9 (ru) * 2008-05-14 2014-03-10 Астеллас Фарма Инк. Амидное соединение
US20110201659A1 (en) * 2008-10-20 2011-08-18 Astellas Pharma Inc. Agent for preventing or treating zoster-associated pain
CN108623577B (zh) * 2018-05-08 2020-09-25 山东百诺医药股份有限公司 阿莫奈韦及其中间体的制备方法
JP2021526130A (ja) 2018-06-12 2021-09-30 ブイティーブイ・セラピューティクス・エルエルシー インスリンまたはインスリン類似体と組み合わせたグルコキナーゼ活性化薬の治療的使用
WO2020038812A1 (en) * 2018-08-20 2020-02-27 Rijksuniversiteit Groningen New process for the preparation of amenamevir
TW202038947A (zh) 2018-11-28 2020-11-01 德商創新分子有限責任公司 在與溶瘤病毒之組合療法中治療癌症的解旋酶引子酶抑制劑
WO2021167840A1 (en) 2020-02-18 2021-08-26 Vtv Therapeutics Llc Sulfoxide and sulfone glucokinase activators and methods of use thereof

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6288091B1 (en) * 1995-12-29 2001-09-11 Boehringer Ingelheim Ltd. Antiherpes virus compounds and methods for their preparation and use
CZ207298A3 (cs) 1995-12-29 1998-11-11 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Fenylthiazolové deriváty, způsob výroby a farmaceutický prostředek
WO1999042455A1 (en) * 1998-02-19 1999-08-26 Tularik Inc. Antiviral agents
WO2000029399A1 (en) * 1998-11-12 2000-05-25 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Antiherpes compounds
US6500817B1 (en) * 1999-03-08 2002-12-31 Bayer Aktiengesellschaft Thiazolyl urea derivatives and their utilization as antiviral agents
JP2003500383A (ja) 1999-05-24 2003-01-07 コア・セラピューティクス,インコーポレイテッド 第Xa因子阻害剤
WO2000071493A2 (en) 1999-05-24 2000-11-30 Cor Therapeutics, Inc. INHIBITORS OF FACTOR Xa
US6949543B2 (en) 2000-11-10 2005-09-27 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Amide derivative
DE10139060A1 (de) 2001-08-08 2003-02-20 Merck Patent Gmbh Phenylderivate
WO2003095435A1 (en) 2002-05-09 2003-11-20 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Amide derivatives
TW200505894A (en) * 2003-08-08 2005-02-16 Yamanouchi Pharma Co Ltd Tetrahydro-2H-thiopyran-4-carboxamide derivative

Also Published As

Publication number Publication date
PL1652843T3 (pl) 2014-09-30
ES2462292T3 (es) 2014-05-22
US20060229295A1 (en) 2006-10-12
JP4549974B2 (ja) 2010-09-22
EP1652843B1 (en) 2014-04-02
JPWO2005014559A1 (ja) 2006-10-05
MXPA06001526A (es) 2006-05-25
BRPI0413430B8 (pt) 2021-05-25
CA2535199C (en) 2010-12-14
KR101157074B1 (ko) 2012-06-22
CN100445271C (zh) 2008-12-24
TWI341311B (ru) 2011-05-01
KR20060073928A (ko) 2006-06-29
AU2004263448A1 (en) 2005-02-17
US6903125B2 (en) 2005-06-07
EP1652843A4 (en) 2010-07-28
US7465748B2 (en) 2008-12-16
BRPI0413430B1 (pt) 2019-04-30
TW200505894A (en) 2005-02-16
NO335467B1 (no) 2014-12-15
WO2005014559A1 (ja) 2005-02-17
NO20061100L (no) 2006-03-07
CA2535199A1 (en) 2005-02-17
AU2004263448B2 (en) 2009-02-05
DK1652843T3 (da) 2014-05-05
US20050032855A1 (en) 2005-02-10
CN1832930A (zh) 2006-09-13
EP1652843A1 (en) 2006-05-03
BRPI0413430A (pt) 2006-10-17
CY1115461T1 (el) 2017-01-04
RU2336273C2 (ru) 2008-10-20
PT1652843E (pt) 2014-06-02
SI1652843T1 (sl) 2014-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006106922A (ru) Амидное производное
RU2004120553A (ru) Производные никотинамида, полезные в качестве р38-ингибиторов
CA2078810A1 (en) Leukotriene biosynthesis inhibitors
PE20010482A1 (es) Derivados de 3-ureido-pirazol y procedimiento para su preparacion
NO914827L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av heterocykliske aminer
MXPA03010584A (es) Derivados de tiazol u oxazol que son utiles en el tratamiento de enfermedades cardiovasculares y relacionadas.
RU2005113168A (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы
YU2300A (sh) Derivati supstituisanog 1,2,3,4-tetrahidronaftalina
DK191186A (da) Indolderivater
RU2002121645A (ru) Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы
RU2007139453A (ru) Гетеробициклические ингибиторы вируса гепатита с (hcv)
NO169286C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazolin-2-okso-1-karboksylsyrederivater
BG104187A (en) 4-phenyl-pyridine derivatives
KR970703333A (ko) 5-HT_1A 길항제로서의 피페라진 유도체(Piperazine derivatives as 5-HT_1A antagonists)
RU2005120146A (ru) Производные миндальной кислоты
AR035069A1 (es) Compuestos inhibidores de espiropirimidin-2,4,6-triona metaloproteinasas, composicion farmaceutica, procedimiento de tratamiento
CA2324418A1 (en) Novel opiate compounds, methods of making and methods of use
RU2005111968A (ru) Производные 4-пирролидинофенилбензилового эфира
DZ1694A1 (fr) "n-(2-Aminoethyl)-benzothialozones".
RU2003127731A (ru) Ингибиторы металлопротеиназ
CO5261565A1 (es) Inhibidores de n-(5-(((5-alquil-2-oxazolil)metil)tio)-2-tiazolil)-carboxamida de cinasas dependientes de ciclina
UA27818C2 (uk) Похідні індолу, які мають властивості агоністів 5-от1d рецепторів, спосіб їх одержання, фармацевтична композиція
RU2008102156A (ru) НОВЫЕ ФУРО- И ТИЕНО[2,3-b]-ХИНОЛИН-2-КАРБОКСАМИДЫ, СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРОТИВОТУБЕРКУЛЕЗНАЯ АКТИВНОСТЬ
MY133108A (en) Muscarinic antagonists
RU2006138663A (ru) Производные пиперидина в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr5

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20120619