[go: up one dir, main page]

RU2005113168A - Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы - Google Patents

Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы Download PDF

Info

Publication number
RU2005113168A
RU2005113168A RU2005113168/04A RU2005113168A RU2005113168A RU 2005113168 A RU2005113168 A RU 2005113168A RU 2005113168/04 A RU2005113168/04 A RU 2005113168/04A RU 2005113168 A RU2005113168 A RU 2005113168A RU 2005113168 A RU2005113168 A RU 2005113168A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
formula
compound
independently selected
Prior art date
Application number
RU2005113168/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2328486C2 (ru
Inventor
Хокан БЛАД (SE)
Хокан БЛАД
Томас КЛИНГСТЕДТ (SE)
Томас Клингстедт
Йоаким ЛАРССОН (SE)
Йоаким ЛАРССОН
Каролина ЛАВИЦ (SE)
Каролина Лавиц
Матти ЛЕПИСТЕ (SE)
Матти ЛЕПИСТЕ
Ханс ЛЕНН (SE)
Ханс ЛЕНН
Григориос НИКИТИДИС (SE)
Григориос НИКИТИДИС
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE0203348A external-priority patent/SE0203348D0/xx
Priority claimed from SE0300388A external-priority patent/SE0300388D0/xx
Priority claimed from SE0302120A external-priority patent/SE0302120D0/xx
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2005113168A publication Critical patent/RU2005113168A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2328486C2 publication Critical patent/RU2328486C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/86—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/18—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for pancreatic disorders, e.g. pancreatic enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P39/00—General protective or antinoxious agents
    • A61P39/02—Antidotes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B55/00—Racemisation; Complete or partial inversion
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/557—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms, e.g. orotic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)

Claims (10)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
где X представляет собой О или S;
Y1 представляет собой N или CR2; и когда R1 представляет собой ОН, Y1 в таутомерией форме также может представлять собой NR6;
Y2 представляет собой CR3; и когда Y1 представляет собой CR2, тогда Y2 также может представлять собой N;
R1 представляет собой Н или C1-6алкил, причем указанный алкил возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, CHO, OR7, NR8R9, S(O)mR10 и SO2NR11R12;
и когда Y1 представляет собой N, R1 также может представлять собой ОН;
R7 представляет собой Н, C1-6алкил или фенил, причем указанный фенил возможно дополнительно замещен галогеном, C1-6алкилом и C1-6алкокси;
R2 представляет собой Н, галоген или C1-6алкил;
R3 представляет собой Н или F;
G1 представляет собой фенил или пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, независимо выбранных из О, S и N; или G1 представляет собой пяти- или шестичленное насыщенное или частично ненасыщенное циклоалкильное кольцо; или G1 представляет собой пяти- или шестичленное насыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один гетероатом, выбранный из О, S и NR13, где R13 представляет собой Н или С1-6алкил;
R5 представляет собой Н, галоген, С1-6алкил, CN, C1-6алкокси, NO2, NR14R15, С1-3алкил, замещенный одним или более чем одним атомом F, или C1-3залкокси, замещенный одним или более чем одним атомом F;
R14 и R15 независимо представляют собой Н или С1-3алкил, причем указанный алкил возможно дополнительно замещен одним или более чем одним атомом F;
n представляет собой целое число 1, 2 или 3, и когда n представляет собой 2 или 3, каждая группа R5 выбрана независимо;
R4 и R6 независимо представляют собой Н или С1-6алкил, причем указанный алкил возможно дополнительно замещен ОН или С1-6алкокси;
или R4 и L соединены вместе так, что группа -NR4L представляет собой 5-7-членное азациклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и NR16;
L представляет собой связь, О, NR29 или С1-6алкил, причем указанный алкил возможно содержит гетероатом, выбранный из О, S и NR16, и указанный алкил возможно дополнительно замещен ОН или ОМе;
G2 представляет собой моноциклическую кольцевую систему, выбранную из:
1) фенила или фенокси,
2) 5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S и N,
3) С3-6 насыщенного или частично ненасыщенного циклоалкила, или
4) С4-7 насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклического кольца, содержащего один или два гетероатома, независимо выбранные из О, S(O)p и NR17, и возможно дополнительно содержащего карбонильную группу;
или
G2 представляет собой бициклическую кольцевую систему, в которой каждое из двух колец независимо выбрано из:
1) фенила,
2) 5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S и N,
3) С3-6 насыщенного или частично ненасыщенного циклоалкила, или
4) С4-7 насыщенного или частично ненасыщенного гетероциклического кольца, содержащего один или два гетероатома, независимо выбранные из О, S(O)p и NR17, и возможно дополнительно содержащего карбонильную группу;
и эти два кольца либо конденсированы друг с другом, либо связаны непосредственно друг с другом, либо разделены линкерной группой, выбранной из О, S(O)q или СН2,
причем указанная моноциклическая или бициклическая кольцевая система возможно дополнительно замещена одним-тремя заместителями, независимо выбранными из CN, ОН, С1-6алкила, С1-6алкокси, галогена, NR18R19, NO2, OSO2R38, CO2R20, C(=NH)NH2, C(O)NR21R22, C(S)NR23R24, SC(=NH)NH2, NR31C=NH)NH2, S(O)sR25, SO2NR26R27, C1-3алкокси, замещенного одним или более чем одним атомом F, и C1-3алкила, замещенного SO2R39 или одним или более чем одним атомом F;
или
когда L не представляет собой связь, тогда G2 также может представлять собой Н;
m, р, q, s и t независимо представляют собой целое число 0,1 или 2;
R8 и R9 независимо представляют собой Н, С1-6алкил, формил или C2-6алканоил, причем указанный алкил возможно дополнительно замещен фенилом, возможно замещенным галогеном, С1-6алкилом, С1-6алкокси или SO2R30;
или группа NR8R9 вместе представляет собой 5-7-членное азациклическое кольцо, возможно содержащее один дополнительный гетероатом, выбранный из О, S и NR28;
R18 и R19 независимо представляют собой Н, С1-6алкил, формил, С2-6алканоил, S(O)tR32 или SO2NR33R34, причем указанная алкильная группа возможно дополнительно замещена галогеном, CN, С1-4алкокси или CONR41R42;
R25 представляет собой Н, С1-6алкил или С3-6циклоалкил, причем указанная алкильная группа возможно дополнительно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из ОН, CN, CONR35R36, CO2R37, OCOR40, С3-6циклоалкила, C4-7 насыщенного гетероциклического кольца, содержащего один или два гетероатома, независимо выбранные из О, S(O)p и NR43, и фенила или 5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего от одного до трех гетероатомов, независимо выбранных из О, S и N, причем указанное ароматическое кольцо возможно дополнительно замещено одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, CN, С1-4алкила, С1-4алкокси, ОН, CONR44R45, CO2R46, S(O)sR47 и NHCOCH3;
R26 и R27 независимо представляют собой Н, C1-6алкил, формил или С2-6алканоил;
R32 представляет собой Н, С1-6алкил или С3-6циклоалкил;
R38 представляет собой Н, C1-6алкил или фенил, причем указанный фенил возможно дополнительно замещен галогеном, С1-6алкилом или C1-6алкокси;
R10, R11, R12, R16, R17, R20, R21, R22, R23, R24, R28, R29, R30, R31, R33, R34, R35, R36, R37, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46 и R47 независимо представляют собой Н или C1-6алкил;
и его фармацевтически приемлемые соли, при условии, что следующие соединения исключены:
N-бензил-5,6-диметил-2-оксо-1-фенил-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид,
N-(2-фенэтил)-5,6-диметил-2-оксо-1-фенил-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамид,
N-(2-гидроксиэтил)-2,4-диоксо-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоксамид,
N-[2-(диметиламино)этил]-2,4-диоксо-3-фенил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоксамид,
4-[2-[[[1,2-дигидро-1-(4-метилциклогексил)-2-оксо-3-пиридинил]карбонил]амино]этил]-бензойная кислота и
4-[2-[[[1-циклогексил-1,2-дигидро-2-оксо-3-пиридинил]карбонил]амино]этил]-бензойная кислота.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой О.
3. Соединение по п.1 или 2, где каждый R2 и R3 представляет собой Н.
4. Соединение формулы (I) по п.1, где G1 представляет собой фенил или пиридил.
5. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства.
6. Фармацевтический препарат, содержащий соединение формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-4, или его фармацевтически приемлемую соль, возможно, в смеси с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
7. Способ лечения или снижения риска заболевания или состояния человека, при котором полезно ингибирование активности нейтрофильной эластазы, включающий введение субъекту, страдающему от такого заболевания или состояния или восприимчивому к такому заболеванию или состоянию, терапевтически эффективного количества соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-4, или его фармацевтически приемлемой соли.
8. Применение соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-4, или его фармацевтически приемлемой соли в производстве лекарства для лечения или профилактики заболеваний или состояний человека, при которых полезно ингибирование активности нейтрофильной эластазы.
9. Применение соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-4, или его фармацевтически приемлемой соли в производстве лекарства для лечения или профилактики воспалительных заболеваний или состояний.
10. Способ получения соединения формулы (I), как оно определено в любом из пп.1-4, и его оптических изомеров, рацематов и таутомеров, и его фармацевтически приемлемых солей, включающий:
взаимодействие соединения формулы (II)
Figure 00000002
где R1, R5, Y1, Y2, X, G1 и n являются такими, как определено в п.1, и L1 представляет собой уходящую группу,
с амином формулы (III) или его солью,
Figure 00000003
где R4, G2 и L являются такими, как определено в п.1,
и, если желательно или необходимо, превращение полученного соединения формулы (I) или другой его соли в его фармацевтически приемлемую соль; или превращение одного соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I); и, если желательно, превращение полученного соединения формулы (I) в его оптический изомер.
RU2005113168/04A 2002-11-12 2003-11-11 Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы RU2328486C2 (ru)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0203348A SE0203348D0 (sv) 2002-11-12 2002-11-12 Novel compounds
SE0203348-8 2002-11-12
SE0300388-6 2003-02-12
SE0300388A SE0300388D0 (sv) 2003-02-12 2003-02-12 Novel compounds
SE0302120A SE0302120D0 (sv) 2003-07-22 2003-07-22 Novel compounds
SE0302120-1 2003-07-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005113168A true RU2005113168A (ru) 2006-01-20
RU2328486C2 RU2328486C2 (ru) 2008-07-10

Family

ID=32314809

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005113168/04A RU2328486C2 (ru) 2002-11-12 2003-11-11 Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы

Country Status (24)

Country Link
US (1) US20060035938A1 (ru)
EP (1) EP1562902B1 (ru)
JP (1) JP2006513261A (ru)
KR (1) KR20050086516A (ru)
AR (1) AR042024A1 (ru)
AT (1) ATE325096T1 (ru)
AU (1) AU2003276802B2 (ru)
BR (1) BR0316081A (ru)
CA (1) CA2504766A1 (ru)
CY (1) CY1106130T1 (ru)
DE (1) DE60305061T2 (ru)
DK (1) DK1562902T3 (ru)
ES (1) ES2262029T3 (ru)
IS (1) IS2478B (ru)
MX (1) MXPA05004818A (ru)
MY (1) MY137133A (ru)
NO (1) NO20052818L (ru)
NZ (1) NZ539787A (ru)
PL (1) PL376957A1 (ru)
PT (1) PT1562902E (ru)
RU (1) RU2328486C2 (ru)
SI (1) SI1562902T1 (ru)
TW (1) TW200500341A (ru)
WO (1) WO2004043924A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2448098C2 (ru) * 2006-05-08 2012-04-20 Астразенека Аб Производные 2-пиразинона для лечения заболевания или состояния, при которых полезно ингибирование активности нейтрофильной эластазы

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0302487D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302486D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200640881A (en) * 2005-02-15 2006-12-01 Du Pont Fungicidal pyrazine derivatives
TW200700392A (en) * 2005-03-16 2007-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
JO2787B1 (en) * 2005-04-27 2014-03-15 امجين إنك, Alternative amide derivatives and methods of use
GB0605469D0 (en) * 2006-03-17 2006-04-26 Argenta Discovery Ltd Multimers of heterocyclic compounds and their use
TW200808763A (en) 2006-05-08 2008-02-16 Astrazeneca Ab Novel compounds I
EP2023926B1 (en) * 2006-05-19 2011-10-12 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Pyridonecarboxamide derivatives useful in treating hyper-proliferative and angiogenesis disorders
US20090186907A1 (en) * 2006-06-21 2009-07-23 E.I. Dupont De Nemours And Company Pyrazinones As Cellular Proliferation Inhibitors
WO2008053199A1 (en) * 2006-10-30 2008-05-08 Astrazeneca Ab Combination therapy for the treatment of respiratory diseases
WO2008107398A2 (en) * 2007-03-02 2008-09-12 Basf Se Pyrazine compounds
EA017297B1 (ru) 2007-11-06 2012-11-30 Астразенека Аб Некоторые производные 2-пиразинона и их применение в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
JP5216912B2 (ja) 2008-04-29 2013-06-19 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ１受容体拮抗薬としてのインダゾール化合物
CA2722811C (en) 2008-05-06 2016-07-05 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrazole compounds as ccr1 antagonists
AP2739A (en) 2008-09-26 2013-09-30 Boehringer Ingelheim Int Azaindazole compounds as CCRI receptor antagonists
TW201036957A (en) 2009-02-20 2010-10-16 Astrazeneca Ab Novel salt 628
KR20120099639A (ko) * 2009-10-02 2012-09-11 아스트라제네카 아베 호중구 엘라스타제의 억제제로서 사용되는 2-피리돈 화합물
CA2778060A1 (en) 2009-10-21 2011-04-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Indazole and pyrazolopyridine compounds as ccr1 receptor antagonists
EP2493875B1 (en) 2009-10-27 2014-08-06 Boehringer Ingelheim International GmbH Heterocyclic compounds as ccr1 receptor antagonists
US9051296B2 (en) 2009-11-16 2015-06-09 Raqualia Pharma Inc. Aryl carboxamide derivatives as TTX-S blockers
IN2012DN05081A (ru) * 2009-12-08 2015-10-09 Boehringer Ingelheim Int
JP5793182B2 (ja) 2010-04-30 2015-10-14 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング Ｃｃｒ１受容体アンタゴニストとしてのアザインダゾールアミド化合物
WO2012087782A1 (en) 2010-12-23 2012-06-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrazolopiperidine compounds as ccr1 receptor antagonists
TWI549943B (zh) * 2011-03-09 2016-09-21 杜邦股份有限公司 除草之含側氧與磺酸基(sulfono)雙氮雜環
JP5709999B2 (ja) 2011-08-01 2015-04-30 大日本住友製薬株式会社 ウラシル誘導体およびその医薬用途
EP2562174A1 (de) * 2011-08-24 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Herbizid wirksame 6-Oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-carboxamide und 2-Oxo-1,2-dihydropyridin-3-carboxamide
US9206128B2 (en) 2011-11-18 2015-12-08 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
WO2013075084A1 (en) 2011-11-18 2013-05-23 Constellation Pharmaceuticals Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
NZ628762A (en) 2012-02-10 2016-07-29 Constellation Pharmaceuticals Inc Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
US20140057926A1 (en) 2012-08-23 2014-02-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted 4-pyridones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US20140057920A1 (en) * 2012-08-23 2014-02-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted 4-pyridones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
US9102624B2 (en) 2012-08-23 2015-08-11 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted 4-pyridones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
JP5799117B2 (ja) * 2013-02-05 2015-10-21 大日本住友製薬株式会社 ウラシル誘導体からなる医薬
WO2014151142A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
US9969716B2 (en) 2013-08-15 2018-05-15 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Indole derivatives as modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
US9221807B2 (en) * 2014-02-21 2015-12-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Substituted pyridones and pyrazinones and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity
JP2017523197A (ja) * 2014-07-30 2017-08-17 エービーエーシー セラピューティクス，エス．エル． ２−ピリドン部分を含む選択的抗菌剤としてのアリールヒドラジド
US10577350B2 (en) 2015-08-28 2020-03-03 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Crystalline forms of (R)-N-((4-methoxy-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-2-methyl-1-(1-(1-(2,2,2-trifluoroethyl)piperidin-4-yl)ethyl)-1H-indole-3-carboxamide
EP3529242A1 (en) 2016-10-19 2019-08-28 Constellation Pharmaceuticals, Inc. Synthesis of inhibitors of ezh2
US11130740B2 (en) 2017-04-25 2021-09-28 Arbutus Biopharma Corporation Substituted 2,3-dihydro-1H-indene analogs and methods using same
EP3746422A4 (en) 2018-02-01 2021-06-09 The University Of Sydney ANTI-CANCER COMPOUNDS
EP3749697A4 (en) 2018-02-05 2021-11-03 Bio-Rad Laboratories, Inc. CHROMATOGRAPHY RESIN WITH LIGAND MIXED MODE ANIONIC / HYDROPHOBIC EXCHANGE
WO2019191624A1 (en) 2018-03-29 2019-10-03 Arbutus Biopharma, Inc. Substituted 1,1'-biphenyl compounds, analogues thereof, and methods using same
US20220354833A1 (en) 2019-09-17 2022-11-10 Mereo Biopharma 4 Limited Alvelestat for use in the treatment of graft rejection, bronchiolitis obliterans syndrome and graft versus host disease
LT4106757T (lt) 2020-04-16 2023-11-10 Mereo Biopharma 4 Limited Neutrofilų elastazės inhibitoriaus alvelestato panaudojimas kvėpavimo sistemos ligų, nulemtų alfa-1 antitripsino nepakankamumo, gydymui
AU2022373971A1 (en) 2021-10-20 2024-04-04 Mereo Biopharma 4 Limited Neutrophil elastase inhibitors for use in the treatment of fibrosis

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US541960A (en) * 1895-07-02 Nose-piece for eyeglasses
DE2706977A1 (de) * 1977-02-18 1978-08-24 Hoechst Ag Benzoesaeuren und deren derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4816658A (en) * 1983-01-10 1989-03-28 Casi-Rusco, Inc. Card reader for security system
US5420297A (en) * 1990-10-24 1995-05-30 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Peptides having substance P antagonistic activity
GB9207145D0 (en) * 1991-04-18 1992-05-13 Ici Plc Heterocyclic amides
GB9216272D0 (en) * 1991-08-15 1992-09-09 Ici Plc Substituted heterocycles
US5441960A (en) * 1992-04-16 1995-08-15 Zeneca Limited 1-pyrimidinylacetamide human leukocyte elastate inhibitors
ATE263761T1 (de) * 1993-11-19 2004-04-15 Parke Davis & Co 5,6-dihydropyronderivate als proteaseinhibitoren und antiviralmittel
CA2421499A1 (en) * 2000-09-08 2003-03-06 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Novel crystals of 1,3,4-oxadiazole derivative, process for producing the same and pharmaceutical agent containing the same as active ingredient
KR20030070082A (ko) * 2000-12-28 2003-08-27 시오노기세이야쿠가부시키가이샤 칸나비노이드 2형 수용체 친화 작용을 갖는 피리돈 유도체
GB0129260D0 (en) * 2001-12-06 2002-01-23 Eisai London Res Lab Ltd Pharmaceutical compositions and their uses
EP1458460A1 (en) * 2001-12-21 2004-09-22 Milton Lawrence Weinbren Gas scrubber
SE0302323D0 (sv) * 2003-08-28 2003-08-28 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302324D0 (sv) * 2003-08-28 2003-08-28 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302487D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302486D0 (sv) * 2003-09-18 2003-09-18 Astrazeneca Ab Novel compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2448098C2 (ru) * 2006-05-08 2012-04-20 Астразенека Аб Производные 2-пиразинона для лечения заболевания или состояния, при которых полезно ингибирование активности нейтрофильной эластазы

Also Published As

Publication number Publication date
PT1562902E (pt) 2006-08-31
JP2006513261A (ja) 2006-04-20
TW200500341A (en) 2005-01-01
HK1079200A1 (en) 2006-03-31
NZ539787A (en) 2006-11-30
CY1106130T1 (el) 2011-06-08
ES2262029T3 (es) 2006-11-16
DE60305061D1 (de) 2006-06-08
AU2003276802A1 (en) 2004-06-03
AU2003276802B2 (en) 2007-03-08
AR042024A1 (es) 2005-06-08
BR0316081A (pt) 2005-09-27
CA2504766A1 (en) 2004-05-27
DK1562902T3 (da) 2006-08-14
PL376957A1 (pl) 2006-01-09
EP1562902A1 (en) 2005-08-17
WO2004043924A1 (en) 2004-05-27
RU2328486C2 (ru) 2008-07-10
SI1562902T1 (sl) 2006-08-31
KR20050086516A (ko) 2005-08-30
IS2478B (is) 2008-12-15
US20060035938A1 (en) 2006-02-16
DE60305061T2 (de) 2006-12-07
MY137133A (en) 2008-12-31
IS7867A (is) 2005-05-26
EP1562902B1 (en) 2006-05-03
NO20052818L (no) 2005-07-11
ATE325096T1 (de) 2006-06-15
MXPA05004818A (es) 2005-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005113168A (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы
RU2006112428A (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
RU2006112427A (ru) Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов эластазы нейтрофилов и их применение
DE69322254T2 (de) Pyridyl-substituierte imidazole
US6271390B1 (en) Suppression of the IgE-dependent allergic response by benzimidazole analogs
RU2003110577A (ru) Гетероциклические соединения, связывающиеся с хемокиновыми рецепторами
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
JP2008509187A5 (ru)
JPS6094970A (ja) ２―アミノ―５―ヒドロキシ―４―メチルピリミジン誘導体
NO20072833L (no) Bi- og tricykliske substituterte fenylmetanoner som glycinetransportor I-(Glyt-1)-inhibitorer for behandling av Alzheimers sykdom
NZ244429A (en) Benzoxazole and benzothiazole derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
ATE139233T1 (de) Annelierte thiophen-derivate, ihre herstellung und verwendung
JP2010531345A5 (ru)
NO303337B1 (no) Forbindelser med ›3-agonistaktivitet, farmas÷ytisk preparat pÕ basis derav og mellomprodukter for fremstilling av forbindelsene
JP2015514073A5 (ru)
US20040229927A1 (en) Imidazole derivatives for treatment of allergic and hyperproliferative disorders
RU2003121307A (ru) (диазоло-пиридинил)-пиримидины для применения в лечении нарушений центральной нервной системы и диабета
EA200300718A1 (ru) Производные 3-индолина, которые могут применяться при лечении психиатрических и неврологических расстройств
JP2005526696A5 (ru)
RU2004122427A (ru) Пирролидин-2-оны в качестве ингибиторов фактора ха
EA019037B1 (ru) 5-[5-[2-[3,5-бис(трифторметил)фенил-2-метилпропаноилметиламино]-4-(4-фтор-2-метилфенил)]-2-пиридинил]-2-алкилпролинамиды в качестве антагонистов рецептора nk1
JPWO2001036402A1 (ja) 新規な２−（ｎ−シアノイミノ）チアゾリジン−４−オン誘導体
US5668157A (en) Cyanoguanidines as K-channel blockers
RU2005100761A (ru) Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов
KR920016418A (ko) Nmda 길항제

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 19-2008 FOR TAG: (57)

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091112