RU2003121307A - (диазоло-пиридинил)-пиримидины для применения в лечении нарушений центральной нервной системы и диабета - Google Patents
(диазоло-пиридинил)-пиримидины для применения в лечении нарушений центральной нервной системы и диабета Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003121307A RU2003121307A RU2003121307/04A RU2003121307A RU2003121307A RU 2003121307 A RU2003121307 A RU 2003121307A RU 2003121307/04 A RU2003121307/04 A RU 2003121307/04A RU 2003121307 A RU2003121307 A RU 2003121307A RU 2003121307 A RU2003121307 A RU 2003121307A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- ring
- group
- pyrimidine
- formula
- Prior art date
Links
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title claims 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 title claims 7
- PWNLEGTUORZMTM-UHFFFAOYSA-N 3-pyrimidin-2-yl-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridine Chemical class N1=CC=CN=C1C1=NNC2=CC=CN=C12 PWNLEGTUORZMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 title 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 title 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 10
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 208000027089 Parkinsonian disease Diseases 0.000 claims 6
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 4
- 102000001267 GSK3 Human genes 0.000 claims 4
- 108010014905 Glycogen Synthase Kinase 3 Proteins 0.000 claims 4
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 claims 3
- 208000020925 Bipolar disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000011990 Corticobasal Degeneration Diseases 0.000 claims 3
- 208000032131 Diabetic Neuropathies Diseases 0.000 claims 3
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 3
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000019022 Mood disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical group C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 208000006011 Stroke Diseases 0.000 claims 3
- 206010067584 Type 1 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 231100000360 alopecia Toxicity 0.000 claims 3
- 206010002026 amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 3
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 3
- 208000017004 dementia pugilistica Diseases 0.000 claims 3
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000004785 fluoromethoxy group Chemical group [H]C([H])(F)O* 0.000 claims 3
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 3
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 3
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 3
- 201000002212 progressive supranuclear palsy Diseases 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 3
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000028698 Cognitive impairment Diseases 0.000 claims 2
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 2
- NHLAJAKXIVQONR-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)-[4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]methanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(NC=3N=C(C=CN=3)C=3N4C=CC=CC4=NC=3)=CC=2)=C1 NHLAJAKXIVQONR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OISURPYRTDJQBF-UHFFFAOYSA-N (3-ethoxyphenyl)-[4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]methanone Chemical compound CCOC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC(NC=3N=C(C=CN=3)C=3N4C=CC=CC4=NC=3)=CC=2)=C1 OISURPYRTDJQBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HTLJELZUUFODTN-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-2-phenylethanone Chemical compound C=1C=C(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)C=CC=1C(=O)CC1=CC=CC=C1 HTLJELZUUFODTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLWRUELGSNAGIW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazol-4-yl-[4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]methanone Chemical compound C=1C=C(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)C=CC=1C(=O)C1CNN=C1 NLWRUELGSNAGIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNCNBWOHMPYJDF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]benzoyl]benzonitrile Chemical compound C=1C=C(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 BNCNBWOHMPYJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091007911 GSKs Proteins 0.000 claims 1
- 102000004103 Glycogen Synthase Kinases Human genes 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 208000000609 Pick Disease of the Brain Diseases 0.000 claims 1
- 208000024571 Pick disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 claims 1
- JVSQFZJWSNBOSF-UHFFFAOYSA-N [3-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 JVSQFZJWSNBOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XHNPDQMTDGCEMD-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-(1,3-thiazol-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=C(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)C=CC=1C(=O)C1=NC=CS1 XHNPDQMTDGCEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCGPITVZYDYGEY-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-(1h-indol-6-yl)methanone Chemical compound C1=C2C=CNC2=CC(C(C=2C=CC(NC=3N=C(C=CN=3)C=3N4C=CC=CC4=NC=3)=CC=2)=O)=C1 NCGPITVZYDYGEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMBIZOXPZWXIKQ-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-(4-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C(C=C1)=CC=C1NC1=NC=CC(C=2N3C=CC=CC3=NC=2)=N1 AMBIZOXPZWXIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BRMASQIGELDIIP-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-(4-morpholin-4-ylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1N1CCOCC1 BRMASQIGELDIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUHPOOLWYOQFCW-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-phenylmethanol Chemical compound C=1C=C(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)C=CC=1C(O)C1=CC=CC=C1 JUHPOOLWYOQFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GITPETOWPJNMFD-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylpyrimidin-2-yl)amino]phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(NC=2N=C(C=CN=2)C=2N3C=CC=CC3=NC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 GITPETOWPJNMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 claims 1
- -1 nitro, cyano, hydroxy, fluoromethyl Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/16—Masculine contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Virology (AREA)
- Psychology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Hematology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Obesity (AREA)
- Oncology (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (21)
1. Соединение формулы I
где Х представляет собой С0-6алкил-и-С0-6алкил, (С2-6алкенил)0-1-U-(С2-6алкенил)0-1 или (С2-6алкинил)0-1-U-(С2-6алкинил)0-1, где любой из С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, в которых CH2 группа может быть возможно заменена группой СО, может быть возможно замещен по углероду одним или более чем одним G, и каждый углерод может быть заменен на N, О или S, и где указанный азот может быть возможно замещен группой Q,
U представляет собой СО или C(OR5)R6;
кольцо А представляет собой имидазо[1,2а]пирид-3-ил или пиразоло[2,3а]пирид-3-ил;
кольцо В представляет собой 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее гетероатомы, выбранные из N, О и S, причем по меньшей мере один атом выбран из азота;
кольцо С представляет собой фенильное кольцо или 5- либо 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее гетероатомы, выбранные из N, О и S;
кольцо D представляет собой фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее гетероатомы, выбранные из N, О и S, и указанное фенильное кольцо или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо возможно может быть конденсированным с 5- или 6-членным насыщенным, частично насыщенным или ненасыщенным кольцом, возможно содержащим атомы, выбанные из С, N, О и S, и где, если указанная гетероциклическая группа содержит группировку -NH-, то азот может быть возможно замещен группой Q;
R1 представляет собой водород, галогено, нитро, циано, гидрокси, фторметил, дифторметил, трифторметил, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, NH2, NHOH, NHCN, (СО)С1-3алкил, CH=NOR7, (C=NH)NR7R8, CONH2, SH, SC1-3алкил, SO2NH2, SONH2, C1-3алкил, С3-6циклоалкил, С2-3алкенил, С2-3алкинил, C1-3алкокси, O(СО)С1-3алкил, NHC1-3алкил, N(С1-2алкил)2, NH(СО)С1-3алкил, CONHC1-3алкил, CON(С1-3алкил)2, SOC1-3алкил, SO2С1-3алкил, SO2NH(С1-3алкил), SO2N(С1-3алкил)2, SONHC1-3алкил или SON(С1-3алкил)2, где любой С1-2алкил, C1-3алкил, С2-3алкенил или С2-3алкинил может быть возможно замещен по любому из атомов углерода одним или более чем одним J;
n равно 1, 2 или 3, причем определения R1 из вышеприведенных могут быть одинаковыми или разными;
R2, R3 и R4 присоединены к углероду кольца и независимо выбраны из водорода, галогено, нитро, СНО, С0-6алкилCN, ОС1-6алкилCN, С0-6алкилOR7, ОС1-6алкилOR7, фторметила, дифторметила, трифторметила, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, С0-6алкилNR7R8, ОС1-6алкилNR7R8, ОС1-6алкилОС1-6алкилNR7R8, NHOH, NR7R8, NHCN, (СО)С1-3алкила, CH=NOR7, (C=NH)NR7R8, С0-6алкилCO2R7, ОС1-6алкилCO2R7, C0-6алкилCONR7R8, OC1-6алкилCONR7R8, C0-6алкилNR7(CO)R7, O(CO)NR7R8, NR9(CO)OR7, NR7(CO)NR7R8, O(CO)OR7, O(CO)R7, С0-6алкилCOR7, ОС1-6алкилCOR7, NR7(CO)(CO)R7, NR7(CO)(CO)NR7R8, SR7, C0-6алкил(SO2)NR7R8, OC1-6алкилNR7(SO2)R8, OC1-6алкил(SO2)NR7R8, C0-6алкил(SO)NR7R8, OC1-6алкил(SO)NR7R8, SO3Р7, C0-6алкилNR7(SO2)NR7R8, C0-6алкилNR7(SO)R8, С0-6алкилSO2R7, С0-6алкилSOR7, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С0-6алкилC3-6циклоалкила, С0-6алкиларила и С0-6алкилгетероциклической группы, где любой из С1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С0-6алкилС3-6циклоалкила, С0-6алкиларила или С0-6алкилгетероциклической группы может быть возможно замещен по любому атому углерода одним или более чем одним G; и, если указанная гетероциклическая группа содержит группировку -NH-, то азот может быть возможно замещен группой Q;
m, р и q равны 1, 2, 3, 4 или 5; причем определения R2, R3 и R4 из вышеприведенных могут быть одинаковыми или разными;
R5 представляет собой водород, фторметил, дифторметил, трифторметил, C1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил, С0-6алкилС3-6цикпоалкил, (СО)С1-6алкил или С1-6алкилNR7R8;
R6 представляет собой водород, С1-6алкил, С2-6алкенил, С2-6алкинил или трифторметил;
R7 и R8 независимо выбраны из водорода, C1-6алкила, С0-6алкилС3-6циклоалкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С0-6алкиларила, С0-6алкилгетероциклической группы; где любой из C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С0-6алкилС3-6циклоалкила, ароматической группы или гетероциклической группы может быть возможно замещен по углероду одним или более чем одним G, и где R7 и R8 вместе могут образовывать 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую гетероатомы, выбранные из N, О и S, причем, если указанная гетероциклическая группа содержит группировку -NH-, то азот может быть возможно замещен группой Q;
G и J независимо выбраны из водорода, галогено, нитро, циано, СНО, OR9, C1-6алкила, С2-6алкенила, С2-6алкинила, С0-6алкилС3-6циклоалкила, фторметила, дифторметила, трифторметила, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, NR9R10, CO2R9, CONR9R10, NR9(CO)R9, O(CO)R9, COR9, SR9, (SO2)NR9R10, (SO)NR9R10, SO3R9, SO2R9, SOR9;
R9 и R10 независимо выбраны из водорода и C1-6алкила, и причем R9 и R10 вместе могут образовать 5- или 6-членную гетероциклическую группу, содержащую гетероатомы, выбранные из N, О и S, причем, если гетероциклическая группа содержит -NH- группировку, то азот может быть возможно замещен группой Q;
Q выбрана из С1-4алкила, СОС1-4алкил, SO2С1-4алкил, (СО)ОС1-4алкил, CONH2, CONHC1-4алкил, CON(С1-4алкил)2, бензила и бензилоксикарбонила;
в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемой соли.
2. Соединение по п.1, где Х представляет собой С0-2алкил-U-С0-2алкил, где любой С1-2алкил возможно может быть замещен по углероду одним или более чем одним G.
3. Соединение по любому из пп.1 и 2, где Х представляет собой U.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где кольцо А представляет собой имидазо[1,2а]пирид-3-ил.
5. Соединение по любому из пп.1-4, где кольцо В представляет собой пиридин или пиримидин.
6. Соединение по п.5, где кольцо В представляет собой пиримидин.
7. Соединение по любому из пп.1-6, где кольцо С представляет собой фенильное кольцо или пиридиновое кольцо.
8. Соединение по п.7, где кольцо С представляет собой фенильное кольцо.
9. Соединение, представляющее собой
2-[4-(4-морфолинобензоил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(4-N,N-диэтилкарбамоилбензоил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(4-метилбензоил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(4-цианобензоил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(3-хлорбензоил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(3-этоксибензоил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-(4-бензоиланилино)-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
(±)-2-[4-(гидроксифенилметил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(1-оксо-2-фенилэтил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-(3-бензоиланилино)-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(1Н-индол-6-илкарбонил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин,
2-[4-(4,5-дигидро-1Н-пиразол-4-илкарбонил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин или
2-[4-(1,3-тиазол-2-илкарбонил)анилино]-4-(имидазо-[1,2-а]-пиридин-3-ил)пиримидин;
в виде свободного основания или его фармацевтически приемлемой соли.
10. Фармацевтический препарат, содержащий терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-9 в качестве активного ингредиента в комбинации с фармацевтически приемлемыми разбавителями, эксципиентами или инертными носителями.
11. Фармацевтический препарат по п.10 для применения в лечении и/или профилактике состояний, связанных с ингибированием киназы гликогенсинтазы - 3.
12. Фармацевтический препарат по любому из п.10 или 11 для применения при лечении и/или профилактике деменции, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, лобно-височной деменции паркинсоновского типа, гуамского комплекса паркинсонизм-деменция, ВИЧ-деменции, заболеваний с сопутствующими патологиями нейрофибриллярных сплетений, бокового амиотрофического склероза, кортикобазальной дегенерации, "деменции боксеров", синдрома Дауна, болезни Хантингтона, постэнцефалитного паркинсонизма, прогрессирующего супрануклеарного паралича, болезни Пика, болезни Ниманна-Пика, удара, травмы головы и других хронических нейродегенеративных заболеваний, биполярного расстройства, аффективных расстройств, депрессии, шизофрении, нарушений познавательной способности, диабета типа I и типа II, диабетической невропатии, алопеции и/или для лекарственной контрацепции.
13. Фармацевтический препарат по п.12 для лечения и/или профилактики деменции или болезни Альцгеймера.
14. Соединение по любому из пп.1-9 для применения в терапии.
15. Применение соединения по любому из пп.1-9 в изготовлении лекарства для применения при лечении и/или профилактики состояний, связаных с ингибированием киназы гликогенсинтазы - 3.
16. Применение по п.15 в изготовлении лекарства для лечения и/или профилактики деменции, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, лобно-височной деменции паркинсоновского типа, гуамского комплекса паркинсонизм-деменция, ВИЧ-деменции, заболеваний с сопутствующими патологиями нейрофибриллярных сплетений, бокового амиотрофического склероза, кортикобазальной дегенерации, "деменции боксеров", синдрома Дауна, болезни Хантингтона, постэнцефалитного паркинсонизма, прогрессирующего супрануклеарного паралича, болезни Пика, болезни Ниманна-Пика, удара, травмы головы и других хронических нейродегенеративных заболеваний, биполярного расстройства, аффективных расстройств, депрессии, шизофрении, нарушений познавательной способности, диабета типа 1 и типа II, диабетической невропатии, алопеции и для лекарственной контрацепции.
17. Применение по п.16, где состояние представляет собой деменцию или болезнь Альцгеймера.
18. Способ лечения и/или профилактики состояний, связанных с ингибированием киназы гликогенсинтазы - 3, при котором млекопитающему, включая человека, нуждающемуся в таком лечении и/или профилактике, вводят терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-9.
19. Способ по п.18, где состояние выбрано из группы, состоящей из деменции, болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, лобно-височной деменции паркинсоновского типа, гуамского комплекса паркинсонизм-деменция, ВИЧ-деменции, заболеваний с сопутствующими патологиями нейрофибриллярных сплетений, бокового амиотрофического склероза, кортикобазальной дегенерации, "деменции боксеров", синдрома Дауна, болезни Хантингтона, постэнцефалитного паркинсонизма, прогрессирующего супрануклеарного паралича, болезни Ниманна-Пика, болезни Пика, удара, травмы головы и других хронических нейродегенеративных заболеваний, биполярного расстройства, аффективных расстройств, депрессии, шизофрении, нарушений познавательной способности, диабета типа I и типа II, диабетической невропатии, алопеции и лекарственной контрацепции.
20. Способ по п.19, где состояние, связанное с ингибированием киназы гликогенсинтазы - 3 (GSK3), представляет собой деменцию или болезнь Альцгеймера.
21. Способ получения соединения формулы I по п.1, где R1, R2, R3, R4, X, кольцо А, кольцо С, кольцо D, m, р, q и n являются, если не указано иного, такими как определено в формуле I, а кольцо В представляет собой пиримидин или пиридин, где Р представляет собой N или CR1, при котором:
а) осуществляют взаимодействие пиримидина или пиридина формулы II:
где кольцо A, R1, R2, m и n такие, как определено в формуле I, P представляет собой N или CR1, и L является амином или уходящей группой; с соединением формулы III
где X, кольцо С, кольцо D, R1, R3, R4, p и q такие, как определено в формуле I, и L является амином или уходящей группой; одна из L является аминогруппой, а другая является уходящей группой, или
б) осуществляют взаимодействие пиримидина или пиридина формулы IV:
где X, кольцо С, кольцо D, R3, R4, р и q такие, как определено в формуле I, P представляет собой N или CR1, и М является уходящей группой Е или металлсодержащей группой Y,
с соединением формулы V:
где кольцо A, R2 и m такие, как определено в формуле I, Q2 является уходящей группой Е или металлсодержащей группой Y, только одна из М или Q1 является уходящей группой Е, и тогда другая является металлсодержащей группой Y; или
в) осуществляют взаимодействие соединения формулы VI:
где X, кольцо С, кольцо D, R3, R4, р и q такие, как определено в формуле I, с соединением формулы VII:
где кольцо А, R1, R2 и m такие, как определено в формуле I, и R5 представляет собой C1-6алкил;
с получением соединения формулы I, где Р представляет собой N;
и затем, если необходимо, традиционными способами:
1) превращают соединение формулы I в другое соединение формулы I,
2) удаляют любые защитные группы, и/или
3) образуют свободное основание или его фармацевтически приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE0100569A SE0100569D0 (sv) | 2001-02-20 | 2001-02-20 | New compounds |
| SE0100569-3 | 2001-02-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003121307A true RU2003121307A (ru) | 2005-02-27 |
Family
ID=20283059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003121307/04A RU2003121307A (ru) | 2001-02-20 | 2002-02-18 | (диазоло-пиридинил)-пиримидины для применения в лечении нарушений центральной нервной системы и диабета |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7345050B2 (ru) |
| EP (1) | EP1373266A2 (ru) |
| JP (1) | JP4475869B2 (ru) |
| KR (1) | KR20030084935A (ru) |
| CN (1) | CN1294131C (ru) |
| BG (1) | BG108070A (ru) |
| BR (1) | BR0206935A (ru) |
| CA (1) | CA2434648A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20032235A3 (ru) |
| EE (1) | EE200300400A (ru) |
| HU (1) | HUP0303254A2 (ru) |
| IL (1) | IL156781A0 (ru) |
| IS (1) | IS6868A (ru) |
| MX (1) | MXPA03007320A (ru) |
| NO (1) | NO20033679L (ru) |
| NZ (1) | NZ526783A (ru) |
| PL (1) | PL363393A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003121307A (ru) |
| SE (1) | SE0100569D0 (ru) |
| SK (1) | SK10252003A3 (ru) |
| WO (1) | WO2002065979A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA200306171B (ru) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005524672A (ja) | 2002-03-09 | 2005-08-18 | アストラゼネカ アクチボラグ | Ｃｄｋ阻害活性を有するイミダゾリル置換ピリミジン誘導体 |
| GB0205690D0 (en) | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0205693D0 (en) | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0205688D0 (en) | 2002-03-09 | 2002-04-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0226583D0 (en) * | 2002-11-14 | 2002-12-18 | Cyclacel Ltd | Compounds |
| GB0311276D0 (en) | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| GB0311274D0 (en) | 2003-05-16 | 2003-06-18 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| TW200528101A (en) | 2004-02-03 | 2005-09-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| WO2006117212A2 (en) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Develogen Aktiengesellschaft | Use of gsk-3 inhibitors for preventing and treating pancreatic autoimmune disorders |
| UY29827A1 (es) * | 2005-10-03 | 2007-05-31 | Astrazeneca Ab | 2-amina-pirimidina-4-(2-metil-1-(tetrahidro-2h-piran-4-il)-1-imidazol-5-y1) sustituidas y sus derivados, composiciones farmacéuticas que las contienen, procesos para su preparación y aplicaciones |
| EP1942897A1 (en) * | 2005-10-03 | 2008-07-16 | AstraZeneca AB | Use of pyrimidine derivatives in the manufacture of a medicament for prevention and/or treatment of alzheimer's disease |
| PL2090575T3 (pl) | 2005-11-15 | 2011-09-30 | Array Biopharma Inc | Sposoby i związki pośrednie do otrzymywania pochodnych N4-fenylo-chinazolino-4-aminy |
| TW200811169A (en) * | 2006-05-26 | 2008-03-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| EP2121613A2 (en) * | 2007-01-31 | 2009-11-25 | Vertex Pharmaceuticals, Inc. | 2-aminopyridine derivatives useful as kinase inhibitors |
| TWI580694B (zh) | 2007-11-30 | 2017-05-01 | 建南德克公司 | 抗-ｖｅｇｆ抗體 |
| WO2009118292A1 (en) * | 2008-03-24 | 2009-10-01 | Novartis Ag | Arylsulfonamide-based matrix metalloprotease inhibitors |
| WO2010009139A2 (en) | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Gilead Colorado, Inc. | Imidazolyl pyrimidine inhibitor compounds |
| EP2303841A1 (en) | 2008-07-14 | 2011-04-06 | Gilead Sciences, Inc. | Oxindolyl inhibitor compounds |
| WO2010009155A2 (en) | 2008-07-14 | 2010-01-21 | Gilead Colorado, Inc. | Fused heterocyclyc inhibitor compounds |
| MX2011001090A (es) | 2008-07-28 | 2011-03-15 | Gilead Sciences Inc | Compuestos de inhibidor de desacetilasa de histona de cicloalquilideno y heterocicloalquilideno. |
| CA2741089A1 (en) | 2008-10-22 | 2010-04-29 | Genentech, Inc. | Modulation of axon degeneration |
| CA2761064A1 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Astrazeneca Ab | Imidazole substituted pyrimidines useful in the treatment of glycogen synthase kinase 3 related disorders such as alzheimer's disease |
| EP2440519A1 (en) | 2009-06-08 | 2012-04-18 | Gilead Sciences, Inc. | Alkanoylamino benzamide aniline hdac inihibitor compounds |
| AU2010259042A1 (en) | 2009-06-08 | 2011-12-15 | Gilead Sciences, Inc. | Cycloalkylcarbamate benzamide aniline HDAC inhibitor compounds |
| KR102414221B1 (ko) | 2020-08-04 | 2022-06-27 | 서울시립대학교 산학협력단 | 열전 소자 어셈블리, 이의 제조 방법, 및 이를 포함하는 열전 모듈 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE29032E (en) * | 1969-06-12 | 1976-11-09 | Riker Laboratories, Inc. | 3-Benzoylfluoro-methanesulfonanilides |
| FR2179493A1 (en) * | 1972-04-10 | 1973-11-23 | Roussel Uclaf | Amino benzhydrols - choleretics anticonvulsants sedatives and barbiturate potentiators |
| DE3042466A1 (de) * | 1980-11-11 | 1982-06-16 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | N-substituierte (omega) -(2-oxo-4-imidazolin-l-yl)-alkansaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| US5521184A (en) * | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
| TW225528B (ru) * | 1992-04-03 | 1994-06-21 | Ciba Geigy Ag | |
| GB9523675D0 (en) * | 1995-11-20 | 1996-01-24 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| GB9701453D0 (en) * | 1997-01-24 | 1997-03-12 | Leo Pharm Prod Ltd | Aminobenzophenones |
| GB9919778D0 (en) * | 1999-08-21 | 1999-10-27 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
-
2001
- 2001-02-20 SE SE0100569A patent/SE0100569D0/xx unknown
-
2002
- 2002-02-18 IL IL15678102A patent/IL156781A0/xx unknown
- 2002-02-18 KR KR10-2003-7010874A patent/KR20030084935A/ko not_active Withdrawn
- 2002-02-18 CN CNB028052471A patent/CN1294131C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-02-18 RU RU2003121307/04A patent/RU2003121307A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-02-18 NZ NZ526783A patent/NZ526783A/en unknown
- 2002-02-18 CA CA002434648A patent/CA2434648A1/en not_active Abandoned
- 2002-02-18 JP JP2002565540A patent/JP4475869B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-02-18 HU HU0303254A patent/HUP0303254A2/hu unknown
- 2002-02-18 SK SK1025-2003A patent/SK10252003A3/sk unknown
- 2002-02-18 CZ CZ20032235A patent/CZ20032235A3/cs unknown
- 2002-02-18 WO PCT/SE2002/000271 patent/WO2002065979A2/en not_active Ceased
- 2002-02-18 BR BR0206935-0A patent/BR0206935A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-02-18 PL PL02363393A patent/PL363393A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-02-18 EP EP02711620A patent/EP1373266A2/en not_active Withdrawn
- 2002-02-18 EE EEP200300400A patent/EE200300400A/xx unknown
- 2002-02-18 MX MXPA03007320A patent/MXPA03007320A/es unknown
- 2002-02-18 US US10/468,604 patent/US7345050B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-07-08 IS IS6868A patent/IS6868A/is unknown
- 2003-08-07 BG BG108070A patent/BG108070A/bg unknown
- 2003-08-08 ZA ZA200306171A patent/ZA200306171B/xx unknown
- 2003-08-19 NO NO20033679A patent/NO20033679L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR0206935A (pt) | 2004-06-29 |
| NZ526783A (en) | 2005-04-29 |
| EP1373266A2 (en) | 2004-01-02 |
| BG108070A (bg) | 2004-07-30 |
| JP4475869B2 (ja) | 2010-06-09 |
| EE200300400A (et) | 2003-12-15 |
| WO2002065979A2 (en) | 2002-08-29 |
| CZ20032235A3 (cs) | 2004-01-14 |
| PL363393A1 (en) | 2004-11-15 |
| KR20030084935A (ko) | 2003-11-01 |
| CN1537112A (zh) | 2004-10-13 |
| NO20033679D0 (no) | 2003-08-19 |
| IS6868A (is) | 2003-07-08 |
| US20040077642A1 (en) | 2004-04-22 |
| NO20033679L (no) | 2003-08-19 |
| SK10252003A3 (sk) | 2004-02-03 |
| HK1070071A1 (en) | 2005-06-10 |
| MXPA03007320A (es) | 2003-12-04 |
| US7345050B2 (en) | 2008-03-18 |
| IL156781A0 (en) | 2004-02-08 |
| CA2434648A1 (en) | 2002-08-29 |
| ZA200306171B (en) | 2004-11-08 |
| CN1294131C (zh) | 2007-01-10 |
| WO2002065979A3 (en) | 2003-02-20 |
| HUP0303254A2 (hu) | 2004-01-28 |
| SE0100569D0 (sv) | 2001-02-20 |
| JP2004527486A (ja) | 2004-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003121307A (ru) | (диазоло-пиридинил)-пиримидины для применения в лечении нарушений центральной нервной системы и диабета | |
| US20240352031A1 (en) | Thieno[2,3-D]pyrimidin-4-one Derivatives as NMDAR Modulators and Uses Related Thereto | |
| CN113227071B (zh) | 治疗与IL-12、IL-23和/或IFN-α的调节相关的病症的酰胺取代的杂环化合物 | |
| US10329274B2 (en) | Indole carboxamide compounds | |
| ES2944733T3 (es) | Compuestos heterocíclicos que comprenden piridina, útiles como moduladores de las respuestas a IL-12, IL-23 y/o IFN alfa | |
| US10500209B2 (en) | Quinazolinones as bromodomain inhibitors | |
| JP2008509187A5 (ru) | ||
| KR100418240B1 (ko) | 코티코트로핀 유리 인자 길항물질 | |
| RU2007108861A (ru) | Трифтометилзамещенные бензамиды в качестве ингибиторов киназ | |
| CA2395717C (en) | Fused imidazolium derivatives | |
| CA2257393C (en) | Compositions and methods for reducing respiratory depression | |
| RU2005113168A (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибитора нейтрофильной эластазы | |
| EA005975B1 (ru) | Соединения пиперазинилпиразинов в качестве антагонистов серотонин 5-ht2 рецептора | |
| JP2019517487A5 (ru) | ||
| SK185399A3 (en) | COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING RESPIRATORY DEPRESSION ANDì (54) ATTENDANT SIDE EFFECTS OF MU OPIOID COMPOUNDS | |
| RU2011108281A (ru) | Трипиридилкарбоксамидные антагонисты орексиновых рецепторов | |
| RU2009103307A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| JP6046149B2 (ja) | Ｈ３受容体阻害剤としてのピペリジン及びピペラジン環を含むカルバメート／尿素誘導体 | |
| CA2471099A1 (en) | .alpha.-(n-sulphonamido)acetamide derivatives as .beta.-amyloid inhibitors | |
| KR20010050223A (ko) | Ｃｒｆ 길항제 및 관련 조성물의 용도 | |
| RU2004130488A (ru) | Пиримидиновые производные | |
| JP2005506308A5 (ru) | ||
| JPWO2020017587A1 (ja) | ピリダジノン誘導体 | |
| CA2568608A1 (en) | Six membered amino-amide derivatives as angiogenesis inhibitors | |
| KR20180031036A (ko) | 1,3,5-트라이아진 유도체 및 이의 사용 방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070117 |